内容正文:
第四章 生物大分子
第1节 糖类
第1课时 糖类的组成和分类、单糖
人教版选择性必修第三册
揭示目标
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。
2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
学习目标
2
新课导入
糖类是一类重要的有机化合物,在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,是重要的能量储存物质,也是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素
食用的蔗糖
粮食中的淀粉
茎叶中的纤维素
血液中的葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
一、糖类的组成和分类
1.组成
一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖符合通式Cm(H2O)n
又叫碳水化合物。
淀粉[(C6H10O5)n ]
生活中常见的糖类
纤维素[(C6H10O5)n ]
葡萄糖[C6H12O6]
蔗糖[C12H22O11]
注意事项:
有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,
如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5);
2.符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类,
如甲醛(CH2O),乙酸(C2H6O2);
3.有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇;
4.没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素;
5.糖类物质不完全属于碳水化合物,但因沿用已久,仍在使用。
一、糖类的组成和分类
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
2.结构:
含羟基2个或以上
缩合一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物,并伴随着失去 H2O 等小分子的反应
一、糖类的组成和分类
葡萄糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
大鹿化学
果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
酮糖
醛糖
最小的酮糖
最小的醛糖
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
甘油醛
CH2OH
C
O
CH2OH
二羟基丙酮
2.结构:
一、糖类的组成和分类
3.分类---根据糖类能否水解以及水解后的产物
糖类
根据水解情况
单糖
寡糖
多糖
不能水解的糖
如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
又称低聚糖,1分子寡糖可水解生成2~10分子单糖
如蔗糖、麦芽糖、乳糖
1分子多糖可水解生成10分子以上单糖
如淀粉、纤维素、糖原
一、糖类的组成和分类
依据:是否水解及水解产物的不同进行分类
单糖
不能再水解成更简单的糖
葡萄糖[C6H12O6]
果糖[C6H12O6]
葡萄糖和果糖的分子式完全相同,但分子结构不同。
二者互为同分异构体。
3.分类
一分子二糖能水解成两分子单糖
二糖
蔗糖和麦芽糖的分子式完全相同,但分子结构不同。
二者互为同分异构体。
蔗糖[C12H22O11]
麦芽糖[C12H22O11]
依据:是否水解及水解产物的不同进行分类
3.分类
淀粉和纤维素是天然有机高分子,分子中的结构单元数目不同,分子式不同。
不能互称为同分异构体。
一分子多糖能水解成多分子单糖
多糖
淀粉[(C6H10O5)n ]
纤维素[(C6H10O5)n ]
依据:是否水解及水解产物的不同进行分类
3.分类
糖类
还原性糖
非还原性糖
能与银氨溶液反应
能与氢氧化铜溶液反应
---醛糖,
如葡萄糖、麦芽糖,核糖、脱氧核糖。
---酮糖,
如果糖、蔗糖、乳糖、淀粉、纤维素。
注意:果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变,使酮基变成醛基,使得果糖具有还原性。
3.分类---根据是否具有还原性
一、糖类的组成和分类
二、单糖
存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(1)存在:
(3)物理性质:
易溶于水的无色晶体, 熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子结构---多羟基醛:
CH2OH(CHOH)4CHO
结构简式:
1.葡萄糖
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
二、单糖
(4)官能团:
1.葡萄糖
羟基、醛基
(5)化学性质:
C
C
C
C
C
C
H
O
H
H
H
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
H
醛基
羟基
官能团决定物质的主要化学性质,
因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
多羟基醛
二、单糖
1.葡萄糖
(5)化学性质:
【实验4-1】
在一支洁净的试管中配制约 2 mL 银氨溶液,加入1 mL 10% 葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象
实验现象:
在试管内壁上附着一层光亮的银镜。
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
反应条件:水浴加热、碱性条件
①银镜反应:
二、单糖
1.葡萄糖
(5)化学性质:
【实验4-1】
在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,加入 5 滴 5% CuSO4 溶液,再加入 2 mL 10% 葡萄糖溶液,加热。观察实验现象
实验现象:
最终有砖红色沉淀生成
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
反应条件:碱性条件、加热煮沸
②与新制Cu(OH)2的反应:
结论:葡萄糖能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,表现出强的还原性,葡萄糖中含有醛基,是一种还原性糖。
【实验4-1】
③使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
④生理氧化
⑤在酒化酶作用下发酵生成酒精
⑦酯化反应
⑥与H2加成
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业;为体弱和低血糖患者补充营养。
工业上可用淀粉水解制葡萄糖。
(5)用途和工业制法
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
1mol葡萄糖完全酯化需要5mol乙酸
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
1.葡萄糖
(5)化学性质:
资料卡片P104
葡萄糖的环状结构
αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
βD吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
2.果糖---与葡萄糖互为同分异构体
(1)存在
果糖于水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。
(3)物理性质:
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,乙醇和乙醚,吸湿性强,熔点103~105℃,最甜的糖。
(2)分子结构---多羟基酮:
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
结构简式:
二、单糖
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH
OH OH OH OH O
2.果糖
(4)化学性质:
果糖分子中含有酮羰基和醇羟基,同样具有酮和醇的性质。
碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖
(5)用途:
广泛用于食品和医药的生成中。
二、单糖
葡萄糖是一种多羟基醛,果糖是一种多羟基酮,根据醛与酮性质的差异,可选用溴水鉴别二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基,而不能氧化羰基,因此葡萄糖能使溴水褪色,果糖不能使溴水褪色
思考:如何鉴别葡萄糖与果糖呢?
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O
→CH2OH (CHOH)4COOH+2HBr
二、单糖
3.核糖和脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖
脱氧核糖
二者都含有醛基,均属于还原糖,均具有还原性,属于醛糖。
【资料卡片】---糖类分子与手性
思考:试剂瓶上这个“D”是什么意思呢?
葡萄糖
果糖
糖类分子与手性
D型糖和L型糖是对映异构体,它们的结构不同。在D型糖中,手性碳原子上的-OH在右边,而L型糖中,手性碳原子上的-OH在左边。
D型糖的稳定性较好,以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中,又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。
而L型糖在常温常压下稳定,避免氧化物接触。
资料卡片P104
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
B
例1.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )。
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可以与银氨溶液发生银镜反应
C.可以与氯化铁溶液作用显色
D.可以使紫色石蕊溶液变红
当堂检测
D
例2.下列反应中,能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )。
A.加金属钠,看是否有氢气放出
B.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应
C.加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色
D.与新制氢氧化铜混合后煮沸,观察有无砖红色沉淀生成
当堂检测
C
例3.下列关于糖类的叙述正确的是( )。
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物 ⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A.①② B.③⑤ C.④ D.①④
当堂检测
D
例4.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是( )。
A.两者互为同分异构体 B.两者都易溶于水
C.两者都是六碳糖 D.葡萄糖比果糖要甜
当堂检测
感谢聆听
每天进步一点点,每天努力不止一点点。
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$