内容正文:
选修3·第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
课时1 有机化合物的分类方法
一、有机化合物的分类方法
1.按组成元素烃:只含 两种元素的有机物
有机化合物
烃的衍生物:烃分子中的 被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列化合物。实例:如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)、一氯甲烷(CH3Cl)等。
2.按碳骨架分类
1.【1.1.1】在下列化合物中:
① CH3-CH3 ② CH2=CH2 ③ ⑥ CH3-CH=CH2
(1)属于环状化合物的有 ; (2)属于脂环化合物的有 ;
(3)属于芳香族化合物的有 ; (4)属于脂肪烃的有 ;
(5)属于醇类的有 ; (6)属于酚类的有 ;
(7)属于羧酸类的有 ; (8)属于烃的有 。
【变式1-1】(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链吗?
答: 。
(2)环状化合物中的环一定只有碳原子吗?
答: 。
【变式1-2】下列物质不属于有机化合物的是( )
A.C2H5OH B.CCl4 C.CO(NH2)2 D.NH4HCO3
【变式1-3】下列有机物中属于芳香烃的是( )
A.
C.
—CH3
—NO2
B.
—CH2
—CH3
D.
【变式1-4】下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A.烷烃 B.烯烃 C.芳香烃 D.卤代烃
二、常见有机化合物类别、官能团的结构和典型代表物
1.官能团
(1)定义:决定有机化合物 性质的 叫做官能团。
(2)实例:羟基决定乙醇能与羧酸反应生成酯,能与水以任意比例互溶。
2.按官能团分类
中学常见的官能团及其结构等如下表所示:
类别
官能团结构式
官能团名称
结构简式
典型代表物
烃
烷烃
——
——
——
甲烷(CH4)
烯烃
碳碳双键
乙烯(CH2=CH2)
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
—C≡C—
乙炔(CH≡CH)
芳香烃
——
——
苯()
烃的衍生物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷(CH3CH2Br)
醇
—O—H
羟基
—OH
乙醇(CH3CH2OH)
酚
—O—H
羟基
—OH
苯酚()
醚
醚键
乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
醛
醛基
—CHO
乙醛(CH3CHO)
酮
酮羰基
—CO—
丙酮(CH3COCH3)
羧酸
羧基
—COOH
乙酸(CH3COOH)
酯
酯基
—COOR
乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)
胺
—NH2
氨基
甲胺(CH3NH2)
酰胺
酰胺基
—CONH2
乙酰胺(CH3CONH2)
【注】①官能团是 性基团,不带电荷;在书写基团结构时,不能省略“—”,如:甲基“—CH3”、羟基“—OH”;
②根和基团间可以相互转化;如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-;
③官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。
④大多数有机化合物都含有官能团,但 没有官能团;
⑤大多数有机物往往含有不止一种官能团;如氨基酸同时含有氨基和羧基两种官能团;
⑥除碳碳双键()和碳碳三键(—C≡C—)外,官能团一般都含有除 以外的其他元素;
⑦含有相同元素的官能团不一定是同种官能团。
2.【1.1.1】下列有机物属于醇的是 ,属于酚的是 。
【变式2-1】下面的原子或原子团不属于官能团的是( )
A.OH- B.—NO2 C.—C≡C— D.
【变式2-2】下列有机物中含有两种官能团的是( )
A.CH2=CHCl B. C. D.
【变式2-3】下列化合物中属于芳香化合物的是( )
【变式2-4】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结构为:,请回答以下问题:
(1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称 。
(2)关于该有机物的说法,正确的是 (填序号)。
①该有机物属于芳香化合物
②该有机物属于脂环烃
③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体
三、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型:分为 键和 键。
键
键
成键方式
沿键轴方向
沿键轴方向
重叠部位
两原子核之间,在键轴处
在键轴上方和下方,键轴处不重叠
存在形式
一般是由一对电子组成的
仅存在于 键或 键中
键的性质
①轨道重叠程度大,键能大,稳定性高;②可绕键轴旋转
①轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,容易断裂;②不可绕键轴旋转
反应类型
取代反应
加成反应
联系
单键是 键;双键有一个是 键,另一个是 键;三键中一个是 键,另两个为 键。
2.共价键的极性与有机反应
(1)极性键
①定义: 元素原子间形成,共用电子对 向某一方。
②常见极性键:碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键等。
(2)非极性键
①定义: 元素原子间形成,共用电子对 向某一方。
②常见非极性键:碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等。
(3)共价键的极性与有机反应的关系
【实验探究】
实验操作
现象
结论
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性
规律
共价键极性越 ,在反应中越 发生断裂
(4)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越 →共价键极性越 ,在反应中越
发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(5)有机反应的特点
共价键的断裂需要 能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较 ,副反应较 ,产物比较复杂。
练习:判断正误
①芳香族化合物属于环状化合物。 ( )
②含有碳元素的物质一定是有机化合物。( )
③卤代烃属于烃类。( )
④含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。( )
⑤烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( )
⑥1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( )
⑦共价键的极性越大,越容易断裂。( )
3.【1.1.1】科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。
科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为 。
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有 个σ键, 个π键。
(3)1 mol X在一定条件下可与 mol H2发生加成反应。
【变式3-1】下列说法正确的是( )
A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2 B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.烃分子中,一个碳原子一定形成4个σ键 D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—H
【变式3-2】下列说法正确的是( )
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
【变式3-3】下列说法正确的是( )
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.含有羟基的化合物属于醇类
C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
【拓展】有机物分子式中“H”原子数的确定(CnH2n+2)
①一个脂环—— ; ②一个双键—— ;
③一个三键—— ; ④一个苯环—— ;
⑤一个卤素原子—— ; ⑥一个“N”原子—— ;
⑦一个“O”、“S”等—— 。
【1.1.1 A组 刷基础】
1.下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是( )
A.乙烯(碳碳双键) B.苯(碳碳双键) C.乙酸(醛基) D.乙酸乙酯(羧基)
2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是( )
A.在有机化合物中,碳原子一般以四对共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键
B.在有机化合物中,碳元素只显-4价
C.碳原子之间只形成链状
D.碳原子只能形成有机化合物
3.下列是按碳骨架对有机化合物进行分类的是( )
A.烷烃 B.烯烃 C.芳香族化合物 D.卤代烃
4.(双选)下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是( )
选项
X
Y
Z
A
苯的同系物
芳香族化合物
芳香烃
B
烯烃
不饱和烃
烃
C
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D
酯基
羧基
酯类
5.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是( )
①从组成元素分:烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分:烯烃、醇、羧酸、酯等
A.只有①③ B.只有①② C.①②③ D.只有②③
6.下列分类正确的是( )
A.属于醇类化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物
7.某有机化合物的结构简式为,它含有官能团的种类有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
8.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。
①CH3CH2OH ② ③CH3CH2Br ④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)芳香族化合物: 。 (2)卤代烃: 。 (3)醇: 。 (4)酚: 。
(5)醛: 。 (6)酮: 。 (7)羧酸: 。 (8)酯: 。
9.如图所示是某种化工产品生产过程设计图。
根据要求回答下列问题:
(1)只含有一种官能团的有机化合物是 (填字母,下同)。
(2)含有羧基的是 。
(3)写出G物质的分子式: 。
(4)属于卤代烃的是 。
【1.1.1 B组 刷提升】
1.下列物质中都含有,其中一种有别于其他三种,该物质是( )
A. B. C. D.
2.某有机化合物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于( )
A.烯烃类 B.酚类 C.醚类 D.醇类
3.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.酚酞的分子式为C20H14O4 B.从结构上看,酚酞可以看作酯类,也可以看作酚类
C.酚酞遇碱变红是发生了化学反应 D.酚酞在酒精中的溶解度小于同条件下在水中的溶解度
4.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A.二者均含有酯基 B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键 D.二者均属于芳香族化合物
5.(双选)NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物的分子式为C12H12O6
B.该有机化合物含有4种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机化合物可属于羧酸类
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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
课时1 有机化合物的分类方法
一、有机化合物的分类方法
1.按组成元素烃:只含 C、H 两种元素的有机物
有机化合物
烃的衍生物:烃分子中的 氢原子 被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列化合物。实例:如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)、一氯甲烷(CH3Cl)等。
2.按碳骨架分类
1.【1.1.1】在下列化合物中:
① CH3-CH3 ② CH2=CH2 ③ ⑥ CH3-CH=CH2
(1)属于环状化合物的有 ③⑤⑦⑧⑨⑩ ; (2)属于脂环化合物的有 ⑤⑦ ;
(3)属于芳香族化合物的有 ③⑧⑨⑩ ; (4)属于脂肪烃的有 ①②④⑤⑥ ;
(5)属于醇类的有 ⑦ ; (6)属于酚类的有 ⑧ ;
(7)属于羧酸类的有 ⑩ ; (8)属于烃的有 ①②③④⑤⑥⑨ 。
【变式1-1】(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链吗?
答: 链状化合物一定不含碳环,环状化合物可能含碳链,如含有碳链 。
(2)环状化合物中的环一定只有碳原子吗?
答: 环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子、氧原子、硫原子等,如呋喃 。
【变式1-2】下列物质不属于有机化合物的是( D )
A.C2H5OH B.CCl4 C.CO(NH2)2 D.NH4HCO3
【变式1-3】下列有机物中属于芳香烃的是( C )
A.
C.
—CH3
—NO2
B.
—CH2
—CH3
D.
【变式1-4】下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( C )
A.烷烃 B.烯烃 C.芳香烃 D.卤代烃
二、常见有机化合物类别、官能团的结构和典型代表物
1.官能团
(1)定义:决定有机化合物 特殊 性质的 原子或原子团 叫做官能团。
(2)实例:羟基决定乙醇能与羧酸反应生成酯,能与水以任意比例互溶。
2.按官能团分类
中学常见的官能团及其结构等如下表所示:
类别
官能团结构式
官能团名称
结构简式
典型代表物
烃
烷烃
——
——
——
甲烷(CH4)
烯烃
碳碳双键
乙烯(CH2=CH2)
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
—C≡C—
乙炔(CH≡CH)
芳香烃
——
——
苯()
烃的衍生物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷(CH3CH2Br)
醇
—O—H
羟基
—OH
乙醇(CH3CH2OH)
酚
—O—H
羟基
—OH
苯酚()
醚
醚键
乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
醛
醛基
—CHO
乙醛(CH3CHO)
酮
酮羰基
—CO—
丙酮(CH3COCH3)
羧酸
羧基
—COOH
乙酸(CH3COOH)
酯
酯基
—COOR
乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)
胺
—NH2
氨基
甲胺(CH3NH2)
酰胺
酰胺基
—CONH2
乙酰胺(CH3CONH2)
【注】①官能团是 中 性基团,不带电荷;在书写基团结构时,不能省略“—”,如:甲基“—CH3”、羟基“—OH”;
②根和基团间可以相互转化;如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-;
③官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。
④大多数有机化合物都含有官能团,但 烷烃 没有官能团;
⑤大多数有机物往往含有不止一种官能团;如氨基酸同时含有氨基和羧基两种官能团;
⑥除碳碳双键()和碳碳三键(—C≡C—)外,官能团一般都含有除 碳、氢元素 以外的其他元素;
⑦含有相同元素的官能团不一定是同种官能团。
2.【1.1.1】下列有机物属于醇的是 ①③④⑥ ,属于酚的是 ②⑦⑧ 。
【变式2-1】下面的原子或原子团不属于官能团的是( A )
A.OH- B.—NO2 C.—C≡C— D.
【变式2-2】下列有机物中含有两种官能团的是( A )
A.CH2=CHCl B. C. D.
【变式2-3】下列化合物中属于芳香化合物的是( C )
【变式2-4】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结构为:,请回答以下问题:
(1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称 碳碳双键、酮羰基、醇羟基、羧基 。
(2)关于该有机物的说法,正确的是 ③ (填序号)。
①该有机物属于芳香化合物
②该有机物属于脂环烃
③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体
三、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型:分为 键和 π 键。
键
键
成键方式
沿键轴方向 “头碰头”
沿键轴方向 “肩并肩”
重叠部位
两原子核之间,在键轴处
在键轴上方和下方,键轴处不重叠
存在形式
一般是由一对电子组成的 单键
仅存在于 双 键或 三 键中
键的性质
①轨道重叠程度大,键能大,稳定性高;②可绕键轴旋转
①轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,容易断裂;②不可绕键轴旋转
反应类型
取代反应
加成反应
联系
单键是 键;双键有一个是 键,另一个是 键;三键中一个是 键,另两个为 键。
2.共价键的极性与有机反应
(1)极性键
①定义: 不同 元素原子间形成,共用电子对 偏 向某一方。
②常见极性键:碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键等。
(2)非极性键
①定义: 相同 元素原子间形成,共用电子对 不偏 向某一方。
②常见非极性键:碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键等。
(3)共价键的极性与有机反应的关系
【实验探究】
实验操作
现象
结论
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 弱
规律
共价键极性越 强 ,在反应中越 容易 发生断裂
(4)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越 大 →共价键极性越 强 ,在反应中越 容易
发生断裂→ 官能团 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(5)有机反应的特点
共价键的断裂需要 吸收 能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较 小 ,副反应较 多 ,产物比较复杂。
练习:判断正误
①芳香族化合物属于环状化合物。 ( √ )
②含有碳元素的物质一定是有机化合物。( × )
③卤代烃属于烃类。( × )
④含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。( √ )
⑤烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( √ )
⑥1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( × )
⑦共价键的极性越大,越容易断裂。( √ )
3.【1.1.1】科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。
科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为 C5H4 。
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有 10 个σ键, 2 个π键。
(3)1 mol X在一定条件下可与 2 mol H2发生加成反应。
【变式3-1】下列说法正确的是( A )
A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2 B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.烃分子中,一个碳原子一定形成4个σ键 D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—H
【变式3-2】下列说法正确的是( C )
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
【变式3-3】下列说法正确的是( A )
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.含有羟基的化合物属于醇类
C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
【拓展】有机物分子式中“H”原子数的确定(CnH2n+2)
①一个脂环—— 少2个“H” ; ②一个双键—— 少2个“H” ;
③一个三键—— 少4个“H” ; ④一个苯环—— 少8个“H” ;
⑤一个卤素原子—— 少1个“H” ; ⑥一个“N”原子—— 多1个“H” ;
⑦一个“O”、“S”等—— “H”数目不变 。
【1.1.1 A组 刷基础】
1.下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是( A )
A.乙烯(碳碳双键) B.苯(碳碳双键) C.乙酸(醛基) D.乙酸乙酯(羧基)
2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是( A )
A.在有机化合物中,碳原子一般以四对共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键
B.在有机化合物中,碳元素只显-4价
C.碳原子之间只形成链状
D.碳原子只能形成有机化合物
3.下列是按碳骨架对有机化合物进行分类的是( C )
A.烷烃 B.烯烃 C.芳香族化合物 D.卤代烃
解析烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中碳原子成键特点及官能团分类的,而芳香族化合物指分子中含有苯环的有机化合物,是按碳骨架分类的,C正确。
4.(双选)下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是( AD )
选项
X
Y
Z
A
苯的同系物
芳香族化合物
芳香烃
B
烯烃
不饱和烃
烃
C
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D
酯基
羧基
酯类
5.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是( C )
①从组成元素分:烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分:烯烃、醇、羧酸、酯等
A.只有①③ B.只有①② C.①②③ D.只有②③
6.下列分类正确的是( D )
A.属于醇类化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物
7.某有机化合物的结构简式为,它含有官能团的种类有( C )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
8.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。
①CH3CH2OH ② ③CH3CH2Br ④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)芳香族化合物: ⑤⑥⑨⑩ 。 (2)卤代烃: ③⑥ 。 (3)醇: ① 。 (4)酚: ⑤ 。
(5)醛: ⑦ 。 (6)酮: ② 。 (7)羧酸: ⑧⑩ 。 (8)酯: ④ 。
9.如图所示是某种化工产品生产过程设计图。
根据要求回答下列问题:
(1)只含有一种官能团的有机化合物是 ADEF (填字母,下同)。
(2)含有羧基的是 BCFG 。
(3)写出G物质的分子式: C16H12O6 。
(4)属于卤代烃的是 A 。
【1.1.1 B组 刷提升】
1.下列物质中都含有,其中一种有别于其他三种,该物质是( D )
A. B. C. D.
2.某有机化合物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于( A )
A.烯烃类 B.酚类 C.醚类 D.醇类
3.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,下列说法错误的是( D )
A.酚酞的分子式为C20H14O4 B.从结构上看,酚酞可以看作酯类,也可以看作酚类
C.酚酞遇碱变红是发生了化学反应 D.酚酞在酒精中的溶解度小于同条件下在水中的溶解度
4.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( C )
A.二者均含有酯基 B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键 D.二者均属于芳香族化合物
5.(双选)NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法正确的是( BD )
A.该有机化合物的分子式为C12H12O6
B.该有机化合物含有4种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机化合物可属于羧酸类
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