1.1.3有机物的结构特点 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物同分异构现象，通过“四同比较”表格回顾同位素、同素异形体等概念，以正戊烷、异戊烷等实例构建碳架异构认知，形成从概念辨析到实例分析的学习支架。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，系统讲解构造异构和立体异构类型，通过减碳法、等效氢法等方法指导，搭配高考真题练习，帮助学生建立有序书写和判断的思维模型。学生能提升解题能力，教师可直接用于课堂教学，提高效率。

第一节　有机化合物结构特点 第3课时：有机化合物的同分异构现象 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1、理解有机物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 2 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 限制条件 举例 化学性质 课前回顾 “四同”比较 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同 结构不同 石墨与金刚石 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2 化性相同 物性不同 化性相似 物性递变 化性相似 化性相似也 可能不相同 对点练习：以下各组属于同分异构体的是 （ ） Cl C Cl H H H C Cl H Cl A、 与 B、CH3(CH2)7CH3 与 C、6C 和 6C D、金刚石与石墨 E、CH3CH=CH-CH=CH2 与 12 14 CH CCHCH3 CH3 （同位素） （分子式不同） （同素异形体） （分子式均为C5H8） （同种物质） E F、 与 （同系物） 思考与讨论P8 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。 回忆有关同分异构体的知识，完成下表 三、有机化合物的同分异构现象 正戊烷 异戊烷 新戊烷 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 【思考与讨论p8】试分析以下三种分子模型，确定它们的分子式和相互关系。 分子式相同，都属于烷烃，化学性质相似。 碳骨架不同，物理性质不同，支链越多，沸点越低 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) CH3CH2CH2CH2CH3 无支链 一个支链 两个支链 同分异构现象: 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 同分异构体: 1.同分异构现象和同分异构体 环丙烷 丙烯 三、有机化合物的同分异构现象 分子式相同，则相对分子质量必定相同，但不一定属于同一类物质。 结构不同，则原子或原子团的连接顺序不同，原子的空间排列不同。 判断下列说法是否正确 (1)组成元素相同且各元素的质量分数均相同的化合物互为同分异构体（ ） (2)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( ) (3)同分异构体现象只发生在有机化合物之间( ) (4)互为同分异构体的有机物一定属于同一类有机物( ) (5)互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似( ) (6) 与 互为同分异构体( ) (7)互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体( ) 概念辨析 √ × × × × × × 同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 烷烃同分异构体数（包括本身） 烷基同分异构体数（包括本身） 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 1 1 2 4 8 17 39 89 211 ... 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 三、有机化合物的同分异构现象 2.类别 同分异构现象 异构类别 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 实例 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 3.同分异构体的书写 三、有机化合物的同分异构现象 （1）碳架异构—减碳法(以C6H14为例) 原则: 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤: ①排主链，主链由长到短 C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ②写出少一个碳原子的主链，定支链，位置由心到边。 （1）碳架异构—减碳法(以C6H14为例) 原则: 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤: CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ׀ CH3 C—C—C—C—C C (注意：甲基不放端位、乙基不放倒数第二个碳) ②写出少一个碳原子的主链，定支链，位置由心到边。 (注意：甲基不放端位、乙基不放倒数第二个碳) CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ׀ CH3 C—C—C—C—C C （1）碳架异构—减碳法(以C6H14为例) 原则: 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤: C—C—C—C C C CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 ②写出少一个碳原子的主链，定支链，位置由心到边，排列对邻到间。 (注意：甲基不放端位、乙基不放倒数第二个碳) （1）碳架异构—减碳法(以C6H14为例) 原则: 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤: CH3—CH—CH—CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 C—C—C—C C C ②写出少一个碳原子的主链，定支链，位置由心到边，排列对邻到间。 (注意：甲基不放端位、乙基不放倒数第二个碳) （1）碳架异构—减碳法(以C6H14为例) 原则: 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写的步骤: 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式。 C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C 7： 6： C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 5： C—C—C—C C C C 4： 。 官能团位置不同而产生的异构 (2)官能团位置异构 位置异构——“先链后位” ①插入法(适用于适用于烯烃、炔烃、酮、醚、酯等) 例：C4H8的烯烃 书写规律 先写出的碳链异构， 然后再移动官能团的位置。 1、写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 当堂练习 2、写出分子式为C5H12O的醚的同分异构体 当堂练习 4、书写分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 3、书写分子式为C5H10O的酮的同分异构体 (2)官能团位置异构 ①取代法(适用于醇、卤代烃、酚、醛、羧酸、酰胺、胺) 书写规律 先写出烃基可能有的碳链异构， 然后其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 例：写出C4H10O属于醇的同分异构体 ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ 位置异构——“先链后位” 将其拆分为烃基(-C4H9)和官能团(—OH)两部分 写出分子式为C5H11Cl属于卤代烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C Cl C—C—C—C—C Cl C—C—C—C—C Cl C—C—C—C C Cl C—C—C—C C Cl C—C—C—C C Cl C—C—C—C C Cl C—C—C C C Cl 官能团位置异构 融会贯通 1、写出分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体 2、写出分子式为C5H10O属于醛类的同分异构体 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 因官能团类型不同而产生的异构 (3)官能团异构 “饱和度相同” Ω＝1 Ω＝2 Ω＝0 Ω＝1 Ω＝1 Ω＝4 CnH2n-8O(n≥7) 酚醛、芳香酸、苯酚酯异构 Ω＝5 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 原则： (3)官能团异构 如 C4H8: ②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2 如 C4H6: ③醇、醚异构： Ω＝0 如C4H10O： 醇：4种 ①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1 醚：3种 ④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4如C7H8O： ⑤ 醛、酮异构：Ω＝1 如C3H6O： (3)官能团异构 ⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1 如C2H4O2： ⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5 如:C7H6O2 (3)官能团异构 同分异构体数目的判断技巧 有机化合物分子中有几种等效氢，其一氯代物就有几种。 等效氢： (1) 同一碳原子上连接的氢原子 (2) 同一碳原子上连接的相同取代基上的氢原子。 (3) 分子中处于对称位置上的氢原子等效 1、烃的一元取代物同分异构体数目判断——等效氢法 -C- H H H H -C- CH3 CH3 CH3 CH3 C -C- H H H H H H 练习：判断下列有机物的一氯代物有几种——等效氢法 3种 5种 3种 1种 3种 4种 2种 同分异构体数目的判断技巧 2、基元法—烃基取代法 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目 C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构 示例： C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构 C4H9(丁基) 一CHO C4H9(丁基) 一OH 4 4 3.二元取代物(如C3H6Cl2)—定一移一法 固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 第一步：固定第一个Cl原子。 第二步：移动第二个Cl原子。 同分异构体数目的判断技巧 练习：写出分子式为C4H7O2Cl ，含官能团-COOH和-Cl的所有同分异构体 芳香族化合物同分异构体的书写 (1) 若苯环连一个取代基：只有一种。 (2) 若苯环连两个取代基：则有三种 (邻、间、对)。 (3) 若苯环连三个取代基： 取代基三个均相同有三种，两个相同有六种，均不同有十种。 X 同分异构体数目的判断技巧 4、换元法 一氯苯C6H5Cl有几种？五氯苯C6H1Cl5呢？ 已知：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体， 问：四氯苯C6H2Cl4有多少种同分异构体？ 融会贯通 当取代基的数目多于氢原子时，将未被取代的氢原子与取代基互换，判断异构体数目的方法 主要适用于苯的取代物的异构体数 (4)立体异构 ①顺反异构 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 含有碳碳双键的有机化合物，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。 练习：下列烯烃中哪些存在顺反异构? (CH3)2C=CH-CH3 CH3-CH-CH =CH-CH-CH3 CH3 CH3 √ CH3CH=CH-CH3 √ (CH3)2C=CH2 (4)立体异构 ②对映异构 当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。 两种不同物质 丙氨酸的对映异构体模型 二氯甲烷有同分异构体吗？ [想一想]下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子有几个？ 请用*号标出手性碳原子。 CH3-CH2-CH- CH2 - CH- CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 1．互为同分异构体的物质不可能 A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的熔、沸点和密度 C．具有相同的分子式 D．各组成元素的质量分数分别相同 B 当堂检测 2． 的一氯代物有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 当堂检测 【答案】B 3．下列选项属于官能团种类异构的是 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 【答案】D 当堂检测 4．大鹿老师研究发现：吲吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的说法不正确的是 A．该物质属于芳香族化合物 B．该物质能发生加成、取代反应 C．分子中不含有手性碳原子 D．分子中含有酰胺基 【答案】C 当堂检测 5．分子式为C6H12O且含有“-CHO”的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．6种 B．8种 C．4种 D．10种 【答案】B 当堂检测 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 $