第一节 有机化合物的特点（专项训练，江苏专用）化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 题型01 有机物的分类：依据碳骨架分类 题型02 有机物的分类：根据官能团分类 题型03 有机物中的共价键 题型04 同分异构体现象与同分异构体 题型05 同分异构体的书写规律 题型06 确定同分异构体数目的方法 题型01 有机物的分类：依据碳骨架分类 有机物以碳骨架（碳原子连接形成的基本结构）为依据，分______为和______两大类 1.链状化合物（脂肪族化合物） 核心特征：碳骨架为直链或支链，无环状结构，碳链可长可短、可带支链 典型实例：甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）、乙醇（C₂H₅OH）、2-甲基丙烷（异丁烷） 注意：支链存在不改变分类，只要无环均属此类 2.环状化合物（碳骨架成环） 脂环化合物：环内无______，环结构类似链状化合物的闭环，性质与脂肪族化合物相近 实例：环己烷（C₆H₁₂）、环戊烷（C₅H₁₀）、环己醇 芳香化合物：核心含“芳香性”（中学阶段重点是含苯环），性质特殊 实例：苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）、苯酚（C₆H₅OH） 易混点辨析 1.脂肪族化合物______链状化合物：______一定是脂肪族，但脂环化合物（如环己烷）也属于脂肪族 2.芳香化合物______含苯环：芳香性是核心，苯环只是最常见的情况 【典例1】按碳的骨架分类，下列说法正确的是 A．属于链状化合物 B．属于芳香化合物 C．属于脂环化合物 D．属于芳香化合物 【变式1-1】下列物质中，不属于脂肪族化合物的是     A．甲烷 B．氯乙烯 C．硝基苯 D．乙基环己烷 【变式1-2】（24-25高一下·江苏泰兴·期末）某有机物的结构简式如图所示。下列关于的说法正确的是 A．M为芳香烃 B．M分子中所有碳原子一定共平面 C．M可溶于水 D．与溴水反应，最多可消耗 【变式1-3】下列说法正确的是 A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于环烷烃 C．化合物是苯的同系物 D．化合物所含官能团为醛基 题型02 有机物的分类：根据官能团分类 1.烃类（只含C、H元素，无其他官能团） 烷烃：官能团无（仅C-C单键），通式______（如甲烷CH₄、乙烷C₂H₆），性质稳定，易发生取代反应。 烯烃：官能团______，通式______（如乙烯C₂H₄、丙烯C₃H₆），易加成、氧化反应。 炔烃：官能团______，通式______（如乙炔C₂H₂、丙炔C₃H₄），加成反应活性比烯烃高。 芳香烃：官能团______（环状共轭结构）（如苯C₆H₆、甲苯C₇H₈），易发生取代反应，难加成。 2.烃的衍生物（含C、H外的O、N、X等元素） 卤代烃：官能团______，通式______（如氯乙烷CH₃CH₂Cl、溴苯C₆H₅Br），可发生水解、消去反应。 醇：官能团______，通式______如乙醇C₂H₅OH、丙三醇），能酯化、脱水、氧化。 酚：官能团______，通式______（如苯酚C₆H₅OH），显弱酸性，易发生苯环取代（如溴代）。 醚：官能团______，通式______，性质稳定，常用作溶剂。 醛：官能团______，通式______（如乙醛CH₃CHO、甲醛HCHO），易氧化（成羧酸）、还原（成醇）。 酮：官能团______，通式______（如丙酮CH₃COCH₃），可发生加成反应，稳定性比醛高。 羧酸：官能团______，通式______（如乙酸CH₃COOH、苯甲酸C₆H₅COOH），显酸性，能发生酯化反应。 酯：官能团______，通式______（如乙酸乙酯CH₃COOC₂H₅），易发生水解反应（生成羧酸和醇）。 胺：官能团______，通式______（如甲胺CH₃NH₂、苯胺C₆H₅NH₂），显碱性，能与酸成盐。 酰胺：官能团______，通式______（如乙酰胺CH₃CONH₂），可水解（生成羧酸和胺），是蛋白质的基本结构单元。 硝基化合物：官能团______，通式______（如硝基苯C₆H₅NO₂），多为炸药原料，可还原为氨基。 关键记忆点 官能团是“性质标签”：如含-OH（醇/酚）易酯化，含-CHO易被银氨溶液、新制Cu(OH)₂氧化。 区分易混淆官能团：醇羟基（连饱和C）≠酚羟基（连苯环）；醛基（-CHO，端位C=O）≠酮羰基（中间C=O） 【典例2】（23-24高二上·江苏无锡·期中）下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．属于卤代烃，官能团为 B．属于醛，官能团可表示为 C．属于酮，官能团为 D．苯酚的官能团是苯基和羟基 【变式2-1】（24-25高二下·江苏常州·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 【变式2-2】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）对下列有机化合物所属类别的判断，不正确的是 A．    