第49讲 卤代烃 醇 酚-【红对勾讲与练·讲义】2026年高考化学大一轮复习全新方案通用版

〔表示苯的分子结构，但是苯分子中并不含有碳碳双 键，六个碳碳键均为介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的 键，因此苯的性质跟烯烃不相同，B错误，D正确：苯的分子 式是CH。,分子中的碳原子远没有饱和，但是由于苯环有其 特殊的稳定性，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误。 2.B含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有 3种，故有机产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为 C,HO,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇 (苯甲醇)、1种醚（苯甲醚）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚 和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷 烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代 物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结 构中含有5种不同化学环境的氢原子，可生成5种一硝基取 代物，D正确。 3.B氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H,在催化剂条 件下，取代苯环上的H,A错误：由于甲苯分子中碳含量非常 高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，燃烧现象为火焰明亮 并伴有浓烟，B正确：甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫 酸、加热，C错误；反应④是1mol甲苯与3molH2发生加成 反应，D错误。 4.A苯和甲苯都能使溴水因萃取而褪色，但甲苯能使酸性 KMnO,溶液褪色，B错误；在光照条件下应取代一CH上的 H,C错误；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的情况下 才可被酸性KMnO,溶液氧化，D错误。 考点三化石燃料的综合利用 必备知识整合·强基础… 1.(1)隔绝空气加强热物理、化学 (2)可燃性气体C+H,O(g高温C0十H (3)①直接②间接 2.(1)碳氢化合物CH(2)沸点轻质油气态乙烯 丙烯环状烃苯 高温 3.(1)甲烷清洁(2)CH十H2O(g) CO+3H2 催化剂 秒判正误(1)×(2)×(3)×(4)√(5)× 对点题组突破·提能力 1.D石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯， A错误：煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和 甲苯等，B错误：石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定 的熔、沸点，C错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中 均含有烯烃，都能使酸性KMO,溶液褪色，D正确。 2.(1)酒精喷灯烧杯(2)盛装冷水对气体进行冷却粗氨 水煤焦油氨酚酞溶液（答案合理即可）蒸馏 (3)H2、CH、C2H1、CO淡蓝色 解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭， c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。 其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油 主要是互溶的有机物，应用蒸馏的方法分离：焦炉气的主要 成分有CH、CO、H2、C2H1,燃烧时火焰呈淡蓝色。 …高考真题演练·明考向… 1.(1)×(2)/(3)×(4)×(5)/(6)×(7)× 2.C苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMO1溶液褪 1 456 色，A错误：如图所示，H人_月C=C一H,苯乙炔分子 中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环 和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可 发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 3.DX与 互为顺反异构体，A正确；X中含有碳 碳双键，故能使溴的CCL,溶液褪色，B正确：X是不对称烯 烃，与HBr发生加成反应还可以生成 ,C正确： Br 么对勾·讲与练·高三化学 -59 Z分子中含有的手性碳原子如图： ,即含有 1个手性碳原子，D错误。 4.B苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，A错 误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳 原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；由结构简 式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有 5种处于不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C错 误；分子中只含有1个碳碳双键，D错误。 第49讲卤代烃醇酚 考点一 卤代烃 必备知识整合·强基础 1.(1)卤素原子(2)碳卤键(3)CnH2m+1X(n≥1) 2.高不溶可溶小大 5.(1)CH,CHBrCH,Br CH-CH-CH CH,CH,CH,Br) Br CH,=CHCI (2)CH,CH,CI-HCI -Br十HBrA C,HBr十HO 秒判正误(1)× (2)/(3)×(4)×(5)/ …对点题组突破·提能力… 1.B这四种有机化合物均不能与氯水反应，A错误；B项描述 的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B正确；甲、 丙和丁均不能发生消去反应，C错误；乙发生消去反应只有 一种产物，D错误。 2.C一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A 正确；与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子， 可发生消去反应，且有两种有机产物：2-甲基-1-丁烯和2-甲 基-2丁烯，B、D正确：2氯-2甲基丁烷水解只能生成一种有 机物，C错误。 3.B测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤 为①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液 体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化：③加入AgNO3溶液至 沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的 种类。故选B。 4.C甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化， 由于OH会与Ag作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖 AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限 性；己同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离 子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也 有局限性，故选C。 5.BCH,CH,CH2Br→CHCH-CH2→CH,CHXCH2X(X 代表卤素原子)→CHCH(OH)CH2OH。依次发生消去反 应、加成反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可 知，B正确。 6.B由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生 成1,2二氯乙烷和水，1,2二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙 烯和氯化氢，则X为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结 构，则乙烯分子中所有原子共平面，A正确；1,2二氯乙烷在 氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔，B错误：根 据原子守恒，1,2二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化 氢，则X为氯化氢，C正确；氯乙烯分子中含有碳碳双键，一 定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，D正确。 考点二醇的结构与性质 …必备知识整合·强基础… 1.(1)C,H2+OH(n1)(2)CH CH2 OH CH,OH 2.升高高于降低 3.甘油CH,CHOH 56- 4.2CH CH2 OH+2Na-2CH CH,ONa+H2 2CH,CH,OH-O,- 六2CH,CHo+2H,0①③ CH,CH,OH+HBr浓酸CH,CH,Br+H,0@ △ CH,CH,OH浓硫酸 CH2-CH2A+H2O②⑤ 170℃ CH,CH,OH+CH.COOH..浓殖酸 H,COOCH,CH+H2O① △ 秒判正误(1)×(2)×(3)/(4)×(5)× 对点题组突破·提能力… 1.D乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误； 乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170℃可以制备乙烯，B错 误：如果醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不 能发生催化氧化反应，C错误。 2.A由于将1mol某饱和醇分成两等份，则每一份含有醇 0.5mol,其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2,则每个分 子中含有3个碳原子，另一份与足量钠反应生成5.6LH (标准状况)，则n(H2)=0.25mol,n(一OH)=0.5mol,每 个分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是 C3HO;由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同化 OH 学环境的氢原子，则该醇是异丙醇CH一CH一CH。 3.B薄荷醇分子中连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，无 法被氧化为醛，A错误；薄荷醇分子中连有羟基的碳原子的 相邻的两个碳原子上均有氢原子，可发生消去反应，B正确； 薄荷醇的分子式为C1。HO,C错误；由结构简式可知，薄荷 醇分子中不含苯环，D错误。 4.(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 考点三苯酚及酚类 必备知识整合·强基础… 1.(1)石炭酸 2.(1) -OH一 -O+H ① OH +NaOH ONa +H,O OH ONa ② Na,CO ++NaHCO OH OH Br (2)生成白色沉淀 3Br ￥+3HBr Br 一OH+3H,催化剂 -OH △ (4)紫(5)粉红 3.(1)羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子 变得活泼，易被取代 (2)苯环对羟基的影响使羟基氢原子更易电离 秒判正误(1)×(2)/(3)×(4)×(5)/ 对点题组突破·提能力… 1.C苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构 不相似，故不互为同系物，B错误：乙醇、苯甲醇的羟基都不 显酸性，都不能与NaOH反应，D错误。 2.DA项，在苯酚中，由于苯环对一OH的影响，酚羟基具有 酸性，对比乙醇，虽含有一OH,但不具有酸性，能说明苯环活 化了羟基；B项，苯酚中含有苯环，性质较活泼，能发生加成 反应，而乙烷中不含不饱和健，性质较稳定，乙烷不能发生加 成反应，所以苯酚和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不 同而导致的；C项，一OH是亲水基，烃基是增水基，苯环比 乙基大，故与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下），与 苯酚中羟基活化了苯环无关；D项，羟基影响苯环，苯环上H -55 变活泼，则与苯相比，苯酚更易与HNO,发生取代反应，说 明羟基活化了苯环。 3.B由杜鹃素的结构简式可知，该分子中存在苯环、酮羰基所 在的平面，六元杂环中的氧原子连在s印杂化的碳原子上， 故不可能所有氧原子处于同一平面，A错误：同时连有四个 互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合杜鹃 素的结构简式可知，该分子中含有1个手性碳原子，如图所 CH HO OH 示： ,B正确；杜鹃素能燃烧，故 OH O 能发生氧化反应，含有酚羟基且邻位上有H,故能发生取代 反应，但没有醇羟基、碳卤键等官能团，故不能发生消去反 应，C错误；杜鹃素分子中含有3个酚羟基，故1mol杜鹃素 分子最多能消耗3 mol NaOH,D错误。 高考真题演练·明考向… 1.B乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个 原子共平面，则丙烯分子中最多7个原子共平面，A正确；由 物质转化关系可知，CH一CH一CH2与Br2在光照条件下 发生甲基上的取代反应，生成CH2一CH=CH2(X),B不 Br 正确；CH一CH=CH2与Br的CCL,溶液发生加成反应， 生成CHCH一CH2(Y),Y与足量KOH醇溶液共热， Br Br 发生消去反应，可生成丙炔(CHC三CH)和KBr等，C正 确；CH一CH一CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 ECH一CH,(Z),其链节为CH2一CH一，D正确。 CH: CH 2.DX分子中存在碳碳双键，能和Br,发生加成反应，苯环连 有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发 生取代反应，A正确：X分子中有酚羟基，遇FeCl溶液会发 生显色反应，B正确；X分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚 键4种含氧官能团，C正确；X分子中只有一个碳碳双键，其 中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在 顺反异构，D错误。 3.B由题中信息可知，Y一崖柏素中碳环具有类似苯环的共轭 体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分 子中还有羰基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。Y 崖柏素有酚的通性，且Y-崖柏素的环上有可以被取代的H, 故Y-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确：酚类物质不与 NaHCO3溶液反应，Y-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶 液反应的官能团，故其不可与NaHCO溶液反应，B错误： Y-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其 相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部 共平面，C正确：Y-崖柏素分子与足量H2加成后转化为 OH 一OH,产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的碳 原子是手性碳原子)，D正确。 4.AX可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H,Br2,可知X为 乙烯；C2H,Br2发生水解反应生成HOCH,CH,OH,在浓硫 酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知 单体M为CH,=C(CH3)COOCH2CH,OH,则Z为 CH HC=CCOOH。1,2二溴乙烷发生水解反应，反应所需 试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH,CH2OH,含羟 基，可与水分子间形成氢键，增大其在水中的溶解度，B正 CH 确；根据分析可知，Z的结构简式可能为HC一CCOOH,C 正确：M结构简式为CH2一C(CH,)COOCH,CH2OH,含碳 碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。 参考答案·☑。第十章有机化学基础 讲 第49讲 卤代烃醇酚 考试要求 1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了 解重要醇、酚的性质和用途。3.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、取代等有机反应类型。 考点一卤代烃 续表 必备知识整合 啤强基础 水解反应 1.卤代烃的概念 反应类型 消去反应 (取代反应) (1)卤代烃：烃分子里的氢原子被 取代 后生成的化合物。通式可表示为R一X(其中 引入不饱和键（碳碳 产物特征 引入一OH R一表示烃基)。 双键或碳碳三键) (2)官能团是 g ?特别提醒 卤代烃能发生消去反应的结构条件： (3)链状饱和一元卤代烃通式： ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在B-H;③苯环上的 2.卤代烃的物理性质 卤素原子不能消去。 除CH,CI、CH.CH.C1等少数为气体外， 状态 4.卤代烃中卤素原子的检验 大多为液体或固体 289 (1)检验流程 沸点 比同碳原子数的烃的沸点要 NaOH的 AgCI白色沉淀 稀硝酸AgNO 溶解性 于水 于有机溶剂 R-一X水溶液/△ 水解 酸化溶液 →AgBr浅黄色沉淀 AgI黄色沉淀 一氟代烃、一氯代烃密度比水 密度 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH, 其余密度比水 防止NaOH与AgNO?反应，产生棕黑色的 3.卤代烃的水解反应和消去反应 Ag2O沉淀。 水解反应 反应类型 消去反应 5.卤代烃的获取 (取代反应) (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 强碱的水溶液、 强碱的醇溶液、 CH3-CH-CH2+Br2→ 反应条件 加热 加热 CH:-CH-CH2+HBr 催化剂 催化剂 CH=CH+HCI- 断键方式 RX H OH △ (2)取代反应 RCH2 CH2 X+ CH,CH,+CL,光 NaOH醇 FeBrs 化学方程式 RX+NaOH水 ROH+NaX RCH-CH2+ 浓硫酸 NaX+H2O C2 H:OH+HBr △ 2勾·讲与练·高三化学 秒判正误P正确的打“/”，错误的打“X”。 A.一定条件下，能发生取代反应 (1)常温下，卤代烃都为液体或固体。 B.一定条件下，能发生消去反应 (2)CH CH,CI的沸，点比CHCH3的沸，点高。 C.与NaOH水溶液混合加热，可生成两种有机 产物 D.与NaOH醇溶液混合加热，可生成两种有机 (3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 产物 方法规律 (4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄 卤代烃消去反应的规律 色沉淀。 (1)反应原理 (5)卤代烃CHCH,CHXCH发生消去反应的产 NaOH 物有2种。 ( 醇，△ 对点题组突破 啤提能力 (2)规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 题组一 卤代烃的结构与性质 1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物，说法正 结构特点 实例 确的是 与卤素原子相连的 CH,Br CH:-CH-CH: 碳原子没有邻位碳 CH CI Br 原子 290 甲 乙 CHs 与卤素原子相连的 CH3 CH,CI CH:- 碳原子有邻位碳原 CH,Br CH2Br 子，但邻位碳原子 CH3-C-CH2CI CH: 上无氢原子 CH, 丙 丁 A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带 生成 有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入 ③RCH一CH一R型卤代烃，发生消去反应可以 稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO,溶液，均有沉 淀生成 生成R—C=C一R C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然 题组二卤代烃中卤素原子的检验 后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液， 3.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种 均有沉淀生成 类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液 D.乙发生消去反应得到两种烯烃 体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO? 2.(2024·甘肃金昌永昌一中期末)2氯-2-甲基丁 溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸 烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的 至液体不分层。正确操作顺序为 说法错误的是 ( ) A.④③②① B.①④②③ CH. C.③①④② D.①④③② H.C CH2-CHs 4.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计 了如下方案。 第十章有机化学基础 进 甲同学：取少量卤代烃，加入NOH的水溶液，6.(2024·广东深圳一模)利用“氧氯化法”以乙烯 加热，冷却后加入AgNO溶液，若有淡黄色沉 为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图 淀生成，则为溴代烃 所示，下列说法不正确的是 ) 乙同学：取少量卤代烃，加人NaOH的乙醇溶 H,C-CH,- CI,O2 CH,C.CH.CI裂解 →H,C=CHCI 液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶 H 液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 A.化合物I分子中所有原子共平面 关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到 A.甲同学的方案可行 化合物I B.乙同学的方案可行 C.裂解时，另一产物X为HCl C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性 CI 质一样 ECH2-CH] 题组三卤代烃在有机合成中的作用 归纳提升、 5.由CH,CH2CH2Br制备CHCH(OH)CHOH, 卤代烃在有机合成中的应用 依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 (1)引入羟基（碱性水解）。 (2)引入不饱和键（消去反应）。 (3)改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再 选项 反应类型 反应条件 加成反应、取代反KOH醇溶液加热、KOH 通过烯烃与HX(X为卤素原子)的加成反应，又得 应、消去反应 水溶液/加热、常温 到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 291 消去反应、加成反 NaOH醇溶液/加热、常 (4)改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再 B 应、取代反应 温、NaOH水溶液/加热 通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 氧化反应、取代反加热、KOH醇溶液/加 (5)进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化， 应、消去反应 热、KOH水溶液/加热 常采用以下两步保护碳碳双键，如： 消去反应、加成反 NaOH水溶液/加热、常 CH2=CH。 HCH,CH,Br NaOH/乙序CH,-CH △ 应、水解反应 温、NaOH醇溶液/加热 考点二 醇的结构与性质 2.醇的物理性质递变规律 必备知识整合 ◆强基础 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm3 1.醇的概念及分类 (1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳 连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为 原子数的递增而逐渐 沸点 醇分子间存在氢键，所以相对分子质 (2)分类 量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 →脂肪醇，如： 按烃基 烷烃 类别 CH:CH2CH2 OH 芳香醇，如： 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的 类 一元醇，如：甲醇、乙醇 水溶性 溶解度随着分子中碳原子数的递增而 按羟基 数目 二元醇，如：乙二醇 逐渐 →三元醇，如：丙三醇 红圆勾·讲与练·高三化学 3.几种常见的醇 (3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 名称 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 高于烷烃。 () (4)CHOH和HO一CH2一CH2一OH都属于醇 俗称 木精、木醇 酒精 类，且二者互为同系物。 () CH,OH (5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 结构 CHOH CH.OH CHOH ) 简式 CH,OH CH.OH 对点题组突破 ◆提能力 状态 液体 液体 液体 液体 题组一醇的结构与基本性质 溶解性 易溶于水 1.下列关于醇的化学性质的说法正确的是（ ) A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 4.醇的化学性质 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以 将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么 制备乙烯 发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 H H②① D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重 R 铬酸钾氧化的性质 —③ H④H 2.将1mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分 以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并 燃烧后生成1.5 mol CO2,另一份与足量钠反应 292 指明断键部位。 生成5.6LH2(标准状况)。这种醇分子结构中 发生反应 化学方程式 序号 除羟基外，还有两种不同化学环境的氢原子。 则这种醇是 ) 与Na反应 ① OH OHOH A.CH,-CH-CH B.CH-CH-CH。 催化氧化 C.CH CH,CH,OH D.CH CH,OH 题组二醇的消去反应和氧化反应 3.下列关于薄荷醇（如图）的说法正确的是() 与HBr的取代 与浓硫酸加热 OH 分子内脱水 A.可被氧化为醛 与乙酸的 B.可发生消去反应 酯化反应 C.分子式为CH18O I秒判正误 正确的打“/”，错误的打“×”。 D.其分子中存在苯环结构 (1)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。 4.下列四种有机物的分子式均为C,H。O。 ( ) ①CH3CH2CH2CH2OH (2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇 ②CH-CH2CH—CH 是电解质。 OH 第十章有机化学基础 ③CH:-CH-CH2一OH 方法规律· CHs 醇的两大反应规律 CHs (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇 分子中是否有aH(一OH相连碳原子上的H)及其 ④CH C-OH 个数： CHs 2个，产物为醛，如R,CH,OH Cu或Ag,R,CHO 分析其结构特点，用序号回答下列问题： 加热，02 ()H (1)其中能与钠反应产生H2的有 &H的 个数 Cu或AgR,CR 1个，产物为酮，如R,CH-R:加热，0， (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 R2 无 →不能被催化氧化，如R -H Cu或Ag不反应 加热，02 (3)能被氧化成酮的是 (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 BH(一OH相连碳原子的相邻碳原子上的H),若B 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 考点三 苯酚及酚类 ①与NaOH反应： 必备知识整合 啤强基础 1.酚类 ②与Na2CO3反应： 293 (1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合 物，最简单的酚为苯酚 OH),俗称 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴人过量浓溴水中产生的现象为 (2)苯酚的物理性质 此反应常用于苯酚的定性检验和定 纯净的苯酚是无色晶体， 量测定。 