专题12 有机推断与合成(课件PPT)-【零起点考大学】2026年高考化学高效备考方案

有机推断与合成 12 考点1 有机物的结构与研究方法 考点2 有机推断与合成路线 真题大数据 考点 核心知识 考频 年份与卷别 有机推断 与合成 有机物的结构与合成方法 15次 2025：北京卷、黑吉辽蒙卷 2024：湖南卷、全国甲卷、山东卷、浙江1月卷、湖北卷、重庆卷、黑吉辽卷、安徽卷 2023：山东卷、浙江6月卷、江苏卷、福建卷、辽宁卷 有机推断 与合成 有机物的推断与合成路线 52次 2025：北京卷、山东卷、浙江1月卷、河北卷、广东卷、湖南卷、湖北卷、重庆卷、黑吉辽蒙卷、安徽卷、甘肃卷、上海卷、河南卷、云南卷、陕晋青宁卷 2024：湖南卷、新课标卷、全国甲卷、北京卷、山东卷、海南卷、浙江1月卷、浙江6月卷、江苏卷、河北卷、广东卷、湖北卷、福建卷、重庆卷、黑吉辽卷、江西卷、安徽卷、广西卷、贵州卷、甘肃卷、天津卷 2023：全国甲卷、全国乙卷、新课标卷、山东卷、湖北卷、河北卷、北京卷、天津卷、海南卷、浙江1月卷、浙江6月卷、江苏卷、广东卷、福建卷、辽宁卷、重庆卷 一、有机物的分类 绝大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。有机物的分类方法有两种：一是按碳的骨架分类，二是按官能团分类。 1.按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物（如CH3CH2CH2CH3） 环状化合物 脂环化合物（如环己烷） 芳香化合物（如苯、甲苯） 考点1 有机物的结构与研究方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 碳碳单键 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 —— 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 （卤素原子 —X） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 2.按官能团分类 考点1 有机物的结构与研究方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃的衍生物 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基（羰基） 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 考点1 有机物的结构与研究方法 二、有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法 烷烃的习惯命名法适用于结构简单的烷烃。通常把烷烃泛称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。 碳原子数目为1~10的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数目在10以上的，则用汉字数字表示。例如：CH4叫甲烷，C15H32叫十五烷。 2.烷烃的系统命名法 烷烃的系统命名遵循最长、最近、最多、最小、最简五原则。具体步骤如下： 考点1 有机物的结构与研究方法 （1）选主链、称某烷：把含碳原子数最多的碳链作主链。当碳链所含碳原子数相等时，以支链最多的碳链作主链。 （2）编序号、定支链：编序号要遵循“近” “简” “小”的原则。 ①近：以离支链较近的主链一端为起点编号。 ②简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”考虑“简”。 ③小：若有两个相同的支链，且分别处于跟主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系统，两系统中各位次和最小者，则为正确的编号，即同“近” 同“简”考虑“小”。 考点1 有机物的结构与研究方法 （3）按规则写名称： ①把支链作为取代基，把取代基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1、2、3……注明它在主链的位置，数字之间用“,”隔开，数字与名称之间用“-”隔开。 ②若取代基相同，要合并起来用二、三……表示相同取代基的个数。 ③若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“-”隔开。 例如： 可命名为2,4-二甲基-3-乙基庚烷。 考点1 有机物的结构与研究方法 3.含有官能团的有机物的命名 （1）定母体：根据有机物分子中的官能团确定母体，如含碳碳双键的有机物，以烯为母体，有机物最后命名为某烯。含醇羟基、醛基、羧基的有机物分别以醇、醛、酸为母体，苯的同系物以苯为母体。 （2）定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 （3）写名称：尽量使官能团编号最小化，其他规则与烷烃相似。 例如：有机物 可命名为2,3-二甲基-2-乙基丁醛。 考点1 有机物的结构与研究方法 4.芳香族化合物的命名 （1）苯的同系物 ①习惯命名法 a.苯的一元取代物的命名： 将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如 称为甲苯， 称为乙苯。 b.苯的二元取代物的命名： 当苯分子中两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，取代基的位置可分别用“邻”、“间”、“对”来示。如 为邻二甲苯， 为间二甲苯， 为对二甲苯。 考点1 有机物的结构与研究方法 ②系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可以作1,2-二甲苯，间二甲苯也可以叫作1,3-二甲苯，对二甲苯也可以叫作1,4-二甲苯。 （2）含有其他官能团的芳香族化合物 ①若含有官能团为卤原子（—X，X=F、Cl、Br、I），则以苯环为母体，命名为“某苯”，如 命名为氯苯。 ②若含有官能团为醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等，则以官能团为母体，命名为“苯醛”或“苯酸”等。如 命名为苯甲醛， 命名为苯甲酸。 考点1 有机物的结构与研究方法 空间结构类型 空间结构特点 实例 正四面体 直接连在双键碳原子上的四个原子形成正四面体 六原子共面分子 直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子放在同一平面上 四原子共线分子（直线形） 直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上 十二原子共面分子 直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上 三、有机物的结构特点 常见的有机物分子空间结构如下表所示： 考点1 有机物的结构与研究方法 四、同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生性质差异的现象称为同分异构现象。 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 1.同分异构体的种类 （1）碳链异构：碳链骨架排列方式不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 。 （2）位置异构：官能团的位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和 。 （3）官能团异构：官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3。 考点1 有机物的结构与研究方法 2.同分异构体的判断方法 （1）记忆法：记住常见的有机物或官能团的同分异构体数目。 （2）替代法：例如，二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯C6H2Cl4的同分异构体也有3种，可看作Cl取代H，这一规律也称互补规律。 （3）对称法（又称等效氢法）：等效氢法的判断可按下列三点进行。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。 （4）“定一移一”法：分析二元取代物的同分异构体时，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl，可得到不同的同分异构体结构。 考点1 有机物的结构与研究方法   同位素 同素异形体 同分异构体 同系物 概念 质子数相同、中子数不同的同一种元素的原子之间互为同位素 同种元素组成的结构不同的单质互为同素异形体 分子式相同，结构式不同的化合物互为同分异构体 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物 对象 原子之间 单质之间 一般为有机化合物之间 有机化合物之间 化学性质 几乎完全相同 可能相似也可能不同 可能相似也可能不同 相似 实例 、、 金刚石、石墨、C60 CH3COOH与HCOOCH3 甲烷、乙烷、丙烷 3.四“同”辨析 考点1 有机物的结构与研究方法 五、有机物的研究方法 1.有机物组成和结构的确定 （1）确定有机物结构的一般思路 做题时，确定有机物结构的具体步骤如图所示： 考点1 有机物的结构与研究方法 （2）确定有机物分子式的方法 ①直接法 密度（相对密度）→摩尔质量→1 mol分子中各元素原子的物质的量→分子式。 ②商余法 烃： 所得的商为C原子数，余数为H原子数。（1个C原子的质量=12个H原子的质量=12） 烃的含氧衍生物：CxHyOz=所得的商为x，余数为y。（1个CH4原子团的式量=1个O原子的相对原子质量=16） 考点1 有机物的结构与研究方法 （3）三种重要的图谱 ①红外光谱（定性） 红外光谱中不同的峰代表不同的官能团。 ②核磁共振氢谱（定量） 核磁共振氢谱中，峰的个数代表有机物中不同化学环境氢原子的种类数，峰的面积之比等于不同种类氢原子的个数比。 ③质谱（定量） 质谱一般用于确定有机物的相对分子质量。 考点1 有机物的结构与研究方法 Ω=1，1个双键或1个环 Ω=2，1个三键或2个双键 Ω=3，3个双键或1个双键和一个三键（可考虑环状结构） Ω≥4，考虑可能含有苯环 能与金属钠反应：羟基、羧基 能与碳酸钠反应：酚羟基、羧基 能与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基 发生银镜反应：醛基 发生水解反应：卤原子、酯基 确定有多少种不同化学环境的氢 判断分子的对称性 2.有机物结构与限制条件的关系 限制条件 不饱和度与结构关系 化学性质与结构关系 核磁共振氢谱图与结构关系 其他限定性说明 考点1 有机物的结构与研究方法 ★应考基础训练 1.已知①和②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是 ( ) A.①和②两种物质的分子式均为C9H11 B.②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C.②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D.①分子中最多有4个碳原子共直线 B 考点1 有机物的结构与研究方法 2.下列说法正确的是( ) A.联苯 不属于苯的同系物，其一溴代物有3种 B.有机物 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的产物有4种 C.有机物 的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷 D.CH3CH2OH和 具有相同的官能团，互为同系物 A 考点1 有机物的结构与研究方法 考点2 有机推断与合成路线 一、有机推断解题技巧 有机推断过程中，要善于利用题给信息，挖掘隐含信息，重点关注实验现象、反应条件、分子式、转化关系等条件。 通常可从以下几方面突破有机推断题： （1）以反应条件为“突破口” 以常见的反应条件来判断反应类型: ①“光照”为烷烃的卤代反应。 ②“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯（ ）的水解反应。 ③“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 ④“浓HNO3和浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应。 ⑤“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 ⑥“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 考点2 有机推断与合成路线 （2）以特殊反应现象为“突破口” 以常见特殊反应现象来判断官能团类型： ①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物（连接苯环的碳上含有氢原子）等。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），说明该物质中含有—CHO。 ⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 考点2 有机推断与合成路线 （3）以特征产物为“突破口” 以特征产物的结构特点来判断碳骨架结构和官能团的位置： ①醇的氧化产物与结构的关系： ②由消去反应的产物可以确定“—OH”或“—X”的位置。 考点2 有机推断与合成路线 ③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 （4）以新信息为“突破口” 遇到陌生反应时，可根据题中所给新信息进行类推。 考点2 有机推断与合成路线 二、有机合成路线设计技巧 1.有机合成路线设计的基本思路 设计有机合成路线分三步走： （1）确定官能团的变化。有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 （2）掌握两条经典合成路线。 ①一元合成路线：RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸酯(R代表烃基或H)。 ②二元合成路线：RCHCH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 考点2 有机推断与合成路线 题中存在新信息反应时，只需做适当类推。 在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 （3）按要求、规范表述有关问题。即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题准确。 2.常见合成酯的方法和途径 （1）链状小分子酯 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 考点2 有机推断与合成路线 （2）环酯 （3）聚酯 聚酯是羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)而形成的高分子化合物。 （4）内酯 内酯是由同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的物质。 （5）酚酯 考点2 有机推断与合成路线 转化 官能团 常见反应 官能团的引入 —OH +H2O；R—X+H2O；R—CHO+H2；R—COOR′+H2O；RCOR′+H2；多糖发酵 —X 烷烃+X2；烯(炔)烃+X2或HX；R—OH+HX R—OH或R—X的消去；炔烃不完全加氢 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化 —COO— 酯化反应 官能团的消除 加成反应 —OH 消去、氧化、酯化反应 —CHO 还原和氧化反应 3.官能团的转变技巧 考点2 有机推断与合成路线 ★应考基础训练 1.化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 △ 及时蒸出产物 考点2 有机推断与合成路线 （2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。 （3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。 （4）Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其他试剂任选）。 。 取代反应 羰基、酰胺基 CH3COCH2COOH 考点2 有机推断与合成路线 2.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。 取代反应 （酚）羟基 醛基 考点2 有机推断与合成路线 (5)写出以CH3CH2CHO和 为原料制备的 合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) $