1.1 有机化合物的结构特点 第1课时 讲义 -2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

2025-12-09
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选修3·第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时1 有机化合物的分类方法 一、有机化合物的分类方法 1.按组成元素烃:只含 两种元素的有机物 有机化合物 烃的衍生物:烃分子中的 被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列化合物。实例:如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)、一氯甲烷(CH3Cl)等。 2.按碳骨架分类 1.【1.1.1】在下列化合物中: ① CH3-CH3 ② CH2=CH2 ③ ⑥ CH3-CH=CH2 (1)属于环状化合物的有   ;  (2)属于脂环化合物的有   ;  (3)属于芳香族化合物的有   ;  (4)属于脂肪烃的有   ;  (5)属于醇类的有     ;  (6)属于酚类的有   ;  (7)属于羧酸类的有    ;  (8)属于烃的有   。  【变式1-1】(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链吗? 答: 。 (2)环状化合物中的环一定只有碳原子吗? 答: 。 【变式1-2】下列物质不属于有机化合物的是( ) A.C2H5OH B.CCl4 C.CO(NH2)2 D.NH4HCO3 【变式1-3】下列有机物中属于芳香烃的是( ) A. C. —CH3 —NO2 B. —CH2 —CH3 D. 【变式1-4】下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( ) A.烷烃 B.烯烃 C.芳香烃 D.卤代烃 二、常见有机化合物类别、官能团的结构和典型代表物 1.官能团 (1)定义:决定有机化合物 性质的 叫做官能团。 (2)实例:羟基决定乙醇能与羧酸反应生成酯,能与水以任意比例互溶。 2.按官能团分类 中学常见的官能团及其结构等如下表所示: 类别 官能团结构式 官能团名称 结构简式 典型代表物 烃 烷烃 —— —— —— 甲烷(CH4) 烯烃 碳碳双键 乙烯(CH2=CH2) 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 —C≡C— 乙炔(CH≡CH) 芳香烃 —— —— 苯() 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷(CH3CH2Br) 醇 —O—H 羟基 —OH 乙醇(CH3CH2OH) 酚 —O—H 羟基 —OH 苯酚() 醚 醚键 乙醚(CH3CH2OCH2CH3) 醛 醛基 —CHO 乙醛(CH3CHO) 酮 酮羰基 —CO— 丙酮(CH3COCH3) 羧酸 羧基 —COOH 乙酸(CH3COOH) 酯 酯基 —COOR 乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3) 胺 —NH2 氨基 甲胺(CH3NH2) 酰胺 酰胺基 —CONH2 乙酰胺(CH3CONH2) 【注】①官能团是 性基团,不带电荷;在书写基团结构时,不能省略“—”,如:甲基“—CH3”、羟基“—OH”; ②根和基团间可以相互转化;如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-; ③官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。 ④大多数有机化合物都含有官能团,但 没有官能团; ⑤大多数有机物往往含有不止一种官能团;如氨基酸同时含有氨基和羧基两种官能团; ⑥除碳碳双键()和碳碳三键(—C≡C—)外,官能团一般都含有除 以外的其他元素; ⑦含有相同元素的官能团不一定是同种官能团。 2.【1.1.1】下列有机物属于醇的是 ,属于酚的是 。 【变式2-1】下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) A.OH- B.—NO2 C.—C≡C— D. 【变式2-2】下列有机物中含有两种官能团的是( ) A.CH2=CHCl     B. C.   D. 【变式2-3】下列化合物中属于芳香化合物的是( ) 【变式2-4】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结构为:,请回答以下问题: (1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称 。 (2)关于该有机物的说法,正确的是 (填序号)。 ①该有机物属于芳香化合物 ②该有机物属于脂环烃 ③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体 三、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型:分为 键和 键。   键 键 成键方式 沿键轴方向 沿键轴方向 重叠部位 两原子核之间,在键轴处 在键轴上方和下方,键轴处不重叠 存在形式 一般是由一对电子组成的 仅存在于 键或 键中 键的性质 ①轨道重叠程度大,键能大,稳定性高;②可绕键轴旋转 ①轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,容易断裂;②不可绕键轴旋转 反应类型 取代反应 加成反应 联系 单键是 键;双键有一个是 键,另一个是 键;三键中一个是 键,另两个为 键。 2.共价键的极性与有机反应 (1)极性键 ①定义: 元素原子间形成,共用电子对 向某一方。 ②常见极性键:碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键等。 (2)非极性键 ①定义: 元素原子间形成,共用电子对 向某一方。 ②常见非极性键:碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等。 (3)共价键的极性与有机反应的关系 【实验探究】 实验操作 现象 结论 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 规律 共价键极性越 ,在反应中越 发生断裂 (4)电负性与共价键极性的关系 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越 →共价键极性越 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (5)有机反应的特点 共价键的断裂需要 能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较 ,副反应较 ,产物比较复杂。 