专题11 常见有机物的性质(课件PPT)-【零起点考大学】2026年高考化学高效备考方案

常见有机物的性质 11 考点1 脂肪烃 考点2 烃的含氧衍生物 1 真题大数据 考点 核心知识 考频 年份与卷别 常见有机 物的性质 烃 21次 2025：广东卷、湖南卷、黑吉辽蒙卷、河南卷、陕晋青宁卷 2024：湖南卷、北京卷、山东卷、浙江1月卷、浙江6月卷、江苏卷、广西卷、贵州卷、甘肃卷、天津卷 2023：湖南卷、山东卷、湖北卷、浙江6月卷、广东卷、辽宁卷 常见有机 物的性质 烃的衍生物 43次 2025：山东卷、浙江1月卷、江苏卷、河北卷、湖南卷、湖北卷、重庆卷、黑吉辽蒙卷、安徽卷、甘肃卷、河南卷、云南卷、陕晋青宁卷 2024：湖南卷、新课标卷、山东卷、海南卷、浙江1月卷、浙江6月卷、江苏卷、河北卷、广东卷、福建卷、重庆卷、黑吉辽卷、江西卷、广西卷、贵州卷、甘肃卷 2023：全国甲卷、全国乙卷、山东卷、湖北卷、河北卷、天津卷、海南卷、浙江1月卷、浙江6月卷、江苏卷、广东卷、福建卷、辽宁卷、重庆卷 一、脂肪烃 脂肪烃主要包括烷烃、烯烃和炔烃。 脂肪烃 通式 结构特点 代表物结构式 烷烃 CnH2n+2 碳原子之间以单键结合成链状分子，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，又叫饱和烃，代表物甲烷为正四面体结构 烯烃 CnH2n 分子中含碳碳双键（C=C），通常说的烯烃即单烯烃，代表物乙烯为平面结构 炔烃 CnH2n-2 分子中含碳碳三键（C≡C），代表物乙炔为直线结构 H—C≡C—H 1.脂肪烃的结构特点 考点1 脂肪烃 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 2.脂肪烃的物理性质 考点1 脂肪烃 3.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的化学性质（以甲烷为例） ①取代反应 甲烷被Cl2取代后的有机产物包括一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 一氯甲烷：CH4+Cl2 → CH3Cl+HCl 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 → CH2Cl2+HCl 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 → CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl3+Cl2 → CCl4+HCl 烷烃取代反应的通式：CnH2n+2+X2 →CnH2n+1X+HX（X为Cl、Br、I） 光 光 光 光 光 考点1 脂肪烃 ②与氧气的反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 烃燃烧的通式： CxHy+（x+）O2 xCO2+ H2O 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）烯烃的化学性质（以乙烯为例） ①加成反应 与溴水加成：CH2CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br 与氢气加成：CH2CH2+H2 CH3CH3 与HCl加成：CH2CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成：CH2CH2+H2O CH3CH2OH 考点1 脂肪烃 ②加聚反应 乙烯在一定条件下加聚生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH2CH2 ③氧化反应 乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 催化氧化：2CH2CH2 + O2 2CH3CHO 烯烃与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。反应常用于烯烃的检验。 ④乙烯的制取 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 考点1 脂肪烃 ⑤共轭二烯烃及其加成反应 分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃叫做共轭二烯烃。如1,3-丁二烯:CH2CH—CHCH2。 a.1,3-丁二烯的1,2-加成反应： CH2=CH—CH=CH2+Br2 →CH2BrCHBrCH=CH2 b.1,3-丁二烯的1,4-加成反应： CH2=CH—CH=CH2+Br2 → CH2BrCH=CHCH2Br 说明：1,2加成反应与1,4-加成反应为竞争关系，加成反应的产物与反应条件有关，一般来说，温度较低时发生1,2-加成，温度较高时发生1,4-加成。 考点1 脂肪烃 （3）炔烃的化学性质（以乙炔为例） ①加成反应 与溴水加成：CH≡CH+Br2 →Br—CH=CH—Br 与氢气加成：CH≡CH+H2 CH2=CH2 与氯化氢加成：CH≡CH+HCl CH2=CHCl ②加聚反应 在一定条件下，乙炔加聚得到聚乙炔：n HC≡CH ③乙炔水化 CH≡CH+H2O CH3CHO 考点1 脂肪烃  ④氧化反应 乙炔的燃烧：2CH≡CH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑤乙炔的制取 CaC2（电石）+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2 4.烯烃的顺反异构 （1）定义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 考点1 脂肪烃  （2）分类 ①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ②反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 以2-丁烯为例： 考点1 脂肪烃  （3）性质 化学性质基本相同，物理性质有一定差异。  二、芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。 1.苯的结构特点 分子式 C6H6 结构简式 空间构型 平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面 成键特点 ①苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的键; ②苯环上碳碳键的键长相同，键能相等 考点1 脂肪烃 2.苯的物理性质 3.苯的化学性质 苯易取代，能加成，难氧化。 (1)取代反应 ①苯与溴反应： +Br2 +HBr ②硝化反应： ③磺化反应： 颜色 气味 密度 溶解度 沸点 熔点 无色 特殊气味 比水轻 不溶于水 80.1 ℃，易挥发 5.5 ℃，用冰冷却时凝结成无色晶体 △ 考点1 脂肪烃 （2）加成反应 （3）氧化反应 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯的含碳量高（与C2H2相同），故苯在空气中燃烧，火焰明亮，并带浓烈的黑烟。 ★注意： 苯的分子结构比较稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能和溴水发生加成反应使溴水褪色，但能将溴从溴水中萃取出来。 考点1 脂肪烃 4.苯的同系物（以甲苯为例） 凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式CnH2n-6（n≥6）的芳香烃都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。苯的同系物的化学性质与苯类似。 （1）取代反应 与硝酸反应： （2）加成反应 与氢气加成： 考点1 脂肪烃 （3）氧化反应 ①甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O ②与酸性KMnO4反应： 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应生成苯甲酸和其他产物。若与苯环相连的第一个碳原子上没有氢原子，则不反应。 三、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代的有机物称为卤代烃。通式可表示为R—X，其中R—表示烃基，X表示卤素原子。 考点1 脂肪烃 1.卤代烃的物理性质 沸点比同碳原子数的烷烃沸点要高密度一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂。 2.卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例） (1)水解反应（取代反应） 溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr （或CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr） (2)消去反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O ★注意： 卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上至少有一个氢原子。 考点1 脂肪烃 3.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br (2)烷烃的取代反应 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl ★知识拓展 卤代烃消去反应的一般规律： ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 考点1 脂肪烃 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应， 如 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如： CH3CHClCH2CH3+NaOH CH2=CH—CH2—CH3+NaCl+H2O； 或：CH3CHClCH2CH3+NaOH CH2—CH=CH—CH3+NaCl+H2O。 考点1 脂肪烃 ★应考基础训练 下列表示不正确的是（ ） A.乙烯的结构式： B.甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2 C.2-甲基丁烷的键线式： D.甲基的电子式： B 考点1 脂肪烃 2.吡啶（ ）是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( ) A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面 C.VPy是乙烯的同系物 D.反应②的反应类型是消去反应 D 考点1 脂肪烃 考点2 烃的含氧衍生物 一、烃的含氧衍生物 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生出的有机物称为烃的含氧衍生物，主要包括醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等。 1.醇和酚 （1）醇、酚的概念 ①醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O（n≥1），特征官能团为羟基（—OH）。 ②酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（ ），纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 考点2 烃的含氧衍生物 （2）醇和酚的化学性质 ①由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号，如图所示，则醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。 性质 断裂的价键 化学方程式（以乙醇为例） 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 考点2 烃的含氧衍生物 性质 断裂的价键 化学方程式（以乙醇为例） 分子间脱水反应 ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 分子内脱水反应 ②⑤ CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 酯化反应 ① CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ H2O 燃烧反应 —— CH3CH2OH+3O2 2CO2 + 3H2O ★注意： a.醇催化氧化成醛的条件是连接—OH的碳原子上至少有2个H原子。 b.醇催化氧化成酮的条件是连接—OH的碳原子上只有1个H原子。 考点2 烃的含氧衍生物 ②由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基更活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢更活泼。 a.弱酸性 苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-。 电离方程式：C6H5OH C6H5O-+H+ 与Na反应： 与氢氧化钠溶液反应： 苯酚钠与CO2反应： 考点2 烃的含氧衍生物 b.取代反应：取代基位置为羟基的邻位和对位 苯酚与溴的取代反应： c.加成反应： d.缩聚反应 苯酚与甲醛的缩聚反应： e.显色反应 苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 考点2 烃的含氧衍生物 2.醛和酮 （1）醛的概念 由烃基与醛基相连而构成的化合物称为醛，可表示为RCHO，结构式为 。甲醛是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2n+1CHO。醛基只能写成—CHO或 ，不能写成—COH。 （2）醛类的物理性质 物质 颜色 气味 状态 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 与水互溶 考点2 烃的含氧衍生物 （3）醛类的化学性质（以乙醛为例） ①加成反应（还原反应） 与H2加成：CH3CHO +H2 CH3CH2OH 与HCN加成： ②氧化反应 燃烧：2CH3CHO + 5O2 4CO2 +4H2O 催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH 银镜反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 与氢氧化铜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 考点2 烃的含氧衍生物 反应 实验细节 定量关系 实验现象 与新[Ag(NH3)2]OH 溶液反应 ①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配，不可久置； ③不可用酒精灯直接加热，需水浴加热； ④银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去； ⑤银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨 出现银镜 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ②当配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； ③反应液应加热煮沸 有红色沉淀生成 ③醛基的检验及注意事项 考点2 烃的含氧衍生物 （4）醛与酮的区别 类别 结构 官能团 代表物 主要化学性质 醛 HCHO ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂（O2、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸 酮 ①与H2加成生成醇； ②不能被氧化剂氧化为羧酸 考点2 烃的含氧衍生物 3.羧酸 由烃基与羧基（—COOH）相连构成的有机化合物称为羧酸，可表示为RCOOH，结构式为 。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH（n≥0）或CnH2nO2（n≥1），其代表物为乙酸。 （1）羧酸的化学性质（以乙酸为例） 羧酸的性质取决于羧基，反应时主要断键位置如图： 。 ①酸的通性（断O—H键） 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强。 乙酸的电离：CH3COOH H++CH3COO- 考点2 烃的含氧衍生物 与碱［如Cu(OH)2］的反应：2CH3COOH + Cu(OH)2→ (CH3COO)2Cu + 2H2O 与盐(如CaCO3)的反应：2CH3COOH + CaCO3→(CH3COO)2Ca + CO2↑+H2O ②酯化反应（断C—O键，酸脱羟基，醇脱氢） CH3COOH+C2H5OH CCH3OOC2H5+H2O ★注意： 在酯化反应中： a.浓硫酸的作用为催化和吸水。 b.导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，原因是防止发生倒吸。 浓硫酸 △ 考点2 烃的含氧衍生物 （2）其他几种重要的羧酸 ①甲酸 甲酸分子中既含有羧酸又含有醛基，故能表现出羧酸和醛的性质。 a.具有—COOH的性质 HCOOH + CH3OH HCOOCH3 +H2O HCOOH + NaOH → HCOONa +H2O b.具有—CHO的性质 与新制氢氧化铜反应：HCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓+3H2O+CO2↑ ②苯甲酸 结构简式为 或C6H5COOH。 考点2 烃的含氧衍生物 4.酯 醇跟酸反应生成的一类化合物叫做酯，其通式为R—COO—R′，结构简式为 ，可表示为CnH2nO2（n≥2）。饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2，与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。 （1）酯的物理性质 酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料，酯还是重要的化工原料。 考点2 烃的含氧衍生物 （2）酯的化学性质 酯的水解反应为取代反应。 酸性条件下部分水解：CROOR′+H2O R—COOH+R′OH 碱性条件下完全水解：CROOR′+NaOH R—COONa+R′OH 二、烃及其衍生物之间的常见衍变关系 无机酸 △ 考点2 烃的含氧衍生物 ★应考基础训练 1.下列关于 的说法，正确的是（ ） A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成 B.0.1 mol该物质完全燃烧，生成33.6 L（标准状况）的CO2 C.该物质在酸性条件下水解的产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH C 考点2 烃的含氧衍生物 2.从中草药中提取的Calebin A（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于Calebin A的说法错误的是( ) A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D.1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应 D $