第47讲 生物大分子 合成高分子-【红对勾讲与练·讲义】2026年高考化学大一轮复习全新方案基础版

第十章有机化学基础267 4.(2025·江苏南京模拟)物质Ⅲ(2,3-二氢苯并 CH,COOH 呋喃)是重要的化工原料，合成的部分流程如 维生素CHO 下，下列说法正确的是 -OH Br HO 尿黑酸 A.对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内 氢键 B.1mol尿黑酸最多可与3 mol Br2反应 Ⅲ C.酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应 A.可用FeCl溶液鉴别化合物I和Ⅱ D.对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同 B.物质I在NaOH醇溶液中加热可发生消去 一平面上 反应 6.(2024·辽宁卷)如图所示的自催化反应，Y作 C.物质Ⅱ中采用sp3杂化的原子有1个 催化剂。下列说法正确的是 第 D.物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子存在对 映异构现象 章 5.(2024·湖南怀化统考)酪氨酸在人体内的一种 CO,个+ 非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确 的是 ( NH2 A.X不能发生水解反应 CH,CHCOOH CH,CCOOH B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 OH OH 酪氨酸 对羟基苯丙酮酸 第47讲 生物大分子 合成高分子 1.了解糖类、核酸、氨基酸和蛋白质的结构特点、主要性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生 复习 命过程中的作用以及RNA、DNA的生物功能。3.能对单体和高分子进行相互推断，能写出典型的加 目标 聚反应和缩聚反应的化学方程式。4.能说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点以及它们在材料 领域的应用。 考点一 糖类 梳理>必备知识 (2)分类 1mol糖水解后能产生10mol以 1.糖类 多糖 水 上单糖的糖，如淀粉、纤维素等 (1)组成与结构 ↓解 ①组成：大多数糖类化合物的组成可以用通式 糖类 低聚糖 1mol糖水解后能产生mol (寡糖) 单糖的糖，如蔗糖、麦芽糖等 表示。 水 解 ②结构：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱 不能水解的糖，如葡萄糖、果 单糖 水缩合物。 糖、核糖或脱氧核糖等 268沟·讲与练·高三化学·基础版 2.单糖 葡萄糖、果糖和戊糖 3.二糖一蔗糖与麦芽糖 (1)葡萄糖和果糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 项目 分子式 结构简式 二者关系 分子式 均为 相同点 性质 都能发生 葡萄糖C。HeO。 互为同分 是否含醛基 不含 含有 果糖 C Hi2O CH,OH(CHOH)COCH OH 异构体 不同点 水解产物 (2)葡萄糖的化学性质 相互关系 互为同分异构体 银氨溶液，水浴加热 产生 4.多糖 淀粉与纤维素 (1)相似点 还原性 新制Cu(OH2,△ 产生 ①都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都 可表示为 第 体内氧化 章 释放能量 ②都能发生水解反应，水解的化学方程式为 葡 加成反应 己六醇 ③都不能发生银镜反应 糖 +H2 ④都能够发生酯化反应。 酯化反应1mol葡萄糖能与mol乙酸发生 酯化反应 (2)不同点 ①纤维素比淀粉更难水解。 发酵 C.H2O 酒化酶2C,H,OH+2C0,1 ②淀粉遇碘显 ③通式中n值不同，所以二者不互为同分异 葡萄糖与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 构体。 5.用途 (1)糖类是生物体所需能量的主要来源，也是重 (3)戊糖 核糖与脱氧核糖 要的能量储存物质。 核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质—核酸 (2)葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加 的重要组成部分。 工、医疗输液、合成药物等。 (3)淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的化 项目 分子式 结构简式 工原料，可用于生产葡萄糖和 等。 (4)纤维素可用于纺织工业、造纸，制造 CH.OHO CHO OH 纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。 H H H H-C-OH 正误判断正确打“/”号，错误打“X”号。 核糖CHoO OH OH H-C-OH (1)糖类都属于高分子化合物。 ( H -OH (2)葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只 CH,OH 有一个醛基。 () (3)蔗糖是一种二糖，它的相对分子质量是葡萄糖 CH.OHO OH CHO 的两倍。 () H H H-C-H (4)蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都分别互为同分 脱氧 C.HoO OH H H-C-OH 异构体。 () 核糖 H -OH (5)蔗糖和麦芽糖都属于还原糖。 ( (6)淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。 CH2 OH () 第十章有机化学基础269 》归纳》方法技巧 ②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解 液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再 1.关于糖类的几点警示 加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 (1)糖类物质不一定有甜味，有甜味的不一定是 糖类 提升>关键能力 (2)糖类物质的分子通式一般为Cm(H2O)m,但 1.(2024·山东青岛一模)下列有关葡萄糖与果糖 有些糖不符合此通式，如鼠李糖(C6H2O),符 的说法不正确的是 () 合Cm(H2O)的化合物也不一定为糖类，如乙 A.