2.2.2苯的同系物 课件 2025-2026学年高二下学期化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的同系物，系统涵盖概念、结构、命名、性质及用途，通过情景引入（柑橘芳香油）、历史案例（TNT制备）和“苯宝宝寻亲记”趣味任务，衔接苯的性质旧识，构建新旧知识学习支架。 其亮点在于任务驱动（同系物判断、命名练习）与实验探究（甲苯与苯的溴水、酸性KMnO4对比实验），结合科学思维（结构决定性质分析基团影响）和化学观念（物质用途关联性质），趣味谐音（“本宝宝已完”）提升学习兴趣，助力学生深化理解，教师可增强教学互动与知识传递效率。

2025年第二届“学科网杯”全国中小学课件大赛教学设计模板教学设计 （注：标题采用四号宋体，正文采用五号宋体，1.5倍行距） 课程基本信息 课题 芳香烃—苯的同系物 课型 新授课 学科 化学 年级 高三年级 学段 高三 版本章节 沪科技版高中化学选择性必修三 教学目标 1. 知识与技能： 精准掌握苯的同系物的定义（单苯环 + 饱和烷基）、通式（CₙH₂ₙ₋₆，n>6）及结构特征，能 100% 准确判断有机物是否为苯的同系物；熟练运用习惯命名（邻、间、对）与系统命名（位次和最小）规则，正确命名单 / 多取代基苯的同系物。 通过实验分析，掌握苯的同系物氧化反应（侧链含氢易被氧化为- COOH）、取代反应（催化取代苯环邻对位、光照取代侧链）规律，理解苯环与侧链的相互影响，能独立设计 “甲苯合成间硝基苯甲酸” 的实验流程。 列举苯的同系物在医药（对乙酰氨基酚）、炸药（TNT）、光伏材料（柱5芳烃）等领域的应用，建立 “性质决定用途” 的化学思维。 2. 过程与方法： 通过 “橘子皮摩擦气球” 趣味实验、TNT 历史案例，提升探究兴趣；通过实验视频观察与小组讨论，培养分析归纳与合作推理能力。 以 “苯宝宝寻宝之旅” 为线索，将抽象概念（如定位效应）转化为 “寻亲 - 取名 - 知脾气 - 用本领” 的具象流程，降低学习难度。 3. 情感态度与价值观： 认识化学与生活、历史的紧密联系，体会化学在推动科技进步中的作用；通过 TNT 的双重属性（战争武器 / 工业原料），树立科学应用化学的观念。 教学重难点 1. 苯的同系物的结构特征（单苯环 + 饱和烷基）与命名规则（习惯命名的 “邻、间、对”，系统命名的 “位次和最小”）。 2. 苯的同系物的化学性质：氧化反应（侧链含氢被氧化为- COOH）、取代反应（条件影响取代位置：催化→苯环邻对位，光照→侧链）。 3. 苯环与侧链的相互影响（苯环活化侧链、侧链活化苯环邻对位）及定位效应（邻对位定位基 vs 间位定位基）的应用。 教学难点： 1. 解释苯的同系物与苯的性质差异（如甲苯能使酸性KMnO₄褪色，苯不能），理解基团间的相互作用原理。 2. 运用定位效应设计有机合成路线（如甲苯先氧化后硝化制备间硝基苯甲酸），明确反应顺序的关键作用。 学情分析 知识基础： 1.学生已经系统学习了“苯”的结构和基本化学性质（取代、加成、燃烧），对苯环的稳定性和大π键有初步认识。 2.学生掌握了烷烃和烯烃的命名规则，以及官能团、同系物等基本概念。 3.学生具备基本的有机化学反应类型（如取代、氧化）的知识。 能力水平： 1.具备一定的观察、比较和归纳能力，能够进行简单的实验探究和小组讨论。 2.抽象思维和空间想象能力正处于快速发展阶段，但对于微观分子结构与宏观性质之间的内在联系理解仍存在困难。 3.综合运用知识解决实际问题的能力（如设计合成路线）较为薄弱。 学习心理与风格： 1.高三学生面临升学压力，对知识的系统性和应用性要求高。 2.对与现实生活、科技前沿相关的教学内容兴趣浓厚。 3.倾向于互动性强、逻辑清晰、富有挑战性的学习方式，对单纯的灌输式教学易产生倦怠。 教学启示： 1.需充分利用学生已有知识，通过对比（苯 vs. 甲苯）实现知识的同化与顺应。 2.采用“实验探究”与“情境线-知识线”双线并行的策略，将抽象知识具象化，降低理解难度。 3.通过游戏化闯关、历史故事、生活应用等多种手段，持续激发学习动机，并在关键难点（如定位效应）处搭建思维脚手架，引导学生完成高阶思维任务。 教学准备 1.媒体资源： 下载或在线准备好TNT制备动画、甲苯性质实验视频。 2.AI工具预置： 提前测试好拟使用的AI工具（如MolView, AI问答机器人等），确保课堂流畅使用。 学生准备： 1.知识预习： 复习苯的结构与性质，预习本课内容。 2.物品准备： 每人或每组携带一个平板电脑（用于互动和访问AI工具）。 3.课前任务： 寻找并记录生活中可能含有苯的同系物的物品（如产品说明书、标签），并拍照或记录名称。 教学过程 教学任务 教学内容 设计意图 创新设计 （含AI应用） 趣味实验 分组进行 “橘子皮摩擦气球” 实验（每组 1 个气球、1 块橘子皮），观察气球变瘪现象，提问 “为什么橘子皮能让气球漏气？” 1.创设情境，激趣引题：利用生活化、反直觉的实验现象瞬间抓住学生注意力，打破化学“高深枯燥”的刻板印象。 2.建立初步概念：通过“橘子皮中的柠檬烯溶解橡胶”这一具体现象，为学生后续理解“有机溶剂相似相溶”及苯的同系物作为优良溶剂的用途埋下伏笔。 3.引发认知冲突：气球“脆弱”的现象与学生固有认知形成冲突，自然驱动学生思考“为什么”，顺利切入本课主题 1.数字化实验记录：学生用平板慢动作录制气球变瘪过程，便于细致观察，培养实证意识。 2.AI猜想助手：利用AI问答工具（如ChatGPT）即时回答学生提出的“还有什么东西能让气球变瘪”等发散性问题，保护并拓展其好奇心。 历史案例 展示第一次世界大战婆罗洲石油分布图、TNT 炸药实物图，讲解 “婆罗洲石油因富含苯和甲苯，成为德国制造 TNT 的战略资源”，提出核心问题 “甲苯如何转化为 TNT？” 1. 渗透STSE教育理念：将化学知识置于真实的历史与地理背景中，让学生体会化学是推动历史进程、争夺战略资源的关键力量，培养宏观视野。 2. 塑造科学价值观：通过TNT在战争与民用领域的双重属性，引导学生辩证看待化学品的“利与弊”，树立“科技向善”的责任感。 3. 设置驱动性问题：“甲苯如何转化为TNT？”作为锚定问题，贯穿后续硝化反应的学习，使知识获取具有明确的目的性。 AI生成历史场景：输入关键词（如“婆罗洲油田”、“一战军工厂”），利用AI图像生成工具（如Midjourney）创建历史情境画面，增强代入感，使历史案例叙述更加生动震撼。 寻宝路线设计-线索呈现 PPT 展示 “苯宝宝寻宝之旅” 路线图（寻亲记→取名→知脾气→用本领） 1. 构建心智模型：将抽象的认知过程（识别、命名、理解性质、应用）转化为具象的“寻亲-取名-知脾气-用本领”探险地图，为学生提供清晰的学习路径图，降低学习焦虑。 2. 叙事化教学：通过连续的故事情节串联零散知识点，增加学习的趣味性和粘性，促进长时记忆。 互动式路线图：使用Prezi或同类动态演示软件，将路线图制作成可点击、可跳转的交互式地图。学生每完成一个任务，即可“点亮”一个关卡，获得即时反馈与成就感。 任务一：“苯宝宝” 的 “寻亲记”— 认识苯的同系物 1、概念探究：PPT 呈现 A（甲苯）、B（苯乙烯）、C（乙苯）、D（苯酚）、E（对二甲苯）、F（硝基苯）6 种有机物结构简式，组织学生分组讨论 “哪些是苯的同系物”，5 分钟后每组派代表发言。 【教师点评并总结】正确选项：ACE； 排除理由：B 含碳碳双键（侧链非饱和）、D 含羟基（非烃基）、F 含硝基（非烃基）。 2. 结构与通式总结：结合 ACE 结构，板书苯的同系物通式（CₙH₂ₙ₋₆，n>6），以甲苯（C₇H₈：7×2-6=8）、乙苯（C₈H₁₀：8×2-6=10）验证；展示甲苯球棍模型，讲解 “仅 1 个苯环，侧链为饱和烷基，与苯环直接相连的原子共平面” 的结构特点。 3.练一练 PPT 展示 “判断芳香烃” 题目 1．下列有机物中，属于芳香烃的是 A． B． C． D． 引导学生分析：A 、无苯环；C 含 N/O；D 含碳碳三键，均不符合；B 含苯环且仅 C、H 组成，属于芳香烃，且是苯的同系物，得出答案 B。 1. 发展模型认知能力：通过正例与反例的对比辨析，引导学生从官能团、饱和度、元素组成等多维度精准建构“苯的同系物”的认知模型，培养严谨的科学思维。 2. 训练归纳与演绎：从具体实例（甲苯、乙苯）归纳通式，再用通式演绎验证其他实例，训练科学研究的核心方法。 