题型突破30题（二）（期末真题汇编，上海专用）高二化学上学期

丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型突破30题（二) ☆3大高频考点概览 题型01有机合成与推断综合题 题型02工艺流程综合题 题型03化学实验综合题 目目 题型01 有机合成与推断综合题 1.(24-25高二·上海市格致中学·期末)共轭二烯烃是一类特殊的烯烃，是常见的有机合成原料。以下是以共 轭二烯A为原料制备化合物I的合成路线（部分反应的条件省略）。 COOCH B COOCH COOCH Na H,0DCrO,吡啶 △ CH,CHOH (C1H2202)反应② 反应① COOCH; A COOH 02 Ag,△ CHO CHOH E a 回 (I)用系统命名法为A命名一。 (2)反应①的反应类型为 A.氧化反应 B.聚合反应 C.取代反应 D.加成反应 (3)请写出化合物H的含氧官能团的名称 (4)下列化合物F可能的结构简式中，最合理的是一。 COONa COONa COOH CH,ONa (⑤)下列说法正确的是 (不定项) A.化合物A与B都存在顺反异构体 B.化合物C与G含有的不对称碳原子的个数相同 C.化合物E与G都可以形成分子内氢键 D.化合物E与H互为同分异构体 1/12 函学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 (6)请写出反应②不使用Cu为催化剂、 0氧化的原因 (T)根据题意，化合物H可以由A与J经过一步反应制得，请写出J的结构简式一 (8)请写出一种满足下列条件的化合物E的同分异构体一。 FeCl, ①能与 溶液发生显色反应，但不与浓溴水反应生成沉淀。 ②分子中有4种化学环境不同的氢原子。 (9)由化合物A也可以合成化合物B: 多步反应 COOH COOCH COOH COOCH; A K B 请写出化合物K制得B的反应方程式一。 设计由A合成K的合成路线 (必要的有机及无机试 反应试剂 反应试剂 剂任选)。（合成路线可表示为：A 反应条件 B 系行→目标产物) 2.(24-25高二·上海市建平中学·期末)甲苯和甲烷是有机合成中的重要原料，以二者为原料合成某有机物的 历程如下。 CH,CI NaOH溶液，A 9 02 甲苯 光 △ 催化剂△B催化剂，△ D NaOH溶液 CISHISO4 G 光 CH.CI △ E 稀碱H,C一CH一CHO →HH F CH,OH CH,CH,CHO 己知：.两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应： OH -HO RCH一O÷H →RCHO。 H OH D.R-CH-O+RCHCHO-稀碱RCH--CHCHO. R 2/12 函学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 c.E能发生银镜反应，且只有一种化学环境的氢原子。 完成下列填空： (1)G中所含官能团名称为一，一。 (2)G中氧原子的杂化方式为一。 (3)A→B的化学方程式为一。 (4)H的结构简式为一。 (⑤)下列说法正确的是 A.F可以使希夫试剂变为紫红色 B.甲苯是石油裂解的主要产物之一 C.ImolE最多与4mol银氨溶液充分反应生成碳酸铵 D.G分子中最多有4个原子共平面 {CH,一CH时元 (6)以乙苯为原料（其他原料任选）制备目标产物聚苯乙烯( 3.(24-25高二·上海市建平中学·期末)氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障 碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷(G)的路线如下。 OH CI CHO HCN CH-CN H,O,H" SOCL CH,C1O, CH-COCI CH.OH 催化剂 (Et)N B C D OCH. CHCOOCH HCN OH H,O/H* OH RCHO 己知： RCHCN △ RCHCOOH。 回答下列问题： (I)A的化学式为一，E中含氧官能团名称为一。 (2)C的结构简式为一，1molC最多与molNaOH反应。 (3)G分子中含有一个手性碳原子。 (4)A→B的反应类型为一。 (⑤)写出D→E的化学方程式一：反应类型为一。 3/12 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (⑥)A与银氨溶液的反应方程式一。 (7)A中卤原子种类的检测方法一。 (⑧)符合下列条件的D同分异构体有种。 ①属于芳香族化合物 ②含有氯原子且所有的氯原子与苯环直接相连 ③能够在新制氢氧化铜加热的条件下产生砖红色沉淀 ④分子中含有3种不同化学环境的氢原子 4.(24-25高二·上海市南洋中学·期末)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究 部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物， H是一种功能高分子，链节组成为 C,H NO CH2OH COOH COOH OH HO CHC-O 条件 ①浓硝酸 阿司匹林 浓硫酸 COOH ②，a@ NH2 ④ 一定条件H KMnO/H 已知：I. COOH Fe/HCI. NH2(苯胺，易被氧化) 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的分子中最多有一个原子共面。 (2)反应③、④的类型是 (3)反应⑤的化学方程式是一。 COOH HO (4) 有多种同分异构体，试写出所有苯环上含有1个醛基和2个羟基，且有4种不同环 境氢的芳香族化合物的结构简式一。 COOH HO. (5)1mol 分别与足量的 反应时，消耗三种物质的物质的量之比为 Na、NaOH、NaHCO, 4/12 学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 CH,OH OH (6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物（溶剂任选）合成 最合理的方案。在合成路 线流程图的方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件 CH,OH ④ OH 5.(23-24高二·上海市杨思高级中学·期末)肉桂酸苄酯F又名苯丙烯酸苄酯，可用于制造防晒类和晒黑类化 妆品，也用于配制人造龙涎香、东方型香精。其一种合成路线如图： A C2HOCu或Ag,△ CH,CHO ①新制 OH D Cu(OH)2,△ E C.HsO ②Ht C.HsO2 CHO 苯 定条件 CH=CH- -0-CH2 已知：O2CH,CH0-)CH,CH-CHCHO+H,0 ②CH,CH,售)CH,CH0 1molF molH2 (1)F中的官能团名称为、 最多能与 加成。 (2)D一→E、E→F的反应类型分别为一、一，D的结构简式为一。 (3)请写出E生成F的化学方程式一。 (4)满足以下条件的E的同分异构体M有多种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有5种不同化 学环境的氢，氢原子之比为1：2：2：1：2的有机物的结构简式为一。 a.遇FeC 溶液显紫色b.能发生银镜反应c.能 B,CCL发生加成反应 (⑤)乙烯和DHCCHO为原料可以合成HOOCCH=CHCH=CHCOOH,该有机物可以发生的有机反应类型 有一。 ①加成：②加聚；③缩聚；④取代：⑤消去：⑥氧化：⑦还原 5/12 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 CH,CH=CHCOOCH,CH, (6)根据所学知识和题目信息，试用乙烯合成 ，无机试剂任选一。 反应试剂 (合成路线常用的表达方式为： A一应条 反应试剂→B目标产物 反应杀件 6.(23-24高二·上海市杨思高级中学·期末)PTT是一种高分子材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织 纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为： CH2-OH C3H6 02/催化剂 CH,-CH.CH0H,O催化型C,H,O,/催化剂 反应① 反应② CH2 反应③ CH2-OH D 催化剂/加热 PPT 反应⑤ CH3 KMnO4 (H) F 反应④ E KMnO4 (H) 已知： CH3 COOH (①)B中含氧官能团为一，反应②的反应类型为一。 (2)反应③的化学方程式为一。 (3)写出PTT的结构简式一。 C.HO (4)某有机物X的分子式为 ,X与B互为同系物，写出一种X的结构简式一 7.(23-24高二·上海市华东师范大学附属东昌中学·期末)以有机物A为原料制备布洛芬( OH )的一种合成路线如图所示： 6/12 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 O CI CHg CH;CH-CH2 CI-C-CH-CH3 CI3Hi7 C1O A 定条件 AICl3 B CisH22O,CI G CH,OH CH,OH C.HO HCHO H2 →CH-C-CHO CH3-C-CH2OH D 稀NaO 催化剂△ CH3 CH3 布洛芬 已知： CH,OHHR、 LR-C-R+ -O—CI2 +H,O CH,OH R O一CH2 OH 稀NaOH、 →CH3-C-CH2CHO H 回答下列问题： (1)C中除苯环外官能团的结构简式是一。 (2)A的结构简式是一，通常从一化工中得到；D的名称是一。 (3)口服布洛芬对胃、肠道有刺激， 用 CH,OH 对布洛芬进行修饰（丙）能有效改善这种状 况，该反应类型是一；1mol乙分子最多能与 molH,发生反应。 乙（布洛芬修饰产物） 布洛芬 丙（布洛芬修饰产物） (4)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有种（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式一。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 7/12 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 FeCl ②能发生水解反应，且水解产物之一能与 溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 oH10O (5)化合物N的分子式为 ，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一 种符合条件的M的结构简式一。 题型02 工艺流程综合题 1.(24-25高二·上海市上海师范大学附属中学宝山分校期未)三草酸合铁酸钾K[Fe(C,0),]3H,0) 是一种经典的光敏剂，也是制备负载型活性铁催化剂的主要原料。用废铁屑（含少 AL,O,Fe,O)先制 备草酸亚铁，然后再制备三草酸合铁（川酸钾。 L.制备草酸亚铁 过量废铁屑 碳酸钠 K2C204 稀硫酸→反应 →调节pH一→过滤 FeSO4 溶液 →反应Ⅲ 过滤→FeC204·2H20 滤渣 已知：部分氢氧化物沉淀时溶液的pH如下表： 沉淀物 Fe(OH)3 Fe(OH)2 Al(OH) 开始沉淀 2.3 7.5 3.4 完全沉淀 3.2 9.7 4.4 ()加入过量废铁屑的主要目的是 A.提高铁的利用率 B.除去溶液中的 ec.防止Fe被氧化D.抑制Fe” Fe 的水解 2加入少量Na,C0, ，混合溶液DH 范围应调控在 A.3.2以下 B.3.23.4 C.4.47.5 D.7.5以上 Ⅱ.制备三草酸合铁（Ⅲ）酸钾 8/12 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 步骤一：在草酸亚铁固体中，加入饱 KC0:溶液： 步骤二：保持恒温40℃，边搅拌边缓慢加入3%H02溶液，直至氧化完全； 步骤三：将溶液加热至沸，加入饱 H,C,0溶液，溶液转为绿色，获得三草酸合铁四酸钾溶液。 (3)步骤二中滴 加H,0时需保持恒温40℃，可以采用的加热方式是一。 (4)从步骤三所得溶液获得三草酸合铁（四酸钾晶体的操作依次为加热浓缩、一、过滤，然后用乙醇淋 洗。 Ⅲ.三草酸合铁（四）酸钾含量测定 测定三草酸合铁（Ⅲ⑩酸钾样品纯度的方法如下：称取样品2.415g,配制成250mL溶液，从中量取 25.00mL于锥形瓶中，加入少量稀硫酸，用 里0.0200 mol-LKMn0:标淮溶液滴定至终点，反应原理为： 2KMnO4+5H2C2O4+3HS04=2MnSO4+K,S04+10C02↑+8H,0 (⑤)上述测定过程中，需要用到的定量仪器除滴定管外，还需要一。 (6)确认滴定终点的操作和现象是一。 (7)若最终消 KMnO,标准溶液 3.19mL,则样品纯度为一，（精确到0.1%。己知 K3[FeC043]3H,0 的摩尔质量为491gmo (⑧)若实验测得的产品纯度偏低，可能原因是 KMnO A.滴定管装入 标准液前未润洗 B.滴定管装入样品溶液前未润洗 C.滴定前，锥形瓶用样品溶液润洗 D.滴定前，锥形瓶中有少量蒸馏水 2.(24-25高二·上海市建平中学·期末)工业可用软锰矿制备锰酸锂 LiM血，0，，锰酸锂作为电极材料具有价 格低、电位高、环境友好、安全性能高等优点，是最有希望取代钴酸 LiCo0:成为新一代锂离子电池 9/12 丽学科网 www .zxxk com 让教与学更高效 的正极材料。工业上常用软锰矿（主要成 分Mn0,含少量e,0,A1,0、si0)和i,C0, 合成电极材 LiMn2Oa 并回收净水剂明矾，其工业如下图所示。 SO,稀硫酸MnCO, 02 Li,CO3 软锰矿→酸寝夏→[调p→氧化电解→M0,→焙烧→LiMm,04 滤渣缸 滤渣ⅡⅢ 滤渣Ⅲ 稀硫酸、K,SO,→溶解→一系列操作→KA1(S0O,212H,O S0:不浴于硫酸：②M广在酸性条件下比较稳定，当PH 0 己知：① 高于5.5时易被氧化；③当溶液 中某离子cM"）s1.0x10molL 时，可认为该离子沉淀完全；常温下，集中沉淀的△即如下表所示。 Fe(OH)3 Al(OH) Mn(OH)2 Fe(OH)2 Ksp 1.0×1039 1.0×103 5.0×10-17 5.0x1017 (I)Mn的价电子排布式为 (2)以下关于第一步“酸浸”的说法正确的是 A.稀硫酸可以改为浓硫酸 SiO2 B.滤渣I的主要成分是 S0, MnO, C.加入2的目的只是为了还原 D.“酸浸”后溶液中主要存在的离子有Mn、Fe、A、H、SO (3)一定温度下，软锰矿与不同浓度的硫酸反应60min时结果如表所示。 e(H2SO )/mol.L 5. 10. 16.0 0 0 0 Mn浸出率/% 25 78 95 85 A1浸出率/% 35 90 83 10/12 题型突破30题（二） 3大高频考点概览 题型01 有机合成与推断综合题 题型02 工艺流程综合题 题型03 化学实验综合题 地 城 题型01 有机合成与推断综合题 1．(24-25高二·上海市格致中学·期末)共轭二烯烃是一类特殊的烯烃，是常见的有机合成原料。以下是以共轭二烯A为原料制备化合物Ⅰ的合成路线（部分反应的条件省略）。 (1)用系统命名法为A命名 。 (2)反应①的反应类型为________。 A．氧化反应 B．聚合反应 C．取代反应 D．加成反应 (3)请写出化合物H的含氧官能团的名称 。 (4)下列化合物F可能的结构简式中，最合理的是 。 A．    B．    C． (5)下列说法正确的是________。（不定项） A．化合物A与B都存在顺反异构体 B．化合物C与G含有的不对称碳原子的个数相同 C．化合物E与G都可以形成分子内氢键 D．化合物E与H互为同分异构体 (6)请写出反应②不使用Cu为催化剂、氧化的原因 。 (7)根据题意，化合物H可以由A与J经过一步反应制得，请写出J的结构简式 。 (8)请写出一种满足下列条件的化合物E的同分异构体 。 ①能与溶液发生显色反应，但不与浓溴水反应生成沉淀。 ②分子中有4种化学环境不同的氢原子。 (9)由化合物A也可以合成化合物B： 请写出化合物K制得B的反应方程式 。设计由A合成K的合成路线 （必要的有机及无机试剂任选）。（合成路线可表示为：AB目标产物） 【答案】(1)2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (2)D (3)酯基 (4)A (5)BD (6)氧气可能会氧化D分子中存在的碳碳双键 (7) (8) (9) +2CH3OH+2H2O BrCH2(CH3)C=C(CH3)CH2BrHOCH2(CH3)C=C(CH3)CH2OH HOC(CH3)C=C(CH3)CHO HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH。 【分析】 由流程，AB发生加成反应生成C，C通过2步反应转化为D，D氧化为E，结合D化学式，D为，E生成F，然后酸化为G，则F为，G发生酯化反应生成H，H转化为I； 【详解】（1）A采用系统命名法命名为2,3-二甲基-1,3-丁二烯； （2）AB发生加成反应生成C，故选D； （3）由H结构，H的含氧官能团的名称酯基； （4） 由分析，F为，故选A； （5）A．