第三节 芳香烃（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第三节 芳香烃 题型01 环状化合物的命名 题型02 苯的结构和性质 题型03 甲苯 题型04 苯的同系物的结构和物理性质 题型05 苯的同系物的化学性质 题型06 有机分子中原子共面和共线的判断 题型01 环状化合物的命名 一、单环烃的命名 1. 环烷烃的命名 基本规则：在相应烷烃名称前加"环"字 举例：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷 取代基命名： 单取代：直接在环烷烃名称前加取代基，如甲基环戊烷 多取代：编号使取代基位次最小，如1,2-二甲基环己烷 2. 环烯烃的命名 基本规则：在相应烯烃名称前加"环"字 编号原则：双键碳编号为1、2号，使其他取代基位次最小 举例：环戊烯、1-甲基环己烯、1,3-环己二烯 二、芳香族化合物的命名 1. 单环芳烃 苯的一元取代： 简单取代基：直接命名，如甲苯、乙苯、异丙苯 复杂取代基：以苯为取代基，如苯乙烯 举例：邻二甲苯（1,2-二甲苯）、间硝基苯酚、对氯苯胺 2. 稠环芳烃 萘：两个苯环共用两个相邻碳原子 蒽：三个苯环呈直线稠合 菲：三个苯环呈角式稠合 三、命名注意事项 1. 优先顺序：当环上有不同取代基时，按以下顺序选择母体： 羧酸 > 酯 > 酰胺 > 腈 > 醛 > 酮 > 醇 > 胺 > 醚 2. 环与链的选择： 环碳数 > 链碳数：以环为母体 链碳数 > 环碳数：以链为母体，环作取代基 3. 多环化合物： 螺环：用"螺"字表示，注明两环共用碳数 桥环：用"双环"表示，注明桥上碳原子数 【典例1】（23-24高二下·江苏扬州·期中）下列有机物命名正确的是 A．乙基丙烷 B．丁醇 C．对二甲苯 D．甲基丙烯 【答案】B 【详解】 A．为2-甲基丁烷，A错误； B．为丁醇，B正确； C．为间二甲苯，C错误； D．为甲基丙烯，D错误； 故选B。 【变式1-1】（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）下列命名正确的是 A．CH2ClCH2Cl    1，2-二氯乙烷 B． 二甲苯 C．2-甲基-3-丁烯 D．2-甲基-3-乙基丁烷 【答案】A 【详解】A．CH2ClCH2Cl属于卤代烃，名称是1，2-二氯乙烷，A正确； B． 属于苯的同系物，名称是对二甲苯或1，4－二甲苯，B错误； C．属于烯烃，名称是3-甲基-1-丁烯，C错误； D．属于烷烃，名称是2，3-二甲基戊烷，D错误； 故选A。 【变式1-2】（23-24高一下·江苏盐城·开学考试）下列有机物的系统命名正确的是 A． ：3-甲基-2-戊烯 B． ：2-甲基-3-丁炔 C． ：1，3，4-三甲苯 D． ：3-甲基丁烷 【答案】A 【详解】 A． 选取含有碳碳双键的最长碳链为主链， 从离双键近的一端给碳原子编号，系统命名为：3-甲基-2-戊烯，故A正确；     B．选取含有碳碳三键的最长碳链为主链， 从离三键近的一端给碳原子编号， 的系统命名 为3-甲基-1-丁炔，故B错误； C． 的系统命名为：1，2，4-三甲苯，故C错误；     D．烷烃从离支链近的一端给碳原子编号， 的系统命名为：2-甲基丁烷，故D错误； 选A。 【变式1-3】（22-23高二下·江苏扬州·期中）下列有机物命名正确的是 A．CH2=CHCH=CH2：1,3-二丁烯 B．：2-乙基丁烷 C．：丙醇 D．：1,3,5-三甲基苯 【答案】D 【详解】A. CH2=CHCH=CH2属于二烯烃，应命名为：1，3-丁二烯，选项A错误； B. 最长碳链为5个碳，所以命名为：3-甲基戊烷，选项B错误； C.   应命名为：2-丙醇，选项C错误； D. 应命名为：1,3,5-三甲基苯，选项D正确； 答案选D。 题型02 苯的结构和性质 基本性质 苯的分子式为C₆H₆，是最简单的芳香烃。它是一种无色、有特殊芳香气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的沸点为80.1°C，熔点为5.5°C。 分子结构 苯分子具有平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。每个碳原子采取sp²杂化，形成3个σ键，剩余的p轨道电子相互重叠，形成一个闭合的共轭大π键。这种结构使得苯环中的碳碳键既不是典型的单键，也不是典型的双键，而是介于单键和双键之间的独特化学键。 化学性质 稳定性：苯环结构稳定，不易发生加成反应，这与烯烃有明显区别。 取代反应： 卤代反应：在FeBr₃催化下，苯与液溴反应生成溴苯 硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸的混酸作用下，苯环上的氢被硝基取代生成硝基苯 磺化反应：与浓硫酸反应生成苯磺酸 傅-克反应：在无水AlCl₃催化下，可以发生烷基化和酰基化反应 加成反应： 与氢气加成：在镍催化剂和加热加压条件下，苯可以与3分子氢气加成生成环己烷 与氯气加成：在紫外线照射下，苯可以与3分子氯气发生加成反应生成六氯环己烷（六六六） 【典例2】（23-24高二下·江苏泰州·期末）苯和液溴反应的机理能垒图可如题图所示，催化该反应的过程中结合。下列叙述正确的是 A．苯和液溴反应的 B．催化时与以σ键结合 C．苯和液溴反应的决速步为第二步 D．若将换成ICl，将会生成 【答案】B 【详解】A．苯和液溴反应的，A错误； B．催化时与以σ键结合，B正确； C．第一步的正活化能比第二步的大，活化能越大反应速率越慢，决速步骤是第一步，C错误； D．若将换成ICl，连接苯环的是略带正电的基团，则生成碘苯，D错误； 故选B。 【变式2-1】下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT D．反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁作为催化剂，故A错误； B．反应②为苯在氧气中燃烧，属于氧化反应，因为含碳量比较高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，故B正确； C．反应③为苯和硝酸的取代反应，产物为硝基苯，不是炸药TNT，故C错误； D. 反应④为苯与氢气的加成反应，1mol苯最多与3molH2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，故D错误； 故选B。 【变式2-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机物和苯通过反应合成的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．若为烃基，则一定是苯的同系物 C．若为，则有4种同分异构体 D．若为，中所有碳原子可能都共平面 【答案】B 【详解】A．有机物a中的烃基取代苯环的氢原子生成b，为取代反应，故A正确； B．R为烃基，若含有不饱和键，则b和苯的官能团不同，结构不相似，不一定是同系物，故B错误； C．-C4H9有4种，分别为：CH3-CH2-CH2-CH2-、CH3-CH2-CH(CH3)-、(CH3)2CH-CH2-、(CH3)3C-，则a有4种同分异构体，故C正确； D．R为—CH=CH-CH3，则R为平面结构，所有碳原子共面，苯环为平面结构，所有碳原子共面，两平面结构通过单键相连，所有的碳原子可能共平面，故D正确； 故选：B。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）德国化学家凯库勒认为：苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。已知沸点数据如下：、苯、溴苯。 为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。①按如图所示装置连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹；④待烧瓶中收集满气体后，将导管的下端插入烧杯的水中，挤压预先装有水的胶头滴管，观察实验现象。回答下列问题。 (1)能证明凯库勒观点错误的实验现象是 ；由此可知A中化学反应方程式为 ，反应类型为 。 (2)现代化学认为苯分子中碳碳键是 。 (3)装置B的作用是 。 (4)反应完毕后，将装置A内的液体进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④用10%NaOH溶液洗，⑤水洗。正确的操作顺序是_____（填序号）。 A．②③①④⑤ B．②④⑤③① C．④②③⑤① D．②④①③⑤ (5)研究表明，取代基的引入会改变苯的性质。若将甲苯与液溴、铁粉在一定条件下反应主要得到邻溴甲苯、对溴甲苯，说明 。 【答案】(1) 烧瓶a中形成喷泉 取代反应 (2)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 (3)除HBr中的苯和Br2蒸气 (4)B (5)甲基使苯环邻位和对位的H原子活性增强 【分析】A中苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，B中CCl4除HBr中的苯和Br2，C收集HBr并引发喷泉，证明A中产物有HBr，从而证明A中发生的是取代反应，进而证明凯库勒观点错误。 【详解】（1） 若凯库勒观点正确，苯与液溴发生加成反应，没有HBr生成，烧瓶a中不能形成喷泉；烧瓶a中形成喷泉，说明A中有HBr生成，苯与溴发生取代反应而不是加成反应，能证明凯库勒观点错误的实验现象是烧瓶a中形成喷泉；由此可知A中化学反应方程式为，反应类型为取代反应。 （2）现代化学认为苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键； （3）苯和Br2沸点低、易挥发，易溶于CCl4，装置B的作用是除HBr中的苯和Br2蒸气； （4）反应完毕后，装置A中含有溴苯、苯、液溴和溴化铁，先水洗除去HBr、FeBr3，分液，有机相中加氢氧化钠除溴，分液，再水洗除氢氧化钠、溴化钠，分液，有机相用干燥剂干燥，蒸馏可得到较纯净的溴苯：正确的操作顺序是②④⑤③①，选B。 （5）若将甲苯与液溴、铁粉在一定条件下反应主要得到邻溴甲苯、对溴甲苯，说明甲基使苯环邻位和对位的H原子活性增强。 题型03 甲苯 基本性质 甲苯的分子式为C₇H₈，结构简式为C₆H₅CH₃，是苯环上连有一个甲基的芳香烃。它是无色透明液体，有类似苯的芳香气味，密度比水小（0.87g/cm³），不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点-95℃，沸点110.6℃，沸点比苯高，这是因为甲基的存在增加了分子间作用力。 分子结构特点 甲苯分子中，甲基与苯环直接相连，甲基碳原子采取sp³杂化，而苯环碳原子采取sp²杂化。甲基是供电子基团，通过超共轭效应和诱导效应向苯环供电，使得苯环电子云密度增加，活化苯环。 化学性质 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。 2，4，6-三硝基甲苯TNT （3）加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3H2。 【典例3】下图为有关甲苯的转化关系图： 以下说法中正确的是 A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面上 D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．①、③均为取代反应，故A错误； B．甲苯分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟，故B正确； C．反应④的产物为甲基环己烷，—CH3中四原子不会共面，故C错误； D．苯环中不含碳碳双键，故D错误； 故选：B。 【变式3-1】下列关于甲苯的叙述正确的是 ①能使酸性高锰酸钾褪色②能发生加聚反应③可溶于水，密度比水小④能与H2发生加成反应，1mol甲苯最多消耗3molH2⑤能因物理变化使溴水褪色⑥苯环上的一溴代物有三种同分异构体⑦所有的碳原子都可能共平面 A．③④⑤⑥ B．①④⑤⑥⑦ C．①②④⑤ D．全部 【答案】B 【分析】甲苯属于芳香烃，由苯环和甲基构成，甲基和苯环相互活化，故苯环更易取代，甲基易被高锰酸钾溶液等氧化，据此分析解答。 【详解】①甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾氧化为-COOH，从而能使高锰酸钾溶液褪色，故①正确； ②甲苯中无碳碳双键和碳碳三键等不饱和键，故不能发生加聚反应，故②错误； ③甲苯属于芳香烃，是难溶于水的油状液体，密度比水小，故③错误； ④甲苯中的苯环能与H2发生加成反应，1mol甲苯最多消耗3molH2，故④正确； ⑤甲苯难溶于水，且溴在甲苯中的溶解度比在水中的大，故甲苯能萃取溴水中的溴，能因物理变化使溴水褪色，故⑤正确； ⑥苯环上的H原子有3种，故甲苯的一溴代物有三种同分异构体，故⑥正确； ⑦甲苯中-CH3上的碳原子取代了苯环上的H原子，故和苯环一定共平面，故所有的碳原子都可能共平面，故⑦正确； 综上所述，①④⑤⑥⑦正确，故答案选B。 【变式3-2】8．（24-25高二上·江苏徐州·期中）分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 【答案】B 【详解】A．根据反应需要的温度可知，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，故A正确； B．甲基为推电子基、硝基为吸电子基，对苯环产生不同影响，故B错误； C．甲苯发生硝化反应时，产物的量最少，以 和为主，说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，故C正确； D．硝基苯发生硝化反应时，产物、的量很少，主要生成，说明硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，故D正确； 故答案为：B。 【变式3-3】苯和甲苯相比较，下列说法中不正确的是（   ） A．都属于芳香烃 B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．都能发生取代反应 D．都能做萃取剂，萃取溴水中的溴 【答案】B 【详解】A.苯和甲苯都含有苯环，都属于芳香烃，选项A正确； B.苯性质稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯由于苯环对甲基的影响，使得甲基上氢变得活泼可以被酸性高锰酸钾氧化，选项B不正确； C.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，选项C正确； D. 苯和甲苯均与水不互溶且不与溴水反应，且溴在两者中的溶解度大于在水中的，都能做萃取剂，萃取溴水中的溴，选项D正确； 答案选B。 题型04 苯的同系物的结构和物理性质 定义与通式 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，通式为CₙH₂ₙ₋₆（n≥6）。它们都含有一个苯环结构，侧链为烷基，与苯相差若干个CH₂原子团。 常见的苯的同系物 甲苯（C₇H₈）：苯环上连一个甲基 乙苯（C₈H₁₀）：苯环上连一个乙基 二甲苯（C₈H₁₀）：有三种同分异构体——邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯 异丙苯（C₉H₁₂）：苯环上连一个异丙基 结构特点 苯的同系物保持了苯环的基本结构，但由于烷基的引入，产生了以下影响： 烷基是推电子基团，使苯环电子云密度增加，活化苯环 烷基的空间位阻影响取代反应的位置 侧链与苯环之间存在相互影响 苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 【典例4】（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【详解】 A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选； B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选； C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选； D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选； 答案选C。 【变式4-1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【答案】B 【详解】①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不符合题意； ②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故②符合题意； ③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不符合题意； ④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意； ⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意； ⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意； ②⑤符合题意，故选B。 【变式4-2】下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【分析】芳香族化合物，即含有苯环，互为同系物要求结构相似，官能团的种类和数目均相同，据此解答。 【详解】A．两种物质中，前者不含苯环，A错误； B．两种物质中前者含有醛基，后者不含，二者不互为同系物，B错误； C．二者均含苯环，且只含酮羰基，故二者互为同系物，C正确； D．二者均不含苯环，D错误； 故答案选C。 【变式4-3】工业上可由乙苯生产苯乙烯，过程如图，下列说法正确的是(　　) A．分子式为C8H10的芳香烃有三种结构 B．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 C．乙苯和苯乙烯分子中均含有碳碳双键 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 【答案】B 【详解】A. C8H8的同分异构体可为二甲苯和乙苯，二甲苯有邻、间、对三种，总共4种，故A错误； B、苯乙烯中含碳碳双键，可与溴发生加成反应，溶液褪色，而乙苯中不含碳碳双键，不与溴反应，可鉴别，故B正确； C、苯乙烯中含碳碳双键，乙苯中不含碳碳双键，故C错误； D、苯环是平面结构，取代苯环上的氢的碳原子和苯环在同一平面上，另一个碳可能在同一平面上，苯环和碳碳双键都为平面结构，碳碳双键可以旋转，乙苯和苯乙烯分子中最多可有8个碳原子共平面，故D错误；答案选B。 题型05 苯的同系物的化学性质 化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 ②燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 取代反应： 由于烷基的活化作用，苯的同系物比苯更容易发生亲电取代反应。甲苯在硝化时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，在适当条件下可以生成2,4,6-三硝基甲苯（TNT）。取代位置遵循定位规律：烷基是邻、对位定位基。 加成反应： 苯环可以与氢气发生加成反应生成环己烷的衍生物。比烯烃加成困难，仅在特殊条件下发生。如甲苯在Pt作催化剂并加热的条件下，能与氢气发生加成反应，苯环变为环己烷结构，生成甲基环己烷，但不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 【典例5】苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题： (1)下列说法正确的是 。 A．苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应 B．苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键 C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 D．等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同 (2)乙苯的一氯代物有 种，联苯的1H核磁共振谱峰的峰面积比为 。 (3)某有机物中含有苯环，其分子式为CnH2n-6，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8g，后者质量增加39.6g(设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式： 。 【答案】 C 5 1：2：2 【详解】(1)A．苯能提取溴水中的溴是运用了萃取原理，二者没有发生加成反应，A错误； B．苯环中含有的化学键是介于单键和双键之间的独特键，能与H2发生加成反应，又能发生取代反应，B错误； C．苯不能与高锰酸钾反应，并且密度比水小，所以在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色，C正确； D．与H2发生加成反应时，1mol二甲苯消耗3molH2，1mol联苯消耗6molH2，消耗H2的量不相同，D错误； 故答案为：C； (2)乙苯的苯环或乙基的H都可被取代，乙苯中有5种氢原子，则其一氯代物就有5种；联苯结构简式为，其核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为1:2:2，故答案为：5；1:2:2； (3)分子式为CnH2n-6的物质是苯的同系物，完全燃烧生成10.8g水和39.6g二氧化碳，n(H2O)==0.6mol，n(H)=2n(H2O)=1.2mol，n(C)=n(CO2)==0.9mol，N(C):N(H)=n:(2n-6)=0.9mol:1.2mol，解得n=9，苯的同系物的分子式为C9H12，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，说明结构对称，苯环上含有3个相同的烃基，其结构简式应为，与HNO3生成一硝基取代物的反应为，故答案为：。 【变式5-1】（多选题）下列有关苯及其同系物的说法正确的是 A．苯与浓硫酸在加热条件下反应的化学方程式为+HO-SO3H(浓) +H2O B．甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似 C．乙苯的一氯代物有3种(不考虑立体异构) D．等物质的量的苯、甲苯分别与足量的加成时，消耗的物质的量相等 【答案】BD 【详解】 A．苯与浓硫酸在加热条件下发生的反应为可逆反应，化学方程式为+HO-SO3H(浓)+H2O，A项错误； B．苯不溶于水，甲苯、乙苯的结构与苯相似，溶解性也相似，都不溶于水，B项正确； C．乙苯中有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C项错误； D．等物质的量的苯、甲苯分别与足量的加成时都是苯环发生加成反应，故消耗的物质的量相等，D项正确； 故选BD。 【变式5-2】对于乙苯有下列叙述：①所有的碳原子一定共平面；②能因与溴水反应而使溴水褪色；③可溶于CCl4中；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应。其中正确的是 A．①②③ B．③④⑤ C．②④⑤ D．①③⑤ 【答案】B 【详解】①因单键具有可旋转性，故乙苯中苯环上的6个碳和与与苯环相连的亚甲基的碳一定共平面，乙基中甲基可能共平面，①错误； ②乙苯可以使溴水褪色是因为溴在乙苯中的溶解度较大，可看作萃取过程，②错误； ③因乙苯和四氯化碳互溶，故乙苯可溶于四氯化碳，③正确； ④乙苯为苯的同系物，易溶于有机溶剂，故可以溶于苯，④正确； ⑤乙苯中含有苯环，可以与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基乙苯，⑤正确； 故选择B。 【变式5-3】下列关于2－环己基丙烯（  ）和2－苯基丙烯（  ）的说法中正确的是 A．二者均为芳香烃 B．2－苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面 C．二者均可发生加聚反应和氧化反应 D．2－苯基丙烯的一氯代产物只有3种 【答案】C 【详解】A、  结构中不含苯环，不是芳香烃，故A错误； B、2－苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面，不能说一定，因为当苯环与丙烯基连接的单键旋转时就不在同一平面内，故B错误； C、两者都有碳碳双键，所以二者均可发生加聚反应和氧化反应，故C正确； D、因2－苯基丙烯分子中含有5种等效氢原子，则其一氯代产物有5种，故D错误； 答案为C。 题型06 有机分子中原子共面和共线的判断 1、 关键依据 1. 单键可旋转，双键/三键不可旋转： 单键（σ键）能自由旋转，会导致相连的刚性结构“可摆转”（如甲烷取代物中，取代基可绕C-C单键旋转，最多3个原子共面）； 双键（π键）、三键（2个π键）不能旋转，其连接的结构是“固定刚性”的（如乙烯与苯环通过单键连接，单键旋转可让两者共面或不共面，最多所有原子共面）。 常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 3.有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 （1）直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 （2）平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 （3）平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 （4）直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 二、解题步骤 1. 拆分子：将复杂分子拆分为甲烷、乙烯、乙炔、苯等核心刚性结构； 2. 看连接：判断结构间通过单键/双键/三键连接（单键可旋转，双键/三键固定）； 3. 定共面/共线：以刚性结构为基础，结合单键旋转极限，确定最多/最少共面/共线原子数。 【典例6】（24-25高二下·江苏南京·期中）《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．a与b互为同系物 B．a转化为b的过程属于消去反应 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a分子的一氯取代产物有3种 【答案】C 【详解】A．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，由a、b的结构简式可知，a的官能团为羰基和羟基，而b结构中没有羟基，所以二者不互为同系物，A错误； B．一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，从而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应，安息香转化为二苯乙二酮的过程中，安息香结构中的羟基被氧化成羰基，反应方程式为22+2H2O，该反应属于氧化反应而非消去反应，B错误； C．苯环为平面结构(12个原子共面)，羰基中的碳原子、氧原子以及该碳原子直接相连的两个原子一共4个原子共平面，由于C-C键可以旋转，二苯乙二酮()结构中的所有碳原子都可以共面，C正确； D．安息香()结构中，苯环上有6种等效氢，与羟基相连的碳原子上还有一种，因此其一氯代物共有7种，D错误； 故选C。 【变式6-1】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．与溶液反应，最多消耗 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为2:3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．X分子中含酚羟基（-OH）和羧基（-COOH），酚羟基酸性弱于碳酸，不与NaHCO₃反应，羧基酸性强于碳酸，1mol羧基消耗1mol NaHCO₃，故1mol X最多消耗1mol NaHCO₃，A错误； B．Y分子中，苯环6个C为sp2杂化；乙酰氧基（-OOCCH₃）中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化；甲酯基（-COOCH₃）中羰基C为sp2杂化、甲基C为sp3杂化，sp3杂化C共2个（2个甲基C），sp2杂化C共8个（6个苯环C+2个羰基C），比例为2:8=1:4，B错误； C．Z为Y经分子内环化形成的环状结构（如苯并吡喃酮），分子中苯环、羰基（C=O）及碳碳双键（C=C）均为平面结构，各平面可通过单键旋转重合，所有原子可能共平面，C正确； D．Z中含碳碳双键（C=C），可被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，D错误； 故选C。 【变式6-2】（25-26高二上·江苏泰州·开学考试）化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可共平面 B．X→Z反应类型是加成反应 C．Y中有2个碳原子采取杂化 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 【答案】C 【详解】A．X为苯乙烯，苯环与乙烯基均为平面结构，单键可旋转使两平面重合，所有碳原子可共平面，故A正确； B．苯乙烯与HBr反应时，双键断裂，H⁺和Br⁻分别加在双键两端碳原子上，属于加成反应，故B正确； C．Y苯环中的碳均为sp²杂化，带正电的碳为sp²杂化，仅-CH₃中的碳为sp³杂化，故C错误； D．X与HBr的副产物为Ph-CH₂-CH₂Br，Ph-CH₂-CH₂Br中无手性碳，故D正确； 【变式6-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）下列有关有机物的结构或性质说法不正确的是 A．该物质最多能与加成 B．碳原子杂化方式有、 C．分子中最多有4个原子共线，所有碳原子不可能处在同一个平面上 D．能使酸性溶液褪色，且能发生取代反应、加成反应、加聚反应 【答案】C 【详解】A．1 mol该物质含1 mol苯环，可与3 mol H2发生加成反应，1 mol该物质含1个碳碳双键，可与1 mol H2发生加成反应，共能与4 mol H2加成，故A正确； B．苯环中的碳原子、乙烯基中碳原子为sp2杂化，中的碳原子均为饱和碳原子，因此均为sp3杂化，碳原子杂化方式有、，故B正确； C．苯环上处于对位的2个碳原子和2个氢原子共线，观察该有机物的结构可知，处于对位，类似于中红线或蓝线可知，分子中最多有4个原子共线；与苯环上直连的原子与之共平面，与碳碳双键上直连的原子也与之共平面，苯环和碳碳双键均为平面结构，通过单键旋转，可能处于同一平面，与苯环直连的碳原子为饱和碳原子，类似于甲烷的结构，中心碳原子最多能与两个原子共面，因此可以与连接羟基的碳原子共面，综合可知，所有碳原子可能处在同一个平面上，故C错误； D．该有机物含酚羟基、碳碳双键，能使酸性溶液褪色；含酚羟基、醇羟基可发生取代反应，含苯环、碳碳双键可发生加成反应，含碳碳双键可发生加聚反应，故D正确； 故选答案选C。 选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节 芳香烃 题型01 环状化合物的命名 题型02 苯的结构和性质 题型03 甲苯 题型04 苯的同系物的结构和物理性质 题型05 苯的同系物的化学性质 题型06 有机分子中原子共面和共线的判断 题型01 环状化合物的命名 一、单环烃的命名 1. 环烷烃的命名 基本规则：在相应烷烃名称前加"_____"字 举例：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷 取代基命名： 单取代：直接在环烷烃名称前加取代基，如甲基环戊烷 多取代：编号使取代基位次最小，如1,2-二甲基环己烷 2. 环烯烃的命名 基本规则：在相应烯烃名称前加"_____"字 编号原则：双键碳编号为1、2号，使其他取代基位次最小 举例：环戊烯、1-甲基环己烯、1,3-环己二烯 二、芳香族化合物的命名 1. 单环芳烃 苯的一元取代： 简单取代基：直接命名，如甲苯、乙苯、异丙苯 复杂取代基：以苯为取代基，如苯乙烯 举例：邻二甲苯（1,2-二甲苯）、间硝基苯酚、对氯苯胺 2. 稠环芳烃 萘：两个苯环共用两个相邻碳原子 蒽：三个苯环呈直线稠合 菲：三个苯环呈角式稠合 三、命名注意事项 1. 优先顺序：当环上有不同取代基时，按以下顺序选择母体： 羧酸 > 酯 > 酰胺 > 腈 > 醛 > 酮 > 醇 > 胺 > 醚 2. 环与链的选择： 环碳数 > 链碳数：以环为母体 链碳数 > 环碳数：以链为母体，环作取代基 3. 多环化合物： 螺环：用"螺"字表示，注明两环共用碳数 桥环：用"双环"表示，注明桥上碳原子数 【典例1】（23-24高二下·江苏扬州·期中）下列有机物命名正确的是 A．乙基丙烷 B．丁醇 C．对二甲苯 D．甲基丙烯 【变式1-1】（23-24高二下·江苏扬州·阶段练习）下列命名正确的是 A．CH2ClCH2Cl    1，2-二氯乙烷 B． 二甲苯 C．2-甲基-3-丁烯 D．2-甲基-3-乙基丁烷 【变式1-2】（23-24高一下·江苏盐城·开学考试）下列有机物的系统命名正确的是 A． ：3-甲基-2-戊烯 B． ：2-甲基-3-丁炔 C． ：1，3，4-三甲苯 D． ：3-甲基丁烷 【变式1-3】（22-23高二下·江苏扬州·期中）下列有机物命名正确的是 A．CH2=CHCH=CH2：1,3-二丁烯 B．：2-乙基丁烷 C．：丙醇 D．：1,3,5-三甲基苯 题型02 苯的结构和性质 基本性质 苯的分子式为C₆H₆，是最简单的芳香烃。它是一种_____气味的液体，密度比水_____，不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的沸点为80.1°C，熔点为5.5°C。 分子结构 苯分子具有平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。每个碳原子采取_____杂化，形成3个σ键，剩余的p轨道电子相互重叠，形成一个闭合的共轭大π键。这种结构使得苯环中的碳碳键既不是典型的单键，也不是典型的双键，而是介于单键和双键之间的独特化学键。 化学性质 稳定性：苯环结构稳定，不易发生加成反应，这与烯烃有明显区别。 取代反应： 卤代反应：在FeBr₃催化下，苯与液溴反应生成_____ 硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸的混酸作用下，苯环上的氢被硝基取代生成_____ 磺化反应：与浓硫酸反应生成苯磺酸 傅-克反应：在无水AlCl₃催化下，可以发生烷基化和酰基化反应 加成反应： 与氢气加成：在镍催化剂和加热加压条件下，苯可以与3分子氢气加成生成环己烷 与氯气加成：在紫外线照射下，苯可以与3分子氯气发生加成反应生成六氯环己烷（六六六） 【典例2】（23-24高二下·江苏泰州·期末）苯和液溴反应的机理能垒图可如题图所示，催化该反应的过程中结合。下列叙述正确的是 A．苯和液溴反应的 B．催化时与以σ键结合 C．苯和液溴反应的决速步为第二步 D．若将换成ICl，将会生成 【变式2-1】下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT D．反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 【变式2-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机物和苯通过反应合成的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．若为烃基，则一定是苯的同系物 C．若为，则有4种同分异构体 D．若为，中所有碳原子可能都共平面 【变式2-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）德国化学家凯库勒认为：苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。已知沸点数据如下：、苯、溴苯。 为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。①按如图所示装置连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹；④待烧瓶中收集满气体后，将导管的下端插入烧杯的水中，挤压预先装有水的胶头滴管，观察实验现象。回答下列问题。 (1)能证明凯库勒观点错误的实验现象是 ；由此可知A中化学反应方程式为 ，反应类型为 。 (2)现代化学认为苯分子中碳碳键是 。 (3)装置B的作用是 。 (4)反应完毕后，将装置A内的液体进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④用10%NaOH溶液洗，⑤水洗。正确的操作顺序是_____（填序号）。 A．②③①④⑤ B．②④⑤③① C．④②③⑤① D．②④①③⑤ (5)研究表明，取代基的引入会改变苯的性质。若将甲苯与液溴、铁粉在一定条件下反应主要得到邻溴甲苯、对溴甲苯，说明 。 题型03 甲苯 基本性质 甲苯的分子式为C₇H₈，结构简式为C₆H₅CH₃，是苯环上连有一个甲基的芳香烃。它是_____液体，有类似苯的芳香气味，密度比水_____（0.87g/cm³），_____溶于水，_____溶于有机溶剂。熔点-95℃，沸点110.6℃，沸点比苯高，这是因为甲基的存在增加了分子间作用力。 分子结构特点 甲苯分子中，甲基与苯环直接相连，甲基碳原子采取_____杂化，而苯环碳原子采取_____杂化。甲基是供电子基团，通过超共轭效应和诱导效应向苯环供电，使得苯环电子云密度增加，活化苯环。 化学性质 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生 ，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。 2，4，6-三硝基甲苯TNT 加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的 。化学方程式：＋3H2。 【典例3】下图为有关甲苯的转化关系图： 以下说法中正确的是 A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面上 D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键 【变式3-1】下列关于甲苯的叙述正确的是 ①能使酸性高锰酸钾褪色②能发生加聚反应③可溶于水，密度比水小④能与H2发生加成反应，1mol甲苯最多消耗3molH2⑤能因物理变化使溴水褪色⑥苯环上的一溴代物有三种同分异构体⑦所有的碳原子都可能共平面 A．③④⑤⑥ B．①④⑤⑥⑦ C．①②④⑤ D．全部 【变式3-2】8．（24-25高二上·江苏徐州·期中）分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 【变式3-3】苯和甲苯相比较，下列说法中不正确的是（   ） A．都属于芳香烃 B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．都能发生取代反应 D．都能做萃取剂，萃取溴水中的溴 题型04 苯的同系物的结构和物理性质 定义与通式 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，通式为_____。它们都含有一个苯环结构，侧链为烷基，与苯相差若干个CH₂原子团。 常见的苯的同系物 甲苯（C₇H₈）：苯环上连一个甲基 乙苯（C₈H₁₀）：苯环上连一个乙基 二甲苯（C₈H₁₀）：有三种同分异构体——邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯 异丙苯（C₉H₁₂）：苯环上连一个异丙基 结构特点 苯的同系物保持了苯环的基本结构，但由于烷基的引入，产生了以下影响： 烷基是推电子基团，使苯环电子云密度增加，活化苯环 烷基的空间位阻影响取代反应的位置 侧链与苯环之间存在相互影响 苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味， 液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。 【典例4】（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【变式4-1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【变式4-2】下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【变式4-3】工业上可由乙苯生产苯乙烯，过程如图，下列说法正确的是(　　) A．分子式为C8H10的芳香烃有三种结构 B．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 C．乙苯和苯乙烯分子中均含有碳碳双键 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 题型05 苯的同系物的化学性质 化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有 时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 ②燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 取代反应： 由于烷基的活化作用，苯的同系物比苯更容易发生亲电取代反应。甲苯在硝化时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，在适当条件下可以生成_____。取代位置遵循定位规律：烷基是邻、对位定位基。 加成反应： 苯环可以与氢气发生加成反应生成环己烷的衍生物。比烯烃加成困难，仅在特殊条件下发生。如甲苯在Pt作催化剂并加热的条件下，能与氢气发生加成反应，苯环变为环己烷结构，生成甲基环己烷，但不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 【典例5】苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题： (1)下列说法正确的是 。 A．苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应 B．苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键 C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 D．等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同 (2)乙苯的一氯代物有 种，联苯的1H核磁共振谱峰的峰面积比为 。 (3)某有机物中含有苯环，其分子式为CnH2n-6，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8g，后者质量增加39.6g(设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式： 。 【变式5-1】（多选题）下列有关苯及其同系物的说法正确的是 A．苯与浓硫酸在加热条件下反应的化学方程式为+HO-SO3H(浓) +H2O B．甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似 C．乙苯的一氯代物有3种(不考虑立体异构) D．等物质的量的苯、甲苯分别与足量的加成时，消耗的物质的量相等 【变式5-2】对于乙苯有下列叙述：①所有的碳原子一定共平面；②能因与溴水反应而使溴水褪色；③可溶于CCl4中；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应。其中正确的是 A．①②③ B．③④⑤ C．②④⑤ D．①③⑤ 【变式5-3】下列关于2－环己基丙烯（  ）和2－苯基丙烯（  ）的说法中正确的是 A．二者均为芳香烃 B．2－苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面 C．二者均可发生加聚反应和氧化反应 D．2－苯基丙烯的一氯代产物只有3种 题型06 有机分子中原子共面和共线的判断 1、 关键依据 1. 单键可旋转，双键/三键不可_____： 单键（σ键）能自由旋转，会导致相连的刚性结构“可摆转”（如甲烷取代物中，取代基可绕C-C单键旋转，最多3个原子共面）； 双键（π键）、三键（2个π键）不能旋转，其连接的结构是“固定刚性”的（如乙烯与苯环通过单键连接，单键旋转可让两者共面或不共面，最多所有原子共面）。 常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。 3.有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 （1）直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 （2）平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 （3）平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 （4）直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 二、解题步骤 1. 拆分子：将复杂分子拆分为甲烷、乙烯、乙炔、苯等核心刚性结构； 2. 看连接：判断结构间通过单键/双键/三键连接（单键可旋转，双键/三键固定）； 3. 定共面/共线：以刚性结构为基础，结合单键旋转极限，确定最多/最少共面/共线原子数。 【典例6】（24-25高二下·江苏南京·期中）《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．a与b互为同系物 B．a转化为b的过程属于消去反应 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a分子的一氯取代产物有3种 【变式6-1】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．与溶液反应，最多消耗 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为2:3 C．Z中所有原子可能共平面 D．Z不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式6-2】（25-26高二上·江苏泰州·开学考试）化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可共平面 B．X→Z反应类型是加成反应 C．Y中有2个碳原子采取杂化 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 【变式6-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）下列有关有机物的结构或性质说法不正确的是 A．该物质最多能与加成 B．碳原子杂化方式有、 C．分子中最多有4个原子共线，所有碳原子不可能处在同一个平面上 D．能使酸性溶液褪色，且能发生取代反应、加成反应、加聚反应 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $