1.2 研究有机化合物的一般方法 讲义 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选修3·第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 一、有机化合物的分离和提纯 1．研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯→确定 →确定 →确定 2．物质的分离 （1）分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程要尽量减少物质的损失，各组分要尽量纯净。 （2）分离方法 ①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。 ②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 3．物质的提纯 （1）概念：提纯是采用物理或化学的方法将物质中的杂质除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质不需要恢复。 （2）提纯原则 ①不增：不增加新的杂质； ②不减：不减少被提纯物质； ③易分离：被提纯物质与杂质易分离； ④易复原：被提纯物质易复原。 （3）物质提纯的一般思路 杂转纯、杂转沉、杂转气、溶剂分（萃取分液） 【注】提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质 性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有 、 和 等。 4．蒸馏 （1）原理：利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。 （2）装置和仪器：如右图所示。 （3）适用范围：互溶液体分离、提纯（沸点一般相差30℃以上）。 （4）注意事项： ①温度计水银球位置： ； ②加碎瓷片作用： ； ③冷凝水流向： 。 ④蒸馏过程：开始时，先 ，再 ； 结束时，先 ，再 。 5．萃取 （1）原理：液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 （2）装置和仪器：如右图所示。 （3）适用范围：待分离组分在原溶剂中的溶解度很低。 （4）萃取剂的选择： ①萃取剂与原溶剂不 ，不 ； ②待分离组分在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度； ③待分离组分与萃取剂 反应。 6．重结晶 （1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。 （2）装置和仪器：如右图所示。 （3）适用范围：提纯 固体 有机化合物常用的方法。 （4）选择溶剂的条件：杂质在此溶剂中溶解度 ，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 ，能够进行 。 （5）实例——苯甲酸的提纯 实验步骤 实验现象 Ⅰ 观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)的状态 Ⅱ 将1 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解 加热前有大量晶体存在，加热后，晶体 ，溶液变 Ⅲ 使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶 有 Ⅳ 待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量 得到 【微思考1】实验步骤Ⅲ中趁热过滤的目的是什么?步骤Ⅳ中用少量蒸馏水洗涤的目的是什么? 【微思考2】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净? （6）重结晶操作流程 1．【1.2】环己烯用于有机合成，也用作溶剂。作为有机合成原料，可合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。 某化学小组采用如图装置，由环己醇制备环己烯。  物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 步骤一：制备粗品。 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 步骤二：制备精品。 （1）环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在　 　层（填“上”或“下”），分液后用　　 　（填入编号，下同）洗涤。  a．KMnO4溶液　 　b．稀硫酸　 　c．Na2CO3溶液 （2）再将环己烯按如图装置进行蒸馏，冷却水从　 　 （填“f”或“g”）口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是 。  （3）收集产品时，控制的温度应在　 左右，实验制得的环己烯精品产量低于理论产量，可能的原因是 。 a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品 b．环己醇实际用量多了 c．制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出 【变式1-1】按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是（ ） A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置 【变式1-2】下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（ ） A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可直接蒸馏 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才过滤 【变式1-3】现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液（分层）；②乙醇和丁醇；③溴化钾和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 【变式1-4】为提纯下表中的物质（括号内物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法正确的是（ ） 选项 A B C D 被提纯的物质 酒精（水） 乙醇（乙酸） 乙烷（乙烯） 溴苯（溴单质） 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 方法点拨——有机混合物的分离提纯 二、有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 1．确定实验式——元素分析 （1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的 。 （2）定量分析：确定分子内各元素原子的质量分数，从而确定 。 2．确定分子式——质谱法 （1）质荷比：指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。在质谱图中，质荷比的 等于有机物的相对分子质量。 （2）质谱法原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。如右图为乙醇的质谱图，由图可知乙醇的相对分子质量为46。 3．确定分子结构——波谱分析 （1）红外光谱法：初步判断有机物中含有的化学键或官能团。 （2）核磁共振氢谱：测定有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。 吸收峰数目 ＝ 等效氢原子 ；吸收峰面积比 ＝ 氢原子 。 （3）X射线衍射谱 X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。可获得键长、键角等分子结构信息。 类型二： 有机物分子结构的确定 2．【1.2】为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验: ①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水。 ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如下图左图所示的质谱图。 ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图右图所示氢谱图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 请回答下列问题： （1）有机化合物A的相对分子质量是　 　 。  （2）有机化合物A的实验式是　 。  （3）能否根据有机化合物A的实验式确定其分子式　 （填“能”或“不能”）；若能，则有机化合物A的分子式是　 （若不能，则此空不填）。  （4）写出有机化合物A可能的结构简式：　 。  【变式2-1】已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ） A. 