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；则A不存在顺反异构体，A错误； B．不对称碳原子也称手性碳原子，是指连有四个不同基团的碳原子；，C与G含有的不对称碳原子的个数相同，均为2个，B正确； C．化合物E不形成分子内氢键；G含有羧基和羟基，可以形成分子内氢键，C错误；   D．化合物E与H分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确； 故选BD。 （6）D分子中存在碳碳双键，容易被氧气氧化，故反应②不使用Cu为催化剂、氧化； （7） 化合物H可以由A与J经过一步反应制得，该反应类似于A和B生成C的反应，则J为； （8） 不饱和度为4、含有2个氧、12个碳，满足下列条件的化合物E的同分异构体：①能与溶液发生显色反应，但不与浓溴水反应生成沉淀，则含酚羟基，且酚羟基邻对位没有氢原子；②分子中有4种化学环境不同的氢原子，则结构对称；符合条件的结构简式为：； （9） K和甲醇发生酯化反应生成B，反应为+2CH3OH+2H2O；由A合成K，A可以首先和溴单质加成生成BrCH2(CH3)C=C(CH3)CH2Br，然后发生取代反应将溴原子转化为羟基得到HOCH2(CH3)C=C(CH3)CH2OH，羟基氧化为醛基，醛基氧化为羧基得到K，流程为：BrCH2(CH3)C=C(CH3)CH2BrHOCH2(CH3)C=C(CH3)CH2OH HOC(CH3)C=C(CH3)CHO HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH。 2．(24-25高二·上海市建平中学·期末)甲苯和甲烷是有机合成中的重要原料，以二者为原料合成某有机物的历程如下。 已知：a．两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：。 b． 。 c．E能发生银镜反应，且只有一种化学环境的氢原子。 完成下列填空： (1)G中所含官能团名称为 ， 。 (2)G中氧原子的杂化方式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是_______。 A．F可以使希夫试剂变为紫红色 B．甲苯是石油裂解的主要产物之一 C．lmolE最多与4mol银氨溶液充分反应生成碳酸铵 D．G分子中最多有4个原子共平面 (6)以乙苯为原料(其他原料任选)制备目标产物聚苯乙烯() 。 【答案】(1) 醛基 羟基 (2)sp2杂化、sp3杂化 (3)2+O22 +2H2O (4) (5)ABC (6) 【分析】 在碱性条件下发生水解得到A苯甲醇，苯甲醇催化氧化得到B苯甲醛，苯甲醛继续被氧化得到C苯甲酸；甲烷与氯气在光照条件下发生水解反应得到D，D在碱性条件下发生水解，根据已知a、c可知E为HCHO，E与F反应生成G，通过I的分子式，C的结构简式，可推知H的结构简式为，I的结构简式为，由此分析回答； 【详解】（1）由G的结构简式可知其所含官能团为羟基、醛基； （2）G中羟基中的氧原子为sp3杂化，醛基中O原子为sp2杂化； （3） 甲醇催化氧化得到B苯甲醛，反应方程式为：2+O22 +2H2O； （4） 由以上分析可知H的结构简式为； （5）A．F中含有醛基，可以使希夫试剂变为紫红色，故A正确； B．甲苯的生产主要有两种方法：石油炼制和煤化工法。石油炼制法是通过石油裂解和催化重整过程获得的甲苯，故B正确； C．E为HCHO，可视为含2个醛基，则lmolE最多与4mol银氨溶液充分反应生成碳酸铵，故C正确； D．G中含醛基，分子中最少有4个原子共平面，故D错误； 故选：ABC。 （6） 可由加聚得到，可由发生消去反应得到，可由乙苯与氯气发生取代反应得到，合成路线为：。 3．(24-25高二·上海市建平中学·期末)氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷(G)的路线如下。 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学式为 ，E中含氧官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 ，1molC最多与 molNaOH反应。 (3)G分子中含有 个手性碳原子。 (4)A→B的反应类型为 。 (5)写出的化学方程式 ；反应类型为 。 (6)A与银氨溶液的反应方程式 。 (7)A中卤原子种类的检测方法 。 (8)符合下列条件的D同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物 ②含有氯原子且所有的氯原子与苯环直接相连 ③能够在新制氢氧化铜加热的条件下产生砖红色沉淀 ④分子中含有3种不同化学环境的氢原子 【答案】(1) 酯基 (2) 3 (3)1 (4)加成反应 (5) +CH3OH+HCl 取代反应 (6)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+H2O+3NH3 (7)取少量A于试管中，加NaOH溶液充分振荡后加热，待分层后，取上层水溶液，加入另一支盛有稀硝酸的溶液中，然后加入几滴AgNO3溶液，若出现白色沉淀，证明A中含有氯原子 (8)12 【分析】 A发生加成反应生成B，B发生水解反应-CN生成C中-COOH，C的结构简式为；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成氯吡格雷； 【详解】（1）由A的的结构简式可知其化学式为：；E分子中所含官能团为酯基； （2） 结合B、D的结构式和C的分子式，可推知C的结构简式为；C中羧基和碳氯键均能与NaOH反应，碳氯键与NaOH反应生成酚羟基，又能消耗NaOH，则1molC可消耗3molNaOH； （3）连接四种不同基团的碳是手性碳原子，G中与酯基、N原子相连的碳是手性碳原子，G分子中只有一个手性碳原子； （4）A中醛基与HCN发生加成反应生成B，A→B的反应类型为加成反应； （5） D→E的化学方程式为+CH3OH+HCl；结合反应特征可知该反应为取代反应； （6） 