1.1 有机化合物的结构特点（8大题型专项训练）化学人教版选择性必修3

1.1 有机化合物的结构特点 题型01 有机物的通性 题型02 有机物常见分类 题型03 有机物官能团的性质与结构 题型04 有机化合物中碳原子的成键特征 题型05 有机物结构的表示方法 题型06 同分异构现象与同分异构体 题型07 同分异构体书写与数目判断 题型08 共价键的极性与有机反应 题型01 有机物的通性 1.有机物定义 有机物是指含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸盐、氰化物等少数简单含碳化合物外）。 2.有机物的通性 （1）结构层面： 碳原子最外层有 4 个电子，通常以 共价键 与其他原子结合，可形成 单键 、 双键 、 三键 ，还能构成 链状 、 环状 等多种复杂结构。 （2）物理性质层面： 多数有机物难溶于 水 ，易溶于 有机溶剂 （苯、CCl4等）；少数有机物可与水任意比例互溶（乙醇、乙酸等）；多数液态有机物密度小于水（CCl4等、溴乙烷密度大于水）。 （3）化学性质层面： 绝大多数有机物可以燃烧，生成二氧化碳和水，CCl4不能燃烧；有机反应常伴随副反应发生，产物是混合物。 【典例1】有机物构成了生机勃勃的生命世界。下列有关有机化合物的说法中正确的是 A．均易挥发、易燃烧 B．凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物 C．所有的有机化合物均难溶解于水，都是非电解质 D．有机物所参与的反应一般比较复杂常伴有副反应 【答案】D 【详解】A．并非所有有机物均易挥发、易燃烧，例如高分子化合物（如聚四氟乙烯）难挥发且不易燃烧，A错误； B．含碳的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、碳酸盐等属于无机物，B错误； C．部分有机物易溶于水（如乙醇、乙酸），且有些有机物是电解质（如乙酸），C错误； D．有机物结构复杂，反应中常因多活性位点或反应条件导致副反应发生，D正确； 故选D。 【变式1-1】下列物质不属于有机物的是 A．甲醇 B．尿素 C．硫氰化钠 D．葡萄糖 【答案】C 【详解】A．甲醇(CH3OH)是含有碳元素的化合物，属于有机物，A错误； B．尿素[CO(NH2)2]是含有碳元素的化合物，属于有机物，B错误； C．硫氰化钠虽然含有碳元素，但其结构与性质更接近无机物，属于无机物，C正确； D．葡萄糖是含有碳元素的化合物，属于有机物，D错误； 故选C。 【变式1-2】下列有关有机化合物的说法正确的是 A．含碳元素的化合物一定都是有机化合物 B．有机化合物除含碳元素外，一定还含有氢元素 C．碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 D．易溶于苯和的物质一定是有机化合物 【答案】C 【详解】A．有机化合物一定都是含碳元素的化合物，但是含碳元素的化合物不一定都是有机化合物，如CaCO3是含有C元素的化合物，但属于无机物，故A错误； B．有机化合物中除含碳元素外，不一定含有H元素，如CCl4是有机化合物，故B错误； C．碳原子最外层有4个电子，C原子之间可以形成共价单键、共价双键、共价三键，不仅可以形成碳链，也可以形成碳环；C原子不仅可以与C原子形成共价键，也可以与其它元素的原子形成共价键，碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一，故C正确； D．I2等卤素单质是由非极性分子构成的物质，在汽油、酒精、苯等由非极性分子构成的物质中易溶解，但卤素单质不是有机化合物，故D错误。 答案选C。 【变式1-3】下列有关有机化合物的说法不正确的是 A．有机化合物都易燃烧 B．有机化合物中一定含碳元素 C．有机化合物的熔点、沸点一般较低 D．有机化合物使我们的物质世界更加丰富多彩 【答案】A 【详解】A．有机化合物不是都易燃烧，例如四氯化碳可以灭火，A错误； B．有机物为含碳的（除一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐以外）化合物；故有机化合物中一定含碳元素，B正确； C．有机化合物的熔点、沸点一般较低，这是有机物一般具有的性质，C正确； D．有机化合物的种类繁多，有各种各样的用途，能使我们的物质世界更加丰富多彩，D正确； 故选A。 题型02 有机物常见分类 有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机物的碳骨架分类，二是依据有机物中的官能图分类。 1.依据有机物的碳骨架分类 有机化合物 链状化合物 脂肪烃：烷烃、烯烃、炔烃等 脂肪烃衍生物：溴乙烷、乙醇等 环状化合物 脂环化合物 脂环烃：如环己烷 脂环烃衍生物：环己醇 芳香族化合物 芳香烃：如苯： 芳香烃衍生物：如溴苯 2.依据有机物的官能团分类 （1）官能团定义：决定有机化合物特性的原子或原子团 （2）常见的官能团： 碳碳双键()、碳碳三键(－C≡C－)、碳卤键(－X)、羟基(－OH)、醚键()、醛基(－CHO)、羰基()、羧基(－COOH)、酯基(－COOC)、氨基(－NH2)、硝基(－NO2) （3）有机物的主要类别与官能团 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 －OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 －OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 －NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 【典例2】下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【答案】C 【详解】A．该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误； B．该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误； C．该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确； D．该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误； 故答案选C。 【变式2-1】莽草酸用于合成药物达菲，其结构简式如图，关于莽草酸的说法错误的是 A．分子中有羟基和羧基 B．此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物 C．莽草酸既属于羧酸又属于醇类 D．分子中有两种含氧官能团 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，分子中含有羟基（-OH）和羧基（-COOH），A正确； B．芳香族化合物需含有苯环，该分子中不含苯环，按碳骨架分类属于脂环族化合物，B错误； C．分子中含有羧基（属于羧酸）和羟基（属于醇类），因此既属于羧酸又属于醇类，C正确； D．分子中的含氧官能团为羟基和羧基，共两种，D正确； 故选B。 【变式2-2】对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是 A．属于链状有机化合物 B．只含有一种官能团 C．属于酰胺类化合物 D．属于烃 【答案】B 【详解】A．链状有机化合物分子中碳原子无环状结构，该化合物含环丙基（三元环），属于环状化合物，A错误； B．该化合物的官能团为氨基，只含一种官能团，B正确； C．酰胺类化合物含酰胺基，该分子的官能团为氨基，属于胺类而非酰胺，C错误； D．烃是指仅含C、H元素的化合物，该化合物含N元素，属于烃的衍生物，D错误； 故答案选B。 【变式2-3】下列有机物类别划分正确的是 A．属于酰胺 B．属于烯烃 C．属于酚类 D．属于脂环化合物 【答案】A 【详解】A．含有酰胺基，属于酰胺，故A正确；     B．含有O元素，不属于烃，含有羧基，属于酸，故B错误； C．羟基没有直接与苯环相连，属于醇类，故C错误；     D．含有萘环，属于芳香烃，故D错误； 选A。 题型03 有机物官能团的性质与结构 1.官能团的结构 碳碳双键： ， 平面 结构，如乙烯，结构简式为 CH2==CH2， 6 个原子共平面。 碳碳三键：—C≡C—，直线形； 2.官能团的性质 （1）碳碳双键、碳碳三键能发生 加成 反应、 加聚 反应、 氧化 反应； （2）羟基能发生 取代 反应、氧化 反应、缩聚反应； （3）羧基能发生 取代 反应、置换 反应、缩聚反应； 【典例3】莽草酸是抗病毒和抗癌药物中间体，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．1mol该有机化合物能与2mol Na发生反应 C．该有机化合物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和取代反应 D．该有机化合物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不相同 【答案】B 【详解】A．该有机物含有碳碳双键、羧基和羟基三种官能团，A正确； B．羧基和羟基均可以和钠反应，所以1mol该有机化合物能与4mol Na发生反应，B不正确； C．含有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应；含有羟基，可以发生氧化反应；含有羧基和羟基均可以和钠等物质发生取代反应，C正确； D．该有机化合物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不相同，分别是加成反应和氧化反应，D正确； 答案选B。 【变式3-1】下列有关CH3Cl的说法错误的是 A．能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能发生水解反应 D．常温常压为气体 【答案】A 【详解】A．CH3Cl是属于卤代烃，由于Cl原子连接的C原子无邻位C原子，因此CH3Cl不能发生消去反应，A错误； B．CH3Cl分子中含有H原子，能够与Cl2在光照条件下，可进行取代反应，B正确； C．CH3Cl是属于卤代烃，能与NaOH水溶液共热，发生水解生成CH3OH，C正确； D．在常温常压下，CH3Cl是为气体物质，D正确； 故合理选项是A。 【变式3-2】莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是 A．含有3种官能团 B．所有碳原子不可能共平面 C．1个该分子中含有8个杂化的碳原子 D．该物质与盐酸反应，最多消耗 【答案】C 【详解】A．该中间体含酰胺基、醚键、叔胺基 3 种官能团，A 正确； B．该中间体有碳原子为sp3杂化（如异丙基中连接苯环的碳），以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，所有碳原子不可能共面，B正确； C．1个该分子中有9个饱和碳原子，如图标，即含有9个sp3杂化的碳原子，C错误； D．1 mol该物质与盐酸反应，酰胺基消耗等量HCl，叔胺基也消耗等量HCl，最多消耗2 mol HCl，D正确； 故选C。 【变式3-3】《本草纲目》中记载，芹菜有平惊、凉血之功效。科研团队从芹菜籽中提取的丁苯酞(NBP)，具有抗脑缺血、抑制神经细胞凋亡等多种生物活性。由化合物X合成丁苯酞的流程如下： 下列说法错误的是 A．X中含有2种含氧官能团 B．X中的所有碳原子共平面 C．丁苯酞的分子式为 D．丁苯酞中含有一个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．X的结构中含有醛基（-CHO）和羧基（-COOH）两种含氧官能团，A正确； B．X中苯环为平面结构，和苯环连接的碳原子在同一个平面，故X中所有碳原子共平面，B正确； C．丁苯酞的结构中含12个C原子、14个H原子和2个O原子，分子式应为，C错误； D．丁苯酞五元环中连接侧链的碳原子连有苯环、氢原子、环内氧原子和丁基四个不同基团，为手性碳原子，如图：，D正确； 故选C。 题型04 有机化合物中碳原子的成键特征 碳原子形成的共价键的类型 碳原子最外层有 4 个电子，通常以 共价键 与其他原子结合，可形成 单键 、 双键 、 三键 ，共价键有以下两种分类方法： 1、根据共价键的原子轨道的重叠方式分类 共价键类型 σ键 π键 成键方式 以 头碰头 的形式互相重叠 以 肩并肩 的形式从侧面重叠 存在情况 存在于单键、双键、三键中 存在于双键或三键中 键的性质 a.轨道重叠程度大，键能大，稳定性高； b.通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 a.轨道重叠程度小，键能小，稳定性低，容易发生断键； b.通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 发生有机反应的类型 主要发生取代反应 主要发生加成反应 2、根据原子间共用电子对的数目分类 类型 单键 双键 三键 特点 原子间有 一 对公共电子 原子间有 两 对公共电子 原子间有 三 对公共电子 举例 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 空间结构 四面体形 平面形 直线形 与σ键、π键的联系 一般情况下，单键为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个π键 【典例4】下列说法错误的是 A．所有有机化合物中都含有σ键和π键 B．所有有机化合物中一定均含有碳原子 C．环状化合物包括脂环化合物和芳香族化合物 D．间二甲苯、邻二甲苯及对二甲苯具有相同的分子式 【答案】A 【详解】A．有机化合物中均含σ键，但如甲烷、乙烷等仅含单键的有机物不含π键，A错误； B．有机化合物的定义是含碳的化合物（除CO、CO2、碳酸盐等），B正确； C．环状化合物分为脂环（如环己烷）和芳香族（如苯），C正确； D．间、邻、对二甲苯均为C8H10的同分异构体，分子式相同，D正确； 故选A。 【变式4-1】很多含巯基（）的有机化合物是重金属元素汞的解毒剂，如化合物Ⅰ、Ⅱ（结构如图）。下列说法正确的是 A．在两个化合物中S原子均采取杂化 B．在两个化合物中键角均是 C．两个化合物均为共价化合物 D．化合物Ⅱ的水溶性不如化合物I 【答案】A 【详解】A．在两个化合物中—SH中S原子的σ键数均为2，孤电子对数为2，化合物Ⅱ中—SO3Na中S的价层电子对数为4，所以S原子均采取sp3杂化，故A正确； B．在两个化合物中，中心碳原子均为sp3杂化碳原子，C-C-C键角均是109°28′左右，故B错误； C．由图可知，化合物Ⅰ为共价化合物，化合物Ⅱ为离子化合物，故C错误； D．化合物Ⅱ为离子化合物，其水溶性大于化合物Ⅰ，故D错误； 答案选A。 【变式4-2】乳酸分子的结构式如图，下列说法不正确的是 A．碳原子有两种杂化方式 B．分子中有1个手性碳原子 C．最多有9个原子可以共处于同一平面 D．σ键与π键数目之比为 【答案】C 【详解】A．乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A正确； B．乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，B正确； C．乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化，与羰基碳原子直接相连的原子都处于同一平面，根据σ键可以转动的原理，可知乳酸分子()最多有7个原子可以共处于同一个平面，C错误； D．1个乳酸分子中含4个C-H键、2个C-C键、2个C-O键、2个O-H键、1个C=O键，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，D正确； 故选C。 【变式4-3】“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X不存在顺反异构体 D．每个Y分子中有5个碳氧键 【答案】D 【详解】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳三键、酯基四种官能团，Y中含有碳碳双键、醚键、酯基三种官能团，A错误； B．Y中存在手性碳原子，如图：，B错误； C．X中含碳碳双键，且碳碳双键的每个碳原子上均连有2个不同的原子或原子团，故X存在顺反异构体，C错误； D．单键均为键，1个双键中含有1个键和1个键，则Y分子中有5个碳氧键，D正确； 故选D。 题型05 有机物结构的表示方法 化学用语 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烯分子式C2H4 最简式为CH2 电子式 在元素符号周围用“·”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况 结构式 用短线表示1个共价键，用单键、双键、三键将所有原子连接起来 结构简式 表示单键的可以省略，碳碳双键、碳碳三键不能省略 乙醇：CH3CH2OH 乙酸：CH3COOH 键线式 在结构简式的基础上省去碳原子和氢原子的元素符号，每个拐点或端点表示一个碳原子 异戊烷 键线式为 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 CH4： 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子，能真实表示分子的空间结构 CH4： 【典例5】下列化学用语表示正确的是 A．乙烯的结构简式： B．空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．HClO的结构式：H-Cl-O D．羟基的电子式： 【答案】D 【详解】A．乙烯的结构简式需要表示出碳碳双键，乙烯的结构简式为：，A错误； B．甲烷中C 原子半径大于氢原子可用选项图示表示其空间填充模型，中氯原子的半径大于碳原子半径，的空间填充模型为：，B错误； C．HClO的结构式应为：，C错误； D．羟基中含有1个未成对电子，羟基的电子式：，D正确； 故选D。 【变式5-1】从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．该结构为乙烷（CH3CH3），两个碳原子以单键相连，每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，A正确； B．该结构为乙烯（CH2=CH2），两个碳原子以双键相连（C=C双键），每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C=C双键+2个C-H单键），符合碳的四价原则，B正确； C．该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子，成键数为5（2个C-C单键+3个C-H单键），超过碳的四价（4个键），不符合碳的成键规则，C错误； D．该结构为丙炔（HC≡C-CH3），左侧两个碳原子以三键相连（C≡C三键），右侧碳原子单键连接，三键碳成键数为4（1个C≡C三键+1个C-H单键），单键碳成键数为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，D正确； 答案选C。 【变式5-2】反应可用于制备氯乙烯。下列说法正确的是 A．的空间填充模型： B．的键线式： C．中子数为7的碳原子： D．HCl的形成过程： 【答案】C 【详解】 A．乙炔（HC≡CH）为直线型分子为球棍模型，A错误； B．氯乙烯（）的键线式需标出Cl原子键线式，B错误； C．碳原子质子数为6，中子数为7时，质量数=质子数+中子数=13，原子符号表示为，C正确； D．HCl为共价化合物，形成过程中通过共用电子对结合，而非离子键，，D错误； 故选C。 【变式5-3】下列化学用语或图示表达正确的是 A．硫化铵的电子式： B．乙烯的球棍模型： C．乙烷的结构简式： D．的形成过程： 【答案】C 【详解】 A．硫化铵的化学式为(NH4)2S，由2个和1个S2-构成，电子式为，A错误； B．乙烯的官能团为碳碳双键，球棍模型为，B错误； C．乙烷分子中两个甲基通过单键连接，结构简式为CH3CH3， C正确； D．HCl为共价化合物，形成过程中H与Cl通过共用电子对结合，用电子式表示HCl的形成过程为，D错误； 故选C。 题型06 同分异构现象与同分异构体 1.同分异构现象与同分异构体定义 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体数目越多。 2.同分异构体类型 同分异构现象主要有构造异构和立体异构。 构造异构主要包括碳骨架不同而产生的碳架异构，由官能团位置不同而产生的位置异构，以及官能团不同而产生的官能团异构；立体异构有顺反异构和对映异构。 【典例6】下列说法正确的是 A．与一定互为同系物 B．、、是不同种元素 C．与 互为同分异构体 D．H2与D2互为同素异形体 【答案】A 【详解】A．为丁烷，属于烷烃；是己烷，属于烷烃，结构相似，结成相差2个CH2原子团，一定互为同系物，A正确； B．20Ne、21Ne、22Ne质子数相同（均为10），中子数不同（分别为10、11、12），是同种元素（氖元素）的不同种原子，即不同种核素，B错误； C．与结构相同，属于同种物质，C错误； D．同素异形体是同种元素形成的不同单质。H2与D2中，H（氕）和D（氘）是氢元素的不同核素，H2、D2结构相同，属于同种物质，D错误； 故选A。 【变式6-1】对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象，下列有机物中不存在对映异构现象的是 A． B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl C． D． 【答案】C 【分析】存在手性异构则结构中含有手性碳原子，手性碳原子即连接四个不一样的基团的碳原子 【详解】 A．手性碳原子在连接醛基的碳，存在对映异构，A不符合题意； B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 的键线式为，手性碳原子如图，B不符合题意； C．中每一个碳都连着两个相同基团，不存在手性碳原子，无对映异构，C符合题意； D．的键线式为，手性碳如图标志，D不符合题意。 故选C。 【变式6-2】下列有机物互为同分异构体的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【详解】A．分子式不同，不互同分异构体，A错误； B．两种物质的氯原子数不同，分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．两种分子均含有4个碳原子，10个氢原子，结构不同，故属于同分异构体，C正确； D．结构相似，相差一个CH2，互为同系物，D正确； 故选C。 【变式6-3】下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．和互为同系物 B．的一溴代物有4种 C．与互为同分异构体 D．和属于官能团异构 【答案】D 【详解】 A．(酚)和(醇)是两种不同类别的物质，结构相似，不是同系物，A错误； B．的一溴代物有5种，如图所示：，B错误； C．与最长链都是4个碳原子，在2号碳原子上有一个甲基支链，是同种物质，C错误； D．和分子式相同，官能团分别是碳碳三键、碳碳三键，属于官能团异构，D正确； 故选D。 题型07 同分异构体书写与数目判断 同分异构体的书写有两种情况 1.碳架异构——减碳法 减碳法书写同分异构体的技巧如下： 注意：选最长的碳链为主链，找出对称轴，要保证每次减掉碳原子后的碳链仍为主链。 书写步骤： （1）主链由长到短：最长的碳链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳原子作为取代基。 （2）取代基由整到散：余下的碳原子先作为一个取代基，再逐步拆散为多个取代基。 （3）位置由心到边不到端：把取代基连在主链上，由主链的对称中心开始，逐步向一边移动，但注意不能移动到端点的碳原子。 （4）排布同邻间：当有多个取代基时，应按同碳原子、邻位碳原子、间位碳原子的顺序依次移动。 2.官能团位置异构 （1）等效氢法 等效氢法在判断有机化合物的一元取代物同分异构体数目时尤其适用。有机化合物中有几种不同化学环境的等效氢，其一元取代物就有几种同分异构体。 等效氢原子的判断：①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连接的相同基团上的氢原子是等效的；③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。 （2）定一移二法 适用于二元或三元取代物的同分异构体数目判断 判断方法：固定一个（或二个）取代基位置，先移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 【典例7】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【详解】能与金属钠反应的有机物需含羟基（-OH），分子式C4H10O对应丁醇（C4H9OH），其异构体数目由丁基（-C4H9）的异构决定。丁基有4种异构体：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；故选B。 【变式7-1】下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．的一溴代物有4种 B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种 C．C8H10含苯环的同分异构体有3种 D．C5H10属于烯烃共有5种 【答案】D 【详解】 A．的一溴代物有环上的4种和甲基上1种共有5种，A错误； B．分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代，碳链上的3个碳中，两个氯取代一个碳上的氢，有两种，即CH3－CH2－CHCl2 （取代另一端甲基上的氢原子是一样的）、CH3－CCl2－CH3；分别取代两个碳上的氢，有两种，即CH2Cl－CH2－CH2Cl（两个边上的），CH2Cl－CHCl－CH3 （一中间一边上），共有四种，B错误； C．烃的分子式为C8H10，该烃含苯环的结构，为苯的同系物，为乙苯或二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种，故4种同分异构体，C错误； D．分子式为C5H10，属于烯烃的结构共有（不考虑顺反异构）CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2，共计5种，D正确； 答案选D。 【变式7-2】某萜类化合物结构如图所示，一氯取代物共有(不含立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】C 【分析】一个氯原子替代有机物中的一个氢原子后得到一氯代物，有机物中含几种氢原子，其一氯取代物就有多少种。确定氢原子的种类时需注意连在同一个碳原子上的氢原子等效，连在同一个碳原子上的甲基中的氢原子等效。 【详解】 结合该有机物的结构知，其中含7种氢原子：，则一氯取代物共有7种，故选C。 【变式7-3】分子式为C4HCl8Br的有机物的同分异构体的数目为 A．8 B．10 C．12 D．14 【答案】C 【详解】 利用互补原则，Cl原子与H原子可以互换，C4HCl8Br的有机物的同分异构体的数目与C4H8ClBr的数目一样，C4H8ClBr的同分异构体先考虑碳链异构，再考虑一氯代物，再在一氯代物的基础上考虑Br的取代位置，以下是具体的同分异构体情况：，即Br原子有4种位置，，Br原子也有4种位置， Br原子有3种位置，，Br原子有1种位置，即共有12种同分异构体，答案选C。 题型08 共价键的极性与有机反应 一、共价键的极性与有机反应 由于不同成键原子间电负性的差异，共用电子多会发生偏移。电负性差异越大，共用电子对偏移程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 例如：乙醇与钠的反应： 乙醇与钠反应并放出 氢气 ，原因在于乙醇分子中 O-H 键的极性较强，能发生断裂， 化学方程式为：2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与氢溴酸的反应： 羟基中的氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，C-O键发生断裂，并形成C-Br键， 化学方程式为： CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 有机化合物的官能团及其临近的化学键一般都是极性较强的共价键，是发生化学反应的活性部位。 【典例8】下列每个选项的两个反应属于同一种反应类型的是 A．乙烯水化制备乙醇  溴乙烷水解制备乙醇 B．甲苯发生卤代反应  苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 C．乙炔使溴水褪色  乙醛使溴水褪色 D．实验室用乙醇制乙烯  实验室用乙醇制乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A．乙烯水化生成乙醇为双键加成水（加成反应）；溴乙烷水解为羟基取代溴（取代反应），类型不同，A错误； B．甲苯光照下卤代反应与苯酚溴代反应均属于取代反应，类型相同，B正确； C．乙炔与溴水加成（碳碳三键加成）；乙醛被溴水氧化（醛基氧化），类型不同，C错误； D．乙醇脱水生成乙烯（消去反应）；乙醇与酸酯化（取代反应），类型不同，D错误； 故选B。 【变式8-1】某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是 A．分子中含有两种官能团 B．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同 C．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．能发生加成、取代、氧化等反应 【答案】D 【详解】A．含羧基、碳碳双键、羟基共3种官能团，故A错误； B．-COOH、-OH均与Na反应，只有-COOH与NaOH反应，则产物不同，故B错误； C．含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，故C错误； D．该物质中含有醇羟基、碳碳双键和羧基，具有醇、烯烃和羧酸的性质，能发生取代反应、加成反应、氧化反应、酯化反应等，故D正确； 答案选D。 【变式8-2】下列各组物质均能发生加成反应的是 A．乙烷和乙酸 B．萘()和大豆油 C．乙烯和聚乙烯 D．甲苯和环戊烷 【答案】B 【详解】A．乙烷和乙酸均不能发生加成反应，A项错误； B．萘中苯环能与H2加成，大豆油中含有碳碳双键，也能与H2加成，B项正确； C．聚乙烯中无双键，不能发生加成反应，C项错误； D．环戊烷不能发生加成反应，D项错误； 故答案选B。 【变式8-3】有机物M的球棍模型如图所示，该有机物只含C、H、O三种元素。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键。下列有关M的推断正确的是    A．该有机物分子中含有碳碳双键 B．小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子 C．该有机化合物中只有极性共价键 D．该有机物为脂环化合物 【答案】B 【分析】题目已限制M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，观察球棍模型，发现大黑球形成了4条共价键，小黑球只形成1条共价键，白球形成2条共价键，即小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子； 【详解】A.该分子含有大π键，不含有碳碳双键，A错误； B.根据分析可知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子，B正确； C.该分子中，碳碳之间形成的键是非极性键，C错误； D.分析可知该有机物中含有苯环，属于芳香化合物，D错误； 答案为B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.1 有机化合物的结构特点 题型01 有机物的通性 题型02 有机物常见分类 题型03 有机物官能团的性质与结构 题型04 有机化合物中碳原子的成键特征 题型05 有机物结构的表示方法 题型06 同分异构现象与同分异构体 题型07 同分异构体书写与数目判断 题型08 共价键的极性与有机反应 题型01 有机物的通性 1.有机物定义 有机物是指含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸盐、氰化物等少数简单含碳化合物外）。 2.有机物的通性 （1）结构层面： 碳原子最外层有 个电子，通常以 与其他原子结合，可形成 、 、 ，还能构成 、 等多种复杂结构。 （2）物理性质层面： 多数有机物难溶于 ，易溶于 （苯、CCl4等）；少数有机物可与水任意比例互溶（乙醇、乙酸等）；多数液态有机物密度小于水（CCl4等、溴乙烷密度大于水）。 （3）化学性质层面： 绝大多数有机物可以燃烧，生成二氧化碳和水，CCl4不能燃烧；有机反应常伴随副反应发生，产物是混合物。 【典例1】有机物构成了生机勃勃的生命世界。下列有关有机化合物的说法中正确的是 A．均易挥发、易燃烧 B．凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物 C．所有的有机化合物均难溶解于水，都是非电解质 D．有机物所参与的反应一般比较复杂常伴有副反应 【变式1-1】下列物质不属于有机物的是 A．甲醇 B．尿素 C．硫氰化钠 D．葡萄糖 【变式1-2】下列有关有机化合物的说法正确的是 A．含碳元素的化合物一定都是有机化合物 B．有机化合物除含碳元素外，一定还含有氢元素 C．碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 D．易溶于苯和的物质一定是有机化合物 【变式1-3】下列有关有机化合物的说法不正确的是 A．有机化合物都易燃烧 B．有机化合物中一定含碳元素 C．有机化合物的熔点、沸点一般较低 D．有机化合物使我们的物质世界更加丰富多彩 题型02 有机物常见分类 有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机物的碳骨架分类，二是依据有机物中的官能图分类。 1.依据有机物的碳骨架分类 有机化合物 链状化合物 脂肪烃：烷烃、烯烃、炔烃等 脂肪烃衍生物：溴乙烷、乙醇等 环状化合物 脂环化合物 脂环烃：如环己烷 脂环烃衍生物：环己醇 芳香族化合物 芳香烃：如苯： 芳香烃衍生物：如溴苯 2.依据有机物的官能团分类 （1）官能团定义：决定有机化合物特性的原子或原子团 （2）常见的官能团： 碳碳双键()、碳碳三键( )、碳卤键(－X)、羟基( ）、醚键()、醛基( )、羰基()、羧基( )、酯基(－COOC)、氨基( )、硝基( ) （3）有机物的主要类别与官能团 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 炔烃 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 醇 酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛 酮 丙酮 羧酸 乙酸 酯 乙酸乙酯 胺 甲胺 CH3NH2 酰胺 乙酰胺 CH3CONH2 【典例2】下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【变式2-1】莽草酸用于合成药物达菲，其结构简式如图，关于莽草酸的说法错误的是 A．分子中有羟基和羧基 B．此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物 C．莽草酸既属于羧酸又属于醇类 D．分子中有两种含氧官能团 【变式2-2】对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是 A．属于链状有机化合物 B．只含有一种官能团 C．属于酰胺类化合物 D．属于烃 【变式2-3】下列有机物类别划分正确的是 A．属于酰胺 B．属于烯烃 C．属于酚类 D．属于脂环化合物 题型03 有机物官能团的性质与结构 1.官能团的结构 碳碳双键： ， 结构，如乙烯，结构简式为 ， 个原子共平面。 碳碳三键： ，直线形； 2.官能团的性质 （1）碳碳双键、碳碳三键能发生 反应、 反应、 反应； （2）羟基能发生 反应、 反应、 反应； （3）羧基能发生 反应、 反应、 反应。 【典例3】莽草酸是抗病毒和抗癌药物中间体，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．1mol该有机化合物能与2mol Na发生反应 C．该有机化合物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和取代反应 D．该有机化合物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不相同 【变式3-1】下列有关CH3Cl的说法错误的是 A．能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能发生水解反应 D．常温常压为气体 【变式3-2】莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是 A．含有3种官能团 B．所有碳原子不可能共平面 C．1个该分子中含有8个杂化的碳原子 D．该物质与盐酸反应，最多消耗 【变式3-3】《本草纲目》中记载，芹菜有平惊、凉血之功效。科研团队从芹菜籽中提取的丁苯酞(NBP)，具有抗脑缺血、抑制神经细胞凋亡等多种生物活性。由化合物X合成丁苯酞的流程如下： 下列说法错误的是 A．X中含有2种含氧官能团 B．X中的所有碳原子共平面 C．丁苯酞的分子式为 D．丁苯酞中含有一个手性碳原子 题型04 有机化合物中碳原子的成键特征 碳原子形成的共价键的类型 碳原子最外层有 个电子，通常以 与其他原子结合，可形成 、 、 ，共价键有以下两种分类方法： 1、根据共价键的原子轨道的重叠方式分类 共价键类型 σ键 π键 成键方式 以 的形式互相重叠 以 的形式从侧面重叠 存在情况 存在于 中 存在于 中 键的性质 a.轨道重叠程度 ，键能 ，稳定性 ； b.通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 a.轨道重叠程度 ，键能 ，稳定性 ，容易发生断键； b.通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 发生有机反应的类型 主要发生取代反应 主要发生加成反应 2、根据原子间共用电子对的数目分类 类型 单键 双键 三键 特点 原子间有 对公共电子 原子间有 对公共电子 原子间有 对公共电子 举例 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 碳原子的杂化方式 空间结构 四面体形 平面形 直线形 与σ键、π键的联系 一般情况下，单键为σ键，双键中有 个σ键和 个π键，三键中有 个σ键和 个π键 【典例4】下列说法错误的是 A．所有有机化合物中都含有σ键和π键 B．所有有机化合物中一定均含有碳原子 C．环状化合物包括脂环化合物和芳香族化合物 D．间二甲苯、邻二甲苯及对二甲苯具有相同的分子式 【变式4-1】很多含巯基（）的有机化合物是重金属元素汞的解毒剂，如化合物Ⅰ、Ⅱ（结构如图）。下列说法正确的是 A．在两个化合物中S原子均采取杂化 B．在两个化合物中键角均是 C．两个化合物均为共价化合物 D．化合物Ⅱ的水溶性不如化合物I 【变式4-2】乳酸分子的结构式如图，下列说法不正确的是 A．碳原子有两种杂化方式 B．分子中有1个手性碳原子 C．最多有9个原子可以共处于同一平面 D．σ键与π键数目之比为 【变式4-3】“张-烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如图所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y分子中官能团的种类和数目均相同 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X不存在顺反异构体 D．每个Y分子中有5个碳氧键 题型05 有机物结构的表示方法 化学用语 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的 乙烯分子式C2H4 最简式为CH2 电子式 在元素符号周围用“·”或“×”表示原子的 的成键情况 结构式 用短线表示1个共价键，用单键、双键、三键将所有原子连接起来 结构简式 表示单键的可以省略，碳碳双键、碳碳三键不能省略 乙醇： 乙酸： 键线式 在结构简式的基础上省去碳原子和氢原子的元素符号，每个拐点或端点表示一个 原子 异戊烷 键线式为 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 CH4： 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子，能真实表示分子的空间结构 CH4： 【典例5】下列化学用语表示正确的是 A．乙烯的结构简式： B．空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．HClO的结构式：H-Cl-O D．羟基的电子式： 【变式5-1】从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 【变式5-2】反应可用于制备氯乙烯。下列说法正确的是 A．的空间填充模型： B．的键线式： C．中子数为7的碳原子： D．HCl的形成过程： 【变式5-3】下列化学用语或图示表达正确的是 A．硫化铵的电子式： B．乙烯的球棍模型： C．乙烷的结构简式： D．的形成过程： 题型06 同分异构现象与同分异构体 1.同分异构现象与同分异构体定义 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体数目越多。 2.同分异构体类型 同分异构现象主要有构造异构和立体异构。 构造异构主要包括碳骨架不同而产生的 ，由官能团位置不同而产生的 ，以及官能团不同而产生的 ；立体异构有 和 。 【典例6】下列说法正确的是 A．与一定互为同系物 B．、、是不同种元素 C．与 互为同分异构体 D．H2与D2互为同素异形体 【变式6-1】对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象，下列有机物中不存在对映异构现象的是 A． B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl C． D． 【变式6-2】下列有机物互为同分异构体的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【变式6-3】下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．和互为同系物 B．的一溴代物有4种 C．与互为同分异构体 D．和属于官能团异构 题型07 同分异构体书写与数目判断 同分异构体的书写有两种情况 1.碳架异构——减碳法 减碳法书写同分异构体的技巧如下： 注意：选最长的碳链为主链，找出对称轴，要保证每次减掉碳原子后的碳链仍为主链。 书写步骤： （1）主链由长到短：最长的碳链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳原子作为取代基。 （2）取代基由整到散：余下的碳原子先作为一个取代基，再逐步拆散为多个取代基。 （3）位置由心到边不到端：把取代基连在主链上，由主链的对称中心开始，逐步向一边移动，但注意不能移动到端点的碳原子。 （4）排布同邻间：当有多个取代基时，应按同碳原子、邻位碳原子、间位碳原子的顺序依次移动。 2.官能团位置异构 （1）等效氢法 等效氢法在判断有机化合物的 同分异构体数目时尤其适用。有机化合物中有几种不同化学环境的等效氢，其一元取代物就有几种同分异构体。 等效氢原子的判断：①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连接的相同基团上的氢原子是等效的；③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。 （2）定一移二法 适用于 取代物的同分异构体数目判断 判断方法：固定一个（或二个）取代基位置，先移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 【典例7】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式7-1】下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．的一溴代物有4种 B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种 C．C8H10含苯环的同分异构体有3种 D．C5H10属于烯烃共有5种 【变式7-2】某萜类化合物结构如图所示，一氯取代物共有(不含立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【变式7-3】分子式为C4HCl8Br的有机物的同分异构体的数目为 A．8 B．10 C．12 D．14 题型08 共价键的极性与有机反应 一、共价键的极性与有机反应 由于不同成键原子间电负性的差异，共用电子多会发生偏移。电负性差异越大，共用电子对偏移程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 例如：乙醇与钠的反应： 乙醇与钠反应并放出 氢气 ，原因在于乙醇分子中 O-H 键的极性较强，能发生断裂， 化学方程式为： 乙醇与氢溴酸的反应： 羟基中的氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，C-O键发生断裂，并形成C-Br键， 化学方程式为： 有机化合物的官能团及其临近的化学键一般都是极性较强的共价键，是发生化学反应的活性部位。 【典例8】下列每个选项的两个反应属于同一种反应类型的是 A．乙烯水化制备乙醇  溴乙烷水解制备乙醇 B．甲苯发生卤代反应  苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 C．乙炔使溴水褪色  乙醛使溴水褪色 D．实验室用乙醇制乙烯  实验室用乙醇制乙酸乙酯 【变式8-1】某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是 A．分子中含有两种官能团 B．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同 C．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．能发生加成、取代、氧化等反应 【变式8-2】下列各组物质均能发生加成反应的是 A．乙烷和乙酸 B．萘()和大豆油 C．乙烯和聚乙烯 D．甲苯和环戊烷 【变式8-3】有机物M的球棍模型如图所示，该有机物只含C、H、O三种元素。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键。下列有关M的推断正确的是    A．该有机物分子中含有碳碳双键 B．小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子 C．该有机化合物中只有极性共价键 D．该有机物为脂环化合物 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $