专题12 生命活动的物质基础 有机合成（专题讲解课）-【第一梯队】2026年高考化学二轮专题突破教用课件

该高中化学高考复习课件聚焦生命活动的物质基础与有机合成专题，依据高考评价体系梳理了糖类、油脂、蛋白质、核酸等物质性质及有机合成中碳骨架构建、官能团转化等核心考点，通过考点权重分析明确有机推断（占比约30%）、性质应用题（占比25%）等常考题型，构建系统复习框架。 课件亮点在于高考真题驱动与科学思维培养，如结合2024河北卷有机推断题，详解“逆推法”与官能团保护策略，通过单体推断“弯箭头法”等模型化方法，提升学生证据推理与创新思维素养。特设易错点警示（如淀粉水解产物检验需中和酸），助力学生高效突破难点，教师可据此实施精准复习指导。

专题十二　生命活动的物质基础 有机合成 化 学 新高考适用 考点透析 目 录 考点1 生命活动的物质基础 考点2 合成高分子 考点3 有机合成 微专题 有机合成与推断题解题策略 目 录 考点1　生命活动的物质基础 考点透析 一、糖类 1.葡萄糖与果糖 (1)结构比较 物质 分子式 结构简式 官能团 关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH —OH、  目 录 (2)葡萄糖的化学性质 目 录 物质 蔗糖 麦芽糖 相同点 组成 分子式均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 二者关系 互为同分异构体 2.蔗糖与麦芽糖 目 录 3.淀粉与纤维素 (1)组成:二者均属于高分子,分子式均可表示为(C6H10O5)n,但因n值不确定,故二者均属于 混合物,且不互为同分异构体。 (2)化学性质:①均可发生酯化反应,不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,水解反应的最 终产物均为葡萄糖;②淀粉遇碘(I2)变蓝。 注意    ①淀粉、蔗糖的水解反应若用稀硫酸作催化剂,检验水解产物前应先加入 NaOH溶液中和H2SO4,再进行银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。②纤维素在人体内不 能被水解,不能为人体提供能量。 目 录 二、油脂 1.油脂的氢化(油脂的硬化)  + 3H2    2.水解反应(油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应)  +3NaOH   +3C17H35COONa 目 录 注意    ①油脂和脂肪酸均不属于高分子。②不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键, 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。③油脂是高级脂肪酸甘油脂。 目 录 三、蛋白质 1.氨基酸的化学性质 (1)两性(—NH2、—COOH性质的综合体现)  +HCl     +NaOH   +H2O 三、蛋白质 1.氨基酸的化学性质 目 录  +    +H2O (2)成肽反应 注意    两种氨基酸混合可以形成四种链状二肽。 目 录 2.蛋白质的性质 性质 说明 水解 在酸、碱或酶的作用下,最终水解生成氨基酸 两性 能与酸或碱反应生成盐 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质(盐析过程中没有发生化学变化) 变性 加热、加压、紫外线、放射线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、乙醇等会使蛋白质变性。变性属于不可逆过程,可用于杀菌消毒、保存动物标本等 显色反应 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸、加热后变黄色,该性质可用于含苯环的蛋白质的检验 灼烧反应 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味 目 录 3.酶 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝 大多数是蛋白质。酶的催化反应条件温和,具有高效性和专一性。 目 录 四、核酸 目 录 一、合成高分子的两个基本反应 1.加聚反应:由不饱和单体加成聚合生成高分子的反应。     nCH2 CHCl    nCH2 CHCN    nCH2 CH—CH CH2  考点2　合成高分子 目 录 目 录 目 录 注意    ①加聚反应的单体含有双键或三键,缩聚反应的单体含有两个或多个官能团(如 —OH、—COOH、—NH2等)或活泼氢原子(如与酚羟基处于邻、对位的H)。 ②加聚产物中链节的组成与单体的组成相同,缩聚产物中链节的组成与单体的组成不 同。 目 录 二、高分子单体的推断 1.加聚产物单体的判断——弯箭头法 弯箭头法:从链节两端出发画出左右交替的弯箭头,箭头相遇处增加一个“单键”,箭尾 相遇处断开一个“单键”。 如: 的单体为CH2  CH2和CH2  CHCH3。 目 录  的单体为CH2 CH—CH  CH2和 。 目 录 链节特点 单体判断方法 链节为   或  单体为一种,去掉两端方括号,即得单体。如:  的单体为H2NCH2COOH 2.缩聚产物单体的判断 目 录 链节中间(不在两端)含有酰胺基 从酰胺基中间断开,在亚氨基上加氢原子,在羰基碳上加 羟基,即得单体。如:   的单体为 H2N—CH2—COOH和 H2N—CH2—CH2—COOH 链节特点 单体判断方法 目 录 链节中间(不在两端)含有酯基 从酯基中间断开,羰基碳上加羟基,氧原子上加氢原子,即 得单体。如:   的单体为  和 HOCH2CH2OH 链节特点 单体判断方法 目 录 3.特殊情况 (1) 是苯酚和RCHO发生缩聚反应的产物。 (2) 是环氧乙烷型物质开环聚合的产物,其单体应为  。 目 录 一、有机合成常见类型 1.构建碳骨架 (1)碳链增长 加聚反应、缩聚反应、酯化反应、醛或酮与HCN的加成、羟醛缩合反应等都可用来 增长碳链。 考点3　有机合成 目 录      (2)碳链缩短 烷烃的裂化、裂解,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应,羧酸盐脱羧反应,烯烃、炔烃的 氧化反应及芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化等都可使碳链缩短。 目 录 CH3COONa+NaOH  CH4↑+Na2CO3     +R—COOH    RCOOH     目 录 (3)成环反应 ①脱水缩合反应:多元酸与多元醇经酯化反应生成环酯,羟基酸、氨基酸、多元醇或多 元酸分子内缩合和分子间缩合等。 目 录 ②聚合反应:乙炔聚合成苯,甲醛、乙醛等聚合成环状化合物等。                ③有机信息题中常见的双烯合成(第尔斯—阿尔德反应)、烯烃氧化为环氧化合物、烷 烃的环化(石油的催化重整)等。如: CH2  CH2    目 录 2.官能团的引入 官能团 引入官能团的反应 羟基 ①卤代烃的水解 ②醛(酮)的还原(与H2加成) ③烯烃与H2O加成 ④酯的水解 卤素原子 ①烯烃、炔烃与X2或HX加成 ②烷烃、苯及其同系物的卤代反应 ③醇与HX的取代反应 碳碳双键 ①卤代烃的消去(碱性条件) ②醇的消去(酸性条件) ③炔烃不完全加成 ④烷烃裂化、裂解 目 录 碳氧双键 醇的氧化 羧基 ①醛的氧化 ②苯的同系物(与苯环直接相连的C上有H)被酸性KMnO4溶液氧化 ③酯、酰胺等的水解 官能团 引入官能团的反应 目 录 3.官能团的消除 官能团(或苯环) 消除官能团(或苯环)的反应 双键、三键、苯环 加成反应 卤素原子 消去反应、水解反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、与HX发生取代反应 醛基 加成反应、氧化反应 羧基 酯化反应、脱羧反应 酯基、酰胺基 水解反应 目 录 4.官能团的保护 官能团 保护官能团的方法 酚羟基 因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa,待氧化后再酸化变回—OH 碳碳 双键 碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应变回碳碳双键 氨基 氨基易被氧化,用 合成 的过程中应先把—CH3氧化 成—COOH,再把—NO2还原为—NH2 醛基 醛基易被氧化,可先用乙醇将—CHO转变为缩醛结构( ),待氧化后再水解变回醛基 目 录 5.官能团间的衍变 类型 示例 官能团 种类改变 烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 官能团 数目及 种类改变 CH3CH2Cl CH2  CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2 CH2OH OHCCHO HOOCCOOH 官能团 位置改变 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2 CHBrCH3 目 录 二、有机合成路线设计 1.正合成分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向 待合成的有机物。其思维程序:原料→中间体→产品。 2.逆合成分析法 采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的 中间体,逐步推向原料。其思维程序:产品→中间体→原料。 目 录 微专题　有机合成与推断题解题策略 典题导入 典题展示 典例    (2024河北,18,14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎 和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。   目 录 回答下列问题: (1)A的化学名称为________。 (2)B→C的反应类型为__________。 (3)D的结构简式为_______________________。 (4)由F生成G的化学方程式为________________________________________________________。  +HO—NO2    加成反应 丙烯酸 目 录 _______________。 (5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为_______________________________________。 (6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为_________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_____种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2; (b)红外光谱中存在C O和硝基苯基( )吸收峰。 其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 ________________________________________________________________。 6 酰胺基 H分子中含有羟基,能形成分子间氢键 +H2O 目 录 方法链接 (1)参考反应条件,可得A与CH3OH发生酯化反应。 (2)结合B、C结构可知B与CH3SH发生了加成反应。 (3)根据C中含有酯基,结合E的结构,可知C中酯基发生水解反应,根据反应条件可推得D 的结构。 (4)结合反应条件浓HNO3/浓H2SO4,可知F→G应是发生苯环上的硝化反应。 目 录 解析　由路线图可知,A与甲醇发生酯化反应生成B,则A的结构简式为 ,化 学名称为丙烯酸;B与CH3SH发生加成反应生成C;C在碱性条件下发生水解反应,酸化后 生成D,则D的结构简式为 ;结合E的结构,可知D与SOCl2发生了取代 反应;由F的分子式结合I的结构简式及F→I的路线可知F为 ;F发生硝化反应生成 目 录 G,结合I的结构简式可知G为 ;G在NaOH、H2O加热加压条件下—Cl变为—ON- a,再酸化—ONa变为—OH,H为 ;结合I的结构可知H与 发生取代反 应;结合J的结构可知I与乙醇钠发生开环反应;结合E、J、L的结构可知J→K过程中J中 目 录 硝基发生还原反应,K为 ;同时可知K与E发生取代反应生成L。 (4)结合I的结构简式可知,F→G发生的是硝化反应,在苯环上碳氯键的对位引入硝基,反 应的化学方程式为 +HO—NO2   +H2O。 (5)G为 ,H为 ,H分子中含有羟基,能形成分子间氢键,G分子不能形成分 目 录 子间氢键,则H的熔、沸点更高。 (6)结合K、E和L的结构可知反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为C9H9NO4,其不饱和度为6,同分异构体中苯环占4个不饱和度,C O和硝 基各占1个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C O和硝基之外没有 其他不饱和结构。由题给条件可知,结构中存在“ ”,根据核磁共振氢 谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知,结构中不存在羟基、存在甲基,且苯环上的硝基与 另一个取代基处于对位。已知硝基和C O共占用3个O原子,则还剩余1个O原子,因此 剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子,碳骨架有2种,且每种 目 录 都有3个位置可以插入该O原子,如图: ,  (序号表示插入O原子的位置),因此符合条件的同 分异构体共有6种。其中,能够水解生成H( )的同分异构体应含有酚酯基,结构 简式为 。 目 录 方法突破 一、寻找解题突破口的方法 1.由反应条件确定反应类型及转化[典例] 反应条件 反应类型及转化 NaOH水溶液,加热 卤代烃、酯、酰胺的水解反应 NaOH醇溶液,加热 卤代烃的消去反应 浓硫酸,加热 醇的消去、酯化,醇变成醚,苯环的磺化 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 O2、Cu,加热 醇的催化氧化反应 新制Cu(OH)2(或银氨溶液),加热 醛氧化成羧酸盐 稀硫酸,加热 酯的水解等反应 目 录 H2,催化剂 烯烃、炔烃、芳香烃的加成,醛、酮还原成醇,—CN还原成—CH2NH2 H+ 酸化 光照 烷基上的氢原子被卤素原子取代 Fe或FeX3(X为Cl、Br) 苯环上的氢原子被Cl、Br取代 Fe/HCl —NO2被还原为—NH2 浓HNO3/浓H2SO4,加热 苯环上的硝化反应 反应条件 反应类型及转化 目 录 2.由反应现象或反应试剂确定官能团 有机物性质 官能团(或物质) 能使溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 能使酸性KMnO4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物(与苯环直接相连的C上有H) 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基(醛、甲酸、甲酸酯、还原糖) 能与Na反应放出H2 羟基、羧基 能与NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红 羧基、磺酸基 能水解 酯基、酰胺基、碳卤键 能发生消去反应 醇羟基、碳卤键 遇浓溴水产生白色沉淀或遇FeCl3溶液显紫色 酚羟基(酚类物质) 目 录 3.根据反应的定量关系确定官能团的数目 反应 数量关系 烃和卤素单质的取代 取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质 碳碳双键的加成 与H2、Br2、HCl、H2O等按物质的量之比1∶1加成 含—OH(或—COOH)的有机物与Na反应 2 mol —OH(或—COOH)对应1 mol H2 银镜反应 1 mol —CHO对应2 mol Ag 醛基与新制Cu(OH)2反应 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O 羧基与碳酸钠反应 2 mol —COOH对应1 mol CO2 羧基与碳酸氢钠反应 1 mol —COOH对应1 mol CO2 醇羟基的催化氧化 1 mol —CH2OH催化氧化生成1 mol —CHO,相对分子质量减少2 注意    1个HCHO分子中相当于有2个—CHO。 目 录 4.根据产物特点推断反应物结构[典例] 产物特点 反应物结构 醇催化氧化成醛(或羧酸) R—CH2OH 醇催化氧化成酮  (R1、R2不为H原子) 醇不能被催化氧化  (R1、R2、R3不为H原子) 发生消去反应生成碳碳双键  或 (R1、R2、R3、R4可为H原子,X为卤素原子) 目 录 含有一个苯环,苯环上只有两个取代基且苯环上一卤代 物只有两种 若两个取代基相同,则这两个取代基处于邻位; 若两个取代基不同,则这两个取代基处于对位 含有一个苯环,苯环上只有两个取代基且苯环上一卤代 物只有一种 两个取代基相同且处于对位 方法技巧　构建推断模型 　　有机推断的核心是推断合成路线中各个有机物的结构。由于目标产物由原料合 成,原料的碳骨架必然会在目标产物中有所体现,比较原料(或中间体)与目标产物的碳 骨架和官能团,充分利用切割模型和各种官能团的性质,并结合题中所给信息反应的特 点,推断出合成路线中各个有机物的结构。 产物特点 反应物结构 目 录 二、有机合成路线设计方法[变式] 1.活用“三先三后”策略   目 录 2.巧用陌生反应 在合成路线的设计中有时会含陌生反应。可利用陌生反应作为设计合成路线的突破 口。具体步骤如下:   目 录 在设计过程中一般会用到“逆推法”和“正推法”,这两种方法常联合使用。 (1)若陌生反应处在最后一步,则直接采取逆推法,对比原料与逆推出的中间产物的官能 团后,再进行正推; (2)若陌生反应处在第一步,则可直接正推; (3)若陌生反应处在合成路线中间,则可同时使用正推法和逆推法并进行检验; (4)若原料较为简单,比如烷烃或环烷烃作为原料时,一般只发生光照取代反应,则可直 接正推一步; (5)若目标产物含有酯基,可尝试直接逆推一步拆分为羧酸和醇。 目 录 (1)卤代烃与氰化钠溶液反应后再水解可得到羧酸。如CH3CH2Br CH3CH2CN  CH3CH2COOH,这是增加一个碳原子的常用方法。 (2)烯烃的氧化:①烯烃先通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮;②烯烃被酸性 KMnO4溶液氧化得到羧酸或酮。如CH3CH2CH C(CH3)2 CH3CH2CHO+  ,   CH3COOH+ 。 (3)双烯合成:如1,3-丁二烯与乙烯发生环加成反应得到环己烯, +   , 3.寻找与新型反应的相似点 目 录 这是著名的双烯合成反应,也是合成六元环的首选方法,又如 +    。 (4)羟醛缩合:有α-H的醛在稀碱溶液中能和另一分子醛发生加成反应,生成β-羟基醛,该 产物易失水,得到α,β-不饱和醛,这类反应称为羟醛缩合反应。 如  CH3CH CHCHO 目 录    (5)苯环上的硝基被还原:   。 (6)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:  +R'MgX     。 (7)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH。 (8)羧酸的还原反应和取代反应:羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用LiAlH4能将羧 酸还原为相应的醇。羧酸分子中的α-H较活泼,易被取代。 目 录 RCOOH RCH2OH RCH2COOH+Cl2  +HCl 目 录 变式训练 变式　　有机合成路线设计方法　(2025浙江1月选考,20,12分)化合物I有特定发光性 能,在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值,其结构如下: 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化): 目 录   已知: ①RCOOR'+NH2NH2  RCONHNH2+R'OH 目 录 ②RCONHNH2+R″COOH   +2H2O ③ (Y=—COOH、—CHO、—NO2等) 请回答: (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A.化合物A的酸性比苯甲酸弱 B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应 BD 酚羟基 目 录 C.E→F反应过程中只发生加成反应 D.化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是____________________。 目 录 (4)C+D→E的化学方程式是________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 。  +    +2H2O 目 录 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 ____________________________________________________________。  、  、  ①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子; ②与过量HBr反应生成邻苯二酚( )。(已知:    +RBr) 目 录 (6)以 、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料,设计化合物  的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 目 录 答案   目 录 解析    结合已知①和化合物B的结构简式可知,C的结构简式为 。根据F 的结构简式和E→F的反应条件(Fe/HCl)可知,E中的—NO2被还原为—NH2,E的结构简 式为 。根据已知②和C、E的结构简式 可知D的结构简式为 。 目 录 (1)由I的结构简式可知,化合物I中体现酸性的官能团为酚羟基。(2)由于—Br是吸电子 基团,故化合物A中—COOH更易电离出H+,即化合物A的酸性比苯甲酸强,A错误;化合 物B中含有酯基,在酸性或碱性条件下均能发生水解反应,B正确;E→F为还原反应,C错 误;化合物H中含羟基,羟基能与邻近的N原子形成分子内氢键,D正确。(3)结合F和H的 结构以及G的分子式可知,G为 。(6)结合所给有机原料,要制得目标化合 物,参考A→E部分合成路线,可将 中—CH3氧化为—COOH得到 目 录  ,再与C2H5OH反应生成 ,然后与NH2NH2反应生成  ;另一方面,用丙烯酸与1,3-丁二烯发生已知③反应得到  , 再与 发生已知②反应得到目标 化合物。 目 录 $