专题13 有机化学综合题（期末真题汇编，广东专用）高三化学上学期

专题13 有机化学综合 1．（23-24高三上·广东广州·期末）一种多巴胺D封端的聚氨酯材料(L)可用作医用粘合剂，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物D的名称是 。 （2）反应Ⅰ的副产物为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，该副反应产物的结构简式为 。 （3）反应Ⅱ中，代替浓硫酸做催化剂的优点是 。 （4）请判断E在水中的溶解度 (“难溶于水”或“易溶于水”)，并说明原因 。 （5）除H外，化合物L的单体是和 (填写结构简式)。 （6）根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的无机试剂 反应类型 ① HCl 取代反应 ② 加成反应 ③ -OH 【答案】（1）环己烯 （2） （3）减少副反应，降低对设备的腐蚀等 （4）易溶于水 E分子中的羟基与水分子间能形成分子间氢键 （5） （6）-HC=CH- NaOH 中和反应 【分析】环己烷氧化得到环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与双氧水作用生成1，2-环己二醇，1，2-环己二醇在一定条件下转化为邻苯二酚，邻苯二酚在一定条件下转化为，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行分析； 【解析】（1）化合物D的名称是环己烯； （2）反应Ⅰ的副产物为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，说明结构对称，推出该副反应产物为环己酮，结构简式为； （3）浓硫酸作催化剂，副产物多，并且腐蚀设备，不符合绿色化学要求，反应Ⅱ中，代替浓硫酸做催化剂的优点是减少副反应，降低对设备的腐蚀等； （4）E分子中的羟基与水分子间能形成分子间氢键，所以E易溶于水； （5）L的单体有H、和另外一种，对比G、L的结构简式，可知H为；另一单体是； （6）化合物G中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基，故可与发生加成反应，与NaOH发生中和反应。 2．（23-24高三下·广东惠州·期末）化合物ix是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治疗，它的一种合成路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物ⅴ中含氧官能团的名称是 ，反应⑤的类型是 。 （2）反应①中，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，x为 (写结构简式)。 （3）根据化合物ⅳ()的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 催化剂，加热 加成反应 （4）化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构，且核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 。 （5）以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成化合物y(结构如下图)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯乙烯出发，第一步反应的有机产物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到卤代烃制炔反应，其化学方程式为 。 (c)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的反应条件为 。 【答案】（1）羟基 取代反应 （2） （3）银氨溶液加热或者碱性新制悬浊液加热 氧化反应 （4） （5） +2NaOH+2NaBr+2H2O 浓硫酸、加热 【分析】 由有机物的转化关系可知，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，则x为，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与发生加成反应生成，，先和HBr发生加成反应，后再发生消去反应，生成，与甲胺发生取代反应生成，与发生取代反应生成,据此解答。 【解析】（1） 化合物ⅴ为其含氧官能团的名称为羟基，由分析可知，反应⑤是取代反应， 故答案为：羟基；取代反应； （2） 由分析可知X为，其结构简式为，故答案为：； （3） 化合物中含有的官能团为醛基、碳碳双键，其中醛基可以发生加成反应，银镜反应或被碱性悬浊液氧化，碳碳双键可以发生加成反应，根据a中生成的新结构可知发生的是醛的氧化反应，条件是银氨溶液加热或者碱性新制悬浊液加热，b中和氢气发生加成反应，产物为正丙醇，其结构简式为，故答案为：银氨溶液加热或者碱性新制悬浊液加热；氧化反应；； （4） 化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构，则剩余碳原子可能形成或两个甲基，且核磁共振氢谱图上只有两组峰，则其结构简式为，故答案为： （5） 以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成化合y ，根据反应ii→iii→v→vi，可知苯乙烯和溴发生加成反应，然后发生消去反应生成苯乙炔，苯乙炔和乙醛发生加成反应，再发生消去反应生成，合成路线为+； a．从苯乙烯出发，第一步反应的有机产物为,故答案为：； b．卤代烃制炔反应，其化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O； c. 合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的反应条件为浓硫酸加热，故答案为浓硫酸、加热。 3．（23-24高三上·广东深圳·期末）奥沙那胺(ⅴ)是一种重要的药物，其合成路线如图所示： （1）化合物ⅰ中官能团名称为 ；化合物X是ⅰ的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为9：1，X的名称为 。(系统命名法) （2）根据化合物ⅱ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 足量的H2/催化剂，加热 b （3）下列说法中，不正确的有___________。 A．化合物ⅲ中含有手性碳原子 B．化合物ⅳ的所有碳原子可以共平面 C．反应④的过程中有碳原子的杂化类型有变化 D．化合物ⅴ的同分异构体中可以有芳香类的物质 （4）以乙醛为原料，利用反应①和②的原理，合成化合物ⅵ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物(醇类)为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到反应①的原理，其化学方程式为 。 (c)合成路线中产生能发生加聚反应的单体(羧酸类)，其单体通过加聚反应变成高分子的化学方程式为 。 【答案】（1）醛基 2，2-二甲基丙醛 （2） 加成反应/还原反应 [Ag(NH3)2]OH或者银氨溶液/水浴加热 氧化反应 （3）AD （4）CH3CH2OH CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O nCH3CH=CHCOOH 【分析】 ⅰ发生加成、消去反应生成ⅱ，ⅱ生氧化反应生ⅲ，ⅲ取代反应生成ⅳ，ⅳ发生氧化反应生成ⅴ；（4）乙醛发生①类型的反应生成CH3H=CHCHO，CH3H=CHCHO和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到CH3H=CHCOOH，乙醛发生还原反应生成乙醇，CH3H=CHCOOH和乙醇发生发生酯化反应生成ⅵ。 【解析】（1）根据化合物ⅰ的分子结构可知化合物ⅰ的名称为醛基；化合物X是ⅰ的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为9：l，则X为(CH3)3CCHO，X的名称为2，2-二甲基丙醛； （2） a．化合物ⅱ与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成，该反应类型为加成反应(或还原反应)； b．化合物ⅱ在[Ag(NH3)2]OH或者银氨溶液/水浴加热生成，该反应为氧化反应； （3）A．碳原子存在4个共价键，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，化合物ⅲ中不含手性碳原子，A错误； B．化合物ⅳ饱和碳原子具有甲烷结构特点，单键可以旋转，直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面，所以ⅳ的所有碳原子可以共平面，B正确； C．反应④的过程中，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，ⅴ中除了酰胺基外的所有碳原子都采用sp3杂化，所以有碳原子的杂化类型有变化，C正确； D．化合物ⅴ的不饱和度是2，苯环的不饱和度是4，所以其同分异构体中没有芳香类的物质，D错误； 故合理选项是AD； （4） 乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到CH3CH=CHCOOH；乙醛发生还原反应生成乙醇，CH3CH=CHCOOH和乙醇发生发生酯化反应生成化合物ⅵ：。 (a)最后一步反应中，有机反应物(醇类)为CH3CH2OH； (b)乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO，其化学方程式为CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O； (c)合成路线中产生能发生加聚反应的单体(羧酸类)为CH3CH=CHCOOH，通过加聚反应变成高分子的化学方程式为：nCH3CH=CHCOOH。 4．（23-24高三上·广东深圳·期末）含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物ⅰ与无色无味气体x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为，x为 。 （2）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型 还原反应 （3）有机物ⅲ的分子式是 。化合物y是比ⅲ多两个“”的同分异构体，已知能发生银镜反应，且苯环上面的取代基为两个，则的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式为 (任写一种)。 （4）关于反应⑥的说法中，不正确的有______。 A．反应过程中，有双键和键断裂 B．反应过程中，有单键和双键形成 C．反应物ⅵ和产物ⅶ中碳原子采取的杂化方式相同 D．产物ⅶ中的所有碳原子和氮原子可能共平面 （5）以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体ⅷ，第2步利用反应⑥的原理。 (a)有机物D的化学名称是 。 (b)第1步的化学方程式为 。 【答案】（1） （2） 氧化反应 和 加成反应 （3） 18 （4）CD （5）甲醛 【解析】（1）ⅰ的分子式为，ⅱ的分子式为，由于为无色无味气体且该反应原子利用率为，即可推出为； （2）化合物ⅱ中含有的官能团为，当其转变为时，是一个被氧化的过程，反应试剂是(这里如果写成银氨溶液或者新制氢氧化铜不能给分，因为银氨溶液和新制氢氧化铜都是碱性环境，只能生成羧酸根)；反应试剂是时，醛基中的双键会发生加成反应，新形成的官能团是和； （3）化合物y是比ⅲ多两个“”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，表明上面有一个，且苯环上面的取代基为两个，有如下6组情况：A．和；B．和；C．和；D．和；E．和；F．和，然后考虑邻、间、对的位置关系，则同分异构体有种。核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为，表示有一个，且两个取代基处于对位的位置，则该结构可能有3种，如下所示： （4）反应⑥是氨水、醛基、氨基和羰基一起形成含2个N原子的五元杂环过程，其中一个N原子来自氨基，一个N原子来自氨水，两个N原子之间的C原子来自醛基，选项A和选项B正确；反应物ⅵ中的原子均是杂化，ⅶ中的原子是和杂化，选项C错误；由于产物ⅶ中有一个原子是杂化，导致ⅶ中所有原子和原子不可能共平面，D选项错误； （5）通过产物ⅷ的结构以及反应⑥的成环原理，拆分出D为只含有一个碳原子的甲醛，同时可以推测出C的结构简式，然后根据A的结构简式推断出B，写出A和B的反应方程式，其实就是一个羧基与氨基反应形成酰胺键的过程。 5．（23-24高三上·广东茂名·期末）不对称合成在有机合成中有重要意义，某科研小组利用该技术制备得到化合物ⅵ，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物ⅰ的名称为 。 （2）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① -Br 取代反应 ② 加成反应 （3）化合物ⅲ与x发生加成反应生成ⅳ，x的结构简式为 。ⅳ中所含官能团有 (写名称)。化合物y是ⅳ的同分异构体，且满足以下条件：①与FeCl3溶液作用显色，②核磁共振氢谱有5组峰，③只有苯环一种环状结构且苯环上只有2个取代基。y的结构简式为 (写一种)。 （4）下列说法不正确的是_______。 A．化合物ⅳ能与水形成氢键 B．化合物ⅴ→ⅵ的反应有C-O键的断裂 C．化合物ⅲ中，碳原子均采用sp2杂化 D．化合物ⅵ中存在手性碳原子 （5）以和为起始原料，参考上述合成路线，其他无机试剂任选，合成。 ①写出最后一步的反应方程式： 。 ②合成过程中，相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）苯乙烯 （2）NaOH水溶液，加热 -OH H2，催化剂，加热 （3）CH3CHO 碳碳三键、羟基 或 （4）C （5）   【分析】ii中的碳溴键在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应生成羟基；ii与x发生加成反应生成iv，对比ii和iv的结构简式，可推出X含有醛基，根据原子守恒可知X为CH3CHO；iv中有碳碳三键和羟基2种官能团；化合物y是iv的同分异构体，与FeCl3溶液作用显色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱有5组峰，只有苯环一种环状结构且苯环上只有2个取代基，则说明为对称结构，另一个取代基应含有碳碳三键，据此分析作答。 【解析】（1）由系统命名法可得化合物ⅰ的名称为苯乙烯，答案为：苯乙烯。 （2） ①ⅱ中的碳溴键发生取代反应所需试剂与条件是氢氧化钠水溶液，加热，反应后得到羟基；②苯环的结构与氢气在催化剂的作用下加热，可发生加成反应，产物为饱和结构。答案为：NaOH水溶液，加热；-OH；H2、催化剂、加热；。 （3） 化合物ⅲ与x发生加成反应生成ⅳ发生加成反应，对比化合物ⅲ和ⅳ的结构，可推导含有醛基，为，ⅳ中的官能团由题图可得，ⅳ有10个碳，6个不饱和度，1个氧原子，与溶液作用显色，说明属于苯酚的衍生物；核磁共振氢谱有5组峰，只有苯环一种环状结构且苯环上只有2个取代基，说明剩余4个碳连接在苯环的对位上，故答案为：CH3CHO；碳碳三键、羟基；或。 （4）A．化合物ⅳ含有羟基，可与水形成氢键，A项正确； B．化合物ⅴ→ⅵ的反应中断裂C-O键，生成C-C键，B项正确； C．化合物ⅲ中，苯环上的碳原子采用杂化，䂣碳三键上的碳原子采用sp杂化，C项不正确； D．化合物ⅵ中与氰基相连的碳为手性碳原子，D项正确； 答案为：C。 （5） ①参考信息从ⅳ到v的流程，最后一步发生的酯化反应；②参考信息ⅱ到ⅲ的流程，发生消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热；答案为：；。 