中醛基被银氨氧化为羧酸铵结合，反应方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag+H2O+3NH3； （7）检验A中含有卤素原子的方法：取少量A于试管中，加NaOH溶液充分振荡后加热，待分层后，取上层水溶液，加入另一支盛有稀硝酸的溶液中，然后加入几滴AgNO3溶液，若出现白色沉淀，证明A中含有氯原子； （8） D为：，D的同分异构体满足①属于芳香族化合物，可知含有苯环结构； ②含有氯原子且所有的氯原子与苯环直接相连，则苯环上直接连接3个氯原子； ③能够在新制氢氧化铜加热的条件下产生砖红色沉淀，可知含有醛基； ④分子中含有3种不同化学环境的氢原子，其中醛基占一种氢、另一个碳原子上含1种氢，则苯环上只有一种氢，可知结构具有对称性，若苯环上由5个取代基则为：、、、、、、、、、；(可以等效为苯环有三个不同的取代基-CH3、-CHO、-H)，共10种，若苯环上4个取代基，则另一个取代基为-CH2CHO，符合的结构为：、。共计12种。 4．(24-25高二·上海市南洋中学·期末)相对分子质量为92的某芳香烃是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中是一氯代物，是一种功能高分子，链节组成为。 已知：I． II．(苯胺，易被氧化) 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的分子中最多有 个原子共面。 (2)反应③、④的类型是 ； 。 (3)反应⑤的化学方程式是 。 (4)有多种同分异构体，试写出所有苯环上含有1个醛基和2个羟基，且有4种不同环境氢的芳香族化合物的结构简式 。 (5)1mol分别与足量的反应时，消耗三种物质的物质的量之比为 。 (6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物(溶剂任选)合成最合理的方案。在合成路线流程图的方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件 。 【答案】(1)13 (2) 还原反应 缩聚反应 (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4)、 (5)2：2：1 (6) 【分析】 由芳香烃X的相对分子质量为92和A是一氯代物可知，X为甲苯；由有机物的转化关系可知，光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成A，则A为；A在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成B，则B为；铜做催化剂条件下B与氧气共热发生催化氧化反应生成C，则C为；C与银氨溶液共热发生银镜反应生成D，则D为；D酸化得到E，则E为；浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成F，则F为；F与铁、盐酸发生还原反应生成G，则G为；一定条件下G发生缩聚反应生成H，则H为。 【详解】（1） 由分析可知，X的结构简式为，苯环上相连的12个原子一定共面，甲基上的一个氢原子可能和苯环共面，则分子中最多有13个原子共面； （2） 由分析可知，反应③为与铁、盐酸发生还原反应生成、反应④为一定条件下发生缩聚反应生成； （3） 由分析可知，反应⑤为与银氨溶液共热发生银镜反应生成、银、氨气和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （4） 的同分异构体分子中苯环上含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为4组峰的芳香族化合物的结构简式为、； （5） 分子中含有的的酚羟基能与金属钠和氢氧化钠溶液反应，含有的羧基能与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则1mol消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量比2：2：1； （6） 由有机物的性质可知，由A和其他无机物)合成最合理的方案为催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，合成路线为。 5．(23-24高二·上海市杨思高级中学·期末)肉桂酸苄酯F又名苯丙烯酸苄酯，可用于制造防晒类和晒黑类化妆品，也用于配制人造龙涎香、东方型香精。其一种合成路线如图： 已知：①。 ②。 (1)F中的官能团名称为 、 ，最多能与 加成。 (2)D→E、E→F的反应类型分别为 、 ，D的结构简式为 。 (3)请写出E生成F的化学方程式 。 (4)满足以下条件的E的同分异构体M有多种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，氢原子之比为的有机物的结构简式为 。 a．遇溶液显紫色   b．能发生银镜反应   c．能与发生加成反应 (5)乙烯和为原料可以合成，该有机物可以发生的有机反应类型有 。 ①加成；②加聚；③缩聚；④取代；⑤消去；⑥氧化；⑦还原 (6)根据所学知识和题目信息，试用乙烯合成，无机试剂任选 。 (合成路线常用的表达方式为：……) 【答案】(1) 碳碳双键 酯基 7 (2) 氧化反应 酯化反应(取代反应) (3) (4) (5)①②④⑥⑦ (6) 【分析】 由A的分子式以及B可知，A为乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成B乙醛，根据信息反应知，B与C苯甲醛反应生成D为，D发生氧化反应生成E为，E与苯甲醇发生酯化反应生成F，据此分析解答； 【详解】（1） 由F的结构简式可知，含有的官能团为碳碳双键、酯基；1molF中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酯基，酯基不与氢气加成，最多能与7加成； （2） D→E的反应类型为氧化反应，D的结构简式为；E与苯甲醇发生酯化反应生成F； （3） E生成F的化学方程式为；； （4） 满足以下条件的E的同分异构体M，a.遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳双键，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为； （5）含有的官能团为碳碳双键、羧基，碳碳双键可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应(与氢气加成反应)；羧基可以发生取代反应(酯化反应)，故该有机物可以发生的有机反应类型有①加成；②加聚；④取代；⑥氧化；⑦还原，故选①②④⑥⑦； （6） 乙烯氧化生成乙醛，2分子乙醛在氢氧化钠、加热条件下反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO被氢氧化铜氧化生成CH3CH=CHCOOH；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇与CH3CH=CHCOOH发生酯化反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3则合成路线如下：。 6．(23-24高二·上海市杨思高级中学·期末)PTT是一种高分子材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为： 已知：。 (1)B中含氧官能团为 ，反应②的反应类型为 。 (2)反应③的化学方程式为 。 (3)写出PTT的结构简式 。 (4)某有机物X的分子式为，X与B互为同系物，写出一种X的结构简式 。 【答案】(1) 醛基 加成反应 (2) (3) (4)CH3-CH=CH-CHO(或CH2=CH-CH2-CHO或 ) 【分析】 根据B、D的结构简式可推出C的结构简式是HO-CH2-CH2-CHO；结合信息，可知F是，与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是，据此分析回答； 【详解】（1）B 的结构简式是CH2=CH-CHO ，含氧官能团为醛基，反应②是CH2=CH-CHO与水反应生成HO-CH2-CH2-CHO，反应类型为加成反应； （2） 反应③是HO-CH2-CH2-CHO与氢气发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2OH，反应化学方程式为； （3） 与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是； （4） X 的分子式为C4H6O，X与CH2=CH-CHO互为同系物，则X含有碳碳双键、醛基， X可能的结构简式CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、(任意写一种)。 7．(23-24高二·上海市华东师范大学附属东昌中学·期末)以有机物A为原料制备布洛芬()的一种合成路线如图所示： 已知： Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题： （1）C中除苯环外官能团的结构简式是 。 （2）A的结构简式是 ，通常从 化工中得到；D的名称是 。 （3）口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行修饰(丙)能有效改善这种状况，该反应类型是 ；1 mol乙分子最多能与 发生反应。 （4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 （5）化合物N的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一种符合条件的M的结构简式 。 【答案】（1）、-Cl （2） 煤的干馏 2-甲基丙醛 （3）取代反应 3 （4） 4 （5） 【分析】有机物A的结构简式为。B发生了取代反应生成C，则C的结构简式为。根据已知信息Ⅱ，可推断D的结构简式为。据此解答。 （1）根据C的结构简式可知C中除苯环外的官能团结构简式为：、。 答案为：、。 （2）A的结构简式为，通常从煤的干馏化工中得到；D的名称为2-甲基丙醛。 答案为：；煤的干馏；2-甲基丙醛。 （3）对比布洛芬和其修饰产物丙的结构可知，反应类型为取代反应；1mol乙分子含1mol苯环，最多能消耗的物质的量为3mol。 答案为：取代反应；3。 （4）布洛芬的同分异构体M既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则一定含有基团；水解产物之一能与溶液发生显色反应，说明水解产物之一为酚；苯环上含3个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的M的结构简式可能为：、、、，共4种，任写其中一种结构简式为：。 答案为：4；。 （5）化合物N有6个化学环境相同的氢原子，则有2个处于对称位置的甲基，其中一种结构简式为：。 答案为：。 【点睛】限定条件同分异构体的书写是有机合成与推断的重难点，解答该类题时，既要熟悉有机物官能团的性质，又要结合所给条件对有机物所含官能团进行推断，结合核磁共振氢谱分析所含氢原子种类数进行解答。 地 城 题型02 工艺流程综合题 1．(24-25高二·上海市上海师范大学附属中学宝山分校·期末)三草酸合铁(Ⅲ)酸钾是一种经典的光敏剂，也是制备负载型活性铁催化剂的主要原料。用废铁屑(含少量、)先制备草酸亚铁，然后再制备三草酸合铁(Ⅲ)酸钾。 I．制备草酸亚铁 已知：部分氢氧化物沉淀时溶液的如下表： 沉淀物 开始沉淀 2.3 7.5 3.4 完全沉淀 3.2 9.7 4.4 (1)加入过量废铁屑的主要目的是_______。 A．提高铁的利用率 B．除去溶液中的 C．防止被氧化 D．抑制的水解 (2)加入少量后，混合溶液范围应调控在_______。 A．3．2以下 B．3.2~3.4 C．4.4~7.5 D．7.5以上 Ⅱ．制备三草酸合铁(Ⅲ)酸钾 步骤一：在草酸亚铁固体中，加入饱和溶液； 步骤二：保持恒温40℃，边搅拌边缓慢加入3%H2O2溶液，直至氧化完全； 步骤三：将溶液加热至沸，加入饱和溶液，溶液转为绿色，获得三草酸合铁(Ⅲ)酸钾溶液。 (3)步骤二中滴加时需保持恒温40℃，可以采用的加热方式是 。 (4)从步骤三所得溶液获得三草酸合铁(Ⅲ)酸钾晶体的操作依次为加热浓缩、 、过滤，然后用乙醇淋洗。 Ⅲ．三草酸合铁(Ⅲ)酸钾含量测定 测定三草酸合铁(Ⅲ)酸钾样品纯度的方法如下：称取样品2.415g，配制成250mL溶液，从中量取25.00mL于锥形瓶中，加入少量稀硫酸，用标准溶液滴定至终点，反应原理为：。 (5)上述测定过程中，需要用到的定量仪器除滴定管外，还需要 。 (6)确认滴定终点的操作和现象是 。 (7)若最终消耗标准溶液，则样品纯度为 ，(精确到0.1%)。已知的摩尔质量为) (8)若实验测得的产品纯度偏低，可能原因是_______。 A．滴定管装入标准液前未润洗 B．滴定管装入样品溶液前未润洗 C．滴定前，锥形瓶用样品溶液润洗 D．滴定前，锥形瓶中有少量蒸馏水 【答案】(1)ABC (2)C (3)水浴加热(保持恒温40℃) (4)冷却结晶 (5)电子天平、250mL容量瓶 (6)最后半滴标准液加入后，溶液变红色，且半分钟内不褪色 (7) (8)B 【分析】废铁屑(含少量、)，加入稀硫酸酸溶得到硫酸铝、硫酸铁、硫酸亚铁，过量铁将三价铁转化为二价铁，加入碳酸钠调节pH将铝离子转化为氢氧化铝沉淀除去，分离出硫酸亚铁溶液加入草酸钾、过滤得到草酸亚铁晶体；然后再制备三草酸合铁(Ⅲ)酸钾，并利用酸性高锰酸钾溶液滴定三草酸合铁(Ⅲ)酸钾样品溶液，以测定样品的纯度。 【详解】（1）亚铁离子容易被空气中氧气氧化，且溶液中铁离子能和铁生成亚铁离子，故加入过量废铁屑的主要目的是：提高铁的利用率、除去溶液中的、防止被氧化，故选ABC； （2）加入少量后，将铝离子转化为沉淀而亚铁离子不沉淀，结合表可知，混合溶液范围应调控在4.4~7.5，故选C。 （3）水浴加热能控制温度、受热均匀，则步骤二中滴加时需保持恒温40℃，可以采用的加热方式是水浴加热(保持恒温40℃)。 （4）冷却结晶法可从溶液中提取结晶水合物，则从步骤三所得溶液获得三草酸合铁(Ⅲ)酸钾晶体的操作依次为加热浓缩、冷却结晶、过滤，然后用乙醇淋洗。 （5）测定三草酸合铁(Ⅲ)酸钾样品纯度的方法如下：称取样品2.415g，配制成250mL溶液，从中量取25.00mL于锥形瓶中，加入少量稀硫酸，用标准溶液滴定至终点，配制溶液时，需要称量、溶解、冷却、转移、洗涤、定容、摇匀、装瓶等操作，准确称量需要电子天平，配250mL溶液需250mL容量瓶，量取25.00mL可以使用滴定管，则上述测定过程中，需要用到的定量仪器除滴定管外，还需要电子天平、250mL容量瓶。 （6）高锰酸钾溶液为紫色溶液，被草酸反应生成锰离子接近无色，故确认滴定终点的操作是：最后半滴标准液加入后，溶液变红色，且半分钟内不褪色。 （7）由化学方程式结合草酸根离子守恒可知，滴定时，存在关系式，则样品纯度为。 （8）A． 滴定管装入标准液前未润洗，导致标准溶液被稀释、导致标准溶液体积偏大，则结果偏高，A不选； B． 滴定管装入样品溶液前未润洗，导致样品溶液被稀释、导致标准溶液体积偏小，则结果偏低，B选； C． 滴定前，锥形瓶用样品溶液润洗，导致样品溶液体积偏大、导致标准溶液体积偏大，则结果偏高，C不选； D． 滴定前，锥形瓶中有少量蒸馏水，不影响标准溶液的浓度和体积，则对结果无影响，D不选； 选B。 2．(24-25高二·上海市建平中学·期末)工业可用软锰矿制备锰酸锂，锰酸锂作为电极材料具有价格低、电位高、环境友好、安全性能高等优点，是最有希望取代钴酸锂成为新一代锂离子电池的正极材料。工业上常用软锰矿(主要成分，含少量，、)和合成电极材料并回收净水剂明矾，其工业如下图所示。 已知：①不溶于硫酸；②在酸性条件下比较稳定，当高于5.5时易被氧化；③当溶液中某离子时，可认为该离子沉淀完全；常温下，集中沉淀的如下表所示。 (1)Mn的价电子排布式为 。 (2)以下关于第一步“酸浸”的说法正确的是_______。 A．稀硫酸可以改为浓硫酸 B．滤渣I的主要成分是 C．加入的目的只是为了还原 D．“酸浸”后溶液中主要存在的离子有、、、、 (3)一定温度下，软锰矿与不同浓度的硫酸反应60min时结果如表所示。 1.0 5.0 10.0 16.0 Mn浸出率/% 25 78 95 85 Al浸出率/% 35 90 83 5 则“酸浸”时，选择为 。 A．1．0 B．5.0 C．10.0 D．16.0 (4)滤渣II的主要成分是 。 (5)加入氧化的目的是 。 (6)获取明矾的一系列操作为 、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。 (7)加入调时，为了使得沉淀II沉淀完全，又可以使溶液中的浓度大于等于，其他离子含量较低，不考虑调整过程中产生的沉淀，则的调整范围是 (保留1位小数)。 【答案】(1)3d54s2 (2)B (3)C (4)Al(OH)3 (5)将Fe2+氧化为FeOOH沉淀，过滤除去 (6)蒸发浓缩 (7)4.7≤pH≤5.5 【分析】软锰矿(主要成分为MnO2，含少量Fe2O3、Al2O3、SiO2)与SO2和稀硫酸反应，MnO2被还原为Mn2+，Fe2O3生成Fe3+后被还原为Fe2+、Al2O3生成Al3+，SiO2不反应，过滤除去，滤渣Ⅰ为SiO2，滤液中加入碳酸锰调pH值，使Al3+转化为Al(OH)3沉淀，通过过滤分离开，滤渣Ⅱ为Al(OH)3，滤液中含有Mn2+、Fe2+，用氧气将Fe2+氧化为FeOOH沉淀，过滤除去，滤渣Ⅲ为FeOOH，电解滤液，将Mn2+氧化为MnO2，MnO2和Li2CO3焙烧，得到LiMn2O4，滤渣Ⅱ为Al(OH)3，加入稀硫酸、K2SO4溶解，经过蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤后得到明矾。 【详解】（1）Mn为25号元素，其价电子排布式为：3d54s2； （2）A．结合题中信息可知硫酸浓度过高时会降低Mn、Al的浸出率，因此不能将稀硫酸改成浓硫酸，故A错误； B．由上述分析可知滤渣I的主要成分是，故B正确； C．“酸浸”时，通入稍过量SO2的目的是：将MnO2全部转化为Mn2+，且将Fe3+还原为Fe2+，防止在滤渣Ⅱ中引入Fe(OH)3，故C错误； D．“酸浸”后溶液中被还原为Fe2+，故D错误； 故选：B。 （3）流程的目的是合成电极材料LiMn2O4并回收净水剂明矾，要求Mn和Al的浸出率都尽量高，由表格数据可知，酸浸时，选择10.0mol/L的硫酸溶液最合适，故选：C； （4）由上述分析可知滤渣Ⅱ为：Al(OH)3； （5）通入氧气的目的是：将Fe2+氧化为FeOOH沉淀，过滤除去； （6）获取明矾的“一系列操作”是：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤。 （7）加入碳酸锰调pH值，是为了让Al3+转化为Al(OH)3沉淀，而其他金属阳离子依然在溶液中，，当Al3+完全沉淀时，，，pH=4.7，若c(Mn2+)=1.0mol·L-1，当Mn2+开始沉淀时， ，， ，pH=8.35；综上：Al3+完全沉淀时，pH=4.7，Mn2+开始沉淀时，pH=8.35，即4.7≤pH＜8.35，由于Mn2+在酸性条件下比较稳定，pH高于5.5时易被O2氧化，则4.7≤pH≤5.5。 地 城 题型03 化学实验综合题 1．(24-25高二·上海市建平中学·期末)主要用于有机锡化合物的制造，也可用作分析试剂、有机合成脱水剂，还可用于电镀工业。某实验小组利用硫渣(主要成分为，含少量、、等)与氯气反应制备，其过程如图所示(夹持、加热及控温装置没有在图中显示)。 已知：遇水极易水解。相关产物的熔沸点： 物质 CuCl S 熔点/C -33 246 426 501 -18 112 沸点/℃ 114 652 1490 951 130 444 (1)仪器a的名称是 。 (2)A中发生反应的离子方程式为 。 (3)冷凝管的进水口是 。 A．m    B．n (4)以下说法错误的是_______。 A．在装置不发生变动的情况下，A中的可以换为 B．如果没有B装置，可能会导致D装置中存在，从而导致爆炸 C．C的作用是干燥A中产生的气体 D．C装置中的试剂可以改为碱石灰 (5)实验结束后，将三颈烧瓶中得到的物质冷却至室温， (填写操作名称，下同)，得到粗产品，粗产品再 可得到纯净的。 (6)装置最右侧的干燥管内的碱石灰的作用是 、 。 (7)用碘量法可测得粗产品(主要杂质为)的纯度：取粗产品溶于水，加入的标准溶液，并加入少量的淀粉溶液；用的硫代硫酸钠溶液滴定过量的碘。滴定终点时，消耗硫代硫酸钠标准溶液。测定过程中发生的相关反应：①；②；③。则粗产品中的质量分数为 (保留三位有效数字)。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 (2) (3)A (4)AD (5) 过滤 蒸馏(精馏) (6) 防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶 吸收多余的氯气防止污染 (7)95.5% 【分析】实验装置中A用于制备Cl2，B装置用于除去Cl2中混有的氯化氢气体，C装置用于干燥氯气，D装置用于制备四氯化锡，球形管中碱石灰可以防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶，且吸收多余的氯气防止污染。 【详解】（1）为了使浓盐酸顺利滴入烧瓶中，使用的仪器a为恒压滴液漏斗； （2）装置A中高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、氯气和水，反应原理为；离子方程式为：； （3）为了更好的冷凝效果，冷凝管中水下进上出，进水口为m； （4）A．与浓盐酸在加热条件下才能反应生成氯气，若不改动装置，不能将A中的换为，故A错误； B．如果没有B装置，则会有HCl进入D中，HCl与Sn反应可能会生成，从而导致爆炸，故B正确； C．由以上分析可知C的作用是干燥A中产生的气体，防止有水进入D中，导致水解，故C正确； D．C装置中的试剂不可以改为碱石灰，因为氯气与碱石灰反应，故D错误； 故选：AD； （5）由表可知，四氯化锡室温为液体，故实验结束后，将三颈烧瓶中得到的物质冷却至室温，过滤，得到粗产品，再利用物质沸点不同，将粗产品再蒸馏可得到纯净的SnCl4。 （6）球形管中碱石灰可以防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶，且吸收多余的氯气防止污染。 （7）由已知方程式可知，与硫代硫酸钠标准溶液反应的碘为，则与反应的碘为=0.001991mol，则AsCl3为0.001991mol，产品中SnCl4的质量分数。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $