(17)烃的衍生物-【衡水金卷·先享题】2026年高考化学一轮复习单元检测卷（N）

高三一轮复习单元检测卷/化学 (十七)烃的衍生物 (考试时间75分钟，满分100分) 可能用到的相对原子质量：O16K39Mn55 一、选择题（本题共14小题，每小题3分，共42分。每小题只有一个选项符合题日要求） 1.化学与我们的生产生活息息相关。下列生产生活实例与对应的化学原理没有关联 的是 选项 生产生活实例 化学原理 A 苯甲酸钠可用作食品防腐剂 苯甲酸钠可溶于水 B 医用酒精可用于杀菌消毒 酒精能使蛋白质变性 C 炒菜时加人醋和料酒产生特殊香味 醋酸和乙醇反应能生成酯 D 用生石灰改良酸性土壤 CaO能与酸反应 2.下列说法正确的是 A.乙醇和乙二醇互为同系物 B.《 >OH和《 CH2OH互为同系物 C.乙醇与乙醚互为同分异构体 D.丙酮与环氧丙烷( )互为同分异构体 CH3CH—CH 3.下列对有机物的命名错误的是 A.(CH3)2CHC=CCH3:4-甲基-2-戊炔 B.(CH3)3CCH2OH:2,2-二甲基-3-丙醇 C.CH2一CH2:1,2-二溴乙烷 Br Br D.Y人OH:2甲基丙酸 4.下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是 A.由氯乙烷制乙烯、由2-溴丙烷制2-丙醇 B.乙烯使溴的CC1溶液褪色、甲苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色 0 C.由HO一CH2一COOH制HEO一CH2一C]OH、由氯乙烯制聚氯乙烯 D.由苯制硝基苯、由乙醇制乙酸乙酯 化学第1页（共8页） 衡水金卷·先享题· 5.丁醇的两种同分异构体的结构、沸点及熔点如下表所示： 物质 异丁醇 叔丁醇 人H OH 结构 个 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析错误的是 A.异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B.用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D.两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 6.下列实验装置能达到实验目的的是 A B C D 乙醇、 乙酸、 饱和食盐水 8浓 色cH,cooH 浓硫酸彩 水 碎瓷片 饱和 酸性高 Na,CO, 溶液 -电石 锰酸钾 溶液 苯（苯酚） Na,CO,苯酚钠溶液 制备、收集乙酸乙酯 制备并检验乙炔的性质 除去苯中的苯酚 证明碳酸的酸性强于苯酚 7.一溴环戊烷在一定条件下有如图所示转化。下列叙述错误的是 △ 02 NaOH/H2O OH CuW△ -Br NaOH/C2HsOH △ 丙 Br A.丁的结构简式为 B.乙和丙均能与H2发生加成反应 Br C.生成甲和生成丙的反应类型不同 D.丙酮(CH3COCH3)与乙互为同系物 8.抗凝血药物替罗非班合成中间体结构如图所示。下列说法错误的是 A.该有机物存在顺反异构 B.1mol该物质最多与3 mol NaOH反应 HO C.该有机物可发生取代反应、加聚反应 D.其酸性条件下的水解产物均可与Na2CO3溶液反应 高三一轮复习单元检测卷十七 化学第2页（共8页）】 ㄖ 9.一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图所示。 OH O COOCHs COOCHs 25%H2S04溶液 HO CsHsONa/C2HOH HO △ HO COOH 下列说法错误的是 A.X可与FeCl3溶液发生显色反应 B.Y最多能与5 mol NaOH完全反应 C.Z只能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键 D.Y→Z过程发生了加成反应、消去反应和取代反应 10.二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料， 一种聚碳酸酯M的合成方法如下（未配平）。 K 下列说法错误的是 A.K和M中均含有手性碳原子 B.使用该材料时应避免接触强酸或强碱 C.生成1molM参加反应的CO2的物质的量为(m十n)mol D.依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物 11.由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。下列说法正确的是 OH COOH HO COOH OH HO A.X分子中sp杂化的碳原子有3个 B.X、Z分子中均含有2个手性碳原子 C.1molZ最多与2 mol Br2发生反应 D.X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应 化学第3页（共8页） 衡水金卷·先享题·高三 12.下列实验操作可以达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 验证苯与液溴的反应为取 将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通人到 代反应 AgNO3溶液中 B 配制银氨溶液 向3mL2%的AgNO3溶液中滴入2滴2%的氨水 验证2-氯丁烷中含有C1 将2-氯丁烷与NaOH溶液混合共热，冷却后，用稀硝 C 元素 酸酸化，加入AgNO3溶液 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加 证明溴乙烷发生消去反应 D 热，将反应产生的气体通人酸性高锰酸钾溶液中，紫色 有乙烯生成 褪去 13.有机物X→Y的反应如图所示，下列说法正确的是 A.X、Y中含有的不同化学环境的氢原子的数目不相同 B.除氢原子外，X中可能共平面的原子最多有5个 C.若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的Y的同 分异构体有3种 D.Y不可与NaOH溶液发生反应 R R 14.M是一种香料，其合成路线如图所示，已知： 尽。下列 & R 说法正确的是 COOCH COOCH: Z(CsHsO2) H2 Br Ni,△ A.Y分子中所有原子共平面 B.M中碳原子的杂化类型均为sp C.X→Y的条件是NaOH水溶液、加热 D.Z的结构简式为CH3CH一CHCOOCH3 班级 姓名 分数 题号 2 3 6 P 9 10 11 12 13 14 答案 一轮复习单元检测卷十七 化学第4页（共8页） ㄖ 二、非选择题（本题共4个小题，共58分） 15.(14分)苯乙酮既可用于制香皂和香烟，也可用作纤维素脂和树脂等的溶剂。实验 室以苯和乙酸酐为原料制备苯乙酮，原理如图所示。 (CH,CO)2O无水AIC CH:+CH.COOH 实验步骤如下： I.合成 实验装置如图所示，在三颈烧瓶中加入20 g A1Cl.3和30L苯，在不断搅拌的条件 下通过a装置慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL苯的混合液，在70~80℃下加热回 流1小时。 Ⅱ.分离与提纯 ①将冷却后的三颈烧瓶置于冰水浴中，边 搅拌边慢慢滴加一定量的浓盐酸与冰水 混合液，待瓶内固体全部溶解后再移入分 液漏斗中，静置分层，分液除去水层，得到 有机层。 磁子 磁力搅拌器 ②水层用苯萃取两次，每次用苯15mL,将 两次分液得到的有机层与①的有机层合并。 ③将合并后的有机层依次用10%氢氧化钠溶液、15L水洗涤，分液，弃去无机层， 加入适量无水MgSO,固体，分离后得到苯乙酮粗产品。 ④将苯乙酮粗产品放入蒸馏烧瓶中，先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去 残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管，蒸馏收集198~202℃的馏分，得到产品5.4L。 已知： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL1) 溶解性 苯 78 5.5 80.1 0.88 难溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸酐 102 -73 139 1.08 有吸湿性，易溶于有机溶剂 氯化铝 133.5 2.44 易溶于水，极易水解 苯乙酮 120 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸 60 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有机溶剂 回答下列问题： (1)装置b的作用是 ;图示实验装置虚线框内缺少一种仪 器，该仪器名称为 (2)合成过程中三颈烧瓶内发生副反应：CH COOH+A1C13→CHCOOA1C12十 HCI,装置c中装有无水氯化钙固体，作用是 (3)分离与提纯步骤中的操作②的目的是 (4)分离与提纯步骤中的操作③中加入无水MgSO4固体的作用是 ,分离操作的名称是 (5)分离与提纯步骤中的操作④中蒸馏收集苯乙酮产品时，改用空气冷凝管的原因是 化学第5页（共8页） 衡水金卷·先享题·高三 16.(14分)己二酸在有机合成工业等方面有着重要作用，以环己醇( OH,M- 100g/mol,p=0.95g/mL)为原料制取己二酸[HOOC(CH2),COOH,M= 146g/mol]. KOH 已知：①3 OH+8KMnO: 50℃ 3KOOC (CH2)COOK+8MnO2+2KOH+ 5HO△H<0: ②己二酸钾[KOOC(CH2),COOK]的溶解度随温度升高而增大。 实验步骤： ①向250mL三颈烧瓶中加入搅拌磁子、50mL1.0%的KOH溶液 和9.0g高锰酸钾，按如图所示安装装置，控制滴速并维持温度在 45℃左右，共滴加环己醇2.0mL,滴加结束时需启动加热装置加热 一段时间，趁热过滤，滤渣用少量热水洗涤。 环己醇 ②将滤液和洗涤液倒入100L烧杯中，加入适量饱和亚硫酸氢钾 溶液，再用约4L浓HC1溶液，使溶液呈酸性，加热浓缩使溶液体 题罗 磁力搅拌器 积减少至10mL,经过冷却、脱色得到1.46g产品。 (1)装环己醇的仪器名称为 (2)步骤①过程，三颈烧瓶中溶液温度逐渐升高，其原因是 ,在环己醇不同滴加速度下，溶液温度随滴加时间变化如图所 示，为了实验安全，应选择的滴速为 滴/min。 65 .12滴min %8滴/min 50 3滴/min 45 0 Q 3貂 10 20 30 40 时间/min (3)趁热过滤的目的为 (4)步骤②加入适量的KHSO3的作用是 。如果KHSO3 用量不足，在己二酸“制备”过程中可能会有有毒气体生成，写出产生气体的离子方 程式： (5)己二酸的产率约是 (保留三位有效数字)。 轮复习单元检测卷十七 化学第6页（共8页） 回 17.(15分)一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示。 HCH.COOH.ZnCL OH H,OCH,O OH CH,OCH.CI KCO3 o" 囚 B @ D KOH,CHCH,OH Ho0①oH CH,OCH,O OCH.OCH CH,OCH,O HCI/CH,CH,OH H,CH,OH 01 -CH.OCH, CH,COONa 回 回 回 已知：RCHO+R'COCH3 KOH RCH一CHCOR'(R、R'为烃基或氢原子)。 CH CH2 OH (1)F中官能团的名称为 ;E的分子式为 (2)C中碳原子的杂化方式为 (3)BC的反应类型为 ;K2CO3的作用为 (4)D的结构简式为 ;其与新制氢氧化铜反应的化学方程式 为 (5)结合上述信息，设计以甲苯和丙酮为原料制备<】 CH=CHCOCH3的合成 路线（其他试剂任选）： 化学第7页（共8页） 衡水金卷·先享题·高 18.(15分)可待因是一种镇痛药，其镇痛作用强于一般解热镇痛药。M是合成可待因 的中间体。合成M的过程如图所示： TarB-NO2,NaBH4 B 22%的甲醇 C.HOI HO 定 A 条 9-BBN NBB 件 H Boc OCH HN 四氢呋喃，22℃ 1 Boc HN、 D Boc 条 OCH3 件 PPh:CH2Br]Br G OH THf,-78℃ CoHgO2BrI c 已知：-oc代表CH,-C0。 CH 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ,H一Boc的名称为 (2)B的结构简式为 ,B与D生成E的反应类型为 (3)写出A与足量H2反应的化学方程式： (4)写出E和G反应生成M的化学方程式： (5)符合下列条件的F的同分异构体的数目为 O ①含有H—C—O。 ②无—CH3。 ③遇FeCl3发生显色反应。 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2的结构简式为 (6)结合上述流程，设计一条以苯乙烯为主要原料制备 CCH的合成路线： CHBr (其他试剂任选)。 三一轮复习单元检测卷十七 化学第8页（共8页） ㄖ高三一轮复习N ·化学 高三一轮复习单元检测卷/化学（十七）》 9 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ.实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) I ⅡⅢ ① ② ③④ ⑤ 档次 系数 1 选择题 3 有机化学与生产生活 易 0.85 选择题 3 同系物与同分异构体 易 0.85 3 选择题 3 有机物的命名 易 0.80 4 选择题 3 有机反应类型 √ 中 0.75 5 选择题 3 有机物的分离提纯 易 0.80 6 选择题 有机实验 中 0.75 有机物的结构与性质（烯烃、卤代烃、 选择题 3 中 0.65 醇、酮等) 有机物的空间结构、反应类型、官能 8 选择题 3 中 0.65 团性质（烯、羧酸、酰胺、酯、酚等） 有机物的结构与性质，氢键、反应类 选择题 3 中 0.65 型、反应试剂等 手性碳原子判断，有机物的结构与 10 选择题 难 0.60 推理 有机分子的结构与性质、碳原子的杂 11 选择题 3 / 中 0.65 化方式、官能团的性质 有机实验，涉及检验、溶液配制，实验 12 选择题 3 0.65 验证等方面 有机分子的空间结构、同分异构体判 13 选择题 0.65 断、重排等问题 14 选择题 3 有机物的结构与性质推断 中 0.70 15 非选择题 14 有机制备实验，有机物的分离提纯 易 0.80 16 非选择题 14 有机制备实验，实验的基本操作 易 0.80 17 非选择题 15 有机物的结构与性质，有机推断 中 0.75 ·83· ·化学· 参考答案及解析 18 非选择题15 有机物的结构与性质，有机推断 √√√√√√难 0.60 叁考答案及解析 一、选择题 的位置不同，异丁醇中，羟基连接在1号碳上，叔丁醇 1.A【解析】苯甲酸钠可用作食品防腐剂的原因是它 中，羟基连接在2号碳上，A项错误；异丁醇和叔丁醇 能够抑制细菌的生长，而不是因为它可溶于水，A项 的沸点分别为105℃，85℃，用蒸馏的方法可将叔丁 符合题意；酒精能够使细菌的蛋白质变性，从而杀死 醇先从二者的混合物中蒸出来，B项正确；异丁醇和 细菌，B项不符合题意；醋和料酒中的醋酸和乙醇能 叔丁醇的熔点分别为一108℃、25℃，相差较大，用降 够反应生成具有特殊香味的酯类物质，C项不符合题 温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶 意；生石灰(CaO)能够与土壤中的酸反应，从而降低 出来，C项正确：两种醇发生消去反应后得到同一种 土壤的酸性，D项不符合题意。 烯烃，即2甲基丙烯，D项正确。 2.D【解析】乙醇和乙二醇中羟基的个数不同，结构不6.A【解析】乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件 相似，不互为同系物，A项错误：苯酚和苯甲醇不属于 下反应生成乙酸乙酯，但其中混有易挥发的乙酸和乙 同一类物质，不互为同系物，B项错误；乙醇的分子式 醇，饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙 为C2H:O,乙醚的分子式为CHO,分子式不同，不 酸乙酯的溶解损失，所以该装置能制备并收集乙酸乙 是同分异构体，C项错误：丙酮与环氧丙烷的分子式 酯，A项正确；电石和饱和食盐水反应制取的乙炔中 都是CHO,二者结构式不同，互为同分异构体，D 含有杂质硫化氢，硫化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪 项正确。 色，所以该装置不能验证乙炔的还原性，B项错误；三 3.B【解析】根据炔烃的系统命名法可知， 溴苯酚不溶水，但溶于有机溶剂苯，所以不能用浓溴 (CH)2CHC=CCH3的名称为4-甲基-2-戊炔，A项 水除去苯中的苯酚，C项错误；乙酸具有挥发性，挥发 正确；根据醇的系统命名法可知，(CH)3 CCH,OH 出的乙酸会优先与苯酚钠溶液反应，干扰碳酸和苯酚 的名称为2,2-二甲基-1-丙醇，B项错误：根据卤代烃 酸性的比较，所以该装置不能比较碳酸和苯酚的酸性 的系统命名法可知，CH2一CH2的名称为1,2二溴乙 强弱，D项错误。 Br Br 7.D【解析】丙与溴单质发生加成反应生成丁，丁为 Br. 〉，A项正确；乙含酮羰基，丙含碳碳双键，均 烷，C项正确：根据羧酸的系统命名法可知， Br OH 能与H2发生加成反应，B项正确；一溴环戊烷发生取 的名称为2甲基丙酸，D项正确。 代反应生成甲，发生消去反应生成丙，C项正确；乙物 4.D【解析】由氯乙烷制乙烯发生消去反应，由2-溴丙 质除了酮羰基还有环状结构，不饱和度为2，丙酮 烷制2丙醇发生水解反应，反应类型不同，A项不符 (CH,COCH)是链状结构，不饱和度为1，两者结构 合题意；乙烯使溴的CC溶液褪色发生加成反应，甲 不相似，不是同系物，D项错误。 苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色发生氧化反应，反应类 8.B【解析】该有机物存在顺反异构，A项正确：1ol 型不同，B项不符合题意；由HO一CH2一COOH制 该分子含有羧基、酰胺基、酯基，能与3 mol NaOH反 0 应，其中酯基水解后的产物羟基直接连接在苯环上形 HEO一CH2一C]OH发生缩聚反应，由氯乙烯制聚 成酚羟基，继续消耗1 mol NaOH,因此最多与4mol 氯乙烯发生加聚反应，反应类型不同，C项不符合题 NaOH反应，B项错误；根据结构简式，该有机物可发 意：由苯制硝基苯时苯环上的H被硝基取代，由乙醇 生取代反应、加聚反应，C项正确；该有机物在酸性条 制乙酸乙酯为酯化反应，二者均为取代反应，D项符 件下的水解产物之一为乙酸，另外两个产物中也含有 合题意。 羧基，因此均可与NCO,溶液反应，D项正确。 5.A【解析】异丁醇和叔丁醇的碳架是相同的，一OH9.C【解析】由结构简式可知，X分子中含有酚羟基， ·84· 高三一轮复习 ·化学· 能与氯化铁溶液发生显色反应，A项正确：由结构简 学环境的氢原子，A项错误；X中除H外最多有6 式可知，Y分子中含有酚羟基、酯基能与氢氧化钠溶 液反应，所以1molY最多能与5mol氢氧化钠完全 个原子共平面，如图所示 OH,B项错误：能 反应，B项正确；Z可形成分子内氢键和分子间氢键， 发生银镜反应说明含有醛基，同分异构体有 C项错误：Y→Z过程发生了加成反应、消去反应和取 代反应，D项正确。 10.D【解析】由图可知，K分子中含有手性碳原子(* 共3种，C项正 标出)：大0Q)M分子中含有手性碳原子(* 确：Y中含有酰胺基，可与NaOH溶液发生反应，D 项错误。 标出)： ,A项正确：由 14.D【解析】Y分子中有一个碳原子为sp3杂化，因 此不可能所有原子共平面，A项错误；M分子中碳 M 氧双键上的碳原子采用sp杂化，其余碳原子采用 图可知，M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中 sp杂化，即M中碳原子杂化类型有sp3、sp2两种， 会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强 B项错误；X→Y是卤代烃的消去反应，相应条件为 酸或强碱，B项正确；由图可知，molL分子、nmol NOH醇溶液、加热，C项错误；由Y、W的分子结构 K分子与(m十n)mol CO2发生加聚反应生成1mol 及合成路线知，Y与Z能发生加成反应生成W,Z为 M,C项正确；由图可知，K分子、L分子中的碳氧环 CH3CH一CHCOOCH3,D项正确。 断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M,所以合成M 二、非选择题 的过程中会产生含五元环的副产物，D项错误。 15.(14分) 11.B【解析】X分子中有4个双键碳原子，sp2杂化的 (1)冷凝回流，使原料充分反应(2分)温度计 (2分) 碳原子有4个，A项错误 COOH (2)防止烧杯中的水分进入三颈烧瓶中(2分) HO (3)回收水层中的苯乙酮，减少损失(2分) 分子中均含有2个手性碳原子(*标出)，B项正确； (4)除去有机相中的水(2分)过滤(2分) 碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基的邻位和对 (5)苯乙酮的沸点高，若内外温差大，冷凝管易炸裂 位能与溴发生取代反应，1molZ最多与3 mol Br2 (2分) 发生反应，C项错误；X不能与NaOH溶液发生反 【解析】(1)装置b是球形冷凝管，其增大了蒸气与 应，D项错误。 冷却水的接触面积，因此可以起到冷凝回流，使原料 12.C【解析】产生的气体为混合物，其中会含有溴化 充分反应的作用：反应在70一80℃条件下进行，因 氢与溴蒸气，B2与水反应生成Br,同样会与 此缺少一个控制反应温度的仪器，故装置图缺少的 AgNO,产生黄色沉淀，A项错误；氨水和硝酸银反 仪器是温度计。 应生成AgOH,AgOH继续与氨水反应生成银氨离 (2)合成过程中三颈烧瓶内乙酸与A1C会发生副 子，因此氨水的量不能过少，B项错误；将2氯丁烷 反应产生CH COOAICI2、HCL,HCI会导致大气污 与NaOH溶液共热，发生水解反应，冷却后，取出上 染，由于乙酸易溶于水、乙酸酐有吸湿性、苯乙酮微 层水溶液，用稀HNO3酸化，加入AgNO3溶液，可 溶于水、氯化铝极易水解，该反应要保持无水，所以 检验氯离子，C项正确：挥发的乙醇也能使酸性高锰 装置c中装有无水氯化钙固体，其作用是防止烧杯 酸钾溶液褪色，不可以证明溴乙烷发生消去反应生 中的水分进入三颈烧瓶中。 成乙烯，D项错误。 (3)由表格中信息可知，苯乙酮易溶于苯、微溶于水， H 而苯难溶于水，故苯可作萃取剂，回收水层中的苯乙 13.C【解析】 都有4种不同化 酮，减少损失。 (4)无水MgSO,可以用来除去有机相中的水，有机 相是液体，硫酸镁吸水后还是固体，所以用过滤的方 ·85· ·化学· 参考答案及解析 法分离。 3H2O(2分) (5)由表格信息可知，苯乙酮的沸点为203℃，沸点 Cl, (5)K CH -CH,CI 高，若内外温差大，冷凝管易炸裂，而空气冷凝管适 光照 Na(OH水溶液 用于蒸馏高沸点的物质，故为了实验安全，更换为空 -CH2OH- △ △ 0:/Cu 气冷凝管。 KOH.CH:CH,OH 16.(14分) CHO CH,COCH, (1)恒压滴液漏斗(2分) CH=CHCOCH(3分，其他合理答案也 (2)环己醇和高锰酸钾的反应为放热反应(2分)3 给分) (2分) (3)除去MnO2(1分)防止己二酸钾结晶析出 【解析】(1)F含有的官能团为醚键、酮羰基：根据E 的结构简式可知E的分子式为CH2O。 (1分) CH OCH,O OH (4)还原过量的KMnO,(2分)2MnO,+16H+十 10C1—2Mn2++5C12↑+8H,O(2分) (2)C的结构简式为 其中苯 (5)52.6%(2分) 【解析】(1)装环己醇的仪器名称为恒压滴液漏斗。 环上的碳原子和酮羰基中的碳原子均采取sp杂 (2)步骤①过程，三颈烧瓶中溶液温度逐渐升高，其 化，饱和碳原子均采取sp杂化。 原因是环己醇和高锰酸钾的反应为放热反应；由图 HO OH 可知滴速过快，反应器内温度升高过快，为保证反应 (3)B( )与CH,OCH,CI发生取代反 温度的稳定性，最好采用3滴/min。 (3)已知己二酸钾[KOOC(CH),COOK]的溶解度 随温度升高而增大，趁热抽滤有利于可溶性物质 CH,OCH2 O KOOC(CH2),COOK和难溶性物质MnO,分离，防 应生成C( ),同时还有HCI 止己二酸钾结晶析出，从而减少KOC(CH),COOK 的损失。 (4)KHSO3具有还原性，可以除去过量的KMnO,, 生成，KCO能消耗生成的HCl,促使反应正向 如果KHSO用量不足，在己二酸“制备”过程中加 进行。 入盐酸后，氧离子会被高锰酸钾氧化为氧气，离子方 (4)根据分析可知D的结构简式为 程式为2MnO,十16H++10C-—2Mn2++ OHC- 一OCH,OCH;含有醛基可以和新 5CL2↑+8H2O。 制氢氧化铜发生反应，化学方程式为 (5)由题干可知，高锰酸钾过量，环己醇2.0mL为 2mL×0.95g/mL=0.019mol,则理论生成 CH OCH.O CHO +2Cu (OH),+NaOH 100 g/mol 0.019mol己二酸，故己二酸的产率是 △，CH,OCHO -COONa+CuO↓+ 1.46g 0.019mol×146g/m0X100%≈52.6%. 3HO。 -CH,丙酮为CH,COCH,根据 17.(15分) (5)甲苯为< (1)醚键、酮羰基(2分)C1HO。(2分) 题目所给信息可知 -CHO可以和 (2)sp3、sp2(2分) CH COCH3在KOH、CHCH2OH的条件下合成 (3)取代反应(1分)吸收生成的HC1,促使反应正 向进行(1分，其他合理答案也给分) -CH=CHCOCH, >一CH可以与氯 (4)OHC -OCH2OCH3(2分) 气取代得到 、>—CHCI,再水解可得 OHO OCH,OCH+2Cu(OH)2+NaOH -CHOH,再被催化氧化可得 , CH OCH O COONa+Cu2O CHO,合成路线为 ·86· 高三一轮复习N ·化学· CH,CI- Na(OH水溶液 4 CH,OH B为 :F发生反应生成G,G和E在一定 KOH.CHCH,OH CHO HO 0:/Cu CH,COCH, CH-CHCOCH.。 条件下反应生成M,由M的结构简式和G的分子 18.(15分) OCH Br (1)酮羰基(2分)甲酸叔丁酯(2分) 式可推测出，G为 OH (2) (1分) 取代反应(1分) HO (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团为酮羰 CH: (3) 2H2 一定条件 (2分) 基：一Boc代表CH -C-OC- H-Boc为 HO CH CH OCH 一定条件 (4) CH3—C一O—C -H,其名称为甲酸叔丁酯。 HO OH CHa (2)由分析可知，B为 由 B、D的结构简式 H HO Boc OCH 可知，B与D生成E的反应类型为取代反应。 +HO(2分) (3)A与足量H2发生加成反应生成 化学 HO Boc 方程式为 +2H2 一定条件 OH HO (5)23(1分) (1分) (4)E和G反应生成M的化学方程式为 OCH CH-OC-H 一定条件 HO OH CH-CH2 HB 6) CH-CH2 NaOH H,O Boc Br OCH CH-CH, CH OH +H2O。 THF,-78℃ [PPh,CH:Br]Br CH(3分) CHBr 【解析】A发生反应生成B,B和D在一定条件下反 Boc 应生成E,由B的分子式和E的结构简式可推测出， (5)符合下列条件的F的同分异构体：①含有 ·87· ·化学· 参考答案及解析 0 CH一CH发生水解反应生 H一CO一；②无-CHa:③遇FeCL发生显色反 Q5 Br 应，说明分子中含有酚羟基：若苯环上的取代基为 一OH、一CH2OOCH、一I,则有10种同分异构体； -CH-CH2. CH一CH发生催化氧化 若苯环上的取代基为一OH、一OOCH、一CHI,则 OH OH 有10种同分异构体；若苯环上的取代基为一OH、 反应生威】 C—CH CH和 一CH(I)OOCH,则有3种同分异构体；则符合条件 的同分异构体共有23种；其中核磁共振氢谱显示有 5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2的结构简式为 [PPh:CH2Br]Br在一定条件下生成 CH-CH, OH C一CH,则合成路线为 CHBr CHO H CHCH3 NaOH CH一CH@ H,) Br OH CH-CH, CH THF.-78 C CH」 [PPh,CH:Br]B (6) 和HBr发生加成反应生成 CHBr ·88·