6．（24-25高三上·广东汕头·期末）近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）化合物A的分子式为 ，其官能团的名称为 。 （2）化合物B的名称是 。化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率，X为 。 （3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 A 取代反应 B ，加热 （4）芳香化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，写出一种符合条件的F的结构简式： 。 （5）下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物A、B、C、D中碳原子的杂化方式都有两种 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D转化为E过程中，有双键和单键的断裂和形成 D．化合物E自身能发生缩聚反应 （6）结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为 。 (b)最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1） (酮)羰基 （2）1-苯基乙醇(或其他合理答案) O2 （3）浓硫酸、加热 氧化反应 （4）、(或其他合理答案，任写一种) （5）BD （6） +H2O 【分析】 (A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，在（1）CO2电催化、（2）酸化条件下转化成(E)，在一定条件下转化成阿托酸； 【解析】（1）由A的结构简式可知其分子式为：；所含官能团为(酮)羰基； （2） (B)名称为1-苯基乙醇(或其他合理答案)，化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率，可知X只提供O原子，则X为氧气； （3） 根据化合物E的结构特征，含有苯环、羧基、醇羟基，分析预测其可能的化学性质：含有羟基和羧基，可在浓硫酸、加热条件下发生酯化(取代)反应生成；与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下加热氧化生成-CHO； （4） 芳香化合物F是阿托酸()的同分异构体。F能发生银镜反应，可知存在醛基，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，结合F中只含8个氢，可知含有醛基和1个甲基，且为对称结构，符合条件的结构简式为：、(或其他合理答案，任写一种)； （5）A．化合物C中所有碳原子均为sp2杂化，故A错误； B．化合物C，苯环和碳碳双键均为平面结构，两平面通过单键相连，可重合，所有原子可能共面，故B正确； C．化合物D与二氧化碳反应过程中存在D中C-O的断裂；在形成E中-COOH和-OH时存在C-O单键的形成，但没有C=O的断裂和形成，故C错误； D．化合物E中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，故D正确； 故选BD； （6） 观察原料与产品的结构(官能团与碳的骨架)比较，结合题干合成路线可得：在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，在（1）CO2电催化、（2）酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，该步反应方程式为+H2O。 7．（24-25高三上·广东广州·期末）戊二醇是全球广泛使用的重要医药化工原料，采用可再生的生物质资源木糖为原料制备戊二醇的流程如图所示。 （1）产品Ⅳ的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅰ(木糖)中含氧官能团的名称是 。与木糖互为同分异构体的木酮糖的结构可能有 种(不考虑立体异构和同1个碳上连接2个—OH的结构)。 （3）关于上述流程中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．四种化合物均有手性碳原子 B．化合物Ⅰ中所有碳原子可能共平面 C．在所有转化中，存在C原子杂化方式的改变 D．1mol化合物Ⅱ最多可以和发生加成反应 （4）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② Na 反应 化合物Ⅱ又称糠醛，是一种重要的有机化工原料。以糠醛和乙醇为有机原料制备顺丁烯二酸二乙酯的合成路线如下所示： （5）由糠醛与氧气催化转化为A的化学方程式为 。 （6）写出由B制取顺丁烯二酸二乙酯的合成路线： (要求写出顺式结构)。 【答案】（1） 1，2-戊二醇 （2）羟基、醛基 3 （3）BD （4）浓硫酸、加热 置换反应 （5）2+O22 （6） 【分析】I通过反应可以转化为II，II与氢气发生加成得到III，III开环可以得到IV； 【解析】（1）产品Ⅳ为五个碳原子的饱和二元醇，从其结构简式可知分子式为C5H12O2，根据系统命名法的规则，主链上有5个碳原子，官能团为2个羟基在1，2号位上，故命名为1，2-戊二醇； （2）从木糖结构式可以看出其含氧官能团为羟基和醛基；与木糖互为同分异构体的木酮糖，要求官能团含酮羰基，则有、、共3种； （3）A．碳原子以单键连接四个原子或基团均不相同的为手性碳原子，物质II中无手性碳原子，A错误； B．化合物I中主链上的碳原子为直链，直链的碳原子单键旋转后，可以共面，B正确； C．化合物I中主链上有4个碳原子是饱和碳原子，为sp3杂化，醛基碳原子为sp2杂化，生成的化合物II中5个碳原子都是双键碳原子，均为sp2杂化，故ⅠⅡⅢ存在碳原子杂化方式的改变，ⅢⅣ不存在碳原子杂化方式的改变，C错误； D．化合物II中含2个碳碳双键和1个醛基，故1mol化合物II最多可以和3mol氢气发生加成，D正确； 故选BD； （4）化合物III中有醇羟基，若反应类型为消去反应，醇羟基可以在浓硫酸加热条件下进行消去得到碳碳双键，反应生成；醇羟基也可以和Na反应生成氢气，故化合物III与钠反应生成，属于置换反应； （5）糠醛中醛基被氧气氧化得到羧酸，故反应方程式为2+O22； （6）从产物顺丁烯二酸二乙酯倒推可得上一步反应物为乙醇和顺丁烯二酸，B为酸酐，水解可得顺丁烯二酸，故合成路线为。 8．（23-24高三上·广东广州·期末）化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治疗，它的一种合成路线如下： （1）根据化合物ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 取代反应 （2）反应①中，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，x为 (写结构简式)。 （3）化合物ⅳ中含氧官能团的名称是 ，反应③的类型是 。 （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有键和键的形成 C．反应物ⅶ中，所有原子可能处于同一平面上 D．生成物ⅷ具有碱性，能与稀盐酸发生反应 （5）化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 。 （6）以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成结构简式如下的化合物y，基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 。 (b)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）NaOH醇溶液，加热 HC≡CH NaOH溶液，加热 HOCH=CH2 （2） （3）醛基 加成反应 （4）AC （5）7 （6）+Br2 +H2O 【分析】由有机物的转化关系可知，与发生加成反应生成，则x为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与发生加成反应生成，先与溴化氢发生加成反应，后发生消去反应生成；与甲胺发生取代反应生成，与发生取代反应生成。 【解析】（1）由结构简式可知，是不饱和氯代烃，在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应生成HC≡CH，在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成HOCH=CH2，故答案为：NaOH醇溶液，加热；HC≡CH；NaOH溶液，加热；HOCH=CH2； （2）由分析可知，x的结构简式为，故答案为：； （3）由结构简式可知，分子的含氧官能团为醛基；由分析可知，反应③为与发生加成反应生成，故答案为：醛基；加成反应； （4）由分析可知，反应⑤为与甲胺发生取代反应生成和氯化氢； A．由分析可知，反应过程中，存在碳氯键、氮氢键的断裂，不存在碳氮键的断裂，故错误； B．由分析可知，反应过程中，存在碳氮键和氢氯键的形成，故正确； C．由结构简式可知，分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面上，故错误； D．由结构简式可知，分子的官能团为亚氨基，能与稀盐酸发生反应生成盐，故正确； 故选AC； （5）化合物ⅲ的同分异构体中含C=C−C=C结构，则同分异构体的结构可以视作，1，3—丁二烯分子中的氢原子被1个乙基或2个甲基取代所得结构，其中1，3—丁二烯分子中的氢原子被1个乙基取代所得结构有2种，被2个甲基取代所得结构有5种，共有7种，其中核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为，故答案为：7；； （6）以苯乙烯和乙醛为含碳原料合成的步骤为与溴水发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与乙醛发生加成反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成； (a)由分析可知，从苯乙烯出发，第一步反应的化学方程式为+Br2，故答案为：+Br2； (b由分析可知，)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O。 9．（23-24高三上·广东江门·期末）有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）C的化学式为 ，D中含氧官能团的名称为 。 （2）D→E的化学方程式为 ，其反应类型为 。 （3）设计D→E和F→G两步反应的目的为 。 （4）化合物M比C在组成上多1个CH2，则同时满足下列条件的M有 种，写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式 。 I．M为芳香类化合物；Ⅱ．只含有一种官能团；Ⅲ．能发生银镜反应。 （5）参照上述合成路线，设计以1，4—丁二醇和苯胺（）为原料制备的合成路线（无机试剂任选） 。 【答案】（1） 酰胺基、羧基 （2） 取代反应 （3）保护氨基，减少副反应的发生 （4）3 （5） 【分析】有机合成要注意分析官能团的变化，找到反应类型，从而推知相应的产物。从有机合成图中可以看出，A→B是氧化，从C的结构上不难看出，是苯环上邻位的两个羧机通过分子内脱水反应而成；D→E、E→F都是成肽反应，F→G是肽键的水解反应，最后由C和G反应生成H。 由流程信息可知C的化学式为 C8H4O3，D中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基。 【解析】（1）由流程信息可知C的化学式为C8H4O3，D中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基； （2） D→E的化学方程式为++H2O ，其反应类型为取代反应； （3）设计D→E和F→G两步反应的目的为保护氨基不与羧基发生反应，减少副反应的发生； （4） 满足条件的结构是苯环上存在3个醛基，共3种结构；其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为。 （5） 以1，4-丁二醇和苯胺为原料制备的合成路线为： 。 10．（23-24高三上·广东东莞·期末）F是合成吡啶类农药的重要中间体，其主要合成路线如下： （1）B的分子式为 ，其环上的含氧取代基是 (写名称)。化合物H是B的同分异构体，分子中含有苯环，核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，则H的结构简式为 (写一种)。 （2）关于B→C的反应，下列说法不正确的是_______。 A．该反应属于加成反应 B．反应过程中有碳原子由sp2杂化转变为sp3杂化 C．化合物B和C均有3个手性碳原子 D．化合物B易溶于水 （3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 示例 ，酸性 还原反应 a 水解反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）参考以上合成路线，以和乙烯为原料设计制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，有机物用结构简式表示)。 ①相关反应涉及到卤代烃的消去反应，其化学方程式为 。 ②最后一步反应中，有机反应物B为 (写结构简式)。 【答案】（1） 醛基 或 （2）CD （3）NaOH，水溶液，加热 -CH2OH或 新制氢氧化铜，加热 -COONa （4） 【分析】 A和丙烯醛发生加成反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D和氯气发生加成反应生成E，E发生反应生成F；（4）以和乙烯为原料制备，和溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成A()，和乙烯发生加成反应生成B为，然后再和氢气发生加成反应生成。 【解析】（1） 根据结构简式可得B的分子式为C8H10O；B中环上的含氧取代基是醛基；化合物H是B的同分异构体，分子中含有苯环，核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，则含两个甲基和一个羟基，H的结构简式为或； （2）A．B发生加成反应生成C，故A正确； B．B→C的加成反应中，碳碳双键的碳原子是sp2，碳碳双键断裂变成单键，碳原子变为sp3杂化，故B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，用星号（*）标出手性碳原子，化合物B为，C为，故C错误； D．化合物B中含碳碳双键、醛基，不含亲水基，所以不易溶于水，故D错误； 故答案为：CD； （3）化合物E为含碳氯键，则在NaOH水溶液、加热的条件下，发生水解反应形成-CH2OH；E含醛基，在新制氢氧化铜、加热的条件下，发生氧化反应形成-COONa； （4） ①相关反应涉及到卤代烃的消去反应，为发生消去反应生成A为，其化学方程式为； ②最后一步反应是和乙烯发生加成反应生成，则有机反应物B为。 11．（23-24高三上·广东汕尾·期末）奥沙那胺()是一种重要的药物，其合成路线如图所示： （1）化合物i中官能团名称为 ；化合物是化合物i的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为9：1，的名称为 (用系统命名法命名)。 （2）根据化合物ii的结构特征，分析其可能具有的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 足量的/催化剂，加热 （3）关于反应④，下列说法不正确的有_______(填标号)。 A．化合物iv中含有手性碳原子 B．化合物iv中所有碳原子可以共平面 C．反应过程中有双键的断裂和单键的形成 D．化合物中氧原子均采用杂化 （4）以乙醛为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物vi。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，醇类有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及反应①的原理，其化学方程式为 。 (c)合成路线中生成能发生加聚反应的单体(羧酸类)，其单体在催化剂的作用下，通过加聚反应生成高分子的化学方程式为 。 【答案】（1）醛基 2，2-二甲基丙醛 （2） 加成反应/还原反应 (或银氨溶液)，水浴加热 氧化反应 （3）AD （4） 【分析】 由图知i（）在碱性条件下发生反应①生成ii（），ii（）被Ag2O氧化为iii()，iii()与NH3在SOCl2条件下反应生成iv（），iv（）在RCO3H条件下被氧化为v（），据此回答。 【解析】（1）化合物i中官能团名称为醛基；化合物X是i的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为9:1，则X为(CH3)3CCHO，X的名称为2，2-二甲基丙醛； （2） a.ii与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成，该反应类型为加成反应；b. ii在[Ag(NH3)2]OH或者银氨溶液中水浴加热生成该反应为氧化反    应； （3）A.碳原子存在4个共价键，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，化合物iii中不含手性碳原子，A错误； B.化合物iv饱和碳原子具有甲烷结构特点，单键可以旋转，直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面，所以iv的所有碳原子可以共平面，故B正确； C.反应④的过程中，被氧化生成了，有双键的断裂和单键的形成，故 C正确; D.化合物v（）中酰胺键上的氧原子中含有碳氧双键，故氧原子原子采用sp2杂化，D错误； 故选AD； （4） 乙醛发生①类型的反应生成CH3CH =CHCHO，CH3CH=CHCHO和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到CH3CH=CHCOOH，乙醛发生还原反应生成乙醇，CH3CH =CHCOOH和乙醇发生发生酯化反生成，(a)最后一步反应中，有机反应物(醇类)为 CH3CH₂OH；(b)乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO，其化学方程式为：(c)合成路线中产生能发生加聚反应的单体(羧酸类)为CH3CH=CHCOOH，通过加聚反应变成高分子的化学方程式为。 12．（23-24高三上·广东湛江·期末）氯代苯酚类化合物主要用于农药、燃料、木材防腐等领域。以为催化剂实现化合物的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物IV中的官能团有酮羰基、 (写名称)。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．实现了催化剂的再生 B．化合物IV中，氧原子采取杂化，且存在2个手性碳原子 C．化合物IV到V的转化中，存在键和键的形成 D．化合物I到V的总反应为：2 （4）化合物IV的某种同分异构体遇溶液显紫色，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为，其结构简式为 。 （5）对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② （6）以化合物I为唯一的有机原料，合成聚合物的部分合成路线如下，基于该路线，回答下列问题。 ①第一步反应中，有机产物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）C7H8O 邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚) （2）碳碳双键、碳氯键(或氯原子) （3）ACD （4） （5）H2、催化剂，加热 乙酸酐或乙酸、浓磷酸或浓硫酸、加热 取代反应(或酯化反应) （6） 【分析】 邻甲基苯酚在CuCl2催化剂作用下与O2、HCl通过一系列反应，最终生成和H2O； 【解析】（1）化合物I的分子式为C7H8O；名称为邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)； （2）化合物IV中的官能团有酮羰基、碳碳双键、碳氯键(或氯原子)； （3）根据循环图，在I到Ⅱ和Ⅲ到IV的转化中，O2与Cu+反应生成催化剂Cu2+，实现了催化剂的再生，A项正确； 化合物IV中氧原子与碳原子形成了双键，氧原子形成了1个σ键和1个π键，加上两对孤电子对，氧原子采取sp2杂化，将IV中的手性碳原子标记为*：可知IV中含有1个手性碳原子，B项不正确； 化合物IV到V的转化中，羰基变成了羟基，形成了0—Hσ键，六元环异构成了苯环，形成了π键，C项正确； 整个过程中，化合物I、HCl和O2反应生成了化合V和H2O，化学方程式为：2，D项正确； 答案是ACD； （4） 化合物IV的某种同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明该同分异构体含有苯环和酚羟基，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2,说明无甲基，侧链碳原子与氯原子直接相连，且苯环上的取代基处于对位，即-CH2Cl、-OH位于苯环对位：； （5）化合物V含有苯环，酚羟基和碳氯键，由此可结合表格信息，分析预测其中的苯环结构在催化剂、加热的条件下与H2发生加成反应，其中的酚羟基可在乙酸酐或乙酸、浓磷酸或浓H2SO4、加热的条件下发生取代反应(酯化反应)； （6） 根据生成物可推知该物质是通过缩聚反应产生，其单体为，则最后一步反应中，有机反应物为；由聚合物的合成路线可知，化合物I先在光照条件下与氯气发生取代反应生成X()，再将氯原子水解，转化成—CH₂OH,再催化氧化得到羧基，最终发生缩聚反应得到聚合物，因此，相关步骤涉及卤代烃制醇的反应为：。 13．（24-25高三上·广东·期末）布洛芬与传统的阿司匹林药物相比较，其药效作用更强，副作用更小，被称为“超级阿司匹林”。布洛芬的常见合成方法有以下两种： 方法一： 方法二： 请回答下列问题： （1）1b的分子式为 。 （2）化合物1c的官能团名称为 ；化合物1c的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上只有4组峰，且与新制Cu(OH)2溶液共热可得砖红色沉淀，其结构简式为 (写一种)。 （3）1a→2b的反应中，产物为2b与化合物Z，HF在该反应中作催化剂，则Z的结构简式为 。 （4）根据化合物1c的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Zn-Hg；稀盐酸 ② 消去反应 ③ 加成反应 （5）下列说法正确的有 。 a．1c→1e反应中，存在C、O原子杂化方式的改变，且有新的手性碳原子形成 b．1mol化合物1f最多可消耗1molNaOH c．合成布洛芬的两种方法中，均包含原子利用率100%的反应步骤 d．2c→2d反应中，存在C-O键的断裂和形成 （6）结合以上流程，以丙烯为唯一有机原料，合成(无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 ②第一步的化学方程式为 (写一个即可)。 【答案】（1）C3H4Cl2O （2）酮羰基、碳氯键 或 （3）CH3COOH （4）还原反应 NaOH醇溶液/△ H2，催化剂/△ 或 （5）cd （6）和 +HCl或+Cl2 【分析】 方法一：由有机物的转化关系可知，催化剂作用下1a和1b发生取代反应生成1c，1c和1d先发生加成反应、后发生取代反应生成1e，催化剂作用下1e发生重排反应得到1f，1f水解后酸化得到布洛芬；方法二：氟化氢做催化剂条件下1a和乙酸酐发生取代反应生成，则2b为，2b与氢气发生还原反应生成2c，催化剂作用下2c与一氧化碳发生加成反应生成2d。 【解析】（1）由结构简式可知，1b的分子式为C3H4Cl2O； （2） 由结构简式可知，化合物1c的官能团为酮羰基、碳氯键；1c的同分异构体含有苯环，与新制氢氧化铁溶液共热可得砖红色沉淀，说明同分异构分子中含有醛基，则核磁共振氢谱上只有4组峰的结构简式为、； （3） 由分析可知，1a→2b的反应为氟化氢做催化剂条件下1a和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，则Z的结构简式为CH3COOH； （4） 由结构简式可知，1c与Zn-Hg、稀盐酸发生还原反应生成；1c在氢氧化钠的醇溶液中，加热发生消去反应生成；催化剂作用下1c与氢气发生加成反应生成或； （5）a．由结构简式可知，1c→1e反应中，存在C、O原子杂化方式的改变，但没有新的手性碳原子形成，故a错误； b．由结构简式可知，1f分子中含有的酯基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，则1mol化合物1f最多可消耗2mol氢氧化钠，故b错误； c．由分析可知，合成布洛芬的两种方法中，方案一中催化剂作用下1e发生重排反应得到1f和方案二中2b与氢气发生还原反应生成2c和催化剂作用下2c与一氧化碳发生加成反应生成2d均是原子利用率100%的反应，故c正确； d．由结构简式可知，2c→2d反应为催化剂作用下2c与一氧化碳发生加成反应生成2d，反应中存在C-O键的断裂和形成，故d正确； 故选cd； （6） 由有机物的转化关系可知，以丙烯为唯一有机原料，合成的合成步骤为丙烯和氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；丙烯和氯化氢发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，和发生1c生成1e的反应得到产物，合成路线为； ①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物为和； ②由分析可知，第一步的化学方程式为+HCl或+Cl2。 14．（24-25高三上·广东广州·期末）非天然氨基酸是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： （1）写出A含有的官能团的名称 。 （2）原子利用率为，C的结构简式为 。 （3）E中碳原子的杂化方式有 。 （4）根据的机构特征，分析其化学性质，完成下表 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② 浓氢溴酸、加热 （5）写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为。 （6）参照上述合成路线，设计以苯甲醛()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①第一步反应是参与的反应，化学方程式为 。 ②最后一步反应的有机反应物为 (写结构简式)。 【答案】（1）醛基、羧基 （2） （3） （4）浓硫酸、加热 取代反应 （5） （6） 【分析】合成氨基酸的流程为：将A:发生与加成反应，然后碱化生成B:，B和C发生加成反应生成D：，结合D的结构，C为：，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E：，E与发生还原反应生成最终产品AHPA：，据此信息解答。 【解析】（1）A的结构为：，含有的官能团名称分别为：醛基、羧基。 （2）由B：与C反应得到D：，根据原子利用率为，可得到C的结构简式为：。 （3）E的结构简式为：，其中苯环和碳碳双键的碳原子杂化方式为，饱和碳原子杂化方式为。 （4）在AHPA：中含有氨基、醇羟基和羧基，同时具有氨基、醇和羧酸的性质； ①AHPA发生消去反应属于醇的性质，则反应试剂、条件分别为浓硫酸、加热；同时AHPA中的氨基显碱性，还能与浓硫酸发生反应，因此反应形成的新结构为：； ②AHPA中的羟基会和浓氢溴酸在加热后发生取代反应，得到卤代烃的衍生物，氨基显碱性会与氢溴酸发生反应，因此反应形成的新结构为：。 （5）的化学式为：，则满足下列条件的的同分异构体 ①含苯环且苯环只有一个取代基：则剩余的4个C原子组成一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和：共3个O原子，1个N原子，用了1个N和1个O，则剩余的2个O要形成2个才够； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为：因只有一个取代基，则苯环氢原子有3组，面积比为，剩余的C原子与2个和1个，只能是才能满足，则满足上列条件的的同分异构体为：。 （6）根据题目要求，苯甲醛()在碱性条件下与加成反应生成，然后在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应得到目标产物；合成路线为：；根据以上信息回答以下问题。 ①第一步反应是参与的反应，根据流程得反应的化学方程式为：； ②最后一步反应的有机反应物的结构简式为：。 15．（24-25高三上·广东惠州·期末）一种治疗高尿酸血症和痛风的药物托吡司他（viii）的合成工艺如下： （1）化合物i的分子式为 ，含氧官能团的名称是 。 （2）化合物A（C7H6O2NCl）是i的同系物，A的某芳香族同分异构体含有硝基，核磁共振氢谱图有3组峰，且峰面积比为1：1：1，其结构简式为 （写一种）。 （3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A．化合物ii到iii的转化中，有C－Cl键断裂与C－O键形成 B．化合物iv分子中，有大π键，分子间存在氢键 C．化合物v中，存在p轨道“头碰头”形成的π键 D．化合物vii和viii中，C原子均采取杂化 （4）对于化合物iii，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② （5）一定条件下，反应物x和y以原子利用率100%的反应制备甲醇，且x为非极性分子。该反应中， ①若y为平面结构的有机分子，则y的结构简式为 。 ②若2x＋y→CH3OH，则y的化学式为 。 （6）以1，3－丁二烯和甲醇为有机原料，利用合成路线中iii→iv的原理，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题。 ①最后一步反应的有机反应物为，其化学方程式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为 。（注明反应条件） 【答案】（1） 羧基 （2）或 （3）AB （4） 稀硫酸、加热 取代反应或水解反应 （5）HCHO CO （6） +2NaOH+2NaCl 【分析】该题以托吡司他合成为目的研究有机物的合成。根据合成工艺可知i-ii发生取代反应生成酰氯；ii-iii只要是将酰氯变为酯基，发生的是取代反应；iii-iv的主要变化是酯基与肼反应形成新的取代基(-CONHNH2)。 【解析】（1）根据结构简式，化合物i的分子式为；含氧官能团的名称为羧基。 故答案为：          羧基。 （2） 化合物A（C7H6O2NCl）是i()的同系物，即比化合物i多1个CH2；不饱和度为5。A的某芳香族同分异构体含有硝基，即含有、-NO2(不饱和度为5)；核磁共振氢谱图有3组峰，且峰面积比为1：1：1，所以实际H原子个数比为2：2：2。其结构简式为或。 故答案为：或。 （3）A．化合物ii到iii的转化中，酰氯键上的断下来，形成新的C－O单键，有C－Cl键断裂与C－O键形成，A正确； B．化合物iv分子中，有类似于苯环的，含有大π键；分子iv中N原子上的H可以与O形成氢键，B正确； C．“头碰头”形成的是键，不是π键，C错误； D．化合物vii中的C均在吡啶环上，为杂化，viii中吡啶环上的碳为杂化，但-CN内有碳氮三键、为sp，D错误； 故选AB。 （4）对于化合物iii主要反应的取代基有碳氯键、吡啶环和酯基。 ①需要发生还原反应，即吡啶环被还原为，其反应试剂、条件为：，生成的新结构为：。 ②化合物iii()生成是酸性条件下酯的水解，具体试剂和条件是：稀硫酸、加热；反应类型是取代反应或水解反应。 故答案为：　　　　　　　 稀硫酸、加热　取代反应或水解反应。 （5）反应物x和y以原子利用率100%的反应制备甲醇，即通过加成反应的方式。x为非极性分子参考元素及分子式，该非极性分子为乙烯、乙炔或H2。 ①若y为平面结构的有机分子那是H2与甲醛发生的加成的反应，y的结构简式为HCHO。 ②若2x＋y→CH3OH，则y应为CO，化学反应为。 故答案为：HCHO 、  CO。 （6）①利用合成路线中iii→iv的原理即酯基与肼反应，方程式是： 。 ②以1，3－丁二烯和甲醇为有机原料，相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，故1，3－丁二烯先发生加成生成，再用其发生制醇的反应，方程式为：。 故答案为： 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题13有机化学综合 1.(23-24高三上广东广州期末)一种多巴胺D封端的聚氨酯材料L)可用作医用粘合剂，其合成路线如 下： OH OH OH 02,钴盐 SnCl4 1H20 Pd-Rh. 90 OH V OH A B D E F H-O(CH2sO-C-NH(CH2)6NHC]NH ①Zn/HC1 HO mPEG-IPDI NH OHN2,亚锡 ▣2 HO VII OH G 回答下列问题： (1)化合物D的名称是」 (2)反应I的副产物C。H。0为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，该副反应产物的结 构简式为一。 (3)反应Ⅱ中，SnCl4代替浓硫酸做催化剂的优点是■ (4)请判断E在水中的溶解度难溶于水”或“易溶于水”)，并说明原因 (5)除H外，化合物L的单体是HOOCNH(CH,),NHCOOH和 (填写结构简式)。 (6)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的无机试剂 反应类型 ① -NH, HCI 取代反应 ② 加成反应 ③ -OH 2.(23-24高三下·广东惠州期末)化合物x是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治 疗，它的一种合成路线如下（加料顺序、反应条件略）： 厨学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 CI 人@ o (iv) ③ OHv ④ Br NH -NH, 1X ⑤ viii (1)化合物v中含氧官能团的名称是」 反应⑤的类型是 (2)反应①中，化合物i与有机物x反应，生成化合物i,原子利用率为100%，x为 (写 结构简式)。 (3)根据化合物iv )的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 CH,=CH-COO b H2催化剂，加热 加成反应 (4)化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含_一C-C一C一C_结构，且核磁共振氢谱图上只有两组峰 的结构简式为 (5)以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成化合物y(结构如下图)，基于 你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯乙烯出发，第一步反应的有机产物为 (写结构简式)。 6)相关步骤涉及到卤代烃制炔反应，其化学方程式为」 (©)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的反应条件为 3.(23-24高三上广东深圳期末)奥沙那胺(v)是一种重要的药物，其合成路线如图所示： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ① CHO ② COOH ii ini NH/SOCI2 ③ CONH2 ④ iv CONH2 (1)化合物i中官能团名称为 ;化合物X是i的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰 面积之比为9：1，X的名称为 (系统命名法) (2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 足量的H2/催化剂，加热 b COONH (3)下列说法中，不正确的有 A,化合物中含有手性碳原子 B.化合物v的所有碳原子可以共平面 C.反应④的过程中有碳原子的杂化类型有变化 D.化合物ⅴ的同分异构体中可以有芳香类的物质 (4)以乙醛为原料，利用反应①和②的原理，合成化合物i。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物（醇类）为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到反应①的原理，其化学方程式为 (©)合成路线中产生能发生加聚反应的单体（羧酸类），其单体通过加聚反应变成高分子的化学方程式 为 4.(23-24高三上·广东深圳期末)含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意 义。一种以苯为主要原料合成ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）： 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 NH3·H,O CHO NH. CHO (1)反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物ⅰ与无色无味气体x反应，生成化合物ⅱ，原子利 用率为100%，x为 (2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型 a H2 -0H 还原反应 b -C00H HCN (3)有机物i的分子式是 化合物y是比多两个“-CH,-”的同分异构体，已知y能发生银镜 反应，且苯环上面的取代基为两个，则y的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢 谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分异构体结构简式为_（任写一种）。 (4)关于反应⑥的说法中，不正确的有 A.反应过程中，有C=0双键和N-H键断裂 B.反应过程中，有C-N单键和C=N双键形成 C.反应物vⅵ和产物viⅶ中碳原子采取的杂化方式相同 D.产物i中的所有碳原子和氮原子可能共平面 (5)以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体ⅷ，第2步 利用反应⑥的原理。 HO COOH NH3·HO HO NH, HN HO 第1步C 第2步 HO B (a)有机物D的化学名称是 (b)第1步的化学方程式为」 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 5.(23-24高三上·广东茂名·期末)不对称合成在有机合成中有重要意义，某科研小组利用该技术制备得到 化合物vi,其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物i的名称为 (2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序 反应形成的新结 反应类 反应试剂、条件 号 结构特征 构 型 取代反 ① -Br 应 加成反 ② 应 (3)化合物ⅲ与x发生加成反应生成v,x的结构简式为 。v中所含官能团有（写名称）。 化合物y是v的同分异构体，且满足以下条件：①与FCL3溶液作用显色，②核磁共振氢谱有5组峰， ③只有苯环一种环状结构且苯环上只有2个取代基。y的结构简式为（写一种）。 (4)下列说法不正确的是 A.化合物v能与水形成氢键 B.化合物v一Vi的反应有C-O键的断裂 C.化合物i中，碳原子均采用sp2杂化 D.化合物i中存在手性碳原子 (5)以和 为起始原料，参考上述合成路线，其他无机试剂任选，合成 CH: CH. ①写出最后一步的反应方程式： ②合成过程中，相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 6.(24-25高三上广东汕头·期末)近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用C02作原料，实现了重要 医药中间体—阿托酸的合成，其合成路线如下： 浓硫酸 1.C02电催化 CsHioO △/催化剂 △ 2.酸化 B COOH OH 1)KOH(aq) COOH 2)HCI(aq) 阿托酸 (1)化合物A的分子式为 其官能团的名称为 (2)化合物B的名称是 化合物C与非极性分子X反应生成化合物D,原子利用率100%，X 为 \o (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 A 取代反应 B Cu、02,加热 (4)芳香化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环 境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出一种符合条件的F的结构简式： (5)下列关于该合成过程的说法中正确的有 (填字母)。 A.化合物A、B、C、D中碳原子的杂化方式都有sp2、sp两种 B.化合物C中所有原子可能共平面 C.化合物D转化为E过程中，有C=0双键和C-0单键的断裂和形成 D,化合物E自身能发生缩聚反应 OH (6)结合题干信息，以 OH为有机原料，制备 ()从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为 (6)最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 7.(2425高三上·广东广州期末)戊二醇是全球广泛使用的重要医药化工原料，采用可再生的生物质资源 木糖为原料制备戊二醇的流程如图所示。 OHOH OH HO 0 OH OH OH Ⅲ IV 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (1)产品V的分子式为」 名称为 (2)化合物I(木糖)中含氧官能团的名称是 。与木糖互为同分异构体的木酮糖的结构可能 有 种（不考虑立体异构和同1个碳上连接2个OH的结构）。 (3)关于上述流程中的相关物质及转化，下列说法正确的有 A.四种化合物均有手性碳原子 B,化合物I中所有碳原子可能共平面 C.在所有转化中，存在C原子杂化方式的改变 D.1mol化合物Ⅱ最多可以和3molH,发生加成反应 (4)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② Na 反应 化合物Ⅱ又称糠醛，是一种重要的有机化工原料。以糠醛和乙醇为有机原料制备顺丁烯二酸二乙酯的合 成路线如下所示： OH →顺丁烯二酸二乙酯 (5)由糠醛与氧气催化转化为A的化学方程式为」 (6)写出由B制取顺丁烯二酸二乙酯的合成路线： (要求写出顺式结构)。 8.(23-24高三上·广东广州期末)化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治疗， 它的一种合成路线如下： 火® (iv) OH ④ VI ⑥ -NH vii (1)根据化合物讠的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 b 取代反应 (2)反应①中，化合物i与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，x为」 (写 结构简式)。 (3)化合物v中含氧官能团的名称是」 反应③的类型是 (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有 A.反应过程中，有C-C1键和C-N键断裂B.反应过程中，有C-N键和H-C1键的形成 C.反应物i中，所有原子可能处于同一平面上D.生成物ⅷ具有碱性，能与稀盐酸发生反应 (5)化合物有多种同分异构体，其中含C=C-C=C结构的有 种（不考虑立体异构），核 磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为】 (6)以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成结构简式如下的化合物y,基 于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 (b)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为」 (注明反 应条件)。 9.(23-24高三上·广东江门期末)有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示： C.H.KMnO.C.HOP0 A B OH HN NH. 0 回答下列问题： (1)C的化学式为，D中含氧官能团的名称为。 (2)D→E的化学方程式为，其反应类型为一。 (3)设计D→E和F→G两步反应的目的为。 (4)化合物M比C在组成上多1个CH2,则同时满足下列条件的M有种，写出一种核磁共振 氢谱有2组峰的结构简式一。 I.M为芳香类化合物；Ⅱ.只含有一种官能团；Ⅲ.能发生银镜反应。 学科网 www .zxxk.com 让教与学更高效 NH2 (5)参照上述合成路线，设计以1,4一丁二醇和苯胺 ) 为原料制备 的合成 路线（无机试剂任选） 10.(23-24高三上·广东东莞·期末)F是合成吡啶类农药的重要中间体，其主要合成路线如下： A B D Cl2 BTC,DMF C 甲苯 甲苯 CI E F (1)B的分子式为」 其环上的含氧取代基是 (写名称。化合物H是B的同分异构体， 分子中含有苯环，核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，则H的结构简式为（写 一种)。 (2)关于B→C的反应，下列说法不正确的是 A.该反应属于加成反应 B.反应过程中有碳原子由sp2杂化转变为sp3杂化 C.化合物B和C均有3个手性碳原子 D.化合物B易溶于水 (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应形成的新结 反应试剂、条件 反应类型 构 示例 NaBH4,酸性 -CH,OH 还原反应 a 水解反应 氧化反应（生成有机产 b 物 (4)参考以上合成路线，以 和乙烯为原料设计制备 的合成路线（无机试剂和有机溶剂任 用，有机物用结构简式表示)。 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br2 Br ①相关反应涉及到卤代烃的消去反应，其化学方程式为 ②最后一步反应中，有机反应物B为 (写结构简式)。 11.(23-24高三上·广东汕尾期末)奥沙那胺(V)是一种重要的药物，其合成路线如图所示： CHO OH Ag2O ① ② 1 CHO COOH 闲 NH/SOCL③ RCOH ④ CONH2 CONH 应 (1)化合物i中官能团名称为 化合物X是化合物的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且 峰面积之比为9：1，X的名称为 (用系统命名法命名)。 (2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析其可能具有的化学性质，完成下表。 序 号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 足量的H2/催化剂，加热 6 COONH (3)关于反应④，下列说法不正确的有 (填标号)。 A,化合物ⅳ中含有手性碳原子 B.化合物ⅳ中所有碳原子可以共平面 C.反应过程中有C=C双键的断裂和C-0单键的形成 D.化合物V中氧原子均采用sp杂化 (4)以乙醛为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物vi。 基于你设计的合成路线，回答下列问题：