苏教版化学选修五《有机化学基础》专题三 第二单元 芳香烃 第1课时 苯的结构与性质 课件+学案（无答案） （2份打包）

扬州化学精品课程 专题3 常见的烃 第一单元 脂肪烃 扬州化学精品课程 1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要 化学性质和应用 【学习任务】 扬州化学精品课程 哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等 ②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化学环境完全相同 ③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有一种 ④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷 扬州化学精品课程 19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。 CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH 　CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH …… 猜 想 * 扬州化学精品课程 试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。 试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。 高锰酸钾溶液不褪色 溴水分两层，上层橙红色，下层无色 试验内容 实验现象 你的结论 猜 想 设 计 苯分子中不含C C或C C 验 证 扬州化学精品课程 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 从而否定了苯的链状结构。 结 论 验 证 猜 想 设 计 扬州化学精品课程 凯库勒（1829—1896）德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服。他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 扬州化学精品课程 1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉，并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当天晚上，我就推断出假设的结论。” 　 扬州化学精品课程 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒苯的分子结构假说 扬州化学精品课程 假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）： 然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。 扬州化学精品课程 凯库勒进一步补充： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。 扬州化学精品课程 苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种。 —— 类似于烷烃的性质 凯库勒式的缺陷 ——类似于C=C的性质 —— 6个碳原子和6个氢原子等价 实验事实1 实验事实2 实验事实3 苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr Fe 苯在特殊条件下可与H2发生反应： C6H6+3H2 C6H12。 * 扬州化学精品课程 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 —— 证明苯的双键与一般的双键不同 与 性质完全相同， 是同种物质 缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应 缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种 苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是一种特殊的键。 实验事实4 实验事实5 －CH3 －CH3 CH3－ CH3 － 结 论 * 扬州化学精品课程 比例模型 球棍模型 结构简式 1939年，美国化学家鲍林在《化学键的本质》书中提出苯环的价键实际上并不是单、双键相间，而是电子泼散开来， 形成一种均匀分布，从而使所有的价键都十分相像，并且全都比普通单键更牢固、更稳定。 391.unknown 扬州化学精品课程 【苯的结构】 （凯库勒式） 结构式 结构简式 碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C