颜色、状态 露置在空气中会因部分被 化学方程式： 氧化而显粉红色 (3)加成反应 室温下苯酚在水中的溶解度 与H2反应的化学方程式为 理性质 溶解性 为9.2g,当温度高于65℃时 能与水互溶 (4)显色反应：与FeCl3溶液作用显色 有毒，对皮肤有腐蚀性，皮肤上 毒性 沾有苯酚时应立即用乙醇冲洗， (5)氧化反应：易被空气氧化为色。 再用水冲洗 3.基团之间的相互影响 2.苯酚化学性质 (1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原 (1)酚羟基的反应（弱酸性） 因是 苯酚的电离方程式为 酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。 (2)苯酚溶液呈弱酸性，原因是 酸性：H2CO3> OH >HCO3 2勾·讲与练·高三化学 秒判正误P正确的打“√”，错误的打“X”。 OCH互为同分异构体 (I)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 洗涤。 NaOH反应 (2)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大 于乙醇中羟基的活泼性。 ( 2.下列事实能说明苯酚中羟基活化了苯环的是 (3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( A.与乙醇相比，苯酚能与NaOH反应 (4) CH2OH和 CH. OH 含有的官 B.与乙烷相比，苯酚能与H2发生加成反应 能团相同，二者的化学性质相似。 C.与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下） (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。 D.与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应 3.(2024·东北三省三校联考)杜鹃素是一种具有 祛痰功效的药物，结构简式如图。下列说法正 对点题组突破 啤提能力 确的是 1.下列说法正确的是 OH A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色 HO 沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原 OH O 子团，故两者互为同系物 A.该分子中所有氧原子处于同一平面 294 OH B.该分子中含有1个手性碳原子 CH2 OH C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应 D.1mol杜鹃素分子最多能消耗4 mol NaOH 「高考真题演练 明考向 1.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化， 下列说法不正确的是 C:H;Br 无照CH,CH-CH, →C3H6Br2 OH X 催化剂 Y CHO (CgHo) Z HO OH A.丙烯分子中最多7个原子共平面 十 A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.X的结构简式为CHCH一CHBr B.可与FCl溶液发生显色反应 C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 C.含有4种含氧官能团 D.聚合物Z的链节为一CH,一CH D.存在顺反异构 CH 3.(2022·山东卷)Y崖柏素具有天 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培 然活性，有酚的通性，结构如图。 OH 养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列 关于Y-崖柏素的说法错误的是 Y崖柏素 相关表述错误的是 ( 第十章有机化学基础 A.可与溴水发生取代反应 下列说法不正确的是 B.可与NaHCO3溶液反应 A.试剂a为NaOH乙醇溶液 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 B.Y易溶于水 D.与足量H加成后，产物分子中含手性碳原子 CH 4.(2024·浙江1月选考)制造隐形眼镜的功能高 C.Z的结构简式可能为H,C-CCOOH 分子材料Q的合成路线如下： XBe:/cct. ☑ D.M分子中有3种官能团 C2H4Br2 试剂® 」浓硫酸/公 CH, 温馨提示0 M 催化剂 Ce H1oOg ECH2一C] 学习至此，请完成课时作业49 COOCH,CH2 OH Q 第50讲 醛、酮 考试要求 1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用 考点一 醛、酮的概述 3.常见的醛、酮的物理性质及用途 295 必备知识整合 啤强基础 (1)物理性质 1.醛和酮的结构 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 项目 醛 酮 甲醛 强烈 易溶于水 结构简式 R-CHO RCOR 蚁醛 气味 构 结构特点羰基与 相连 羰基与 相连 与水以任 乙醛 气味 官能团 意比互溶 碳原子数相等的饱和一元醛、酮互为 0 与水以任 相互关系 丙酮 特殊气味 CH—CCH 意比互溶 2.醛的分类 (2)用途 饱和脂肪醛 ①35%~40%的甲醛水溶液俗称 ,具 脂肪醛 按 不饱和脂肪醛 有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制 芳香醛 生物标本)。 醛 一元醛，如甲醛、乙醛、苯甲醛 ②丙酮是重要的有机溶剂和化工原料。 按 二元醛，如乙二醛 秒判正误P正确的打“/”，错误的打“×”。 …… (1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 饱和一元醛的通式： ,饱和一元酮 的通式： (2)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。()