苏教版化学选修五《有机化学基础》专题三 第二单元 芳香烃 第2课时 芳香烃的来源与应用 课件+学案（无答案） （2份打包）

扬州化学精品课程 专题3 常见的烃 第一单元 脂肪烃 1、了解煤的主要成分和组成及综合利用方法 2、了解芳香烃的来源 3、掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4、理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【学习任务】 * 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ①②③④⑥ 3. 上述有机物中互为同系物_____________ ②③ 【问题探究】1 —OH —CH3 CH CH2 —OH —CH3 —CH3 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ②③④⑥ ⑦ 一、苯的同系物 1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18) —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 —CH3 —CH3 CH3 —CH3 CH3 —CH3 —CH2 如： 下列物质中属于苯的同系物的是( ) A. B. C. D. AB E. —CH3 —CH2 —CH3 CH CH3 —CH3 C CH —CH2 —OH — 二、苯的同系物的物理性质 苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。 思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？ 溶液分为两层，上层液体为橙色，下层接近无色。 三、苯的同系物的化学性质 1、氧化反应 （1）燃烧反应 （2）高锰酸钾酸性溶液 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 CnH2n-6+(3n-3) ∕2 O2 nCO2+(n-3)H2O 点燃 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？ 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。 - -CH3 H- -CH3 -H 苯的同系物的氧化反应 反应机理： 烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子 结论： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 CH3 | CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— CH3 CH3 COOH COOH KMnO4（H+） 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. B. C. D. AD CH CH3 —CH3 C —CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 —CH3 —CH2 2、加成反应 3、取代反应 苯的同系物也能发生卤代和硝化反应 催化剂 △ + H2 -CH3 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？ - - -H CH3 | CH3 | 硝化反应 CH3 | NO2 + HNO3 + H2O 浓硫酸 30℃ | NO2 CH3 | + HNO3 + H2O 浓硫酸 30℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药 —CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 分馏 1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别？ 2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物？ 煤的干馏是复杂的物理化学变化， 石油的分馏属于物理变化 四、芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化 芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯等 试一试：请写出苯与丙烯的化学方程式 阅读：教材53页拓展视野 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 乙苯 五、苯的用途 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 多环芳烃简介 —CH2— — 芳香烃对健康的危害 苯 是黏