由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C. 仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数 D. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3 【变式2-2】下图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物分子可能为（ ） A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCH2COOH  【变式2-3】某有机化合物A 1.44 g完全燃烧生成2.16 g H2O，生成的CO2恰好与200 mL 1 mol·L-1 KOH溶液作用生成正盐，将A试样进行检测所得质谱图如右图所示。 （1）A的最简式为　 。  （2）A的分子式为　 。  （3）若A的一氯代物只有一种，A的结构简式为　 。  【变式2-4】已知有机溶剂A只含C、、三种元素，使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，相关结果如图所示： 图1 图2 图3 （1）如图1所示，通过  （填仪器名称）可测得A的相对分子质量，其数值为74。 （2）如图2所示，通过红外光谱法可推测A可能所属的有机化合物类别为 。 （3）如图3所示，通过核磁共振氢谱法测得两组峰的面积之比为，推测A的结构简式为 。 【1.2 A组 刷基础】 1．研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是（ ） A．蒸馏常用于分离提纯液态有机化合物 B．燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法 C．对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团 D．核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量 2．二甲醚和乙醇是同分异构体，鉴别二者可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（ ） A．利用金属钠或金属钾　　 B．利用燃烧法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 3．下列有关叙述正确的是（ ） A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 4．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是（ ） A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物分子中碳、氢原子个数之比为1∶4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是C2H8O2 5．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ ） 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏 D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气 6．下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是（ ） A． B． C． D． 7．某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1，其分子式为（ ） A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8 8．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： （1）将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质的实验式是　 　。  （2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为　 ，该物质的分子式是　 　。  （3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：　 　 。  （4）核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图1所示： 　　 图1　　　　　　　　　　图2 经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为　 。  9．通常用燃烧的方法测定有机化合物的分子式，可在燃烧室内将有机化合物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产物的质量确定有机化合物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。 现准确称取0.44 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经燃烧后A管增重0.88 g，B管增重0.36 g。请回答： （1）按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是D →　 　→ F →　 　→　 　。  （2）A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是　 。  （3）E中应盛装　 　 （填化学式）。  （4）如果把CuO网去掉，A管增重将　 　 （填“增大”“减小”或“不变”）。  （5）该有机化合物的实验式为　 。  （6）要确定该有机化合物的分子式，还必须知道的数据是　 （填序号）。  ①消耗液体E的质量 ②样品的摩尔质量 ③CuO固体减少的质量 ④C装置增加的质量 ⑤燃烧消耗O2的物质的量 【1.2 B组 刷提升】 1．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（ ） A． B． C． D． 2．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘（）、1，8-二硝基萘（）的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是（ ） A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤 C．用Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤 3．(双选)质谱图显示，某含氧有机物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是（ ） A．该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OH B．该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OH的同分异构体 C．该化合物可能为CH3CH2OCH2CH3 D．该化合物为CH3CH2OCH2CH3的同系物 4．某含C、H、O三种元素的未知物M的相对分子质量小于100，经燃烧分析实验测得该未知物中碳元素的质量分数为40%，氢元素的质量分数为6.7%。由此所得结论正确的是（ ） A．M的分子式为CH2O B．M的实验式为CH3O C．M不可能是CH3CHOHCOOH D．M可能是饱和一元羧酸 5．(双选)某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱如图，则有关该有机化合物的叙述正确的是（ ） A．该有机化合物属于醚类 B．该有机化合物分子中共有5个碳原子 C．该有机化合物具有环状结构 D．该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子 第 1 页 共 7 页 学科网（北京）股份有限公司 $努力只能及格，拼命才能优秀，以梦为马，不负韶华，共勉 高中化学——选择性必修3 有机化学基础 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 一、有机化合物的分离和提纯 1．研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯→确定 实验式 →确定 分子式 →确定 分子结构 2．物质的分离 （1）分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程要尽量减少物质的损失，各组分要尽量纯净。 （2）分离方法 ①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。 ②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 3．物质的提纯 （1）概念：提纯是采用物理或化学的方法将物质中的杂质除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质不需要恢复。 （2）提纯原则 ①不增：不增加新的杂质； ②不减：不减少被提纯物质； ③易分离：被提纯物质与杂质易分离； ④易复原：被提纯物质易复原。 （3）物质提纯的一般思路 杂转纯、杂转沉、杂转气、溶剂分（萃取分液） 【注】提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质 物理 性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有 蒸馏 、 萃取 和 重结晶 等。 4．蒸馏 （1）原理：利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。 （2）装置和仪器：如右图所示。 （3）适用范围：互溶液体分离、提纯（沸点一般相差30℃以上）。 （4）注意事项： ①温度计水银球位置： 与烧瓶支管口下端平齐 ； ②加碎瓷片作用： 防止液体暴沸 ； ③冷凝水流向： 下进上出 。 ④蒸馏过程：开始时，先 通冷凝水 ，再 加热 ； 结束时，先 停热 ，再 停通冷凝水 。 5．萃取 （1）原理：液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 （2）装置和仪器：如右图所示。 （3）适用范围：待分离组分在原溶剂中的溶解度很低。 （4）萃取剂的选择： ①萃取剂与原溶剂不 反应 ，不 互溶 ； ②待分离组分在萃取剂中的溶解度 大于 在原溶剂中的溶解度； ③待分离组分与萃取剂 不 反应。 6．重结晶 （1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度 不同而将杂质除去。 （2）装置和仪器：如右图所示。 （3）适用范围：提纯 固体 有机化合物常用的方法。 （4）选择溶剂的条件：杂质在此溶剂中溶解度 很小或很大 ，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ，能够进行 冷却结晶 。 （5）实例——苯甲酸的提纯 实验步骤 实验现象 Ⅰ 观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)的状态 土黄色固体 Ⅱ 将1 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解 加热前有大量晶体存在，加热后，晶体 消失 ，溶液变 浑浊 Ⅲ 使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶 有 大量无色晶体析出 Ⅳ 待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量 得到 无色晶体 【微思考1】实验步骤Ⅲ中趁热过滤的目的是什么?步骤Ⅳ中用少量蒸馏水洗涤的目的是什么? 提示：减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。洗去晶体表面的氯化钠溶液。 【微思考2】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净? 提示：取少量苯甲酸溶于水，加入稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，则证明苯甲酸中氯化钠已除净。 （6）重结晶操作流程 1．【1.2】环己烯用于有机合成，也用作溶剂。作为有机合成原料，可合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。 某化学小组采用如图装置，由环己醇制备环己烯。  物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 步骤一：制备粗品。 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 步骤二：制备精品。 （1）环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在　上　层（填“上”或“下”），分液后用　　c 　（填入编号，下同）洗涤。  a．KMnO4溶液　 　b．稀硫酸　 　c．Na2CO3溶液 （2）再将环己烯按如图装置进行蒸馏，冷却水从　 g　 （填“f”或“g”）口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是 除去水分 。  （3）收集产品时，控制的温度应在　 83℃ 左右，实验制得的环己烯精品产量低于理论产量，可能的原因是 c 。 a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品 b．环己醇实际用量多了 c．制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出 【变式1-1】按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是（ C ） A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置 【变式1-2】下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（ C ） A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可直接蒸馏 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才过滤 【变式1-3】现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液（分层）；②乙醇和丁醇；③溴化钾和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ C ） A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 【变式1-4】为提纯下表中的物质（括号内物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法正确的是（ ） 选项 A B C D 被提纯的物质 酒精（水） 乙醇（乙酸） 乙烷（乙烯） 溴苯（溴单质） 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 【答案】A 【解析】项，乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离，错误；项，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生气体，又混入了新的杂质，不能达到分离的目的，错误；项，溴单质与反应产生的也易溶于溴苯中，不能通过分液的方法分离，错误。 方法点拨——有机混合物的分离提纯 二、有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 1．确定实验式——元素分析 （1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的 元素组成 。 （2）定量分析：确定分子内各元素原子的质量分数，从而确定 实验式 。 2．确定分子式——质谱法 （1）质荷比：指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。在质谱图中，质荷比的 最大值 等于有机物的相对分子质量。 （2）质谱法原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。如右图为乙醇的质谱图，由图可知乙醇的相对分子质量为46。 3．确定分子结构——波谱分析 （1）红外光谱法：初步判断有机物中含有的化学键或官能团。 （2）核磁共振氢谱：测定有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。 吸收峰数目 ＝ 等效氢原子 种类数 ；吸收峰面积比 ＝ 氢原子 个数比 。 （3）X射线衍射谱 X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。可获得键长、键角等分子结构信息。 2．【1.2】为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验: ①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水。 ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如下图左图所示的质谱图。 ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图右图所示氢谱图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 请回答下列问题： （1）有机化合物A的相对分子质量是　 46　 。  （2）有机化合物A的实验式是　C2H6O 。  （3）能否根据有机化合物A的实验式确定其分子式　能 （填“能”或“不能”）；若能，则有机化合物A的分子式是　 C2H6O （若不能，则此空不填）。  （4）写出有机化合物A可能的结构简式：　CH3CH2OH 。  【变式2-1】已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ） A. 由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C. 仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数 D. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3 【答案】D 【解析】项，由红外光谱图可知，中至少含有、和三种化学键，正确；项，核磁共振氢谱图中，峰的个数表示氢原子的种类，由题图可知,共三种不同化学环境的氢原子,正确；项，由核磁共振氢谱图只能得出不同化学环境的氢原子的数目之比，无法得知氢原子总数，正确；项，若的结构简式为，则无（与题中红外光谱图不符），其核磁共振氢谱图中应只有一个峰（与题中核磁共振氢谱图不符），错误。 【变式2-2】下图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物分子可能为（ A ） A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2CH2COOH C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCH2COOH  【变式2-3】某有机化合物A 1.44 g完全燃烧生成2.16 g H2O，生成的CO2恰好与200 mL 1 mol·L-1 KOH溶液作用生成正盐，将A试样进行检测所得质谱图如右图所示。 （1）A的最简式为　C5H12　。  （2）A的分子式为　C5H12　。  （3）若A的一氯代物只有一种，A的结构简式为　C(CH3)4　。  【变式2-4】已知有机溶剂A只含C、、三种元素，使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，相关结果如图所示： 图1 图2 图3 （1）如图1所示，通过  （填仪器名称）可测得A的相对分子质量，其数值为74。 （2）如图2所示，通过红外光谱法可推测A可能所属的有机化合物类别为 。 （3）如图3所示，通过核磁共振氢谱法测得两组峰的面积之比为，推测A的结构简式为 。 【答案】（1） 质谱仪 （2） 醚 （3） 【解析】 （1） 实验室用质谱仪测定有机物的相对分子质量。 （2） 由题图2知，红外光谱图显示分子中只含有醚键、烷基，则属于醚类物质。 （3） 属于醚，由可知中碳原子个数为4，故的分子式为，由题图3知，的核磁共振氢谱有2组吸收峰，说明分子中含有2种不同化学环境的氢原子，且吸收峰面积之比为，则存在对称结构，且两种氢原子个数之比为，含有两个甲基和两个亚甲基，则的结构简式为。 【1.2 A组 刷基础】 1．研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是（ D ） A．蒸馏常用于分离提纯液态有机化合物 B．燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法 C．对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团 D．核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量 2．二甲醚和乙醇是同分异构体，鉴别二者可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（ B ） A．利用金属钠或金属钾　　 B．利用燃烧法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 3．下列有关叙述正确的是（ C ） A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 4．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是（ B ） A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物分子中碳、氢原子个数之比为1∶4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是C2H8O2 5．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ C ） 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏 D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气 6．下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是（ B ） A． B． C． D． 7．某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1，其分子式为（ B ） A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8 解析N(C)∶N(H)＝＝2∶5，得其实验式为C2H5，M＝ρVm＝2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1。 8．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： （1）将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质的实验式是　C2H6O　。  （2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为　46 ，该物质的分子式是　C2H6O　。  （3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：　CH3CH2OH、CH3OCH3　 。  （4）核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图1所示： 　　 图1　　　　　　　　　　图2 经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为　 CH3CH2OH 。  9．通常用燃烧的方法测定有机化合物的分子式，可在燃烧室内将有机化合物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产物的质量确定有机化合物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。 现准确称取0.44 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经燃烧后A管增重0.88 g，B管增重0.36 g。请回答： （1）按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是D →　 C 　→ F →　 B 　→　 A 　。  （2）A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是　 吸收样品燃烧产生的CO2　 。  （3）E中应盛装　 H2O2　 （填化学式）。  （4）如果把CuO网去掉，A管增重将　 减小　 （填“增大”“减小”或“不变”）。  （5）该有机化合物的实验式为　 C2H4O　 。  （6）要确定该有机化合物的分子式，还必须知道的数据是　 ② （填序号）。  ①消耗液体E的质量 ②样品的摩尔质量 ③CuO固体减少的质量 ④C装置增加的质量 ⑤燃烧消耗O2的物质的量 【1.2 B组 刷提升】 1．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（ D ） A． B． C． D． 2．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘（）、1，8-二硝基萘（）的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是（ D ） A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤 C．用Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤 3．(双选)质谱图显示，某含氧有机物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是（ BC ） A．该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OH B．该化合物可能为CH3CH2CH2CH2OH的同分异构体 C．该化合物可能为CH3CH2OCH2CH3 D．该化合物为CH3CH2OCH2CH3的同系物 4．某含C、H、O三种元素的未知物M的相对分子质量小于100，经燃烧分析实验测得该未知物中碳元素的质量分数为40%，氢元素的质量分数为6.7%。由此所得结论正确的是（ D ） A．M的分子式为CH2O B．M的实验式为CH3O C．M不可能是CH3CHOHCOOH D．M可能是饱和一元羧酸 5．(双选)某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱如图，则有关该有机化合物的叙述正确的是（ AD ） A．该有机化合物属于醚类 B．该有机化合物分子中共有5个碳原子 C．该有机化合物具有环状结构 D．该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子 第 1 页 共 7 页 学科网（北京）股份有限公司 $