第十章 第51讲 烃、化石燃料的综合利用（复习讲义）-【优学精研】2026年高考化学一轮总复习学用word

该高中化学讲义紧扣高考烃及化石燃料综合利用核心考点，按脂肪烃（烷烯炔结构性质、实验室制法）、芳香烃（苯及同系物）、化石燃料利用的逻辑架构梳理知识，通过考点清单、方法指导（如加成规律）、真题训练（2024模拟题）等环节，帮助学生构建系统知识网络，突破反应类型及物质转化难点。 资料以科学思维和科学探究为导向，创新设计“规律总结+实验对比”教学活动，如用“马氏规则”模型分析不对称烯烃加成，对比苯与甲苯硝化反应揭示基团相互影响。设置分层例题和高考真题对接，助力学生高效掌握解题方法，为教师把控复习节奏、提升学生应考能力提供实战支撑。

第51讲　烃、化石燃料的综合利用 课标要求 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。 2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油、天然气的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。 考点一　脂肪烃 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是　　态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐　　　　；同分异构体之间，支链越多，沸点　　　　　 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的取代反应 ①反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 ②产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 ③定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 （2）烯烃、炔烃的加成反应 ①烯烃的加成反应 CH3—CHCH2＋Br2　　　　　　　； CH3—CHCH2＋H2O CH3CH2CH2OH或　　　　　　　。 CH2CH—CHCH2＋2Br2　　　　　　　　　　　　　　　，CH2CH—CHCH2＋Br2　　　　　　　　　　（1，4加成）或（1，2加成）。 ②乙炔的加成反应 （3）加聚反应 ①丙烯发生加聚反应：　　　　　　　。 ②乙炔发生加聚反应：　　　　　　　。 ③1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：　　　　　　　。 ④1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：　　　　　　　。 3.两种脂肪烃的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O CaC2＋2H2OCa（OH）2＋HC≡CH↑ 反应 装置 收集 方法 排水集气法 排水集气法 实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3； ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加入5 mL 95％的酒精，再滴加15 mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下； ④应在混合液中加几片碎瓷片以防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170 ℃； ⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用　　　　　　　　代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化，且碳能与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有　　　　溶液的洗气瓶将杂质除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用　　　　溶液将杂质除去 一 脂肪烃的结构与性质 1.下列关于常见烃的认识正确的是（　　） A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D.甲烷和乙炔都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 2.（2024·张家口模拟）化合物X常用于合成橡胶和制造农药、医药、香料，其结构如图所示。下列有关X的说法错误的是（　　） A.名称为2-甲基-1，3-丁二烯 B.难溶于水 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能发生缩聚反应 二 烯烃、炔烃的加成规律及应用 3.（2024·沧州模拟）在一定条件下，有机物C5H10发生如图所示转化（M、N为两种不同的有机物）。下列有关说法正确的是（　　） A.X分子存在顺反异构 B.M分子中有2个手性碳原子 C.N的结构简式为 D.反应①②均属于取代反应 4.Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示（—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基）。已知：连接4个完全不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 ＋ 下列说法错误的是（　　） A.上述反应属于加成反应 B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子 D.X可能与炔烃互为同分异构体 　　（1）不对称烯烃（如CH3—CHCH2）与HX加成时，一般“氢”加到含氢原子数多的不饱和碳原子一侧（主要产物是），即遵循“马氏规则”。 （2）炔烃（如R—C≡CH）与水1∶1发生加成反应时，因生成的烯醇式结构（）不稳定，会异构化为羰基化合物（）。 三 烯炔、炔烃的氧化规律及应用 5.某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（）、琥珀酸（）和丙酮（）三者的混合物。写出该烃的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 6.已知烯烃能发生如下反应： RCHO＋R'CHO。 请写出经上述条件反应后产物的结构简式：　　　　　　　　　　　　　。 　　（1）烯烃的氧化产物 ①被KMnO4（H＋）氧化 ②被O3氧化 （2）炔烃的氧化产物 ①被KMnO4（H＋）氧化 RC≡CHRCOOH＋CO2↑ ②被O3氧化 R—C≡CHRCOOH＋HCOOH 考点二　芳香烃 1.苯的结构与性质 （1）苯的结构分析 结构式 分子式 C6H6 结构简式 或 杂化类型 6个碳原子均为　　杂化 碳碳键 σ键和，介于碳碳单键和双键之间的特殊键 空间结构 平面　　　　　　　结构，6个C和6个H共面 （2）苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，密度比水的　　。 （3）苯的化学性质 ①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为　　　　　　　。 ②取代反应 苯与液溴的反应：　　　　　　　　　　　　； 苯的硝化反应：　　　　　　　。 ③加成反应 一定条件下与H2加成：　　　　　　　　　　　　　　。 2.苯的同系物的结构与性质 （1）结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基，分子通式为　　　　　　　　。 （2）化学性质 ①氧化反应：可燃烧，与苯类似；部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。 ②取代反应 硝化：＋3HNO3　　　　　　　。 卤代：＋Br2　　　　　　　； ＋Cl2 　 。 ③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。 【注意】 ①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。如。 ②不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）苯不具有典型的碳碳双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。（　　） （2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。（　　） （3）苯乙烯属于芳香族化合物，属于芳香烃，属于苯的同系物。（　　） （4）可用酸性KMnO4溶液区别甲苯和环己烷。（　　） （5）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成2，4，6-三硝基甲苯。（　　） （6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。（　　） 一 苯及苯的同系物的结构与性质 1.下列关于苯的叙述不正确的是（　　） A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水大 B.苯在发生反应④时只断裂π键 C.反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 D.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟 2.有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（　　） A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能与溴发生加成反应 D.甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 有机物分子中基团之间的相互影响 　　苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： 二 溴苯和硝基苯的制取实验 3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是（　　） A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 4.实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3＋H2O，实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（　　） A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度 B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 C.硝基苯的密度比水的大，难溶于水 D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中 考点三　煤、石油、天然气的综合利用 1.煤的综合利用 （1）煤的组成 （2）煤的加工 ①煤的干馏 ②煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为　　　　　　　　　。 ③煤的液化 a.直接液化：煤＋氢气液体燃料； b.间接液化：煤＋水蒸气一氧化碳＋氢气甲醇等。 2.石油的综合利用 （1）石油的成分 ①元素组成：　　　以及少量的O、S、N等。 ②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。 （2）石油加工 3.天然气的综合利用 （1）天然气的主要成分是　　　　，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 （2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理： CH4＋H2O（g）CO＋3H2。 　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（　　） （2）常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点。（　　） （3）石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。（　　） （4）煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。（　　） （5）直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。（　　） （6）天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。（　　） 1.下列说法正确的是（　　） A.煤炭是存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称 B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C.石油的分馏和煤的液化都发生了物理变化 D.天然气是较清洁的能源 2.下列关于石油和石油化工的说法错误的是（　　） A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 3.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（　　） A.煤和水煤气均是二次能源 B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100％ 1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）（2024·湖南高考）环己烷与苯分子中C—H键的键能相等。（　　） （2）（2024·安徽高考）煤煤油。（　　） （3）（2024·安徽高考）石油乙烯。（　　） （4）（2024·安徽高考）用溴水鉴别苯和甲苯。（　　） （5）（2024·江苏高考）丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π键。（　　） （6）（2024·全国甲卷）石油裂化可生产汽油。（　　） 2.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）（2023·新课标卷）向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅，说明溴与苯发生了加成反应。（　　） （2）（2023·广东高考）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称。（　　） （3）（2023·北京高考）重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃，该过程与水解反应过程无关。（　　） （4）（2023·全国甲卷）0.50 mol异丁烷分子中共价键的数目为6.5NA。（　　） （5）（2023·湖北高考）HC≡CH能与水反应生成CH3CHO。（　　） （6）（2023·广东高考）沼气中含有的甲烷可作燃料。（　　） （7）（2023·天津高考）“长征七号”采用了液氧煤油发动机，煤油是混合物。（　　） （8）（2022·广东高考）石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，原因是石油裂解可得到乙烯等不饱和烃。（　　） 3.（2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（　　） A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 4.（2024·浙江6月选考12题）丙烯可发生如下转化（反应条件略）： 下列说法不正确的是（　　） A.产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构） B.H＋可提高Y→Z转化的反应速率 C.Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D.Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 提示：完成课后作业　第十章　第51讲 10 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第51讲　烃、化石燃料的综合利用 【考点·全面突破】 考点一 必备知识夯实 1.气　升高　越低　2.（2）① ②CH≡CH＋HClCH2CHCl （3）①nCH2CH—CH3 ② ③nCH2CH—CHCH2 ④nCH2CH—CHCH2 3.饱和食盐水　NaOH　CuSO4 关键能力突破 1.C　C2H6与Cl2发生取代反应得到多种氯代产物的混合物，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯中不存在碳碳双键，而存在大π键，C正确；乙炔的含碳量高，燃烧时火焰更明亮，D错误。 2.D　由化合物X的结构简式可知，主链上有4个碳原子，碳碳双键在1号位和3号位，2号碳原子上连接甲基，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A正确；化合物X属于烃，难溶于水，B正确；化合物X中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，D错误。 3.C　A项，X分子中碳碳双键中一个碳上连接相同基团（两个甲基），故不存在顺反异构，错误；B项，碳原子上连接四个不同的原子或原子团时称为手性碳原子，则CH3CH（CH3）CHBrCH3中只含有1个手性碳原子，错误；C项，X与HBr发生加成反应，生成的M、N为两种不同的有机物，根据M的结构简式可知，N的结构简式为CH3CBr（CH3）CH2CH3，正确；D项，反应①②均为加成反应，错误。 4.C　该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴发生加成反应使溴水褪色，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。 5. 6. 考点二 必备知识夯实 1.（1）sp2　正六边形　（2）小　（3）①2C6H6＋15O212CO2＋6H2O　②＋Br2＋HBr↑　＋HNO3＋H2O　③＋3H2　2.（1）CnH2n－6（n＞6）　（2）②＋3H2O　＋HBr↑　＋HCl 易错辨析 （1）×　（2）×　（3）×　（4）√　（5）√　（6）√ 关键能力突破 1.C　苯分子中不含有碳碳双键，C错误。 2.C　乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯中含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是因为原子或原子团的相互影响，C符合题意。 3.D　如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与反应生成的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。 4.B　反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。 考点三 必备知识夯实 1.（1）C　（2）②C＋H2O（g）CO＋H2　2.（1）①C、H 3.（1）甲烷 易错辨析 （1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√ 关键能力突破 1.D　煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。 2.C　石油裂化的目的是提高轻质液体燃料（汽油、煤油、柴油等）的产量和质量，特别是提高汽油的产量和质量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，C错误。 3.D　煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。 【真题·体验品悟】 1.（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√ 2.（1）×　（2）×　（3）√　（4）√　（5）√　（6）√　（7）√　（8）√ 3.C　苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如题图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 4.D　丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有 CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CH（OH）—CH2Cl两种可能的结构，M在Ca（OH）2环境下脱去HCl生成物质Y（），Y在H＋环境下水解引入羟基再脱H＋得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P（）。产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构），A正确；H＋促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故H＋可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；Y→P表示CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $