3.2.2 酚 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕酚的性质展开，以生活中“酶促褐变”现象导入，从苹果变棕色引出酚类物质，进而讲解苯酚的结构、物理性质及化学性质，构建从生活实例到化学知识的学习支架。 其亮点在于通过实验探究（如苯酚与溴水反应）和结构决定性质的分析（化学观念），结合白藜芦醇实例检测（科学思维），培养学生科学探究与实践能力。学生能联系生活理解知识，教师可借助实验与检测提升教学效率。

第三章 烃的衍生物 第二节　醇 酚 第2课时 酚 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 学习目标 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变” 为什么会这样呢？ 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 课堂导入 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 课堂导入 1.概念： 二、酚 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 2.官能团： 3.代表物： 羟基(－OH ) 苯酚是一元酚，是最简单的酚类化合物 C6H6O 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 4. 苯酚的结构 二、酚 苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 C 例1.下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　)。 A. B. C. D. 如何判断是否为苯酚的同系物？ 一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。 当堂检测 请写出分子式为C7H8O的芳香族同分异构体。 当堂检测 色态味： 溶解性： 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能 跟水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂 无色晶体，有特殊的气味 43 ℃ (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) 注意：露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 熔点： 5. 苯酚的物理性质 毒性： 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 二、酚 酚的性质 6、酚的化学性质(以苯酚为例) （1）氧化反应 ①在空气中被O2氧化呈粉红色 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) ②可以燃烧 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 ③使酸性KMnO4溶液褪色 实验步骤 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸 03 实验3-4 实验现象 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 实验结论 苯酚具有弱酸性 6、酚的化学性质(以苯酚为例) （2）弱酸性 OH O－ ＋H＋ 酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 俗称：石炭酸 苯环对羟基的影响 ② 与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ① 与Na的反应 2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑ 6、酚的化学性质(以苯酚为例) （2）弱酸性 ③苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚 ＋NaCl OH ONa + HCl ＋NaHCO3 OH ONa + CO2+H2O 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 6、酚的化学性质(以苯酚为例) （2）弱酸性 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- ④苯酚钠与碳酸钠反应 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3 不反应 6、酚的化学性质(以苯酚为例) （2）弱酸性 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 实验3-5 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验现象 有白色沉淀生成 实验结论 苯酚能与浓溴水反应 6、酚的化学性质(以苯酚为例) （3）取代反应 2，4，6-三溴苯酚 受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼 ① 与浓溴水反应 ② 硝化反应 生成白色沉淀，可检验苯酚 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 1.如何除去苯中的苯酚？ 利用苯酚的酸性 NaOH溶液 在混合溶液中加入稍过量的NaOH溶液，振荡，静置，分液，取上层液体，即为苯。 思考与讨论 原理 试剂 操作 2.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 分液 【思考与交流】---教材P65 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离 而使苯酚表现弱酸性。 由于羟基影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验3-6 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ (4) 显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验Fe3+、苯酚的存在。 6、酚的化学性质(以苯酚为例) 溶液显紫色 (5) 加成反应 该反应也称为还原反应 6、酚的化学性质(以苯酚为例) 7.酚的用途与危害 苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染； 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 7.酚的用途与危害 科学史话——苯酚的消毒作用： 苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。 外科消毒之父 ———利斯特 H OH + (n-1）H2O 催化剂 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 缩聚反应 【例1】白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 ABC HO CH CH OH OH 当堂检测 【例1】白藜芦醇( ) HO CH CH OH OH (2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。 3 6 156.8 当堂检测 1．下列有关苯酚的叙述正确的是 A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水 C 当堂检测 2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．跟FeCl3溶液作用显紫色 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下苯酚在水中溶解度不大 C 当堂检测 3．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是 A．苯酚的酸性比乙醇的强 B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 D 当堂检测 4．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是 A．该有机物与烧碱溶液反应 B．该有机物与溴水发生取代反应 C．该有机物中有3种官能团 D．该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应 C 当堂检测 5．BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)。下列说法不正确的是 A．对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面 B．BHT与对甲基苯酚互为同系物 C．BHT中加入浓溴水能产生白色沉淀 D．两种合成方法的原子利用率方法一高于方法二 当堂检测 C 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $