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专题一 认识有机化合物
复习课
主讲人:高邮中学 董真山
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一、研究有机物的一般步骤:
1、分离、提纯
2、结构研究:
(1)元素分析——实验式
(2)测分子量——确定分子式
(3)确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式;
李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法
质谱法
红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法
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二、元素分析与相对分子质量的测定
元素定量分析的原理:
将一定量的有机物燃烧,通过无机物的质量推算出
组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物
分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式
(又称为最简式)
定量分析确定物质结构的步骤:
计算组成各原子的整数比
(确定实验式)
测定相对分子质量
(确定分子式)
鉴定分子结构(确定物质)
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例1、某有机物的结构确定:
①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )
②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )
C4H10O
74
C4H10O
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2、实验式和分子式的区别
实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数
目简整数比的式子。
分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。
例2.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
实验式:CH3,分子式:C2H6
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1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。
三、分子结构的鉴定
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例3、图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
C—O—C
C=O
不对称CH3
CH3COOCH2CH3
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例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
C—O—C
C=O
不对称CH3
CH3—C—CH2—O—CH3
O
CH3—C—O—CH2—CH3
O
CH3—CH2—C—O—CH3
O
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例5、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
CH3—CH2—O—CH2—CH3
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2、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。
分析、观察核磁共振氢谱的谱图,然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。
通过交流明确:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
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例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:
①写出该有机物的分子式:
②写出该有机物的可能的结构简式:
C4H6O
H—C—CH=CHCH3
O
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例7、 分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。
和
和
或
或
和
H—C—O—CH2CH3
O
CH3—C—O—CH3
O
CH3CH2—C—O—H
O
CH3—C—O—CH3
O
CH3—C—O—CH3
O
H—C—CH2—OCH3
O
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例8、其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3∶1。