两者互为同分异构体 酸(C2H4O2)。 B.两者都易溶于水 (3)人体内没有水解纤维素的酶，纤维素在人体 C.一定条件下，两者都能发生银镜反应 中的作用主要是加强肠胃蠕动，但不能被吸收。 D.葡萄糖比果糖要甜 2.淀粉水解程度的判断 2.下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确 (1)实验原理：淀粉在酸作用下发生水解反应最 的是 第 终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发 A.二者都能水解，水解的最终产物不相同 章 生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银 B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同， 镜反应。 且互为同分异构体 (2)实验步骤 C.它们都属于糖类，且都是高分子化合物 淀粉稀硫 中 NaOH 银氨溶液 D.都可用(C6HoO),表示，但淀粉能发生银镜 和 现象A 溶液微热 →水解液 溶液 水浴加热 反应而纤维素不能 碘水 现象B 3.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示（夹 (3)实验现象及结论 持装置省略)。下列说法错误的是 NaOH新制的 序号 现象A 现象B 结论 稀硫酸 溶液Cu(OHD2 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 5min后 蔗糖 热水 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 溶液 A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 B.滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH至碱性 ①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中 C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀 和后再进行实验。 D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成 考点二 蛋白质和核酸 梳理>必备知识 (2)化学性质 ①两性 1.氨基酸的结构与性质 例如，甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方 (1)结构 程式分别为H2 NCH2 COOH+HCI→ 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合 HOOCCH,NH.CI. 物称为氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要是：氨 基酸，结构简式可表示为R一CH一COOH,官 ②成肽反应 NH 两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一 能团为 和 定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成 270亿对构·讲与练·高三化学·基础版 O H b.具有高度的专一性； 含有肽键( )的化合物，发生成肽反 c.具有高效催化作用。 应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如： 3.核酸 R' (1)核酸的组成 R-CH-COOH+ H,N-CH-COOH 戊糖)缩仓核苷缩合 碱基水解 缩合聚 水解 水解 ≥核酸 NH 磷酸 H (2)脱氧核糖核酸 R-CH- CH-COOH+H2O。 碱基腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、 种类 NH2 R DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形 结构 盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的 成蛋白质。 特点 和 交替连接，排列在外侧，碱 第 2.蛋白质的结构与性质 基通过 作用配对排列在内侧 十 (1)蛋白质的组成与结构 生物 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特 ①蛋白质主要由 等元素组成。 功能定的遗传信息，决定了生物体的一系列性状 ②蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种 (3)核糖核酸 类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有 关，其空间结构分为一级结构、二级结构、三极 碱基种类 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、 结构和四级结构。 RNA也是以核苷酸为基本构成单位， (2)蛋白质的性质 RNA分子一般呈单链状结构，链中的 在酸、碱或酶的作用下最终水解得到 结构特点 水解 和 交替连接，排列在 一侧，碱基排列在另一侧 两性 含有 (显碱性)，含有 (显酸性) 生物功能参与遗传信息的传递过程 某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度 正误判断正确打“/”号，错误打“X”号。 盐析 而使其从水溶液中析出，为 过 (1)氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 程。可用于分离、提纯蛋白质 () 在加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外 (2)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解 线、放射线等物理因素或强酸、强碱、重金 反应。 () 变性 属盐、乙醇、甲醛等化学因素的影响下，蛋 (3)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的 白质的性质和生理功能发生改变，属于 沉淀不溶于水。 () 过程，是杀菌、消毒的原理 (4)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质 向含苯环的蛋白质溶液加人浓硝酸会有 变成了氨基酸。 () 白色沉淀产生，加热后沉淀变 色 (5)高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性。 显色 反应 可用于蛋白质的检验；除了硝酸，其他 些试剂也可以与蛋白质作用，呈现特定的 (6)核酸在酶的催化下水解可以得到核苷和戊糖。 颜色，可用于蛋白质的分析检测 有 的特殊气味—一 可用于检 归纳》方法技巧 燃烧 验毛、丝纺织品 1.氨基酸的成肽规律 (3)酶 (1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽 ①绝大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。 如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之 ②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： 间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二 a.条件温和，无须加热； 肽。结构简式分别为 第十章有机化学基础271 A.半胱氨酸属于氨基酸 H,N-CH,- C-N CH2COOH、 B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应 CH O H CH C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性 气体 H2NCH-C-N-CH-COOH、 D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 O H CH. HSCH-CH-C-S—CH, -CHCOOH H2N-CH,-C-N-CH-COOH NH2 O NH CH O H 2.(2024·湖北荆门模拟)下列关于蛋白质的说法 H,N-CH-C-N-CH,-COOH 不正确的是 ( (2)分子间或分子内脱水成环 A.蛋白质是由多种氨基酸加聚而生成的天然 O-C-HN 高分子化合物 2R—CH-COOH→R-CH CH-R B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的 NH, NH-C-O 第 蛋白质变性而失去生理活性 +2HO: C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析 章 CH2-COOH CH2—C=O 出，加水后析出的蛋白质又溶解 NH+H,O。 CH2-CH2 NH2 D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼 CH,一CH, 烧闻气味的方法 (3)氨基酸分子缩聚成高分子 题组二核酸的结构和性质 NH2 R 0 3.(2024·江西宜春模拟)核酸是生命的基础物 RCH-COOH →HENH-CH-C].OH 质，是病毒的“身份证”，所以患者的确诊需要病 +(n-1)H20。 毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是 2.蛋白质盐析和变性的比较 () 项目 盐析 变性 A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸 加入无机盐溶液使蛋白 定条件下，使蛋白 内涵 残基组成的 质的溶解度降低而析出质失去原有生理活性 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 较浓的轻金属盐或铵盐 加热、紫外线、X射 C.核酸、核苷酸都是高分子化合物 条件溶液，如(NH)2SO、 线、重金属盐、强酸、 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋 Na,SO,溶液等 强碱、甲醛等 白质的合成和生物遗传起重要作用 可逆，蛋白质仍保持原 不可逆，蛋白质已失 特点 4.下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误 有活性 去原有活性 的是 ( 分离、提纯蛋白质，如向 消毒、灭菌，给果树 蛋白质溶液中加入饱和 H.C 应用 施用波尔多液，保存 NaSO,[或(NH),SO 动物标本等 HO-P-O-CH:O_ 溶液，使蛋白质析出 H H 提升>关键能力 O H 0=P-0-CH 题组一 氨基酸和蛋白质的性质 OH.. 1.(2024·吉林四平模拟)已知半胱氨酸的结构简 A.该结构片段在一定条件下可与盐酸反应 式为HS一CH2一CH-COOH,则下列说法 B.该结构片段可以发生加成反应和取代反应 NH2 C.核酸分子间可以形成氢键 错误的是 D.该结构片段中含有4个手性碳原子原子为手性碳原子，A正确；由题干有机物结构简式可知，该 分子中含有2种官能团，即氨基和酯基，B错误；由题干有机 物结构简式可知，同时连有两个一CH的碳原子为sp杂化， 故该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误：由题干有机 物结构简式可知，1mol该化合物最多能与1 mol NaOH发生 反应，即1mol酯基能与1 mol NaOH反应，D错误。 4.D根据化合物I和Ⅱ的结构简式可知，FeCl3溶液与这两 种分子均不反应，无法鉴别，A错误：物质I含有溴原子，但 与澳原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，无法发 生消去反应，B错误；物质Ⅱ中饱和碳原子和氧原子均为s 杂化，C错误；与四个不同的原子或原子团连接的碳原子为 手性碳原子，则物质Ⅲ与足量H,加成所得产物分子中有 2个手性碳原子，为两个环连接的碳原子，存在对映异构现 象，D正确。 5.B酪氨酸先转化为对羟基苯丙酮酸，在雏生素C作用下转 化为尿黑酸，酪氨酸中含有官能团氨基、羧基和酚羟基，据此 回答。对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成 分子内氢键，A错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氨原子 能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3 mol Br, 发生取代反应，B正确；酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、 苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代 反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消 去反应和加聚反应，C错误：由于单键可以旋转，对羟基苯丙 酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误。 