烷烃 B．    羧酸 C．    芳香烃 D．    醇 【变式2-3】对下列有机物进行分类，并把正确答案的序号填写在题中的横线上。 ① ②CH3CH2OH③ ④ ⑤⑥CH3OCH3⑦ ⑧ ⑨ (1)芳香烃： ；(2))醇： ；(3)酚 ；(4)卤代烃： ；(5)酯： ；(6)醛： ；(7)酮： ；(8)羧酸： ；(9)醚： 。 题型03 有机物中的共价键 1．共价键的类型 （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp 3 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成σ键。 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2） π键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp 2 杂化轨道与氢原子的1s轨道另一个碳原子的sp 2 杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“______”的形式从侧面重叠，形成了π键。 特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 注：一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2. 共价键的极性与有机反应 电负性差值越大,键的极性______，越容易______,越容易发生化学反应。 【典例3】（23-24高一下·江苏南京·阶段检测）关于分子式为的有机物，下列说法正确的是 A．该有机物一定属于醇 B．属于醇的同分异构体有2种 C．1mol该有机物一定含有键 D．其中一种可以使的溶液褪色 【变式3-1】（23-24高三上·江苏镇江·阶段检测）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．X能发生加成、氧化和缩聚反应 B．Y与足量的氢气加成后的产物含有4个手性碳原子 C．中含有碳氧σ键 D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的相等 【变式3-2】（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．1molX中含3mol碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中含有三种官能团 D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物 【变式3-3】（23-24高二下·江苏常州·期末）科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是 A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物 B．Ⅲ→Ⅳ过程中加入的2-丁烯还具有顺式结构 C．Ⅰ→Ⅱ过程中既有σ键与π键的断裂又有σ键与π键的生成 D．总反应可表示为： 题型04 同分异构体现象与同分异构体 1.四同: ______：研究对象是同种元素的不同原子（如氕、氘、氚，质子数相同、中子数不同），范畴是原子层面。 ______：研究对象是同种元素形成的不同单质（如金刚石与石墨，由C原子构成但结构不同），范畴是单质层面。 ______：研究对象是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH₂原子团的有机物（如甲烷与乙烷），范畴是有机物类别，且必须符合同一通式。 ______：研究对象是分子式相同但结构不同的化合物（如正丁烷与异丁烷），范畴是化合物层面，重点是“分子式同、结构异”。 2.同分异构体的分类 （1）构造异构（结构异构） 碳链异构：碳骨架的连接顺序不同（如正丁烷与异丁烷）。 位置异构：官能团在碳链上的位置不同（如1-氯丙烷与2-氯丙烷）。 官能团异构：具有不同类型的官能团（如乙醇与二甲醚，前者含-OH，后者含-O-）。 （2）立体异构 顺反异构：双键两端的基团在空间的相对位置不同（如顺-2-丁烯与反-2-丁烯）。 对映异构（旋光异构）：分子互为镜像且不能重叠，如同左手和右手（如乳酸的两种异构体）。 【典例4】（24-25高二上·江苏泰州·阶段检测）下列说法正确的是 A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体 C．和互为同系物 D．合互为同分异构体 【变式4-1】（23-24·江苏徐州·阶段检测）下列物质互为同分异构体的一组是 A．和 B．和 C．和 D．和 【变式4-2】下列关于有机物的说法正确的是（    ） A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，它们的性质完全相同 B．互为同系物的有机物不可能是同分异构体，但它们一定属于同一类别的物质 C．C4H9Br的同分异构体有5种 D．