内容正文:
第一章第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第3课时)
编制人:林彩霞 审核人: 林彩霞 领导签字:
【学习目标】1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。
2.能根据有机化合物元素含量、相对分子质量确定其分子式。
【重点难点】1.学会如何确定有机物的元素组成,学会运用最简式法和直接法确定有机物分子式,并评价方法的特点。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
自主学习(元素定量分析的原理)
将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,得到原子的质量分数,元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)最后是测定未知物的相对分子质量,结合有机物组成元素的质量分数给出分子式。测定相对分子质量的方法也有很多,但目前被广泛采用的、最准确、迅速的微量方法是质谱法。(①相对分子质量的方法 ②课本阅读)确定了其分子的组成以后,通过红外光谱与核磁共振氢谱鉴定有机化合物的结构。(课本阅读)
一、元素定量分析确定实验式:实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。(实验式是CH3,分子式是C2H6)
规律:某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O,通过测定有机物、CO2和H2O的质量,
可确定有机物是否含有氧
二、测定相对分子质量确定分子式(相对分子质量的测定—质谱法)
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】1、质荷比是什么?2、如何确定有机物的相对分子质量?(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)
阅读:2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关
例如甲烷的信号强度为
三、波谱分析确定结构式(有哪些官能团)
分子结构的鉴定(当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。)
1、红外光谱[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。
2、核磁共振氢谱
[讲述] 不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳
原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。
合作探究
计算组成各原子的整数比(确定实验式)测定相对分子质量(确定分子式)鉴定分子结构(确定物质)
例题:5.8g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别? 含氧1.6g(0.1mol) C3H6O
[练习2]某有机物的结构确定:
1 定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。
②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。
(O的质量分数是21.63%, C4H10O, 74, 分子式: C4H10O)
例:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,
请写出该分子的结构简式 (CH3CH2OCH2CH3)
分析判断得出结果的规律
2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