6.C根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基， 因此可以发生水解反应，A错误：有机物Y中含有亚氨基，其 呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶 解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和 碳原子，其所有的碳原子均为s杂化，C正确；随着体系中 (Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应 会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小， 且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即反应速 率不会一直增大，D错误。 第47讲生物大分子合成高分子 老点一糖类 …》梳理·必备知识《… 1.(1)①Cm(H20).(2)210 2.(1)CH,OH(CHOH),CHO(2)银镜砖红色沉淀 C,H.0,+60,爵6C0,+6H,05 CH,OH (CHOH),CHO 2Cu (OH):NaOHA. Cu2 O+CH2 OH(CHOH)COONa+3H2 O 3.C12H22O1水解反应葡萄糖和果糖葡萄糖 4.(1)①(C6HO5)n②(C6H。O)n+nHO 酸或酶 淀粉或纤维素 nC:H12Oe(2)②蓝色 葡萄糖 5.(3)燃料乙醇(4)纤维素硝酸酯 正误判断(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)× …》提升·关键能力《… 1.D葡萄糖和果糖的分子式都是CH2O。,前者是多羟基醛， 后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体，A项正确； 葡萄糖和果糖都易溶于水，B项正确；尽管果糖中不含醛基， 但一定条件下，由于多个羟基对羰基的影响，使果糖也像葡萄 糖一样能发生银镜反应和被新制的Cu(OH),氧化，C项正 确；两者都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，D项错误。 2.C淀粉、纤雏素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解， 最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用(CH。O:)。表示， 所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不 同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应，故 选C。 3.C稀硫酸作蔗糖水解的催化剂，可以加快反应速率，热水浴 使温度升高，反应速率加快，A正确；反应后溶液中有硫酸， 会影响氢氧化铜与产物葡萄糖的反应，因此要用氢氧化钠中 和硫酸至溶液呈碱性，B正确；加热至沸腾后，氢氧化铜被还 原成氧化亚铜，为砖红色固体，C错误：通过实验现象可知氢 氧化铜被还原成氧化亚铜，表现氧化性，则蔗糖的水解产物 表现还原性，D正确。 考点二蛋白质和核酸 …》梳理·必备知识《 1.(1)-NH,-COOH (2)OH,NCH,COOH+NaOH -H,O+H,NCH,COONa 2.(1)①C、H、O、N、S(2)氨基酸 一NH2一COOH可逆 不可逆黄类似烧焦羽毛 3.(1)核苷酸(2)胸腺嘧啶(T)平行脱氧核糖磷酸氢 键(3)尿嘧啶(U)核糖磷酸 正误判断(1)√/(2)×(3)×(4)×(5)√(6)× …》提升·关键能力《… 1.D半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中Q碳原子上 的氢原子被氨基取代的产物，是α-氨基酸，A项正确：半胱氨 酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反 应，B项正确；半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨 酸钠，不能生成氨气，C项正确；两分子半胱氨酸脱水形成的 二肽结构简式应为 HS一CH2CH一C一NH一CH一COOH,D项错误。 NH2 O CH2—SH 2,A组成蛋白质的氨基酸主要为：氨基酸，氨基酸生成蛋白 质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应，故A项错 误；酒精消毒，其原理是使细菌中的蛋白质变性而失去原有 生理活性，故B项正确；盐析可逆，加水后析出的蛋白质能再 溶解，故C项正确；“人造丝”的成分是纤雏素，灼烧时没有类 似烧焦羽毛的气味，故D项正确。 3.D核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的 生物大分子，故A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和 碱基，故B错误；核酸是高分子化合物，但核苷酸不是高分子 化合物，故C错误；核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，它 们共同对蛋白质的合成和生物遗传起到重要作用，故D 正确。 4.D该结构片段含有亚氨基，在一定条件下可与盐酸反应，A 说法正确：该结构片段含有碳碳双键可以发生加成反应，该 结构片段中含有酰胺基，可以发生取代反应，B说法正确：核 酸分子中含O一H,分子间可以形成氢键，C说法正确：该结 构片段中含有3个手性碳原子如图所示（标的碳原子） 0 H,C、 NH 0 H0-P-0-CH0、 0 款1精 ,D说法错误。 H.H O H O=P-O-CH, OH 考教衔接8生物大分子 1.D脱氧核糖核酸中含有C一C,为非极性共价键，A错误； 2-脱氧核糖与葡萄糖不相差一个或若干个CH2原子团，不 互为同系物，B错误；由结构简式可知，胞嘧啶含有的官能团 为酰胺基、氨基和碳碳双键等，C错误。 2.A由题图可知，磷酸与脱氧核糖分子通过磷酯键结合在一 起，A错误；由题图可知，碱基和脱氧核糖通过脱水缩合形成 参考答案485