练习:判断正误 ①芳香族化合物属于环状化合物。 (  ) ②含有碳元素的物质一定是有机化合物。(  ) ③卤代烃属于烃类。(  ) ④含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。(  ) ⑤烷烃分子中的化学键全部是σ键。 (  ) ⑥1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。(  ) ⑦共价键的极性越大,越容易断裂。(  ) 3.【1.1.1】科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。 科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。 (1)X的分子式为    。  (2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有  个σ键,   个π键。  (3)1 mol X在一定条件下可与  mol H2发生加成反应。 【变式3-1】下列说法正确的是( ) A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2 B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键 C.烃分子中,一个碳原子一定形成4个σ键 D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—H 【变式3-2】下列说法正确的是( ) A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成 B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称 C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键 D.乙醇分子中含σ键和π键 【变式3-3】下列说法正确的是( ) A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B.含有羟基的化合物属于醇类 C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 【拓展】有机物分子式中“H”原子数的确定(CnH2n+2) ①一个脂环—— ; ②一个双键—— ; ③一个三键—— ; ④一个苯环—— ; ⑤一个卤素原子—— ; ⑥一个“N”原子—— ; ⑦一个“O”、“S”等—— 。 【1.1.1 A组 刷基础】 1.下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是( ) A.乙烯(碳碳双键) B.苯(碳碳双键) C.乙酸(醛基) D.乙酸乙酯(羧基) 2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是( ) A.在有机化合物中,碳原子一般以四对共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键 B.在有机化合物中,碳元素只显-4价 C.碳原子之间只形成链状 D.碳原子只能形成有机化合物 3.下列是按碳骨架对有机化合物进行分类的是( ) A.烷烃 B.烯烃 C.芳香族化合物 D.卤代烃 4.(双选)下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是( ) 选项 X Y Z A 苯的同系物 芳香族化合物 芳香烃 B 烯烃 不饱和烃 烃 C 氯乙烷 卤代烃 烃的衍生物 D 酯基 羧基 酯类 5.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是( ) ①从组成元素分:烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分:烯烃、醇、羧酸、酯等 A.只有①③ B.只有①② C.①②③ D.只有②③ 6.下列分类正确的是( ) A.属于醇类化合物 B.属于芳香族化合物 C.属于脂环化合物 D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物 7.某有机化合物的结构简式为,它含有官能团的种类有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 8.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。 ①CH3CH2OH  ②  ③CH3CH2Br ④  ⑤ ⑥ ⑦  ⑧ ⑨  ⑩ (1)芳香族化合物:  。  (2)卤代烃:  。  (3)醇:  。 (4)酚:   。  (5)醛:  。  (6)酮:  。 (7)羧酸:  。  (8)酯:  。  9.如图所示是某种化工产品生产过程设计图。  根据要求回答下列问题: (1)只含有一种官能团的有机化合物是    (填字母,下同)。  (2)含有羧基的是     。  (3)写出G物质的分子式:  。  (4)属于卤代烃的是     。  【1.1.1 B组 刷提升】 1.下列物质中都含有,其中一种有别于其他三种,该物质是( ) A. B. C. D. 2.某有机化合物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于( ) A.烯烃类 B.酚类 C.醚类 D.醇类 3.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,下列说法错误的是( ) A.酚酞的分子式为C20H14O4 B.从结构上看,酚酞可以看作酯类,也可以看作酚类 C.酚酞遇碱变红是发生了化学反应 D.酚酞在酒精中的溶解度小于同条件下在水中的溶解度 4.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ) A.二者均含有酯基 B.二者均含有醇羟基和酚羟基 C.二者均含有碳碳双键 D.二者均属于芳香族化合物 5.(双选)NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法正确的是( ) A.该有机化合物的分子式为C12H12O6 B.该有机化合物含有4种官能团 C.该物质不属于芳香族化合物 D.该有机化合物可属于羧酸类 第 1 页 共 7 页 学科网(北京)股份有限公司 $努力只能及格,拼命才能优秀,以梦为马,不负韶华,共勉 高中化学——选择性必修3 有机化学基础 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时1 有机化合物的分类方法 一、有机化合物的分类方法 1.按组成元素烃:只含 C、H 两种元素的有机物 有机化合物 烃的衍生物:烃分子中的 氢原子 被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列化合物。