(24)烃的衍生物——醛、酮、羧酸及其衍生物-【衡水金卷·先享题】2026年高考化学一轮复习周测卷（小题量 R）

高三一轮复习40分钟周测卷/化学 (二十四)烃的衍生物一醛、酮、羧酸及其衍生物 (考试时间40分钟，满分100分) 一、选择题（本题共7小题，每小题4分，共28分。每小题只有一个选项符合题目要求） 1.下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团。下列有关说法正确的是 ①HO -OCH ②HOCH2 COOH CH: ③H0 OH ④ CH2 CHO COOH OH A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚，遇FeCl溶液发生显色反应 C.1mol③最多能与2 mol Br2发生反应 D.④属于醇，不能发生消去反应 2.下列除杂的实验方法正确的是 A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入过量氢氧化钠溶液，加热充分反应后，分液 B.除去乙二酸中少量的乙醇：加入过量酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，蒸馏 C.除去苯中少量的苯酚：加入过量氢氧化钠溶液，充分反应后分液 D.除去己烷中少量的己烯：加入足量溴水，充分反应后，分液 3.亲核试剂是一类在反应过程中，倾向于与显著带正电的原子结合成键的物质，则下列物质或离 子不能与亲核试剂结合成键的是 A.乙醛 B.乙烷 C.丙酮 D.A13 4.下列方程式与所给事实相符的是 A.乙醇被酸性高锰酸钾氧化，溶液褪色：5CHCH2OH+12KMnO4+18H2SO4一10CO2◆+ 12MnSO,+6K2SO,+33H2O B.乙醛和新制的Cu(OH)2共热出现砖红色浑浊：CH,CHO+2Cu(OH),△，CH,COOH十 Cu2O￥+2H2O C.苯酚钠溶液中通入少量CO2,溶液变浑浊：2C.HONa+CO2+H2O→2CHOH+Na2CO3 D.CH2一CHCOOCH3中加入NaOH,开始分层，一段时间后不再分层：CH2一CHCOOCH3+ NaOH->CH,-CHCOONa+CH,OH 5.橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A.X存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 化学第1页（共4页） 衡水金卷·先享题·高三一 FC H 6.氟他胺是一种抗肿瘤药物，结构简式为O2N 下列关于氟他胺的说法错误 的是 A.能在加热条件下与盐酸发生水解反应B.碳原子不能全部共面 C.不存在手性碳原子 D.能发生消去反应 7.有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，A的密度是同温同压下氢气密度的44倍， A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：3：1：3。下列关于A的 说法正确的是 100 90 80h O一H 350030002500200015001000 波数/cm1 图1核磁共振氢谱 图2红外光谱 A.能发生水解反应 B.能与Na HCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2发生催化氧化反应得到含有醛基的产物 D.与H2发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多 二、选择题（本题共3小题，每小题8分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部 选对得8分，选对但不全的得4分，有选错的得0分) 8.我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 下列说法错误的是 OHCH,O9入0、HCH0 0、 a-MoC 0 Cu-LuSiO O PLA MP MMA A.PLA的单体可以发生消去反应 B.MP的分子式是C4HsO C.MP的同分异构体中含羧基的有4种 D.MMA不能使溴水褪色 9.-呋喃丙烯醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如图所示。下列说 法错误的是 CHO CH;CHO NaOH ② ① OH 甲 A.甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.1mol乙能与1 mol Na反应，生成1molH2 C.1mol丙能与4molH2发生加成反应 D.反应②的条件是氢氧化钠醇溶液、加热 轮复习40分钟周测卷二十四 化学第2页（共4页） ® 10.某有机物M是一种新型药物的主要成分，其结构简式如图所示。下列关于有机物M的说法错 误的是 0 CH2OH COOH A.M中存在2个手性碳原子 B.1molM最多能与1 mol NaOH反应 C.有机物M可以分子内脱水生成六元环 D.一定条件下有机物M可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 班级 姓名 分数 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 三、非选择题（本题共2小题，共48分） 11.(24分)阿司匹林 OH )具有解热、镇痛、抗炎等多种药理作用。阿司匹林由水杨 COOH)和乙酸酐(CHC OH 酸( C CH3)在85~90℃，浓硫酸催化下反应制得。 回答下列问题： (1)阿司匹林中官能团的名称是 (2)合成阿司匹林反应的化学方程式是 ;其反应类型是 (3)检测阿司匹林固体样品中是否含水杨酸的方法是 (4)1mol水杨酸最多消耗 mol碳酸氢钠。 (5)能同时满足下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。写出符 合要求的所有物质的结构简式： ①分子中有苯环。 ②苯环上的一硝基取代物有两种。 ③能与银氨溶液发生反应生成银镜。 化学第3页（共4页） 衡水金卷·先享题·高三 12.(24分)“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双 环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图所示。 C2HsOOC2Hs 0 HO Br BrCH,0Rc400CH」 CCN Br Br HCI NaBH4 C12H14O3 K2C03 H2S04 F NC CN COOH OH CI NO O,N NaOH CI2HICIO2 PPh3,CCl4 G DCC OH 已知：i.4 +NaBH4+4H2O→4 +NaB(OH); R R2 R R PPha,CCl i.R-OH R—Cl。 (1)化合物D中所含官能团的名称为 (2)物质 的名称为 HO (3)设计步骤A→B的目的为 (4)写出G生成H的化学方程式： (5)E的同分异构体中满足下列条件的结构简式为 ①分子中存在苯环，1mol该物质可以与6mol[Ag(NH3)2]OH反应。 ②核磁共振氢谱的峰面积之比为2：1：1。 (6)J生成K的反应中，试剂X可能为 (填选项字母)。 A.NaCl B.H2SO C.Na2CO D.NaOH (7)参照上述合成路线，以乙烯和其他必要的试剂为原料，制备药物中间体环丙基甲酸甲酯 COOCH CH,OH COOCH H,SO, 轮复习40分钟周测卷二十四 化学第4页（共4页） ®高三一轮复习R ·化学· 高三一轮复习40分钟周测卷/化学（二十四） 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ，实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析 ②变化观念与平衡思想 ③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) I Ⅲ ① ②③④ ⑤ 档次 系数 有机物的类别，有机物羟基、醚键、羧 1 选择题 4 易 0.90 基等官能团的性质 有机物的性质，有机物的分离提纯方 选择题 易 0.90 法应用 选择题 有机反应机理的理解 易 0.85 有机物的性质，有机化学方程式 4 选择题 L 易 0.80 的书写 有机物碳碳双键、羟基、羧基等官能 选择题 / 易 0.75 团的性质 有机物碳卤键、硝基、酰胺基等官能 6 选择题 4 易 0.70 团的性质 2 选择题 红外光谱、核磁共振氢谱的应用 务 0.60 有机物羟基、酯基、羧基等官能团的 8 选择题 中 0.60 性质、同分异构体 有机物的转化，碳碳双键、羟基、醛基 9 选择题 8 中 0.65 等官能团的性质 有机物性质推断，酰胺基、羟基、羧 10 选择题 8 难 0.55 基、碳碳双键等官能团的性质 官能团的名称，有机物性质推断，酚 11 非选择题 24 / 0.60 羟基、羧基、酯基等官能团的性质 有机合成：官能团的名称，有机物的 命名，同分异构体的书写，羟基、碳卤 12 非选择题 24 / 难 0.55 键、酯基、碳碳双键等官能团的性质， 合成路线的设计 ·91· ·化学· 参考答案及解析 香考答条及解析 一、选择题 5.B【解析】连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如 1.C【解析】①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚 OH 羟基不能和NaHCO,溶液反应，A项错误；②中羟基 图所示 ,X中含有2个手性碳原子，A项正 连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FCl3溶液不 发生显色反应，B项错误；③属于酚，苯环上酚羟基的 确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产 邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可 知，1mol③最多能与2 mol Br,发生反应，C项正确； 物为 只有碳碳双键一种官能团，B项错误；Y分 ④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与 羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以 ④可以发生消去反应，D项错误。 子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原 2.C【解析】NaOH不仅能与乙酸反应，也能使乙酸乙 子或原子团，所以不存在顺反异构，C项正确：Y在酸 酯发生水解，所以除去乙酸乙酯中的少量乙酸，不能 采用加入过量氢氧化钠溶液、加热，然后分液的方法， 0、 H 性条件下的水解产物为HCO)H HCOOH A项错误：酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化乙醇，也能 氧化乙二酸，所以除去乙二酸中少量的乙醇，不能采 用加入过量酸性高锰酸钾溶液的方法，B项错误：苯 O-H 酚能与NaOH溶液反应，且产物溶解在水中，所以除 含羧基属于羧酸 含羟基属于醇，D项正确。 去苯中少量的苯酚，先加入过量氢氧化钠溶液，充分 反应后分液，从而分离出苯，C项正确：己烯与溴水反 6.D【解析】氟他胺含有酰胺基，能在加热条件下与盐 应生成的二溴己烷呈液态，可溶于己烷，不能通过分 酸发生水解反应，A项正确；与酰胺基相连的异丙基 液将二者分离，D项错误。 有两个甲基，异丙基的碳原子是$p杂化，一定有不 3.B【解析】亲核试剂倾向于与显著带正电的原子结 共面的碳原子，B项正确：结构中不含有连有四个不 合成键，则亲核试剂是一类带有负电荷的离子或有未 同基团的碳原子，因此不存在手性碳原子，C项正确： 共用电子对的中性分子。能与亲核试剂结合成键，则 与一CF,相邻的C原子没有H原子，不能发生碳氟 一定含有正电性较高的原子。乙醛中与氧相连的碳 键的消去反应，D项错误。 带正电，可以与亲核试剂结合成键，A项不符合题意； 7.D【解析】有机物A的密度是同温同压下氢气密度 乙烷不能与亲核试剂结合成键，B项符合题意；丙酮 的44倍，则A的相对分子质量为2×44=88：根据红 中与氧相连的碳带正电，可以与亲核试剂结合成键， 外光谱图可知，A分子中含有羟基、酮羰基，说明含有 C项不符合题意；A3+带正电荷，可与亲核试剂结合 2个氧原子，则结合相对分子质量可得分子式为 成键，D项不符合题意。 CHO2;A的核磁共振氢谱图中峰面积之比为 4.D【解析】乙醇被酸性高锰酸钾氧化，溶液褪色，此 1:3:1:3,说明含有两个甲基，则A的结构简式为 时乙醇应转化为乙酸：5CH3CH2OH+4KMnO十 0 6H,SO,=5CH COOH+4MnSO,+2K,SO,+ HC一C一CH一CH3,不能发生水解反应，A项错误； 11HO,A与所给事实不相符：新制的氢氧化铜呈碱 OH 性，反应中生成CH,COONa,反应的化学方程式为 A分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠反应产生二氧化 CH,CHO+NaOH+2Cu(OH):-A-CH,COONa+ 碳，B项错误；A分子中与羟基相连的碳上只有一个 Cu2O↓十3H2O,B与所给事实不相符；酸性：H2CO H,催化氧化后生成酮，C项错误；A的结构简式为 >CHOH>HCO,反应的化学方程式为 0 Ci H;ONa+CO2+H2O-Ci H:OH+NaHCO3,C HC一C一CH一CH,分子中与羟基直接相连的碳原 与所给事实不相符；CH2一CHCOOCH在强碱性条 件下发生水解生成可溶于水的羧酸钠和甲醇，所以溶 OH 液不再分层，反应的化学方程式为 子为手性碳原子，催化加氢后，与两个羟基分别相连 CH,-CHCOOCH+NaOH-CH,-CHCOONa 的C原子均为手性碳原子，故有两个手性碳，D项 +CHOH,D与所给事实相符。 正确。 ·92· 高三一轮复习R ·化学· 二、选择题 OH CHO 8.CD【解析】PLA的单体为HOCH(CH)COOH,与 羟基直接相连碳原子的邻碳上有H,可以发生消去反 (5)3(4分) HO OH 应，A项正确；由MP的结构简式可知，其分子式为 C,HO2,B项正确；MP的同分异构体中，含有羧基的 OOCH 有2种，分别为CH CH,CH,COOH和 CHO CHCH(CH3)COOH,C项错误；MMA中含有碳碳 双键，可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，D项 HO 错误。 