内容正文:
专题四 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
【学习任务】
1. 掌握消去反应的特点,能熟练判断有机反应的类型。
2. 掌握卤代烃卤素的检验方法。
【学习准备】
1、 卤代烃水解的条件和原理
条件:碱性水溶液和加热;原理:羟基取代卤素原子。[来源:学.科.网]
2、 卤代烃消去的条件和原理
条件:强碱的醇溶液和加热、需要有β-H;原理:失去卤素原子和β-H形成不饱和键
【学习思考】
1.用2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
2.根据下图的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是 ,名称是
。[来源:学科网ZXXK]
(2)①的反应类型是 ;③的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
【学习活动】
学习活动1.从环己烷可制备1,4-环己二醇,下列有关7步反应(其中无机产物都已略去),其中有2步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。试回答:
(1)反应 和 属于取代反应;反应 和 属于消去反应[来源:Zxxk.Com]
(2)化合物的结构简式:B ,C 。
(3)反应④所用试剂和条件是 。
2.实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 (填序号)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。
【学以致用】
1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 ( )
2.制备苯乙炔()可用苯乙烯()为起始原料,通过加成、消去反应制得。写出流程(所需无机试剂自选):
[来源:学_科_网]
3.写出下列化学流程:
(1)设计方案由1—氯丙烷烷制2-氯丙烷
(2)设计方案由乙烯制乙炔
[来源:学科网]
(3)设计方案制乙烯制(1、2-乙二醇)
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学校名录参见:http://www.zxxk.com/wxt/list.aspx?ClassID=3060
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卤代烃的性质
千万不能用加AgNO3和稀硝酸后观察沉淀颜色的方法!!
因为不存在X离子,而是X原子!!!
正确思路:先将X原子转变成X离子。
如何检验卤代烃中卤素原子?
思考
(1)取代反应(水解)
卤代烃的化学性质(溴乙烷)
条 件
NaOH水溶液,加热
NaOH
H2O
(1)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高
乙醇产量,可采取什么措施?
(2)卤代烃都能水解吗?
思考
练习:下列卤代烃发生水解反应的化学方程式:
A. CH3Cl
B.
C. CH2BrCH2Br
Cl
(2)消去反应
醇
△
条 件
NaOH的醇溶液,加热
定 义
有机化合物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX,H2O等),而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
醇
△
+ NaOH
CH3CH2Br
不属于。消去反应一定生成不饱和烃。
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗?
+HBr
(1).关于实验:
a、检验消去产物乙烯气体时,为什么气体在通入酸性高锰酸钾溶液前要通过一个盛有水的试管?
b 、用溴水检验乙烯时可以不通过盛水的试管中吗?
(2)卤代烃都能发生消去反应?
思考
A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I
D.
F.
G. CH2BrCH2Br
练习:下列卤代烃都能发生消去反应?若能,
请写出产物。
“邻碳有氢”
E. CH3CH2CHCH3
Br
Cl
–Cl
请填写下表:
CH3CH2Br NaOH醇溶液
CH3CH2Br NaOH水溶液
加热
加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下