3. 促进合作学习：小组讨论与代表发言，培养学生的语言表达、倾听与协作能力。 AI结构识别与分类：使用化学专用AI模型（如MolBERT），让学生上传或绘制分子结构式，AI即时判断是否为苯的同系物并给出理由，提供个性化、即时性的反馈，辅助概念内化。 任务二：“苯宝宝” 们取名 (指名道姓)— 苯的同系物命名 1.单取代基命名 PPT 展示甲苯、乙苯、正丙苯、异丙苯结构简式，结合 “苯宝宝已完” 微信表情包（谐音 “本宝宝已完”），讲解命名规则 “苯环 + 烷基名称 = 某苯”，如甲基→甲苯、乙基→乙苯； 易错提醒：异丙苯不能称为 “2 - 甲基乙苯”（仅 1 个侧链），让学生尝试命名 “苯环连异丁基”（异丁苯），同桌互查。 2. 多取代基命名 习惯命名：展示邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯结构， 结合模型讲解 “邻（1,2 位）、间（1,3 位）、对（1,4 位）” 的位置关系，让学生用 “邻、间、对” 描述 “对甲乙苯”（对甲乙苯）； 系统命名：以 1,2,3 - 三甲苯、对甲乙苯为例， 讲解步骤：①找最简取代基（甲基）定为 1 号碳；②按 “支链位次和最小” 编号，如对甲乙苯编号为 “1 - 甲基 - 4 - 乙基苯”（1+4=5<2+3=5）； 易错纠正：呈现错误命名 “1,3,4 - 三甲苯”，引导学生计算位次和（1+3+4=8），对比正确命名 “1,2,4 - 三甲苯”（1+2+4=7），强化 “位次和最小” 原则。 3. 练一练：PPT 展示 “判断命名正误” 题目 下列苯的同系物的名称不正确的是 A．1，3，三甲苯 B．乙苯 C．1，2，三甲苯 D．对二甲苯 引导学生分析：A 错误（应为 1,2,4 - 三甲苯），B、C、D 正确，答案 A； 1. 实现知识迁移：引导学生将烷烃的系统命名法知识迁移到苯环体系，理解“位次和最小”等原则的普适性，构建知识网络。 2. 化解记忆难点：利用谐音梗和表情包，将枯燥的命名规则转化为生动意象，符合记忆规律，提升记忆效率。 3. 培养细致严谨的习惯：通过“找错-纠错”环节，培养学生思维的缜密性和书写的规范性。 AR分子模型互动：利用AR应用程序，扫描命名题目后，屏幕上会立体呈现分子的3D模型，学生可手动旋转，从不同角度观察取代基位置，直观理解“邻、间、对”及编号规则，将二维命名与三维结构建立联系。 任务三：“苯宝宝” 们的 “脾气”— 苯的同系物性质 1. 【性质预测】：PPT 展示苯与甲苯结构对比图，提问 “甲苯与苯的性质是否相同？”，引导学生基于 “结构决定性质” 猜测： 相同点：含苯环，能燃烧、加成、苯环取代； 不同点：含甲基，可能更易被氧化、取代位置不同。 2. 实验探究： 【播放实验视频】：甲苯与溴水（分层，溴水不褪色）、甲苯与溴的 CCl₄溶液（溶液不褪色）、甲苯与酸性 KMnO₄溶液（紫色褪去），学生边看边填写实验表格； 视频原件来源于抖音：https://v.douyin.com/1CXeGXRvdbk/ 06/17 Uyt:/ Z@m.QX 【对比分析】：组织学生讨论 “为何甲苯能使酸性 KMnO₄褪色，苯不能？”， 【教师讲解】：苯环活化甲基，使甲基易被氧化为 - COOH（甲苯→苯甲酸）； 氧化条件：侧链直接连苯环的碳有氢，无论侧链长短均生成 - COOH（如乙苯→苯甲酸）； 鉴别方法：用酸性 KMnO₄溶液鉴别苯与甲苯。 3. 取代反应分析： 【提出疑问】 烃基对苯环有没有影响？“取代反应位置是否与苯相同” 的疑问。 卤代反应：PPT 展示甲苯与 Cl₂的反应方程式（FeCl₃催化→邻氯甲苯 + 对氯甲苯；光照→苄基氯），总结 “有催在环（邻对位），无催在链（侧链）” 的口诀，结合对氯甲苯的医药用途（医药中间体），说明反应条件的重要性； 硝化反应：对比苯（50-60℃，生成硝基苯）与甲苯（30℃，生成邻硝基甲苯 + 对硝基甲苯；100℃，生成 TNT）的硝化反应，播放 TNT 制备动画，解答课前问题 “甲苯经三次硝化生成 TNT”，强调 “甲基活化苯环邻对位，使硝化更易进行”。 4. 练一练： PPT 展示 “说明侧链对苯环影响” 的题目 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯燃烧生成CO2 B．甲苯与硝酸发生反应生成TNT C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 D．光照下甲苯与Br2在侧链上发生取代反应 引导学生分析： A 是烃类的通性、C 是苯环影响侧链、D 是侧链自身性质； B 是甲基活化苯环，使苯环易取代生成 TNT，体现侧链对苯环的影响，答案 B。 5. 定位效应： 【规律讲解】：PPT 展示甲基（邻对位定位基，产物邻位 37%、对位 59%）、硝基（间位定位基，产物间位 93%）的取代产物比例图，总结 “给电子基（-R、-OH 等）→邻对位定位基，活化苯环；吸电子基（-NO₂、-COOH 等）→间位定位基，钝化苯环”； 【合成应用】：提出 “如何用甲苯合成间硝基苯甲酸”，引导学生设计路线：甲苯→苯甲酸（酸性 KMnO₄氧化，羧基为间位定位基）→间硝基苯甲酸（浓 HNO₃+ 浓 H₂SO₄硝化），对比 “先硝化后氧化” 的错误产物（邻硝基苯甲酸 + 对硝基甲苯），强调定位效应的指导作用。 6. 练一练：让学生在练习本上画出 “甲苯合成间硝基苯甲酸” 的实验流程图，教师巡视指导，选取典型作品展示点评。 1. 渗透“结构决定性质”核心观念：通过苯与甲苯的性质对比，引导学生从电子效应和空间效应深度理解苯环与侧链的相互影响，形成化学学科的核心思想。 2. 培养科学探究能力：遵循“预测-实验-分析-结论”的探究流程，培养学生基于证据进行推理和得出结论的能力。 3. 发展高阶思维：定位效应及合成路线的设计，涉及分析、评价与创造等高阶认知技能，是培养学生解决复杂化学问题能力的关键。 虚拟实验与AI合成路径预测： 1. 使用PhET等虚拟实验平台，让学生自主设计并完成“甲苯与溴在不同条件下的取代”实验，安全且高效。 2. 引入AI合成预测工具（如IBM RXN），输入“甲苯到间硝基苯甲酸”，让AI给出可能的路线并与教材方案对比，让学生感受现代化学研究的范式，深刻理解定位效应的战略价值。 任务四：“苯宝宝” 们的用途 — 苯的同系物用途 1. 分类介绍：PPT 展示对乙酰氨基酚片（解热镇痛）、阿莫西林分散片（抗菌）、二甲苯（油漆溶剂）、柱 5 芳烃（光伏材料）的图片及用途，讲解： 医药领域：甲苯衍生物用于合成退烧药、抗生素； 工业领域：甲苯制 TNT、对二甲苯制 PET 塑料； 新材料领域：柱 5 芳烃用于光伏材料； 2. 生活联系：让学生分享课前收集的含苯的同系物的生活用品（如风油精、油漆），强化 “化学源于生活，用于生活” 的认知。 1. 彰显学科价值：通过从经典化工到前沿材料的广泛应用，展示化学作为中心学科在保障人类健康、推动科技进步中的巨大作用，增强学科认同感。 2. 落实“性质决定用途”：将前面所学的性质（如易取代、可氧化）与具体用途（制TNT、制苯甲酸）紧密挂钩，完成知识闭环。 3. 连接课堂与生活：鼓励学生分享课前调研成果，将课堂知识延伸到课外，培养其信息搜集与社会实践能力。 “化学与未来”AI畅想：分组任务，让学生指令AI生成一段文字或一张图片，描绘一种基于苯的同系物（如柱芳烃）的未来科技产品（如“自修复涂层”、“分子机器人”），并进行小组展示。此活动旨在激发想象力，将知识学习与未来创造相结合。 作业设计 1. 结构辨析题 下列有关苯的同系物的说法，正确的是（ ） A. 分子式符合 CnH2n-6 (n≥6) 的有机物一定是苯的同系物。 B. 苯的同系物侧链必须为烷基，且所有碳原子都在同一个平面上。 C. 苯乙烯由于含有苯环，所以是苯的同系物。 D. 苯的同系物中可能含有多个苯环，只要侧链是饱和烃基即可。 2. 生活应用判断题： 下列生活用品中，其有效成分或原料不含苯的同系物的是（ ） A. 含对乙酰氨基酚的退烧药 B. 用于溶解橡胶的芳香油（柑橘类果皮提取） C. 主要成分为乙醇的医用酒精 D. 某些油漆中的溶剂（如二甲苯） 3. 命名与结构题 请写出化合物 1-甲基-3-异丙苯 的结构简式，并判断它是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明理由。 4. 性质探究题 某同学设计了如下实验验证甲苯的性质： 试管1：甲苯 + 酸性KMnO4溶液 试管2：甲苯 + Br2的CCl4溶液 试管3：甲苯 + Br2水溶液 试管4：甲苯 + 浓硝酸和浓硫酸混合物（水浴加热） 请预测四支试管中能观察到明显现象的是哪几支？并分别解释其现象背后的化学原理。 5. 定位基分类题 下列基团中，属于邻对位定位基的是 ( ) ，属于间位定位基的是 ( ) 。（填序号） ① -CH₃ ② -NO₂ ③ -OH ④ -COOH ⑤-NH₂ ⑥-CHO 6. 推理判断题 分子式为 C10H14 的苯的同系物，其苯环上只有一个取代基。则该物质的结构共有______种（不考虑立体异构）。其中，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化的有______种。 7. 综合应用题 化合物A是苯的同系物，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍。将A与酸性高锰酸钾溶液共热，反应后的溶液用盐酸酸化，得到一种白色晶体B。A只有一个取代基，B能与碳酸氢钠溶液反应生成气体。请推断A和B的结构简式。 【解析】 1、答案：B 解析：A错误。分子式符合通式是必要条件，但不是充分条件。还必须满足结构上只有一个苯环，且侧链均为饱和链烃基。例如，分子式为C7H8的甲苯符合，但环芳烃（如萘C10H8）也符合此通式，却不是苯的同系物。 B正确。这是苯的同系物的核心结构特点。侧链烷基中的碳原子通过单键连接，可以旋转，因此并非所有碳原子共平面。 C错误。苯的同系物要求侧链是饱和链烃基，苯乙烯的侧链是-CH=CH2，含有碳碳双键，不属于饱和烃基。 D错误。苯的同系物明确定义为分子中只含有一个苯环。 2、答案：C； 解析：对乙酰氨基酚含对甲基苯酚结构（苯的同系物衍生物），芳香油含甲苯衍生物，二甲苯是典型的苯的同系物；医用酒精的主要成分乙醇为饱和一元醇，不含苯环，不属于芳香烃范畴。 3、；能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 理由： 该分子中与苯环直接相连的碳原子（异丙基中的-CH-）上连有氢原子，满足被酸性高锰酸钾氧化的条件，异丙基将被氧化为羧基（-COOH）。 4. 答案： 能观察到明显现象的是试管1和试管4。 试管1： 溶液紫色褪去。原理：甲苯侧链甲基受苯环影响，被酸性高锰酸钾氧化为羧基（-COOH），生成苯甲酸，高锰酸钾被还原。 试管2： 无明显现象。原理：甲苯与溴的四氯化碳溶液不发生加成反应（苯环难加成，侧链烷基在无光照条件下也不与Br2的CCl4反应）。 试管3： 无明显现象。原理同试管2，且甲苯不溶于水，与溴水不发生反应。 试管4： 反应后得到淡黄色晶体（TNT）。原理：甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基甲苯，甲基是邻对位定位基，活化苯环，使其更容易发生取代。 5．答案： (1) ①, ③, ⑤, (2) ②, ④, ⑥ 解析：邻对位定位基：通常是给电子基团（如-CH₃, -OH, -NH₂）或具有孤对电子、能与苯环发生p-π共轭的原子（如-Cl, -Br），它们使苯环电子云密度增加，尤其邻对位增加更多，活化苯环。 间位定位基：通常是吸电子基团（如-NO₂, -COOH, -CHO, -SO₃H），它们使苯环电子云密度降低，尤其是邻对位降低得更显著，导致间位相对电子云密度稍高，从而钝化苯环，并使新取代基进入间位。 6. 答案： 4种； 1种 解析：苯环上一个取代基，分子式为C10H14，则取代基为-C4H9。丁基（--C4H9）有4种同分异构体：正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。因此该苯的同系物有4种结构。 能被酸性高锰酸钾氧化的条件是：与苯环直接相连的碳原子上有氢。在4种丁基中，叔丁基（--C(CH3)3）与苯环相连的碳原子上没有氢，因此不能被氧化。故不能被氧化的有1种。 7. A的蒸气密度是H2的53倍，则其相对分子质量 Mr (A) = 53 × 2 = 106。 设A为苯的同系物，通式为CnH2n-6。则 12n+ (2n-6) = 106，解得n = 8；故A分子式为C8H10。 A被酸性高锰酸钾氧化后酸化得到B，B能与NaHCO3反应生成CO2，说明B含有羧基（-COOH），且B是由A的侧链氧化而来，且A只有一个取代基。所以A为乙苯（），氧化后得苯甲酸（）。 板书设计/课堂小结 板书设计：（采用提纲式与流程图结合） 芳香烃——苯的同系物 一、寻亲记：结构特征 单苯环 + 饱和烷基 通式：CₙH₂ₙ₋₆ (n>6) 关键：与苯环相连的碳为饱和碳 二、取名：命名规则 单取代：某苯 多取代： 习惯：邻、间、对 系统：编号 + 取代基 + 苯（位次和最小） 三、知脾气：化学性质 氧化反应：侧链α-H → -COOH (酸性KMnO₄) 取代反应： 苯环上 (催化)：邻对位取代 —— 甲基为邻对位定位基 侧链上 (光照)：α-H取代 核心思想：苯环与侧链相互影响 四、用本领：用途 医药、炸药、材料…… 性质决定用途 课堂小结：（由师生共同总结） 本节课我们跟随“苯宝宝”进行了一场寻宝之旅。我们通过“寻亲”认识了它的家族成员（结构），学会了给它们“取名”（命名），深入了解了它们独特的“脾气”（化学性质，特别是氧化和取代反应中的规律及定位效应），最后探索了它们强大的“本领”（用途）。关键在于理解苯环与侧链的相互影响，这是我们解决相关问题的金钥匙。 教学反思 1.成功之处： “苯宝宝寻宝”的情境线贯穿始终，有效激发了学生的学习兴趣，课堂氛围活跃。 将AI工具、虚拟实验等数字化资源与传统教学有机结合，在突破“定位效应”与“合成路线设计”等难点上效果显著，学生参与度高，理解更为深刻。 通过历史案例和生活实例，成功地将学科知识与人文、社会相联系，落实了核心素养的培养。 2.待改进之处： 课堂容量较大，部分小组在“合成路线设计”的讨论环节时间稍显仓促，后续可考虑将此环节设为专门的习题课或延长课时。 对于化学基础较弱的学生，尽管有小组合作，但在面对复杂的相互影响和定位效应时仍显吃力。今后可设计更细化的“学习任务单”，为他们提供更具针对性的引导和支持。 3.生成性问题： 有学生提出“乙苯被氧化后生成的苯甲酸，羧基是间位定位基，那它最初来自的乙基是邻对位定位基，这不矛盾吗？”。这是一个极好的问题，当场引导学生从“取代基的电子效应是相对的、可变的”角度进行了初步解释，并鼓励其课后深入探究，这为后续学习埋下了伏笔。 学科网（北京）股份有限公司 $今天我们要做的是橘子皮摩擦气球小实验，对于此次实验我们准备了橘子皮和气球，接下来我们将通过挤压球体来摩擦气球，看看会有什么样的现象发生？ 如果我们直接将甲苯进行消化，由于甲基是零对位定位基，会得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。所以我们正确的合成路线应该是先将甲基氧化为羧基。由于羧基是键位定位机，这时再进行消化缩肌，这时就会顺利的进入缩机的键位，得到我们的目标产物。 苯和甲苯化学性质。的比较像，两只分别。盛有2毫升苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水。静置观察到两支试管中的液体均出现分层，苯和甲苯不溶于水，且密度比水。小将上述试管用力震荡。近日。观察到溴水褪色，溴水中的溴进入上层石，苯和甲苯变为橙黄色，苯和甲苯均不与溴反应，溴在苯和甲苯中溶解度大于其在水中的溶解度。下两支分别盛有2毫升苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液。静置观察。到两支。试管内的液体均出现分层，将上述试管用力震荡。静止观察到苯和酸性高锰酸钾溶液无明显变化，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，表明苯和酸性高锰酸钾溶液不反应，甲苯和酸性高锰酸钾溶液反应甲苯未氧化。 芳香烃 苯的同系物 年 级：高三 学 科：化学（沪科技版） 主讲人：黎媛 学 校：宜春市第一中学 旧识回顾 苯是最简单的芳香烃 化学性质 易取代（溴代、硝化、磺化） 难加成（氢气） 难氧化（燃烧） 颜色 状态 气味 密度 无色 液体 特殊气味 比水小 熔、沸点 溶解性 挥发性 不溶于水 易挥发 较低 物理性质 情景引入 苯的同系物——水果的致命诱惑 柑橘类水果的果皮中含有能溶解橡胶的芳香油类物质 以史为鉴--- 婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的基础成分。 那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？ 德国于1914年发动了第一次世界大战 “苯宝宝”的“寻亲记”—认识苯的同系物 苯的同系物-寻“宝”路线 任务一：“苯宝宝”的“寻亲记”-认识苯的同系物 根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ） A. B. C. D. E. F. ACE (1)苯的同系物的通式：CnH2n-6(n>6) (2)结构特点：只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基，组成上相差一个或若干个CH2原子团 (3)结构简式：苯环上的6个氢原子被1-6个烷基取代 苯的同系物的结构 A. C. E. 任务一：“苯宝宝”的“寻亲记”-认识苯的同系物 1．下列有机物中，属于芳香烃的是( )    B． C． D． B A． 【练一练】 “苯宝宝”的“寻亲记”—认识苯的同系物 “苯宝宝”们取名(指名道姓)—苯的同系物命名 寻“”路线 苯的同系物-寻“宝”路线 任务二:“苯宝宝”们取名(指名道姓)—苯的同系物命名 苯环+取代基 甲苯 乙苯 （1）只有一个取代基时，苯分子中的一个氢原子被某烷基取代，称某苯。 谐音：本宝宝已完 正丙苯 异丙苯 微信表情包 任务二:“苯宝宝”们取名(指名道姓)—苯的同系物命名 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）当有多个取代基时 习惯命名：取代基的位置用“邻、间、对”表示； (1,2-二甲苯 ) (1,3-二甲苯 ) (1,4-二甲苯 ) 1,2,3-三甲苯 对甲乙苯 1-甲基-4-乙苯 1 2 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 1 2 3 4 系统命名：从最简取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，支链的位次和最小的原则进行编号。 2．下列苯的同系物的名称不正确的是( ) 【练一练】 A． 1，3，4-三甲苯 B． 乙苯 1，2，3-三甲苯 D． 对二甲苯 C． A “苯宝宝”的“寻亲记”—认识苯的同系物 “苯宝宝”们取名(指名道姓)—苯的同系物命名 “苯宝宝”们的“脾气” — 性质 苯的同系物-寻“宝”路线 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 对比苯和甲苯的结构，根据苯的化学性质，猜测一下甲苯的化学性质？ 苯的化学性质 甲苯的化学性质 (1)具有可燃性 (2)能发生苯环上取代反应 (3)能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性吗？ 预测—苯的同系物和苯的化学性质会有相似性吗？ 结构决定性质 【实验探究——甲苯的性质】 1. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量溴水，振荡后静置片刻，观察现象。 2. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量溴的四氯化碳溶液，振荡后静置片刻，观察现象。 3. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量高锰酸钾的酸性溶液，振荡后静置片刻，观察现象。 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 【实验验证】 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 Br2/CCl4 苯 Br2/CCl4 甲苯 试剂 苯 甲苯 相同点 溴水/溴的四氯化碳溶液 不同点 酸性 KMnO4 溶液 不反应 不反应 不反应 溶液褪色 【实验结果】 【结论解释】 甲苯与苯在氧化反应上的差异： 事实： 与酸性 KMnO4 溶液不反应 被酸性 KMnO4 溶液氧化 H—CH3 CH3—CH3 苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 一、氧化反应 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 不能被高锰酸钾氧化。 KMnO4/H+ 一、氧化反应 苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件： (1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； (2)相连碳上的有氢烷基无论长短均被氧化为-COOH 可用此法鉴别苯和甲苯 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 烃基对苯环有没有影响 CH3 1、卤代反应： ＋Cl2 ＋HCl FeCl3 或 ＋HCl ＋Cl2 光照 ＋HCl 条件不同，取代位置不同,有催在环，无催在链 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 二、取代反应 对氯甲苯是一种重要的有机合成原料，用于医药、农药、染料的制造。 催化剂 2、硝化反应： ＋HNO3 浓硫酸 30 ℃ ＋H2O 或 ＋H2O ＋HNO3 浓硫酸 55-60 ℃ ＋H2O 甲基对苯环影响的结果 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 二、取代反应 2,4,6-三硝基甲苯 ＋3HNO3 浓硫酸 100 ℃ ＋3H2O “炸药之王” 2、硝化反应： 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 二、取代反应 【练一练】 3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯燃烧生成CO2 B．甲苯与硝酸发生反应生成TNT C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 D．光照下甲苯与Br2在侧链上发生取代反应 B 想一想？ 分别比较苯与甲苯、甲烷与甲苯性质的差异，你对有机化合物分子中基团间的相互作用有哪些认识？ 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 三、定位效应 1、邻对位定位基——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应 给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 2、间位定位基——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应 吸电子基：-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R 三、定位效应 任务三：“苯宝宝”的“脾气”-性质 【练一练】 4.如何用甲苯为原料合成间硝基苯甲酸?请画出实验流程图。 1.医药： 2.燃料： 3.香料、精油： 4.光伏材料： 柱5芳烃 C30H20 任务四：“苯宝宝们”的用途 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 “苯宝宝”们取名(指名道姓)—苯的同系物命名 “苯宝宝”们的“脾气”—性质 “苯宝宝”们的用途 “苯宝宝”的“寻亲记”—认识苯的同系物 苯的同系物-寻“宝”路线 感谢观看！ $