OH6分) 9.BD【解析】甲分子中含有的碳碳双键、醛基均能与 【解析】(1)根据阿司匹林的结构简式，可知阿司匹 溴水、酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，A项正确； 林含有官能团的名称是羧基、酯基。 乙分子中含有的羟基能与金属钠反应，则1mol乙能 (2)水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和 与1mol金属钠反应生成0.5mol氢气，B项错误：丙 OH 分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气 乙酸，反应的化学反应方程式是 COOH+ 发生加成反应，则1mol丙最多消耗4mol氢气，C项 正确；反应②为乙在浓硫酸中共热发生消去反应生成 85-90℃ 丙和水，D项错误。 CH—C-O-CCH 浓硫酸 CH,OH 10,B【解析】分子 中标“*”的是手 COOH 性碳原子，A项正确；羧基、酰胺基均能与NaOH按 +CH,- OH:其反应类型是 物质的量1：1反应，所以1mol该物质最多能与 CH 2 nol NaOH反应，B项错误；M中既有羟基又有羧 基，可以脱水成环，生成的产物为o之N,分子 0 -0 取代反应。 中存在六元环，C项正确：有机物M中存在羧基、醇 (3)水杨酸中含有酚羟基，酚羟基遇FeCl溶液发生 羟基、酰胺基，均可发生取代反应，碳碳双键可以发 显色反应，检测阿司匹林固体样品中是否含水杨酸 生加成反应，该有机物可以被催化氧化、KMnO,溶 的方法是取少量阿司匹林固体样品，研磨，加水溶 液、O2氧化，D项正确。 解，向其中滴加1~2滴FeCL溶液，若溶液变为紫 三、非选择题 色，则阿司匹林中含有水杨酸，反之则无。 (4)羧基可与碳酸氢钠反应，酚羟基和碳酸氢钠不反 11.(24分) (1)羧基、酯基(2分) 应，1mol水杨酸最多消耗1mol碳酸氢钠。 (5)①分子中有苯环：②苯环上的一硝基取代物有2 种，说明结构对称；③能与银氨溶液反应生成银镜， (2) OH CH CH COOH 则含一CHO或HCOO一，则符合条件的水杨酸的同 OH CHO 分异构体有 HO OH 85一90℃ +CH- OH(4分) 浓硫酸 CH OOCH CHO 取代反应(2分) HO OH共3种。 (3)取少量阿司匹林样品，研磨，加水溶解，向其中滴 12.(24分) 加1~2滴FeC溶液，若溶液变为紫色，则阿司匹 (1)酮羰基、羧基(4分) 林中含有水杨酸，反之则无(4分) (2)苯甲醇(2分) (4)1(2分) (3)保护酮羰基(2分) ·93· ·化学· 参考答案及解析 CI 化为酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其参加反应。 (4)G中酯基在NaOH作用下水解得到H,反应的 (4 +NaOH COOCH 6 ONa 化学方程式为 NaOH HO (4分) CHO (5) (4分) +HO CHO ONa (6)C(4分) Br (7)H:C-CH:B CN (5)E的结构简式为 ,其同分异构 K.CO COOCH2 HCI COOH (4分) 体1mol可以与6mol[Ag(NH3)2]OH反应，则分 子中有3个醛基，除苯环和三个醛基外，其余碳原子 【解析】A到B先发生加成反应，再发生取代反应， 为饱和碳原子。分子中共有12个H原子，核磁共 让酮羰基转化为醚键，保护酮羰基，B到C发生取代 振氢谱的峰面积之比为2：1：1=6：3：3，则3个醛基 反应，生成C同时生成2分子HBr,C到D醚键又转 OHO CHO 化为酮羰基，同时一CN基团转化为羧基，同时脱去 对称，其结构简式为 一个CO2剩余一个羧基，D到E发生酯化反应生成 CHO E的结构简式为 根据信息「，E (6)J生成K同时还有HCI生成，HCI可以与 NaCO3反应，促进反应进行，而HCl与NaCl和 Co0CH五 H,SO,不反应，NaOH能促进酯的水解，因此试剂X 被NaBH,还原为F,F的结构简式为 为NaCO。故选C项。 OH COOCH COOH (7)运用逆推方法，得到 ,先通过 根据信息ⅱ，F到G发生取代反 NC CN COOCH五 CHOH发生酯化反应，由题中信息 可以转 COOH NC CN Br 化为 又可以由Br 与 应，生成G的结构简式为 ,G中酯 C00CH五 基在NaOH作用下水解得到H,H与I发生取代反 反应得到Br 可以用乙烯与溴加成 NC CN 应生成J,J在试剂X作用下生成K同时脱去HC。 Br (1)化合物D含有的官能团为酮羰基、羧基。 Br: 反应得到，合成路线为H2C一CH2 Br (2)物质HO 的名称为苯甲醇。 NC CN NO CN HCI COOH CH.OH COOCH3 K,C0) (3)A到B把酮羰基转化为醚键，C到D又把醚键转 H,S0, ·94·