溴苯不存在同分异构体这一事实可证明苯分子中不是单双建交替的碳碳键 【变式4-3】（24-25高二上·江苏盐城·阶段检测）在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ① NO2和N2O4 ② 12C和14C        ③和 ④ CH3CH2CH2CH2CH3和CH3C(CH3)2CH3 ⑤ 甲烷和丙烷 ⑥ 和                ⑦ 石墨和金刚石 (1)互为同位素的是 。 (2)互为同分异构体的是 。 (3)互为同系物的是 。 (4)互为同素异形体的是 。 (5)④中沸点较低的物质的系统命名为： 。 题型05 同分异构体的书写规律 同分异构体书写核心遵循“先类别、后碳链、再位置”的规律，确保不重复、不遗漏，具体步骤如下： 1. 确定类别（官能团异构优先）：先明确有机物所属类别（如醇、醚、醛、酮等），避免漏写不同官能团的异构体（例如写C₂H₆O时，需先考虑醇类“乙醇”和醚类“二甲醚”）。 2. 碳链异构（主链由长到短）：以烷烃为基础，先写最长碳链，再依次减少1个碳原子作为支链，支链位置从中心向两端移动（如写C₅H₁₂时，先写正戊烷，再写异戊烷，最后写新戊烷）。 3. 位置异构（官能团由心到边）：固定碳链结构后，将官能团（如双键、羟基、卤原子）在碳链上依次移动，注意对称位置等效（如写C₃H₇Cl时，氯原子可在1号碳或2号碳，3号碳与1号碳对称，无需重复）。 4. 立体异构（顺反/对映单独补）：若含双键或手性碳，最后检查是否存在顺反异构（双键两端基团不同）或对映异构（手性碳连接4个不同基团），避免遗漏空间异构体。 【典例5】（23-24高一下·江苏苏州·期中）某烯烃与等物质的量的反应生成，则该烯烃的结构可能有(不包括立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式5-1】某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个-CH3、2个-CH2-和1个  ，则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有 A．5种 B．7种 C．9种 D．10种 【变式5-2】（24-25高二上·江苏徐州·阶段检测）某烷烃相对分子质量为86，若该分子中仅含有3个甲基，则其一氯取代物最多有种(不考虑立体异构) A．7 B．8 C．9 D．10 【变式5-3】下列烃发生一氯取代后，能得到几种同分异构体？(不考虑立体异构) (1) 种； (2) 种； (3) 种；     (4) 种 题型06 确定同分异构体数目的方法 确定同分异构体数目的方法： 1.等效氢法（适用于一元取代物） 核心逻辑：有机物中位置相同的氢原子（等效氢），被取代后产物相同，等效氢种类 = 一元取代物同分异构体数目。 例：丙烷（CH₃CH₂CH₃）有2种等效氢，其一氯代物就有2种。 2.烃基取代法（适用于多元取代或含官能团的物质） 核心逻辑：将有机物拆为“烃基 + 官能团”，先确定烃基的同分异构体数目，再结合官能团连接方式，总数 = 烃基种类数 × 官能团连接方式数。 例：确定C₄H₉OH的数目，先找丁基（C₄H₉-）有4种结构，羟基（-OH）直接连丁基，故C₄H₉OH有4种同分异构体。 3.定一移一法（适用于二元取代物） 核心逻辑：先固定第一个取代基的位置，再移动第二个取代基，统计不重复的位置，避免漏数或重数。 例：确定苯的二氯代物数目，先固定一个Cl在苯环上，另一个Cl可分别在邻、间、对3个位置，故有3种。 【典例6】（23-24高二下·江苏淮安·期中）一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈，其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足：苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式6-1】分子式为C5H12O的醇类物质同分异构体有8种，其中能够氧化为醛的同分异构体的结构简式为 、 、 、 ，不能发生消去反应的同分异构体的结构简式为 。 【变式6-2】分子式为C4H10O的有机物，其同分异构体共有(不考虑手性异构) A．2种 B．4种 C．6种 D．7种 【变式6-3】分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的结构有（不考虑立体结构）（    ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 有机化合物的结构特点 题型01 有机物的分类：依据碳骨架分类 题型02 有机物的分类：根据官能团分类 题型03 有机物中的共价键 题型04 同分异构体现象与同分异构体 题型05 同分异构体的书写规律 题型06 确定同分异构体数目的方法 题型01 有机物的分类：依据碳骨架分类 有机物以碳骨架（碳原子连接形成的基本结构）为依据，分为链状化合物和环状化合物两大类 1.链状化合物（脂肪族化合物） 核心特征：碳骨架为直链或支链，无环状结构，碳链可长可短、可带支链 典型实例：甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）、乙醇（C₂H₅OH）、2-甲基丙烷（异丁烷） 注意：支链存在不改变分类，只要无环均属此类 2.环状化合物（碳骨架成环） 脂环化合物：环内无苯环，环结构类似链状化合物的闭环，性质与脂肪族化合物相近 实例：环己烷（C₆H₁₂）、环戊烷（C₅H₁₀）、环己醇 芳香化合物：核心含“芳香性”（中学阶段重点是含苯环），性质特殊 实例：苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）、苯酚（C₆H₅OH） 易混点辨析 1.脂肪族化合物≠链状化合物：链状化合物一定是脂肪族，但脂环化合物（如环己烷）也属于脂肪族 2.芳香化合物≠含苯环：芳香性是核心，苯环只是最常见的情况 【典例1】按碳的骨架分类，下列说法正确的是 A．属于链状化合物 B．属于芳香化合物 C．属于脂环化合物 D．属于芳香化合物 【答案】A 【详解】A．为异丁烷，属于链状化合物，故A正确； B．芳香族化合物指含有苯环的化合物，不是苯环，属于环烯类化合物，故B错误； C．该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，故C错误； D．结构中不含苯环，属于醇类，不属于酚类，故D错误； 故选A。 【变式1-1】下列物质中，不属于脂肪族化合物的是     A． 甲烷 B．氯乙烯 C．硝基苯 D．乙基环己烷 【答案】C 【详解】因硝基苯分子中含有苯环，则不属于脂肪族化合物，属于芳香族化合物，而甲烷、聚乙烯和乙基环己烷均是脂肪族化合物，故答案为C。 【点睛】脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称。属于脂肪族的碳环化合物又称脂环族化合物。 【变式1-2】（24-25高一下·江苏·泰兴·期末）某有机物的结构简式如图所示。下列关于的说法正确的是 A．M为芳香烃 B．M分子中所有碳原子一定共平面 C．M可溶于水 D．与溴水反应，最多可消耗 【答案】D 【详解】A．有机物M不含苯环，因此不是芳香烃，A错误； B．分子中与乙炔基相连的碳原子都与另外三个碳原子以单键相连，故所有碳原子不可能共平面，B错误： C．有机物不含有亲水基团，有机物M不溶于水，C错误； D．1个碳碳双键与1个Br2发生加成反应，1个碳碳三键可以与2个Br2发生加成反应，则1molM最多可与5molH2加成，D正确； 故选D。 【变式1-3】下列说法正确的是 A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于环烷烃 C．化合物是苯的同系物 D．化合物所含官能团为醛基 【答案】B 【详解】A．含有苯环的烃为芳香烃，不含苯环的烃为脂肪烃，故CH2=CH2、同属于脂肪烃，而属于芳香烃，A错误； B．、、同属于环烷烃，B正确； C．苯的同系物是指含有一个苯环且侧链都为烷烃烃基的化合物，故化合物不是苯的同系物，C错误； D．化合物所含官能团为酯基，D错误； 故答案为：B。 题型02 有机物的分类：根据官能团分类 1.烃类（只含C、H元素，无其他官能团） 烷烃：官能团无（仅C-C单键），通式CₙH₂ₙ₊₂（如甲烷CH₄、乙烷C₂H₆），性质稳定，易发生取代反应。 烯烃：官能团碳碳双键（C=C），通式CₙH₂ₙ（如乙烯C₂H₄、丙烯C₃H₆），易加成、氧化反应。 炔烃：官能团碳碳三键（C≡C），通式CₙH₂ₙ₋₂（如乙炔C₂H₂、丙炔C₃H₄），加成反应活性比烯烃高。 芳香烃：官能团苯环（环状共轭结构）（如苯C₆H₆、甲苯C₇H₈），易发生取代反应，难加成。 2.烃的衍生物（含C、H外的O、N、X等元素） 卤代烃：官能团卤原子（-X，X=Cl、Br、I），通式R-X（如氯乙烷CH₃CH₂Cl、溴苯C₆H₅Br），可发生水解、消去反应。 醇：官能团羟基（-OH，连在饱和C上），通式R-OH（如乙醇C₂H₅OH、丙三醇），能酯化、脱水、氧化。 酚：官能团酚羟基（-OH，直接连在苯环上），通式Ar-OH（如苯酚C₆H₅OH），显弱酸性，易发生苯环取代（如溴代）。 醚：官能团醚键（-O-，两端连烃基），通式R-O-R'（如乙醚C₂H₅-O-C₂H₅），性质稳定，常用作溶剂。 醛：官能团醛基（-CHO），通式R-CHO（如乙醛CH₃CHO、甲醛HCHO），易氧化（成羧酸）、还原（成醇）。 酮：官能团羰基（C=O，两端连烃基），通式R-CO-R'（如丙酮CH₃COCH₃），可发生加成反应，稳定性比醛高。 羧酸：官能团羧基（-COOH），通式R-COOH（如乙酸CH₃COOH、苯甲酸C₆H₅COOH），显酸性，能发生酯化反应。 酯：官能团酯基（-COOR），通式R-COOR'（如乙酸乙酯CH₃COOC₂H₅），易发生水解反应（生成羧酸和醇）。 胺：官能团氨基（-NH₂、-NHR、-NR₂），通式R-NH₂（如甲胺CH₃NH₂、苯胺C₆H₅NH₂），显碱性，能与酸成盐。 酰胺：官能团酰胺键（-CONH-），通式R-CONH₂（如乙酰胺CH₃CONH₂），可水解（生成羧酸和胺），是蛋白质的基本结构单元。 硝基化合物：官能团硝基（-NO₂），通式R-NO₂（如硝基苯C₆H₅NO₂），多为炸药原料，可还原为氨基。 关键记忆点 官能团是“性质标签”：如含-OH（醇/酚）易酯化，含-CHO易被银氨溶液、新制Cu(OH)₂氧化。 区分易混淆官能团：醇羟基（连饱和C）≠酚羟基（连苯环）；醛基（-CHO，端位C=O）≠酮羰基（中间C=O） 【典例2】（23-24高二上·江苏无锡·期中）下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．属于卤代烃，官能团为 B．属于醛，官能团可表示为 C．属于酮，官能团为 D．苯酚的官能团是苯基和羟基 【答案】A 【详解】A．属于卤代烃，官能团为或碳溴键，A正确； B．属于酯，官能团表示为-COO-R，B错误； C．属于酮，官能团为酮羰基，C错误； D．苯酚的官能团是羟基，D错误； 答案选A。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏常州·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 【答案】B 【详解】A．官能团羟基直接连在苯环上，属于酚，A错误； B．官能团为酯基，属于酯，B正确； C．官能团为酮羰基，属于酮，C错误； D．结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误； 故选B。 【变式2-2】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）对下列有机化合物所属类别的判断，不正确的是 A．    烷烃 B．    羧酸 C．    芳香烃 D．    醇 【答案】C 【详解】A．是2-甲基丙烷，属于烷烃，A正确； B．是苯甲酸属于羧酸，B正确； C．为苯酚，属于酚类物质，为烃的含氧衍生物，为芳香化合物，不是芳香烃，C不正确； D．可以看作甲烷中一个氢原子被羟基取代属于醇类，D正确； 答案选C。 【变式2-3】对下列有机物进行分类，并把正确答案的序号填写在题中的横线上。 ① ②CH3CH2OH③ ④ ⑤⑥CH3OCH3⑦ ⑧ ⑨ (1) 芳香烃： ；(2))醇： ；(3)酚 ；(4)卤代烃： ；(5)酯： ；(6)醛： ；(7)酮： ；(8)羧酸： ；(9)醚： 。 【答案】 ① ② ③ ⑦ ⑧ ⑨ ④ ⑤ ⑥ 【详解】①是含苯环的烃，属于芳香烃；②CH3CH2OH属于醇；③的羟基与苯环直接相连，属于酚；④含羰基，属于酮；⑤含羧基，属于羧酸；⑥CH3OCH3含醚键，属于醚；⑦中卤素原子取代了氢原子，除卤素外只含C、H，属于卤代烃；⑧含酯基，属于酯；⑨含醛基，属于醛；故答案为：①；②；③；⑦；⑧；⑨；④；⑤；⑥。 题型03 有机物中的共价键 1．共价键的类型 （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp 3 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 （2） π键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp 2 杂化轨道与氢原子的1s轨道另一个碳原子的sp 2 杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 注：一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2. 共价键的极性与有机反应 电负性差值越大,键的极性越强，越容易断裂,越容易发生化学反应。 【典例3】（23-24高一下·江苏南京·阶段检测）关于分子式为的有机物，下列说法正确的是 A．该有机物一定属于醇 B．属于醇的同分异构体有2种 C．1mol该有机物一定含有键 D．其中一种可以使的溶液褪色 【答案】C 【分析】不饱和度为0，因此可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)2、HOC(CH3)3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH (CH3)2。 【详解】A．根据分析可知，还可以属于醚类，CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH (CH3)2，故A错误； B．根据分析可知，属于醇的异构体为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)2、HOC(CH3)3，共4种，故B错误； C．C4H10O为饱和的一元醇或醚，若为一元醇，则C-H、C-C、C-O、O-H均为键，分别有9、3、1、1个，共有14个键，若为醚类，则C-H、C-C、C-O均为σ键，分别有10、2、2个，共有14个σ键，可知1mol该有机物一定含有键，故C正确； D．根据分析所得的可能的任何一种结构中都没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳褪色，故D错误； 故答案选C。 【变式3-1】（23-24高三上·江苏镇江·阶段检测）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．X能发生加成、氧化和缩聚反应 B．Y与足量的氢气加成后的产物含有4个手性碳原子 C．中含有碳氧σ键 D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的相等 【答案】A 【详解】A．X中苯环能发生加成反应，含酚羟基可被氧化；苯环上酚羟基的邻位含有氢原子，所以能发生缩聚反应，A正确； B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；Y与足量的氢气加成后的产物为，分子中存在3个手性碳原子，B错误； C．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键；1molZ中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2mol碳氧σ键，羰基上有1mol碳氧σ键，苯环侧链的醚键中碳氧σ键有3mol，故共6mol，C错误； D．酚羟基邻对位的氢原子可以被溴原子取代，1molX与足量浓溴水发生取代反应消耗的Br2为3mol；1molY消耗的Br2为2mol，消耗的Br2不相等，D错误； 故选A。 【变式3-2】（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．1molX中含3mol碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中含有三种官能团 D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物 【答案】A 【详解】A．根据X的结构简式可知，中含碳氧键，故A错误； B．X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，故B正确； C．根据Y分子结构可知，其中含有酯基，氨基，碳碳双键，三种官能团，故C正确； D．X、Y中均含有碳碳双键，均能发生加聚反应合成高分子化合物，故D正确； 故选A。 【变式3-3】（23-24高二下·江苏常州·期末）科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是 A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物 B．Ⅲ→Ⅳ过程中加入的2-丁烯还具有顺式结构 C．Ⅰ→Ⅱ过程中既有σ键与π键的断裂又有σ键与π键的生成 D．总反应可表示为： 【答案】C 【详解】A．乙烯、丙烯和2-丁烯分子中均含有一个碳碳双键，结构相似、分子中相差1个或2个CH2，互为同系物，故A正确； B．2-丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基可以位于双键的同侧为顺式结构，则2-丁烯还具有顺式结构，故B正确； C．由流程图可知，Ⅰ→Ⅱ过程中只有π键的断裂和σ键生成，故C错误； D．该反应由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯，总反应可表示为：，故D正确； 故选：C。 题型04 同分异构体现象与同分异构体 1.四同: 同位素：研究对象是同种元素的不同原子（如氕、氘、氚，质子数相同、中子数不同），范畴是原子层面。 同素异形体：研究对象是同种元素形成的不同单质（如金刚石与石墨，由C原子构成但结构不同），范畴是单质层面。 同系物：研究对象是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH₂原子团的有机物（如甲烷与乙烷），范畴是有机物类别，且必须符合同一通式。 同分异构体：研究对象是分子式相同但结构不同的化合物（如正丁烷与异丁烷），范畴是化合物层面，重点是“分子式同、结构异”。 2.同分异构体的分类 （1）构造异构（结构异构） 碳链异构：碳骨架的连接顺序不同（如正丁烷与异丁烷）。 位置异构：官能团在碳链上的位置不同（如1-氯丙烷与2-氯丙烷）。 官能团异构：具有不同类型的官能团（如乙醇与二甲醚，前者含-OH，后者含-O-）。 （2）立体异构 顺反异构：双键两端的基团在空间的相对位置不同（如顺-2-丁烯与反-2-丁烯）。 对映异构（旋光异构）：分子互为镜像且不能重叠，如同左手和右手（如乳酸的两种异构体）。 【典例4】（24-25高二上·江苏泰州·阶段检测）下列说法正确的是 A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体 C．和互为同系物 D．合互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．、和是分子，H、D、T互为同位素，故A错误；     B．和金刚石是碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确； C．属于酚类，属于醇类，不是同系物，故C错误； D．甲烷是正四面体结构，所以、是同一种物质，故D错误； 选B。 【变式4-1】（23-24·江苏徐州·阶段检测））下列物质互为同分异构体的一组是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【详解】A．和是质子数相同，中子数不同的原子，属于同位素，A错误； B．和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确； C．和是氧元素组成的不同的单质，互称同素异形体，C错误； D．和为结构相似，组成相差1个CH2原子团的同系物，D错误； 答案选B。 【变式4-2】下列关于有机物的说法正确的是（    ） A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，它们的性质完全相同 B．互为同系物的有机物不可能是同分异构体，但它们一定属于同一类别的物质 C．C4H9Br的同分异构体有5种 D．溴苯不存在同分异构体这一事实可证明苯分子中不是单双建交替的碳碳键 【答案】B 【详解】A. 正丁烷和异丁烷互为同分异构体，两者化学性质相似，物理性质不同，如正丁烷的熔沸点较异丁烷高，A项错误； B.结构相似且组成上相差n个CH2的化合物互为同系物，则互为同系物的有机物不可能是同分异构体，但它们结构相似，一定属于同一类别的物质，B项正确； C. C4H9Br可看作是C4H10分子的H原子被Br原子取代，C4H9有4种结构，所以组成是C4H9Br的同分异构体有4种，C项错误； D. 无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一溴代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D项错误； 【变式4-3】（24-25高二上·江苏盐城·阶段检测）在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内： ① NO2和N2O4 ② 12C和14C        ③和 ④ CH3CH2CH2CH2CH3和CH3C(CH3)2CH3 ⑤ 甲烷和丙烷 ⑥ 和                ⑦ 石墨和金刚石 (1)互为同位素的是 。 (2)互为同分异构体的是 。 (3)互为同系物的是 。 (4)互为同素异形体的是 。 (5)④中沸点较低的物质的系统命名为： 。 【答案】(1)② (2)④ (3)⑤ (4)⑦ (5)2,2—二甲基丙烷 【分析】①NO2和N2O4是最简式相同； ②12C和14C质子数都为6，中子数分别为6、8，互为同位素； ③和是质子数不同，质量数相同，是不同元素的不同原子； ④CH3CH2CH2CH2CH3和CH3C(CH3)2CH3，分子式都为C5H12，结构不同，互为同分异构体； ⑤甲烷和丙烷均为烷烃，结构相似，且在分子组成上相差2个CH2，互为同系物； ⑥ 和 结构相同，属于同种物质； ⑦石墨和金刚石都是由碳元素组成的单质，属于同素异形体； 【详解】（1）由分析可知，互为同位素的是②； （2）由分析可知，互为同分异构体的是④； （3）由分析可知，互为同系物的是⑤； （4）由分析可知，互为同素异形体的是⑦； （5）碳原子数目相同时，支链越多，物质的沸点越低，④中沸点较低的物质为CH3C(CH3)2CH3，系统命名为2,2-二甲基丙烷。 题型05 同分异构体的书写规律 同分异构体书写核心遵循“先类别、后碳链、再位置”的规律，确保不重复、不遗漏，具体步骤如下： 1. 确定类别（官能团异构优先）：先明确有机物所属类别（如醇、醚、醛、酮等），避免漏写不同官能团的异构体（例如写C₂H₆O时，需先考虑醇类“乙醇”和醚类“二甲醚”）。 2. 碳链异构（主链由长到短）：以烷烃为基础，先写最长碳链，再依次减少1个碳原子作为支链，支链位置从中心向两端移动（如写C₅H₁₂时，先写正戊烷，再写异戊烷，最后写新戊烷）。 3. 位置异构（官能团由心到边）：固定碳链结构后，将官能团（如双键、羟基、卤原子）在碳链上依次移动，注意对称位置等效（如写C₃H₇Cl时，氯原子可在1号碳或2号碳，3号碳与1号碳对称，无需重复）。 4. 立体异构（顺反/对映单独补）：若含双键或手性碳，最后检查是否存在顺反异构（双键两端基团不同）或对映异构（手性碳连接4个不同基团），避免遗漏空间异构体。 【典例5】（23-24高一下·江苏苏州·期中）某烯烃与等物质的量的反应生成，则该烯烃的结构可能有(不包括立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【分析】可以用逆推法，即相邻两个碳原子各去掉一个H原子，形成碳碳双键。 【详解】 、、、、共5种，故选C。 【变式5-1】某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个-CH3、2个-CH2-和1个  ，则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有 A．5种 B．7种 C．9种 D．10种 【答案】C 【详解】根据烷烃的通式 CnH2n+2，14n+2=86，解得n=6，该分子A是己烷，含有上述基团的分子有 CH3CH2CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，CH3CH2CH2CH(CH3)2分子是不对称分子，一氯代物有5种，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子对称分子，一氯代物有 4种，共9种，根据分析答题。 