3-2 苯的同系物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

3-2 苯的同系物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版 一、选择题（本大题共10小题，每小题3分，共30分。每小题只有一个正确答案） 1.下列关于苯的同系物的定义，正确的是（ ） A. 分子中含有多个苯环的化合物 B. 分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃 C. 分子中含有苯环和羟基的化合物 D. 分子中含有苯环和羧基的烃的衍生物 2.学生实验中，鉴别苯和甲苯最简便的试剂是（ ） A. 溴水 B. 酸性高锰酸钾溶液 C. 稀硫酸 D. 氢氧化钠溶液 3.下列苯的同系物中，常用于医药作为溶剂和药物中间体的是（ ） A. 甲苯 B. 萘 C. 苯乙烯 D. 苯酚 4.下列关于苯的同系物性质的说法，错误的是（ ） A. 都能发生取代反应 B. 侧链为烷基时，易被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 都难溶于水，易溶于有机溶剂 D. 沸点随碳原子数增加而降低 5.下列苯的同系物中，侧链被氧化后能生成苯甲酸的是（ ） A. 甲苯 B. 邻二甲苯 C. 异丙苯 D. 叔丁基苯 6.医药生产中，使用苯的同系物时需特别注意安全，主要原因是（ ） A. 易挥发且有毒 B. 易燃烧且不易灭火 C. 腐蚀性强 D. 稳定性差易分解 7.下列反应中，属于苯的同系物特有反应的是（ ） A. 苯环上的取代反应 B. 侧链的氧化反应 C. 加成反应 D. 聚合反应 8.下列关于苯与甲苯性质差异的说法，核心原因是（ ） A. 碳原子数不同 B. 苯环的稳定性不同 C. 侧链烷基的影响 D. 溶解性不同 9.医药中，某些苯的同系物衍生物可用于制备解热镇痛药，其发挥药效的关键结构是（ ） A. 苯环 B. 侧链烷基 C. 酚羟基 D. 羧基 10.下列关于苯的同系物制剂储存的说法，正确的是（ ） A. 甲苯溶液需敞口储存 B. 应密封、避光、低温储存 C. 可与强氧化剂混合存放 D. 无需防火防爆措施 二、填空题（本大题共5小题，每空1分，共15分） 1.苯的同系物的通式为______，其结构特点是分子中含有______个苯环，且苯环上连接的侧链为_____；常见的苯的同系物有_____（最简单的苯的同系物）、_____等。 2.苯的同系物的物理性质：① 状态——常温下，碳原子数较少的（如甲苯）为______，碳原子数较多的为液态或固态；② 溶解性——都______溶于水，易溶于______、乙醇等有机溶剂；③ 沸点——随分子中碳原子数的增加而______。 3.苯的同系物的化学性质：① 苯环上的反应——能发生______、______等取代反应，取代位置受侧链影响；② 侧链的反应——当侧链为烷基时，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，易被______（如酸性高锰酸钾溶液）氧化为______；③ 加成反应——在一定条件下能与氢气发生______反应。 4.苯的同系物在医药中的应用：① ______常用作提取有机药物成分的溶剂；② 某些苯的同系物的衍生物，如______，具有杀菌作用，可用于制备消毒制剂；③ 甲苯的衍生物______是合成某些解热镇痛药的重要原料；④ 二甲苯可用于医药______，去除仪器表面的有机物污渍。 5.苯的同系物的安全使用与储存：① 因其易______、______，储存时需密封、避光、低温，并远离火源；② 操作时需在______环境中进行，佩戴防护口罩和手套；③ 废弃的苯的同系物废液需______处理，不可随意排放。 三、判断题（本大题共5小题，每小题2分，共10分。正确的打“√”，错误的打“×”） 1.所有含有苯环的化合物都是苯的同系物。（ ） 2.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，该现象可用于二者的鉴别。（ ） 3.苯的同系物的侧链越长，越容易被氧化。（ ） 4.医药中使用的苯的同系物都经过精制，完全不含毒性杂质。（ ） 5.苯的同系物的取代反应比加成反应更易发生。（ ） 四、命名题（本大题共4小题，每小题3分，共12分。根据要求完成命名或判断） 1.根据苯的同系物的结构及性质，命名下列物质：“分子中苯环上连接一个甲基，是最简单的苯的同系物，常用作药用溶剂”的物质是______。 2.指出下列物质的类别及功能：“属于苯的同系物，侧链为两个甲基且位于苯环邻位，可用于制备染料和药物”的类别是______，功能是______；“是甲苯的衍生物，分子中含酚羟基，具有杀菌作用”的类别是______，功能是______。 3.根据鉴别实验，命名一种用于区分苯和乙苯的试剂______，其与乙苯反应的典型现象是______。 4.判断下列苯的同系物与应用的对应关系是否正确：“萘——用作药用溶剂”（ ），若错误请改正______。 五、简答题（本大题共2小题，每小题8分，共16分） 1.结合医药卫生场景，对比苯与甲苯的核心性质（侧链结构、氧化反应、取代反应活性）及医药应用差异，解释“医药中使用甲苯时需控制暴露时间”的原因，说明鉴别苯、甲苯、己烷三种液体的实验关键操作步骤（至少三步）。 2.以“甲苯在医药生产中的应用”为例，简述其作为溶剂的优势及使用时的安全要点，分析“苯的同系物衍生物比苯本身更适合作为药物成分”的原因，提出苯的同系物药用制剂质量控制的关键项目（至少两点）及废弃废液处理的注意事项（至少两点）。 六、推断题（本大题共2小题，每小题8.5分，共17分） 1.某学生在苯的同系物鉴别实验中，有三种无色液体样品X、Y、Z，已知分别为：A. 苯、B. 甲苯、C. 环己烷，通过以下实验鉴别：① 向三种液体中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后Y使溶液褪色，X和Z无明显现象；② 向X和Z中加入溴水，振荡后均无明显现象，再加入铁粉，X中溴水逐渐褪色并产生油状液体，Z无明显变化；③ 取少量Z液体点燃，观察到火焰明亮且无浓烟。 请回答：（1）推断X、Y、Z三种样品分别是什么，并说明实验①和②的鉴别原理；（2）若将Y液体长期密封储存在无色透明试剂瓶中，会出现什么现象？为什么？（3）简述“苯的同系物与脂肪烃在化学性质上的核心差异”。 2.某药厂在使用甲苯制备药物中间体时出现问题：① 储存的甲苯试剂瓶打开后，闻到刺激性气味，且纯度检测发现杂质含量升高；② 用甲苯提取药物成分时，部分甲苯被酸性溶液氧化，导致提取效率下降。 请回答：（1）分析甲苯试剂杂质含量升高和提取效率下降的原因；（2）解释“甲苯需用棕色试剂瓶储存”的科学依据；（3）提出解决上述问题的改进措施（至少两点）。 参考答案 一、选择题 1. B 2. B 3. A 4. D 5. A 6. A 7. B 8. C 9. A 10. B 二、填空题 1. CₙH₂ₙ₋₆（n≥6）；一；烷基；甲苯；二甲苯 2. 液态；难；苯；升高 3. 硝化；卤代；强氧化剂；羧基；加成 4. 甲苯；对硝基甲苯；邻苯二甲酸；仪器清洗 5. 挥发；有毒；通风橱；集中回收 三、判断题 1. × 2. √ 3. × 4. × 5. √ 四、命名题 1. 甲苯 2. 邻二甲苯；制备染料和药物；苯的同系物衍生物；杀菌 3. 酸性高锰酸钾溶液；溶液褪色 4. ×；甲苯——用作药用溶剂（或萘——用作驱虫剂） 五、简答题 1. 核心差异：① 苯——无侧链，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环上取代反应活性中等，用于制备苯的衍生物、少量药用溶剂；② 甲苯——侧链为甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯环上取代反应活性比苯高，常用作药用溶剂、药物中间体。甲苯控暴露时间原因：甲苯易挥发且有毒，长期或过量吸入会损伤神经系统和造血系统。鉴别步骤：① 取三支试管，分别加入三种液体，各滴加酸性高锰酸钾溶液振荡，褪色的是甲苯；② 向剩余两种液体中各加少量溴水和铁粉，振荡后溴水褪色并产生油状液体的是苯；③ 无明显变化的是己烷。 2. 甲苯作为溶剂的优势：溶解能力强，能溶解多种有机药物成分；挥发性适中，便于后续分离；价格相对低廉。安全要点：操作在通风橱进行，佩戴防护装备；远离火源，防止燃烧爆炸。衍生物更适合作为药物的原因：苯本身毒性较大，衍生物通过结构修饰（如引入羟基、羧基）可降低毒性，同时赋予特定生理活性（如杀菌、镇痛）。质量控制项目：① 纯度检测——去除未反应的原料和氧化杂质；② 毒性杂质限量检查——控制苯等有毒物质含量。废液处理注意事项：① 分类收集，不可与水或酸性废液混合；② 交由专业环保机构集中处理，不可随意倾倒。 六、推断题 1. （1）X：苯；Y：甲苯；Z：环己烷。实验①原理：甲苯含甲基侧链，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色；苯和环己烷无易氧化侧链，不与酸性高锰酸钾反应。实验②原理：苯在铁粉催化下能与溴发生取代反应，使溴水褪色并生成油状溴苯；环己烷与溴水不发生取代反应，无明显现象。（2）现象：甲苯颜色变深，出现少量棕色杂质。原因：甲苯易挥发，且长期接触光照和空气，侧链甲基可能被缓慢氧化，生成苯甲酸等杂质，导致颜色变化。（3）核心差异：苯的同系物含苯环，易发生苯环上的取代反应和侧链氧化反应；脂肪烃（如环己烷）不含苯环，主要发生取代反应和加成反应，不易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2. （1）甲苯杂质升高原因：甲苯易挥发，打开试剂瓶后与空气接触，侧链被氧化生成苯甲酸等杂质；提取效率下降原因：酸性溶液为强氧化剂，甲苯被氧化变质，失去溶解药物成分的能力。（2）科学依据：光照会加速甲苯的氧化反应，棕色试剂瓶能阻挡光线，减缓甲苯的氧化速率，保持其纯度。（3）改进措施：① 甲苯试剂采用棕色密封试剂瓶储存，每次使用后及时拧紧瓶盖；② 提取药物时，控制溶液pH值，避免使用强酸性溶液，或加入少量抗氧剂防止甲苯氧化；③ 建立试剂入库和使用台账，定期检测甲苯纯度，变质试剂及时更换；④ 操作时缩短甲苯暴露时间，提高提取效率。 学科网（北京）股份有限公司 $