内容正文:
专题强化训练
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1.(2024·湖北检测)芝麻酚(F)
是优越的低毒抗氧化剂,也是合成治
疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。
其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是____________________________。
邻苯二酚(或1,苯二酚)
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解析:A( )与 发生取代反应生成B为 ,B与稀
硝酸发生硝化反应生成C为 ,C被 还原生成D
为 ,D与亚硝酸钠、硫酸反应生成为 , 与水在
作用下反应生成 为 。
根据A的结构简式和有机物命名原则可知,A的名称是邻苯二酚
(或1, 苯二酚)。
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(2)C中存在的官能团名称为____________。
醚键、硝基
解析:由分析可知,C的结构简式为 ,C中存在的官能团名称为
醚键、硝基。
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(3)实验结果表明, 过程中2号位取代产物多于1号位取代产物,从
物质结构的角度解释原因为_______________________。
1号位的空间位阻比较大
解析: 过程中2号位取代产物多于1号位取代产物,应从空间位阻角
度考虑,1号位的空间位阻比较大。
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(4) 的反应类型是__________。
还原反应
解析: 的反应是将硝基还原为氨基,反应类型为还原反应。
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(5)是D的同分异构体,其中符合下列条件的 有___种(不考虑立体异
构)。
①能与 溶液发生显色反应;
②含有酰胺基。
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解析:是D的同分异构体,①能与 溶液发生显色反应,说明含酚羟
基;②含有酰胺基;符合条件的 有6
种: 、 、 、 、 、 。
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(6)由B合成 的另一种路径如下:
① 的化学方程式为_ __________________________。
② 的结构简式为_ ___________。
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解析:B与反应生成,发生催化氧化生成,推知 为醇,
的化学方程式为 , 为对应的
醛 。
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2.(2024·河南联考)化合物 具
有多种生物药理活性, 的一种
合成路线如下(部分反应条件和过
程已简化):
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已知:①“ ”是苯基。
②
(、为 或烷基)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_____________________________________。
对甲氧基苯甲醛(或甲氧基苯甲醛)
解析:由A的结构简式和有机物的命名原则可知,A的名称是对甲氧基苯
甲醛(或 甲氧基苯甲醛)。
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(2)C中含有的官能团是____________(填名称)。
羧基、醚键
解析:B发生加成反应生成C为 ,C中含有的官能团是羧基、醚键。
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(3)由生成 经过①、②两步反应,第①步反应的化学方程式为
_ _______________________________________________________________。
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解析:根据题中信息②可知,生成的第①步反应为 与丙酮反应生
成 ,化学方程式
为 。
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(4)设计反应和反应 的目的是__________________________。
保护酚羟基,防止其被氧化
解析:反应是酚羟基转化为醚键,反应 是醚键转化为酚羟基,
因为酚羟基具有还原性,易被氧化,所以设计这两步反应的目的是保护酚
羟基,防止其被氧化。
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(5)化合物 分子中有___个手性碳原子。
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解析:手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子,化合物 分子中
有1个手性碳原子,为图中标记星号的碳原
子: 。
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(6)化合物 不能发生的反应是___(填字母)。
D
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.水解反应
解析:化合物 的结构简式为 ,分子中
含有碳氧双键和苯环,能发生加成反应;含有羟基,能发生取代反应,且
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,所以不
能发生的反应是水解反应。
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(7)在化合物 的同分异构体中,同时满足下列条件的共有____种;
①含有苯环;②遇 溶液发生显色反应;③既能发生银镜反应,又能
发生水解反应。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为 的同分异构
体的结构简式为_ ____________________。
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解析:的分子式为, 的同分异构体同时满足三个条件:①含有
苯环;②遇溶液发生显色反应,说明 的同分异构体中含有酚羟基;
③既能发生银镜反应,又能发生水解反应,且分子中氧原子总数为3,说
明的同分异构体为甲酸酯,在化合物 的同分异构体中,同时满足条件的
有①两个侧链 (羟基有邻、间、对3种位置);②三个侧链
(甲基有4种位置)、 (甲基有4种位置)、
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(甲基有2种位置),共 种;其中,核磁共振氢谱显示
为五组峰,且峰面积比为 的同分异构体的结构简式
为 。
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3.(2024·合肥三模)某科研小组以
芳香烃A为主要原料合成一种新型聚
酯材料 的合成路线如下图所示:
已知: ;
( 为烃基)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______________(系统命名法);D生成 的反应条
件是______________________。
1,二甲苯
氢氧化钠水溶液、加热
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解析:A的不饱和度为,由 的结构简式,结合A转化生成
及C可知,A中含有苯环,侧链为处于对位的2个甲基,A的结构简式
为 ,A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成D
为 ,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成
为 ;与氢气发生加成反应生成 为 ;由
的结构可知,A被酸性高锰酸钾氧化生成B为 ,B与
发生酯化反应生成C为 ,C和 酯交换后缩聚生
成 和甲醇。
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由A的结构简式和有机物的系统命名原则可知,A的化学名称为1,
二甲苯;D生成 是氯原子转变为羟基,属于卤代烃的水解,反应条件
为氢氧化钠水溶液、加热。
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(2)由B生成C的化学方程式为
_ _______________________________________________________________。
解析:B与甲醇发生酯化反应生成对苯二甲酸二甲酯,故B生成C的化学方
程式为
。
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(3)D的结构简式为_ __________________;D中官能团的名称为________。
碳氯键
(4)由生成 的化学方程式为
_ _______________________________________________________________;
反应类型是__________。
加成反应
解析:与氢气发生加成反应生成 ,化学方程式
为 。
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(5)是D的同分异构体,含苯环且苯环上有三个取代基,则 可能的结
构有____种(不包含立体异构)。
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解析: 是D的同分异构体,含苯环且苯环上有三个取代基,侧链可以是
、、有10种,也可以是、、 有6种,
共有16种。
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(6)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计以苯甲醇为起始
原料制备苯乙酸苄酯的合成路线: _________________________________
________________________________________________________________
(无机试剂任选)。
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解析:苯甲醇与 发生取代反应生成 , 与
发生取代反应生成 ,酸化得到 ,
与苯甲醇发生酯化反应生成 。
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4.(2024·重庆二模)邻羟基氮杂萘可
用作医药、农药、染料中间体,其合成
路线如下图所示:
已知:
。
(1)A的名称为_______________________________, 中官能团名称是
____________, 甘油的反应类型是________________________。
氯丙烯(或氯丙烯)
羟基、氨基
取代反应(或水解反应)
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解析:的结构简式为,与在 下发生取代
反应生成A为和,与的 溶液
发生加成反应生成B为,B在 水溶液、加热条件下
发生水解反应生成甘油 ,甘油在浓硫酸、加热条
件下发生消去反应生成C,C的分子式为,由 的结构简式可确定C
的结构简式为;由 的结构简式可确定D的结构简式
为 ,的结构简式为 ,的结构简式为 ;由和 的结
构简式及的分子式,可确定 的结构简式为 。
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根据A的结构简式及有机物的命名原则可知,A的名称为氯 丙
烯(或氯丙烯),中官能团名称是羟基、氨基;B为 ,
在水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油 ,
则 甘油的反应类型是取代反应(或水解反应)。
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(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为
_______________________________________________________________________________________________________________________________ 。
解析:C与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为
。
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(3) 的化学方程式为
_ ___________________________________。
解析:根据、、、的结构简式可推知, 的化学方程式
为 。
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(4)化合物 的同分异构体中能同时满足下列条件的有____种(不考虑立
体异构)。
①能发生银镜反应
②能与 溶液发生显色反应
③含有
④苯环上有两个取代基
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解析: 的同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应,②能与
溶液发生显色反应,③含有,④苯环上有两个取代基,说明
的同分异构体分子中含有苯环、酚羟基、、 ,则苯环上的两
个取代基中,一个为酚羟基,另一个为 、
、 、 ,两个取代基可
分别位于苯环的邻、间、对位,共有 种。
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(5)根据流程中的信息和已学知识,写
出下列流程(为芳基)中、 的结构
简式:_ ______________、___________。
解析:根据流程中的信息和已学知识,可推出 的结构简式
为 ,再依据的信息,可确定 的结构简式为 。
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