3-1 脂环烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

3-1 脂环烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版 一、选择题（本大题共10小题，每小题3分，共30分。每小题只有一个正确答案） 1.下列关于脂环烃的说法，正确的是（ ） A. 分子中含有苯环结构 B. 分子中仅含碳、氢两种元素且成环状 C. 都能与溴水发生加成反应 D. 密度均比水大，易溶于水 2.医药制剂中常用作溶剂的环己烷，其分子结构特点是（ ） A. 含3个碳原子的三元环 B. 含6个碳原子的饱和环 C. 含双键的六元环 D. 含苯环的芳香族化合物 3.下列脂环烃中，因环张力大而化学性质活泼，易发生开环反应的是（ ） A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷 D. 环己烷 4.脂环烃按环内是否含双键可分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃，下列属于不饱和脂环烃的是（ ） A. 环庚烷 B. 环己烯 C. 甲基环丙烷 D. 十氢化萘 5.下列关于脂环烃命名的说法，正确的是（ ） A. 以环作为母体，环上取代基位置编号从最小取代基开始 B. 环丙烷的取代基无需编号，直接命名 C. 含双键的脂环烃，双键位置不纳入编号 D. 二环脂环烃命名时，无需标注环的数目 6.医药中用于合成甾体药物的原料脂环烃，其结构特点是（ ） A. 单环结构 B. 双环结构 C. 多环稠合结构 D. 链状与环状结合结构 7.下列脂环烃的物理性质，与医药应用关联正确的是（ ） A. 环戊烷沸点低，可作为气雾剂抛射剂 B. 环己烷易溶于水，适合制作口服液溶剂 C. 环烯烃密度比水大，便于分层提取 D. 环丙烷易液化，可作为麻醉剂使用 8.下列关于脂环烃与芳香烃的区别，说法错误的是（ ） A. 脂环烃不含苯环，芳香烃含苯环 B. 环己烷化学性质稳定，苯易发生取代反应 C. 二者都属于环状烃类 D. 脂环烃都不具有芳香性，芳香烃都具有芳香性 9.下列脂环烃中，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色的是（ ） A. 乙基环丙烷 B. 环戊烯 C. 环己烷 D. 1,2-二甲基环丁烷 10.医药研发中，脂环烃结构的引入可改变药物的活性，其主要原因是（ ） A. 脂环烃易分解，降低药物毒性 B. 脂环烃结构稳定，延长药物作用时间 C. 脂环烃改变药物分子构象，增强与靶点结合能力 D. 脂环烃易溶于油脂，便于药物吸收 二、填空题（本大题共5小题，每空1分，共15分） 1.脂环烃是分子中含有______结构且不含______的烃类化合物，其分子通式与______烃相同；根据环的数目可分为______脂环烃（如环己烷）和______脂环烃（如双环戊二烯）。 2.饱和脂环烃又称______，其命名时以______为母体，当环上有取代基时，从______的取代基开始编号，使取代基位置编号______；如甲基环己烷中，甲基位于环己烷环的______位。 3.脂环烃的环张力大小与______有关，______越小，环张力越大，化学性质越______；其中_____的环张力最大，______的环张力最小，化学性质最稳定，常用作医药溶剂。 4.不饱和脂环烃包括______和______，其命名需标注______的位置；如1-环己烯中，双键位于环上______号和______号碳原子之间。 5.脂环烃在医药领域应用广泛，如______可作为药物合成的中间体，______可作为外用制剂的溶剂，______的衍生物是甾体激素药物的核心结构。 三、判断题（本大题共5小题，每小题2分，共10分。正确的打“√”，错误的打“×”） 1.所有脂环烃的化学性质都与相应的链状烃相似，如环己烷与己烷的化学性质完全相同。（ ） 2.脂环烃的命名中，当环上有多个不同取代基时，编号应使取代基位置编号之和最小。（ ） 3.环丙烷和环丁烷因环张力大，能与溴水发生开环加成反应，而环己烷不能。（ ） 4.脂环烃都难溶于水，易溶于有机溶剂，这一性质使其适合作为医药制剂的溶剂。（ ） 5.医药中的“环磷酰胺”药物分子中含脂环结构，该结构是其发挥抗肿瘤活性的关键。（ ） 四、命名题（本大题共4小题，每小题3分，共12分。根据要求完成命名或判断） 1.根据脂环烃结构及医药应用，命名下列化合物：“含6个碳原子的饱和脂环烃，常用作片剂包衣的溶剂”的化合物是______。 2.指出下列脂环烃的名称及类别：“环上含两个甲基，分别位于1号和3号碳原子上的环己烷衍生物”的名称是______，类别为______，医药应用为______；“含5个碳原子且有一个双键的脂环烃，双键位于1号碳”的名称是______，类别为______，医药应用为______。 3.根据结构特点，命名一种用于合成维生素D的脂环烃衍生物______，其核心结构是______。 4.判断下列脂环烃命名与结构的对应关系是否正确：“1,2-二乙基环丙烷——两个乙基位于环丙烷环的相邻碳原子上”（ ），若错误请改正______。 五、简答题（本大题共2小题，每小题8分，共16分） 1.结合医药制剂生产实际，简述脂环烃（如环己烷）作为溶剂的优势与注意事项，对比其与链状烃（如己烷）在安全性和溶解性上的差异。 2.说明脂环烃的环张力对其化学性质的影响，以环丙烷、环戊烷、环己烷为例，解释为何小环脂环烃易发生开环反应，而大环脂环烃化学性质稳定，并举出医药中利用小环脂环烃开环反应合成药物的实例。 六、推断题（本大题共2小题，每小题8.5分，共17分） 1.某医药研发实验室发现三种脂环烃化合物A、B、C，结构与性质如下：① 化合物A：含3个碳原子的饱和环，能与溴水反应使溶液褪色，反应后生成链状溴代烷；② 化合物B：含6个碳原子的环，环上有一个甲基，化学性质稳定，不与溴水反应，常用作药物萃取溶剂；③ 化合物C：含6个碳原子的环，环上有一个双键，能与溴的四氯化碳溶液加成，是合成抗炎药物的中间体。 请回答：（1）推断A、B、C三种化合物的名称；（2）说明化合物A能与溴水反应而B不能的原因；（3）列举化合物C在医药合成中的另一种应用。 2.某药物中间体的合成涉及三种脂环烃衍生物X、Y、Z，相关信息如下：① X：单环饱和脂环烃，环上含羟基（-OH），能与酸发生酯化反应，是合成镇静药物的原料；② Y：双环脂环烃，环内无双键，结构稳定，其衍生物常用于制作甾体避孕药；③ Z：单环不饱和脂环烃，环上含两个甲基，双键位于1号碳，能发生聚合反应，用于合成高分子药物载体。 请回答：（1）推断X、Y、Z三种衍生物的核心脂环烃结构名称；（2）说明X能发生酯化反应的原因，及Y作为甾体药物原料的结构优势；（3）解释Z用于合成高分子药物载体的原理，说明该应用的医药价值。 参考答案 一、选择题 1. B 2. B 3. A 4. B 5. A 6. C 7. D 8. D 9. B 10. C 二、填空题 1. 环状碳骨架；苯环；链状；单环；多环 2. 环烷烃；环；最简单；之和最小；1 3. 环的大小；环的碳原子数；活泼；环丙烷；环己烷 4. 环烯烃；环炔烃；双键（或三键）；1；2 5. 环戊烯；环己烷；环己烷 三、判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. √ 四、命名题 1. 环己烷 2. 1,3-二甲基环己烷；饱和脂环烃；药物中间体；1-环戊烯；不饱和脂环烃；合成香料原料 3. 环戊二烯；五元环含两个共轭双键 4. √ 五、简答题 1. 优势：环己烷化学性质稳定，不易与药物成分发生反应；挥发性适中，便于制剂加工；对多数脂溶性药物溶解度高，能提高药物溶出度。注意事项：环己烷具有一定挥发性和刺激性，需密封储存；易燃，生产中需注意防火。差异：安全性上，环己烷的毒性比己烷低，对人体黏膜刺激性小，更适合医药制剂；溶解性上，环己烷因环状结构，对环状药物分子的溶解度比链状己烷更高，能减少制剂中溶剂的用量。 环张力影响：环张力越大，脂环烃的稳定性越差，越易发生开环反应以释放张力。举例：① 环丙烷：环内碳原子为sp³杂化，但键角远小于109.5°，环张力极大，易与溴水等试剂发生开环加成反应；② 环戊烷：环内角接近109.5°，环张力较小，化学性质较稳定，不易开环；③ 环己烷：通过椅式构象使键角达到109.5°，环张力几乎为零，化学性质最稳定，仅发生取代反应。医药实例：环磷酰胺的合成中，利用小环脂环烃的开环反应引入磷酰胺基团，使药物具有抗肿瘤活性；青霉素分子中的四元环（β-内酰胺环）因环张力大，易开环与细菌细胞壁结合，发挥杀菌作用。 六、推断题 1. （1）A：环丙烷；B：甲基环己烷；C：1-环己烯。（2）原因：A是三元环，环张力极大，易发生开环加成反应；B是六元环，环张力小，化学性质稳定，仅能发生取代反应，不与溴水加成。（3）应用：1-环己烯可用于合成镇痛药物吗啡的中间体，或用于制作医药用香料。 2. （1）X：环己醇（核心结构：环己烷）；Y：环戊烷并氢化菲（核心结构：多环脂环烃）；Z：1,3-二甲基环己烯（核心结构：1-环己烯）。（2）X酯化原因：分子中含羟基（-OH），能与酸的羧基发生酯化反应。Y结构优势：多环稠合结构稳定，且可通过取代反应引入不同官能团，修饰药物活性，适合作为甾体药物的母核。（3）原理：Z含双键，能发生加聚反应形成高分子聚合物，该聚合物可作为药物载体包裹药物。医药价值：高分子载体能控制药物释放速率，延长药物作用时间，减少药物对正常组织的刺激，提高药物治疗效果。 学科网（北京）股份有限公司 $