故选C。 【变式5-2】（24-25高二上·江苏徐州·阶段检测）某烷烃相对分子质量为86，若该分子中仅含有3个甲基，则其一氯取代物最多有种(不考虑立体异构) A．7 B．8 C．9 D．10 【答案】C 【详解】某烷烃相对分子质量为 86，则该烷烃中含有碳原子数目=，为己烷；若该分子中仅含有 3个甲基(−CH3)，则该己烷分子中只能含有 1个支链甲基，不会含有乙基，其主链含有5个 C，满足条件的己烷的结构简式为：①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3，②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，其中①分子中含有 5种位置不同的 H，即含有一氯代物的数目为 5；②分子中含有 4种位置不同的 H，则其一氯代物有 4种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有：5+4=9种，故选C。 【变式5-3】下列烃发生一氯取代后，能得到几种同分异构体？(不考虑立体异构) (1) 种； (2) 种； (3) 种；     (4) 种 【答案】 2 3 4 5 【详解】(1) 中有甲基上的氢和次甲基上的氢两种氢原子，所以一氯代物有2种； (2)该物质有如图所示3种氢原子，所以一氯代物有3种； (3)该物质有如图所示4种氢原子，所以一氯代物有4种； (4)该物质有如图所示5种氢原子，所以一氯代物有5种。 题型06 确定同分异构体数目的方法 确定同分异构体数目的方法： 1.等效氢法（适用于一元取代物） 核心逻辑：有机物中位置相同的氢原子（等效氢），被取代后产物相同，等效氢种类 = 一元取代物同分异构体数目。 例：丙烷（CH₃CH₂CH₃）有2种等效氢，其一氯代物就有2种。 2.烃基取代法（适用于多元取代或含官能团的物质） 核心逻辑：将有机物拆为“烃基 + 官能团”，先确定烃基的同分异构体数目，再结合官能团连接方式，总数 = 烃基种类数 × 官能团连接方式数。 例：确定C₄H₉OH的数目，先找丁基（C₄H₉-）有4种结构，羟基（-OH）直接连丁基，故C₄H₉OH有4种同分异构体。 3.定一移一法（适用于二元取代物） 核心逻辑：先固定第一个取代基的位置，再移动第二个取代基，统计不重复的位置，避免漏数或重数。 例：确定苯的二氯代物数目，先固定一个Cl在苯环上，另一个Cl可分别在邻、间、对3个位置，故有3种。 【典例6】（23-24高二下·江苏淮安·期中）一种名为“本宝宝福禄双全”的有机物在春节期间刷爆朋友圈，其结构简式如下。该物质的同分异构体中满足：苯、氟、氯、醛基皆有且两个醛基位于苯环对位的有机物有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】两个醛基位于苯环对位，苯、氟、氯、醛基皆有的有机物有、、共3种，故选B。 【变式6-1】分子式为C5H12O的醇类物质同分异构体有8种，其中能够氧化为醛的同分异构体的结构简式为 、 、 、 ，不能发生消去反应的同分异构体的结构简式为 。 【答案】 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 【分析】能氧化成醛的醇结构中必须含有-CH2OH基团，同理不能发生消去反应的醇，其结构中羟基的β-C上没有H。 【详解】能氧化成醛的醇结构中必须含有-CH2OH基团，余下的丁基有4种(1)： CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH    (2) ：     (3) ：     (4) ：；不能发生消去反应的醇，其结构中羟基的β-C上没有H，不能发生消去反应的同分异构体的结构简式为 【变式6-2】分子式为C4H10O的有机物，其同分异构体共有(不考虑手性异构) A．2种 B．4种 C．6种 D．7种 【答案】D 【详解】分子式为C4H10O的有机物可能是醇、醚，因此它们的同分异构分别为 醇：C4H9OH，先写碳结构，在添—OH 醚就是碳和碳之间添加氧原子，先写碳架结构，再添氧原子 所以总共有7种，故D正确； 综上所述，答案为D。 【变式6-3】分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的结构有（不考虑立体结构）（    ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【详解】分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环，应为甲苯的一氯取代物，氯原子可在甲基或苯环上，如在苯环，有邻、间、对3种位置，共4种。 故选B。 【点睛】本题考查限制条件下同分异构体的书写，掌握有机物的官能团和结构为解答该题的关键，侧重于考查学生的分析能力和应用能力，原题可以认为C7H7Cl是由氯原子取代甲苯上的氢原子而得。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $