3-1 脂环烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

第一节 脂环烃 同步作业 一、基础题 （一）选择题 1. 下列关于脂环烃的定义，正确的是（ ） A. 仅含碳、氢两种元素且分子中含环状结构的烃 B. 含碳、氢、氧三种元素的环状化合物 C. 分子中含苯环的烃 D. 分子中仅含单键的环状烃 1. 饱和脂环烃（环烷烃）的通式是（ ） A. CₙH₂ₙ₊₂ B. CₙH₂ₙ C. CₙH₂ₙ₋₂ D. CₙHₙ 1. 医药实验室中，环丙烷（三元环）能与溴水发生加成反应，而环己烷（六元环）不能，主要原因是（ ） A. 环丙烷分子含碳碳双键 B. 环丙烷的环张力更大，稳定性更低 C. 环己烷分子量大 D. 环丙烷的密度更小 1. 下列物质中，属于不饱和脂环烃的是（ ） A. 环己烷 B. 环戊烯 C. 环丙烷 D. 甲基环己烷 1. 医药生产中，常用作药物溶剂的脂环烃是（ ） A. 环丙烷（麻醉剂） B. 环己烷 C. 苯（芳香烃，非脂环烃） D. 乙烯（链烃） 1. 下列关于环烷烃化学性质的说法，错误的是（ ） A. 六元环环烷烃易发生取代反应 B. 三元环环烷烃易发生加成反应 C. 环烷烃都能使酸性 KMnO₄溶液褪色 D. 环烷烃燃烧生成 CO₂和 H₂O 1. 环丙烷与溴水在常温下反应，生成的主要产物是（ ） A. 1,2 - 二溴丙烷 B. 1 - 溴丙烷 C. 溴环己烷 D. 溴苯 1. 下列脂环烃中，与链烃（丙烯）互为同分异构体的是（ ） A. 环丙烷 B. 环己烷 C. 环戊烷 D. 环丁烷 1. 医药卫生岗位中，环丙烷曾用作吸入性麻醉剂，其作用原理与（ ）有关 A. 环丙烷易挥发 B. 环丙烷分子小，易透过生物膜 C. 环丙烷能与体内物质发生加成反应 D. 环丙烷的环张力大，化学活性高 1. 下列关于脂环烃物理性质的说法，正确的是（ ） A. 脂环烃的沸点比相同碳原子数的链烃低 B. 脂环烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 C. 脂环烃都是气体（如环丙烷是气体，环己烷是液体） D. 脂环烃的密度都大于水 （二）填空题 1. 脂环烃根据分子中是否含______，可分为饱和脂环烃（如环烷烃）和不饱和脂环烃（如______、）；其中环烷烃分子中所有碳碳键均为______，结构通式为______（与单烯烃相同）。 1. 环烷烃的稳定性与______有关：环张力越大，稳定性越______。常见环烷烃中，（三元环）和（四元环）环张力较大，易发生加成反应；______（五元环）和______（六元环）环张力小，稳定性高，化学性质与烷烃相似，易发生______反应。 1. 医药中常见的脂环烃衍生物药物有：①______（含环己烷结构，用于解热镇痛）；②环丙烷（曾用作______）；③______（含环戊烷结构，用于调节血脂）。 1. 脂环烃与芳香烃的本质区别是：脂环烃分子中不含______，而芳香烃分子中含至少一个______；医药检验中可通过______（如酸性 KMnO₄溶液，芳香烃中苯环侧链易被氧化，脂环烃中六元环难被氧化）鉴别二者。 二、提升题 1. 药剂岗位需制备含环丙烷结构的药物中间体，利用环丙烷与 HBr 的加成反应。回答下列问题： （1）写出环丙烷与 HBr 在常温下反应的化学方程式，注明产物名称； （2）若反应中加入过量 HBr，是否会继续发生加成反应？为什么（结合环烷烃稳定性分析）？ （3）结合药剂生产，说明该反应需控制在常温下进行的原因（如高温可能导致药物中间体分解）。 1. 医药检验中，需鉴别三种无色液体：环丙烷（气体，加压液化）、环己烷、环己烯。设计实验方案： （1）写出实验所需试剂（溴水、酸性 KMnO₄溶液）和仪器（试管、胶头滴管）； （2）设计实验步骤，描述不同液体的实验现象及结论； （3）结合检验岗位，说明鉴别过程中需注意的安全事项（如环丙烷易燃，需远离明火）。 1. 药物研发中，发现某脂环烃衍生物（含环己烷结构）具有抗炎作用，其同分异构体（含环戊烷结构）抗炎活性显著降低。回答下列问题： （1）解释两种同分异构体活性差异的可能原因（从分子结构与生物靶点结合角度分析）； （2）写出含 6 个碳原子的饱和脂环烃（环烷烃）的所有同分异构体（不考虑顺反异构），并命名； （3）结合研发岗位，说明脂环烃结构对药物活性的影响（如环的大小、取代基位置会改变药效）。 1. 某学生计算环烷烃的燃烧反应：已知环丙烷（C₃H₆）的燃烧热为 2091kJ/mol，回答下列问题： （1）写出环丙烷完全燃烧的热化学方程式（注明物质状态）； （2）计算 14g 环丙烷完全燃烧放出的热量（C₃H₆摩尔质量 42g/mol）； （3）结合医药安全，说明环丙烷作为麻醉剂时需控制用量的原因（如过量燃烧产生的热量可能损伤组织，或过量导致呼吸抑制）。 三、参考答案 一、基础题答案 （一）选择题答案 1. A 2. B 3. B 4. B 5. B 6. C 7. A 8. A 9. B 10. B （二）填空题答案 1. 不饱和键（碳碳双键 / 三键）；环烯烃；环炔烃；碳碳单键；CₙH₂ₙ 1. 环的大小（环张力）；低；环丙烷；环丁烷；环戊烷；环己烷；取代 1. 布洛芬（合理即可）；吸入性麻醉剂；非诺贝特（合理即可） 1. 苯环；苯环；酸性 KMnO₄溶液（或溴水，合理即可） 二、提升题答案 1. （1）产物名称：1 - 溴丙烷（1 分）； （2）不会继续加成（1 分）；原因：反应生成的 1 - 溴丙烷是链状卤代烃，不含环状结构，且环丙烷的环已打开，无剩余环张力，无法进一步发生加成反应（2 分）； （3）原因：①高温可能导致 HBr 挥发，降低原料利用率；②高温可能使生成的 1 - 溴丙烷发生副反应（如消去反应生成丙烯），影响药物中间体纯度；③避免高温破坏后续需连接的药物官能团（5 分，任答 2 点即可）。 1. （1）试剂：溴水、酸性 KMnO₄溶液（1 分）；仪器：试管 3 支、胶头滴管（1 分）； （2）实验步骤：①取 3 支试管，分别加入少量三种液体；②向每支试管滴加 2-3 滴溴水，振荡：若溴水褪色，该液体为环己烯（含碳碳双键，加成反应）；若溴水不褪色，继续下一步（2 分）；③向剩余两支试管滴加 2-3 滴酸性 KMnO₄溶液，振荡：若酸性 KMnO₄溶液不褪色，该液体为环己烷；若在光照或加热下缓慢褪色（环丙烷需一定条件），结合状态（加压液化）可判断为环丙烷（2 分）； （3）安全事项：①环丙烷易燃，实验需在通风橱中进行，远离明火；②酸性 KMnO₄溶液有强氧化性，避免接触皮肤，若沾到需立即用大量水冲洗；③取用加压液化的环丙烷时，需缓慢释放压力，防止爆炸（4 分，任答 2 点即可）。 1. （1）原因：含环己烷结构的衍生物分子大小、空间构型更匹配抗炎靶点（如酶或受体）的活性位点，易形成氢键或疏水作用，结合能力强；含环戊烷结构的衍生物空间构型与靶点不匹配，结合能力弱，导致活性降低（2 分）； （2）6 个碳原子的饱和脂环烃同分异构体：①环己烷；②甲基环戊烷；③乙基环丁烷；④1,1 - 二甲基环丁烷；⑤1,2 - 二甲基环丁烷（4 分，写出 3 种及以上即可）； （3）影响：①环的大小：小环（如三元、四元环）药物易发生加成反应，可能在体内降解，药效持续时间短；六元环药物稳定性高，药效更持久；②取代基位置：脂环烃上的取代基（如 - OH、-COOH）位置不同，可能改变药物的极性和溶解度，影响药物在体内的吸收和分布（4 分）。 4.（1）计算：n (C₃H₆)=14g÷42g/mol≈0.333mol（1 分）；放出热量 = 0.333mol×2091kJ/mol≈697kJ（2 分）； （2）原因：①环丙烷过量时，其代谢过程中可能产生过多 CO₂，导致体内酸碱平衡紊乱（如呼吸性酸中毒）；②过量环丙烷会过度抑制中枢神经系统，导致呼吸暂停、心跳减慢等严重不良反应，需严格控制用量（5 分，任答 2 点即可）。 学科网（北京）股份有限公司 $