实例:如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)、一氯甲烷(CH3Cl)等。 2.按碳骨架分类 1.【1.1.1】在下列化合物中: ① CH3-CH3 ② CH2=CH2 ③ ⑥ CH3-CH=CH2 (1)属于环状化合物的有 ③⑤⑦⑧⑨⑩ ;  (2)属于脂环化合物的有 ⑤⑦ ;  (3)属于芳香族化合物的有 ③⑧⑨⑩ ;  (4)属于脂肪烃的有 ①②④⑤⑥ ;  (5)属于醇类的有  ⑦  ;  (6)属于酚类的有  ⑧ ;  (7)属于羧酸类的有  ⑩ ;  (8)属于烃的有 ①②③④⑤⑥⑨ 。  【变式1-1】(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链吗? 答: 链状化合物一定不含碳环,环状化合物可能含碳链,如含有碳链 。 (2)环状化合物中的环一定只有碳原子吗? 答: 环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃 。 【变式1-2】下列物质不属于有机化合物的是( D ) A.C2H5OH B.CCl4 C.CO(NH2)2 D.NH4HCO3 【变式1-3】下列有机物中属于芳香烃的是( C ) A. C. —CH3 —NO2 B. —CH2 —CH3 D. 【变式1-4】下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( C ) A.烷烃 B.烯烃 C.芳香烃 D.卤代烃 二、常见有机化合物类别、官能团的结构和典型代表物 1.官能团 (1)定义:决定有机化合物 特殊 性质的 原子或原子团 叫做官能团。 (2)实例:羟基决定乙醇能与羧酸反应生成酯,能与水以任意比例互溶。 2.按官能团分类 中学常见的官能团及其结构等如下表所示: 类别 官能团结构式 官能团名称 结构简式 典型代表物 烃 烷烃 —— —— —— 甲烷(CH4) 烯烃 碳碳双键 乙烯(CH2=CH2) 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 —C≡C— 乙炔(CH≡CH) 芳香烃 —— —— 苯() 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷(CH3CH2Br) 醇 —O—H 羟基 —OH 乙醇(CH3CH2OH) 酚 —O—H 羟基 —OH 苯酚() 醚 醚键 乙醚(CH3CH2OCH2CH3) 醛 醛基 —CHO 乙醛(CH3CHO) 酮 酮羰基 —CO— 丙酮(CH3COCH3) 羧酸 羧基 —COOH 乙酸(CH3COOH) 酯 酯基 —COOR 乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3) 胺 —NH2 氨基 甲胺(CH3NH2) 酰胺 酰胺基 —CONH2 乙酰胺(CH3CONH2) 【注】①官能团是 中 性基团,不带电荷;在书写基团结构时,不能省略“—”,如:甲基“—CH3”、羟基“—OH”; ②根和基团间可以相互转化;如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-; ③官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。 ④大多数有机化合物都含有官能团,但 烷烃 没有官能团; ⑤大多数有机物往往含有不止一种官能团;如氨基酸同时含有氨基和羧基两种官能团; ⑥除碳碳双键()和碳碳三键(—C≡C—)外,官能团一般都含有除 碳、氢元素 以外的其他元素; ⑦含有相同元素的官能团不一定是同种官能团。 2.【1.1.1】下列有机物属于醇的是 ①③④⑥ ,属于酚的是 ②⑦⑧ 。 【变式2-1】下面的原子或原子团不属于官能团的是( A ) A.OH- B.—NO2 C.—C≡C— D. 【变式2-2】下列有机物中含有两种官能团的是( A ) A.CH2=CHCl     B. C.   D. 【变式2-3】下列化合物中属于芳香化合物的是( C ) 【变式2-4】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结构为:,请回答以下问题: (1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称 碳碳双键、酮羰基、醇羟基、羧基 。 (2)关于该有机物的说法,正确的是 ③ (填序号)。 ①该有机物属于芳香化合物 ②该有机物属于脂环烃 ③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体 三、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型:分为 键和 π 键。   键 键 成键方式 沿键轴方向 “头碰头” 沿键轴方向 “肩并肩” 重叠部位 两原子核之间,在键轴处 在键轴上方和下方,键轴处不重叠 存在形式 一般是由一对电子组成的 单键 仅存在于 双 键或 三 键中 键的性质 ①轨道重叠程度大,键能大,稳定性高;②可绕键轴旋转 ①轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,容易断裂;②不可绕键轴旋转 反应类型 取代反应 加成反应 联系 单键是 键;双键有一个是 键,另一个是 键;三键中一个是 键,另两个为 键。 2.共价键的极性与有机反应 (1)极性键 ①定义: 不同 元素原子间形成,共用电子对 偏 向某一方。 ②常见极性键:碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键等。 (2)非极性键 ①定义: 相同 元素原子间形成,共用电子对 不偏 向某一方。 ②常见非极性键:碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等。 (3)共价键的极性与有机反应的关系 【实验探究】 实验操作 现象 结论 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 弱 规律 共价键极性越 强 ,在反应中越 容易 发生断裂 (4)电负性与共价键极性的关系 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越 大 →共价键极性越 强 ,在反应中越 容易 发生断裂→ 官能团 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (5)有机反应的特点 共价键的断裂需要 吸收 能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较 小 ,副反应较 多 ,产物比较复杂。 练习:判断正误 ①芳香族化合物属于环状化合物。 ( √ ) ②含有碳元素的物质一定是有机化合物。( × ) ③卤代烃属于烃类。( × ) ④含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。( √ ) ⑤烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( √ ) ⑥1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( × ) ⑦共价键的极性越大,越容易断裂。( √ ) 3.【1.1.1】科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。 科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。 (1)X的分子式为  C5H4  。  (2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有  10  个σ键,  2  个π键。  (3)1 mol X在一定条件下可与  2  mol H2发生加成反应。 【变式3-1】下列说法正确的是( A ) A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2 B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键 C.烃分子中,一个碳原子一定形成4个σ键 D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—H 【变式3-2】下列说法正确的是( C ) A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成 B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称 C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键 D.乙醇分子中含σ键和π键 【变式3-3】下列说法正确的是( A ) A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B.含有羟基的化合物属于醇类 C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 【拓展】有机物分子式中“H”原子数的确定(CnH2n+2) ①一个脂环—— 少2个“H” ; ②一个双键—— 少2个“H” ; ③一个三键—— 少4个“H” ; ④一个苯环—— 少8个“H” ; ⑤一个卤素原子—— 少1个“H” ; ⑥一个“N”原子—— 多1个“H” ; ⑦一个“O”、“S”等—— “H”数目不变 。 【1.1.1 A组 刷基础】 1.下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是( A ) A.乙烯(碳碳双键) B.苯(碳碳双键) C.乙酸(醛基) D.乙酸乙酯(羧基) 2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是( A ) A.在有机化合物中,碳原子一般以四对共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键 B.在有机化合物中,碳元素只显-4价 C.碳原子之间只形成链状 D.碳原子只能形成有机化合物 3.下列是按碳骨架对有机化合物进行分类的是( C ) A.烷烃 B.烯烃 C.芳香族化合物 D.卤代烃 解析烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中碳原子成键特点及官能团分类的,而芳香族化合物指分子中含有苯环的有机化合物,是按碳骨架分类的,C正确。 4.(双选)下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是( AD ) 选项 X Y Z A 苯的同系物 芳香族化合物 芳香烃 B 烯烃 不饱和烃 烃 C 氯乙烷 卤代烃 烃的衍生物 D 酯基 羧基 酯类 5.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是( C ) ①从组成元素分:烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分:烯烃、醇、羧酸、酯等 A.只有①③ B.只有①② C.①②③ D.只有②③ 6.下列分类正确的是( D ) A.属于醇类化合物 B.属于芳香族化合物 C.属于脂环化合物 D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物 7.某有机化合物的结构简式为,它含有官能团的种类有( C ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 8.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。 ①CH3CH2OH  ②  ③CH3CH2Br ④  ⑤ ⑥ ⑦  ⑧ ⑨  ⑩ (1)芳香族化合物: ⑤⑥⑨⑩ 。  (2)卤代烃: ③⑥ 。  (3)醇: ① 。 (4)酚: ⑤ 。  (5)醛: ⑦ 。  (6)酮: ② 。 (7)羧酸:  ⑧⑩ 。  (8)酯:  ④ 。  9.如图所示是某种化工产品生产过程设计图。  根据要求回答下列问题: (1)只含有一种官能团的有机化合物是  ADEF  (填字母,下同)。  (2)含有羧基的是  BCFG  。  (3)写出G物质的分子式:  C16H12O6 。  (4)属于卤代烃的是  A  。 【1.1.1 B组 刷提升】 1.下列物质中都含有,其中一种有别于其他三种,该物质是( D ) A. B. C. D. 2.某有机化合物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于( A ) A.烯烃类 B.酚类 C.醚类 D.醇类 3.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,下列说法错误的是( D ) A.酚酞的分子式为C20H14O4 B.从结构上看,酚酞可以看作酯类,也可以看作酚类 C.酚酞遇碱变红是发生了化学反应 D.酚酞在酒精中的溶解度小于同条件下在水中的溶解度 4.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( C ) A.二者均含有酯基 B.二者均含有醇羟基和酚羟基 C.二者均含有碳碳双键 D.二者均属于芳香族化合物 5.(双选)NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法正确的是( BD ) A.该有机化合物的分子式为C12H12O6 B.该有机化合物含有4种官能团 C.该物质不属于芳香族化合物 D.该有机化合物可属于羧酸类   第 1 页 共 7 页 学科网(北京)股份有限公司 $

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