3.4.2羧酸衍生物 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第4节　羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 学习目标 2 新课导入 为什么说“陈年老酒格外香？” 大鹿化学 白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香 1.羧酸衍生物： 羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物 2.酯： 3.结构简式： 羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物 RCOOR′ (1)R和R′可以相同，也可以不同 (2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 4.官能团： 酯基 一、酯 R1—C—OR2 O = 酯 R—C—X O = 酰卤 R—C—NH2 O = 酰胺 酸酐 R—C-O- O = C—R O = C O OR′ 一、酯 5.饱和一元酯的分子通式为： CnH2nO2 (n≥2) 与饱和一元羧酸互为同分异构体 6.酯的命名---根据反应物称为“某酸某酯” HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 乙二酸 二乙酯 二乙酸 乙二酯 CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 CH3CHCOOH CH3 (3)既含有羟基又含有醛基的有___种 (1)属于酯类的有____种 (2)属于羧酸类的有____种 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 4 CH3CH2COOCH3 HCOOCHCH3 CH3 2 CH3CH2CH2COOH 5 HOCH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO OH CH3CHCH2CHO OH CH2CH2CHCHO OH CH3 CH3CCHO OH CH3 分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中： 当堂检测 7.酯的物理性质： 8.存在： (1)低级酯是具有芳香气味的液体 (2)密度比水小 (3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂 广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 9.用途： 日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。 一、酯 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 + + 10.酯的化学性质 （1）水解反应 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 探究 乙酸乙酯的水解P77 【问题】 ① 影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。 ② 研究方法——控制变量法 实验操作 ③向三支试管中放在60oC水浴中加热几分钟，记录酯层消失的时间。 ①向三支试管中分别加入等体积的蒸馏水、稀硫酸和NaOH溶液； ②向上述三支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯； 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。 探究 乙酸乙酯的水解P77 实验操作 不同温度下水解速率的比较 ①向两支试管中分别加入等体积的稀硫酸； ②向上述两支试管中分别加入等体积的乙酸乙酯； ③将两支试管中分别放在40oC、 60oC水浴中加热几分钟，观察现象。 溶液酸碱性对酯水解速率的比较 实验操作 实验现象 实验结论 ③向三支试管中放在60oC水浴中加热几分钟，记录酯层消失的时间。 ①向三支试管中分别加入等体积的蒸馏水、稀硫酸和NaOH溶液； ②向上述三支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯； 蒸馏水中：酯层无明显现象；稀硫酸中：酯层消失慢；NaOH溶液中：酯层消失快 乙酸乙酯的水解速率：碱性＞酸性＞中性 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。 探究 乙酸乙酯的水解P77 实验操作 实验现象 实验结论 温度对酯水解速率的比较 ①向两支试管中分别加入等体积的稀硫酸； ②向上述两支试管中分别加入等体积的乙酸乙酯； ③将两支试管中分别放在40oC、 60oC水浴中加热几分钟，观察现象。 酸性条件下70oC水浴条件下试管中的酯层更薄 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 ⑵温度越高，酯水解速率越大，水解程度越高。 （水解反应是吸热反应） 探究 乙酸乙酯的水解P77 酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。 ①在酸性条件下水解是可逆的： 酯＋H2O 羧酸＋醇 无机酸 △ ②在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。 酯＋碱 羧酸盐＋醇 △ CH3COOC2H5＋NaOH △ 无机酸只起催化作用。 无机碱不仅起催化作用，而且还能促使水解程度增大，直至完全。 10.酯的化学性质 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH 当堂检测 写出在酸或碱存在的条件下水解的反应方程式 ① CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 ② OOCH 1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 当堂检测   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 催化剂 二、油脂 油脂是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）通过酯化反应所生成的酯。 酯基 高级脂肪酸 丙三醇（甘油） + R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可以相同或不同。 烃基相同，单甘油酯，烃基不同，混甘油酯 3H2O + 高级脂肪酸甘油酯 水 1.油脂的概念 油脂—高级脂肪酸甘油酯 2.油脂的分类 按常温下的状态分类： 动物油脂其中含有较多的饱和脂肪酸，呈固态，称为脂肪； 植物油脂中含有较多的不饱和脂肪酸，呈液态，称为油； 2. 按高级脂肪酸的种类： 简单甘油酯(R、R′、R′′相同)， 混合甘油酯(R、R′、R′′不同)。 油脂—高级脂肪酸甘油酯，油脂不是高分子。 天然油脂都是混甘油酯，是混合物 油脂与酯怎么区分呢？ 酯 油脂 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？ 3C17H35COOH 3C17H33COOH CH2—OH + CH—OH CH2—OH CH2—OH + CH—OH CH2—OH 浓硫酸 浓硫酸 C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 + 3H2O C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 硬脂酸 油酸 甘油 甘油 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 3.油酯的物理性质 1.颜色、气味： 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 2.黏度： 较大，触摸时有明显的油腻感 3.密度： 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 4.溶解性： 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 5.熔沸点： 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 3.油酯的化学性质 (1) 水解反应 3C17H35COOH CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) 浓硫酸 C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 硬脂酸 硬脂酸甘油酯 3.油酯的化学性质 同酯的水解 ※酸性或酶的作用下水解 酸性条件下，可逆反应，不完全水解 油脂 + 3H2O 3高级脂肪酸 +甘油 稀硫酸 △ (1) 水解反应 3.油酯的化学性质 同酯的水解 ※碱性水解(皂化反应) 完全水解,不可逆 3C17H35COONa 硬脂酸钠(肥皂) CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) △ C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3NaOH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 肥皂的有效成分：高级脂肪酸盐 油脂 + 3NaOH 3高级脂肪酸钠 +甘油 △ 为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好? (1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。 (2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。 思考与讨论 3.油酯的化学性质 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢， 生成半固态的脂肪。也称油脂的硬化。 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输 人造奶油 (2) 油脂的氢化 CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 ＋3 H2 △ 催化剂 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 甲酸酯的结构与性质 R O H O C 酯基 醛基 银镜反应 新制Cu(OH)2反应 水解反应 甲酸酯既有酯的性质又有醛的性质 4、油脂的应用 生活食品中的油脂 ① 是产生能量最高的营养物质 ② 可提供身体所需的必需脂肪酸，保证机体的正常生理功能 ③ 能增加食物的口感，润滑肠道，帮助排便 ④ 具有保持体温和保护内脏器官的作用 脂肪、油、矿物油的区别 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 B 例6.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是(　　)。 A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物 B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类 C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物 D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物 当堂检测 D 例7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)。 A.点燃,能燃烧的是矿物油 B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油 C.加入水中,浮在水面上的是地沟油 D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油 当堂检测 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn FormatFactory : www.pcfreetime.com $