11.4 第52讲 卤代烃 醇 酚（课件PPT）-【金版新学案】2026年高考化学高三总复习大一轮复习（广东专版）

该高中化学高考复习课件聚焦卤代烃、醇、酚三大有机核心考点，紧扣高考对官能团性质、反应规律及有机合成应用的考查要求。通过必背知识整合系统梳理结构与性质关系，结合正误判断归纳水解与消去、催化氧化等高频易错点，近五年高考真题覆盖85%以上考点，明确反应类型判断、产物推断等常考题型分布。 课件亮点在于“考点突破+真题实战+素养提升”模式，如以2024河北卷化合物X结构分析为例，运用科学思维中的证据推理法解析含氧官能团识别与性质推断，通过卤代烃合成路径设计培养科学探究与实践能力。特设“反应规律模型”（如醇催化氧化的α-H规则）和“实验误差分析”（如溴乙烷消去产物检验），帮助学生掌握答题逻辑，教师可依托课时测评实现精准复习，高效提升备考质量。

第52讲　卤代烃　醇　酚 第十一章 有机化学基础 高三一轮复习讲义 广东专版 1.了解卤代烃的组成、结构及性质，理解卤代烃在有机合成中的 “桥梁”作用。 2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。 3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的 反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 复习目标 考点一　卤代烃 考点二　醇 考点三　苯酚 课时测评 内容索引 考点一 卤代烃 返回 1.概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是________。 2.物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要____。 (2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 必备知识 整合 卤素原子 碳卤键 高 不溶 可溶 3.水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHR RCH ===CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特别提醒：卤代烃发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是_____(填序号)。 ①CH3Cl　② 　 ③　 ④ ② 4.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程   (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 5.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 (2)烷烃、苯及其同系物等的取代反应。 6.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 1.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素 ( ) 2.CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应 ( ) 3.卤代烃 发生消去反应的产物有2种 ( ) 4.由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯与水反应制1-丙醇属于同一反应类型 ( ) 5.为了使氯乙烷的水解反应进行的比较完全，水解时需加入NaOH ( ) 6.取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( ) 7.可用水鉴别己烷和溴乙烷 ( ) 正误判断 × × √ × √ × √ 8.氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞 ( ) 9.CCl4不属于卤代烃 ( ) 10.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高 ( ) 11.溴苯既可以发生水解反应，又可以发生消去反应 ( ) 12.溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯 ( ) √ × √ × × 考向1 卤代烃的性质 1.有以下物质，按要求填空： ① 　 ②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是______(填序号)。 关键能力 提升 ①＞④＞②＞③ ②④ (3)物质④发生消去反应的条件为___________________________，产物有____________________________________________________。 (4)由物质②制取1，2-丙二醇经历的反应类型有_______________________ __________。 (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有_______________________________ ______。 氢氧化钠的醇溶液、加热 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O 消去反应、加成反应、 水解反应 氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银 溶液 2.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是 A.加热时间太短 B.不应冷却后再加入AgNO3溶液 C.加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D.反应后的溶液中不存在Cl－ 氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。 √ 考向2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 3.以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如下所示：CH3CH2CH2Cl CH2===CHCH3 对应的反应类型先后顺序为 A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 √ 由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。 4.利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以 为原料制备 。 (2)以 为原料制备 。 (3)以 为原料制备 。 答案： 1.改变官能团的个数 如：CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br。 2.改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 。 练后归纳 3.对官能团进行保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2===CHCH2OH CH2===CH—COOH。 练后归纳 返回 考点二 醇 返回 1.概念及分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2) 必备知识 整合 2.醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 ①高于相对分子质量接近的______________； ②随碳原子数的增加而______； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点______ ①饱和一元醇随碳原子数的增加而______； ②羟基个数越多，溶解度______ 比水小 烷烃或烯烃 升高 越高 降低 越大 1 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为___________________。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________ ________________。 醇分子间形成氢键 它们与水分 子间形成了氢键 3.化学性质 如果将醇分子中的化学键进行如图标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况： 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程 式，并指明(1)～(4)的断键部位及(5)的断键 名称。 (1)与Na反应： 2CH3CH2CH2OH＋2Na_________________________，____。 (2)催化氧化： _____________________________________________，______。 2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ① 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O ①③ (3)与HBr的取代： CH3CH2CH2OH＋HBr______________________，____。 (4)消去反应： ______________________________________________，______。 CH3CH2CH2Br＋H2O ② CH3CH2CH2OH CH3CH===CH2↑＋H2O ②⑤ (5)醇分子间脱水反应 乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下生成醚： 2CH3CH2OH_________________________，________________。 乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚： ____________，________________。 CH3CH2OCH2CH3＋H2O 碳氧键、氧氢键 碳氧键、氧氢键 2 工业上可用乙烯水合法生产乙醇 第一步：反应CH2===CH2＋HOSO3H(浓硫酸)CH3CH2 OSO3H(硫酸氢乙酯)； 第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。 第一步属于__________(填反应类型)。第二步反应的化学方程式为____________________________________________。 加成反应 CH3CH2OSO3H＋H2OCH3CH2OH＋H2SO4 4.几种重要的醇   物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水____，能与水_____ ____________ 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为______时可作医用消毒剂 甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机防冻液等 丙三醇 (甘油) 小 以任 意比例互溶 75％ 1.醇就是羟基和烃基相连的化合物 ( ) 2.饱和一元醇的通式为CnOH ( ) 3.乙醇与甲醚互为碳链异构 ( ) 4.质量分数为75％的乙醇溶液常作消毒剂 ( ) 5.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇 ( ) 6.CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物 ( ) 7.CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度 ( ) 8.所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( ) 正误判断 × √ × × √ × √ × 9.乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 ( ) 10.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 ( ) 11.1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同 ( ) 12.CH3OH、CH3CH2OH、 、 都能在铜催化下发生氧化反应 ( ) 13.将 与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种 有机产物 ( ) 14.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 ( ) 15.用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃ ( ) × √ √ × × √ √ 考向1 醇类的消去反应和催化氧化反应 1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有__________。 关键能力 提升 ①②③④ 所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是______。 ①③ 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合 题意。 (3)能被氧化成酮的是______。 ② 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，②符合题意。 (4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是_____。 ② 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。 1.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 练后归纳 2.醇类催化氧化产物的判断 练后归纳 考向2 醇的取代反应多样性 2.(2024·西安高三模拟)乙醇在下列反应中没有断裂O—H的是 A.浓H2SO4、加热条件下发生分子间脱水 B.Cu作催化剂条件下发生催化氧化 C.加热条件下与HBr溶液反应 D.浓H2SO4、加热条件下与乙酸发生酯化反应 浓H2SO4、加热条件下发生分子间脱水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O，断裂O—H，A错误； √ Cu作催化剂条件下发生催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，断裂O—H，B错误；加热条件下与HBr溶液反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，没有断裂O—H，C正确；浓H2SO4、加 热条件下与乙酸发生酯化反应：CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O，断裂O—H，D错误。 3.(2023·华师附中联考)用浓硫酸与乙醇共热制备乙烯时，常因温度过高发生副反应，使制备的乙烯气体中可能存在CO2和SO2等杂质气体，某同学将上述混合气体通入下列装置中以验证其成分，下列说法不正确的是 A.品红溶液a褪色证明气体中有SO2 B.品红溶液b不变色且澄清石灰水变浑 浊证明原乙烯气体中有CO2 C.SO2的生成体现了浓硫酸的氧化性 D.酸性高锰酸钾溶液可以氧化乙烯和SO2 √ 二氧化硫和二氧化碳均为酸性氧化物，均能使澄清石灰水变浑浊，所以需先检验二氧化硫并除去二氧化硫，可用品红溶液检验， 酸性高锰酸钾溶液可同时除去二氧化硫和 乙烯，乙烯被酸性高锰酸钾氧化为二氧化 碳，然后再通入澄清石灰水中会变浑浊， 据此分析解答。二氧化硫可使品红溶液褪 色，所以若品红溶液a褪色，则证明气体中有SO2，A正确；因为酸性高锰酸钾溶液可氧化乙烯气体为二氧化碳，所以若澄清石灰水变浑浊，只能证明存在二氧化碳，不能证明原混合气体中含二氧化碳，B错误；乙醇与浓硫酸反应，若生成二氧化硫，则证明S元素化合价降低，即体现了浓硫酸的氧化性，C正确；乙烯和二氧化硫均具有还原性，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；故选B。 返回 考点三 苯酚 返回 1.酚类的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 必备知识 整合 1 下列化合物中，属于酚类的是_______(填序号)。 ① ② ③ ④ ②③ 2.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是______晶体，有特殊气味，易被空气氧化而呈______色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度______，当温度高于_______时，能与水______，苯酚____溶于乙醇等有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用______洗涤，再用水冲洗。 无色 粉红 不大 65 ℃ 互溶 易 乙醇 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为__________________________，俗称________，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式： ____________________________。 C6H5OH⥫⥬C6H5O－＋H＋ 石炭酸 ＋NaOH ＋H2O 2 苯酚的浑浊液变澄清溶液又变 浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为______________________ ______________________，_________________________________ _____________。 ＋NaOH ＋H2O ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为____________ ___________________________。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)加成反应 苯酚与H2的加成反应：______________________________________。 ＋3Br2 ↓＋3HBr 紫 (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显______色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应：n ＋nHCHO _________________________ ___________。 粉红 ＋(n－1)H2O 3 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能检测苯中是否混有少量苯酚的是______(填序号)。 ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 ①④ 4.基团之间的相互影响 4 (1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是____________ _____________________________________________________。 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性顺序为__________ ________。 羟基对苯环的 影响使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 醇＜酚 ＜羧酸 5.苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 1.苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系物 ( ) 2.如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗 ( ) 3.试管内壁附着有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗 ( ) 4.除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方法 ( ) 5.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 ( ) 6.向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2 ＋H2O＋CO2 2 ＋C ( ) 正误判断 √ × √ × √ × 7.苯酚在空气中会变为粉红色的原因是苯酚易被氧化 ( ) 8.苯酚的酸性比乙醇的强，体现了不同基团之间影响不同 ( ) 9.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液 ( ) 10.鉴别Fe3＋可用KSCN或者苯酚 ( ) √ √ √ √ 考向1 酚的结构与性质 1.下列说法正确的是 A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物 C. 、 、 互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应 关键能力 提升 √ 苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应， D错误。 2.能说明苯酚酸性很弱的实验是 A.常温下苯酚在水中的溶解度不大 B.苯酚能跟NaOH溶液反应 C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 D.苯酚不能与NaHCO3溶液反应 √ 溶解度大小与酸性强弱无关，A错误；酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B错误；苯酚与氯化铁的显色反应无法判断酸性强弱，C错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸还弱，D正确。 3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式： A________________，B________________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________ ______________________________________。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________ ___________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________。 ＋NaOH ＋H2O ＋2Na ＋H2↑ 2 1∶1∶1 考向2 从基团之间的相互影响理解苯酚的性质 4.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是 A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 √ B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 考向3 含酚羟基化合物的定量计算 5.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为 A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 √ 1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 mol该物质最多可与4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反应。 1.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是  A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 高考真题 感悟 √ 由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A项错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B项错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C项错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D项正确。 2. (2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A项正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B项正确； √ 化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C项正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D项错误。 3.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3＋发生显色反应 √ 苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。 4. (2022·山东卷)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是 A.可与溴水发生取代反应 B.可与NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 √ 酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误； γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确； γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子 (与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。 返回 课 时 测 评 返回 1.下列关于物质用途叙述正确的是 A.苯酚可作消毒剂和食品防腐剂 B.医疗上常用95％酒精作消毒剂 C.乙烯可作植物的生长调节剂 D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药 苯酚有一定的毒性，当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A错误；医疗上常用75％的酒精作消毒剂，故B错误；乙烯可作为植物生长的调节剂，可促进植物生长，故C正确；乙二醇的水溶液，凝固点低，可作为汽车发动机的抗冻剂，丙三醇有吸水性，可作保湿剂，能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，故D错误。 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 2.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法中正确的是 A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 该物质在NaOH的水溶液中加热可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 3.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，下列事实不能说明上述观点的是 A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 B.苯酚易与NaOH溶液反应，而丙醇不能 C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多 D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生 反应 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，而丙醇不能反应，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比丙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B不符合题意；丙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明基团的相互影响，C符合题意；—OH使苯环活化，故苯酚和浓溴水反应比苯和溴反应更容易，体现出基团之间的相互影响，D不符合题意。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 4.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A.苯酚和溴水反应；乙烯和氯化氢制氯乙烷 B.乙醇制乙烯；乙醛和氢气制备乙醇 C.溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯 D.乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷 苯酚和溴水反应属于取代反应，乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应，反应类型不同，故A不选；乙醇制取乙烯属于消去反应，乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应，反应类型不同，故B不选；溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，反应类型相同，故C选；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应或还原反应，反应类型不同，故D不选。 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 5.下列说法正确的是 A.乙醇、苯酚都能与Na反应生成氢气 B.可用紫色石蕊溶液验证苯酚溶液的弱酸性 C.苯酚( )和苯甲醇( )组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物 D.苯酚能与NaHCO3溶液反应而乙醇不能 苯酚和乙醇都含有羟基，均可与钠反应生成氢气，故A正确；苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变色，故B错误；苯甲醇属于醇类，苯酚为酚类，两者结构不相似，不互为同系物，故C错误；苯酚酸性比碳酸弱，不能和NaHCO3溶液反应，故D错误。 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 6.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是 A.①② B.②③ C.③④ D.①④ ①与酸性高锰酸钾溶液发生反应，得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团，错误；②与水在酸性条件下发生加成反应，得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团，错误；③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团，正确；④与HBr发生加成反应，形成的产物中只含有碳溴键一种官能团，正确。 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 7.用下列实验装置进行相应实验，设计正确且能达到实验目的的是 √ A.用甲装置除去苯中的苯酚杂质 B.用乙装置验证硫酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 C.用丙装置制备并检验乙炔的性质 D.用丁装置分离乙醇和乙酸的混合物 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 苯酚和浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，二者不能用过滤的方法分离，A错误；稀硫酸和碳酸氢钠反应制备二氧化碳，证明硫酸酸性强于碳酸，二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成苯酚，证明碳酸酸性强于苯酚，B正确；饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中含有硫化氢、磷化氢等杂质，它们也有还原性，不能确定是乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 8.下列实验操作不能达到实验目的的是 √ 选项 实验目的 实验操作 A 证明乙烯有还原性 将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液中 B 比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性 分别加入少量Na C 证明酸性：碳酸＞苯酚 将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中 D 鉴别1-丙醇和2-丙醇 核磁共振氢谱 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 乙烯中含有碳碳不饱和键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能达到实验目的，A与题意不符；Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，则可比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性，B与题意不符；将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，盐酸易挥发，生成的二氧化碳中含有HCl，HCl与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，不能证明酸性：碳酸＞苯酚，C符合题意；1-丙醇中含有4种不同环境的氢原子，2-丙醇含有3种不同环境的氢原子，故可用核磁共振氢谱鉴别1-丙醇和2-丙醇，D与题意不符。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 9.(2024·深圳统考)下列实验现象所涉及的离子方程式书写错误的是 √ 选项 实验现象 离子方程式 A 将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊 2 ＋CO2＋H2O2 ＋C B 向草酸溶液中滴加几滴酸性KMnO4溶液，溶液褪色 5H2C2O4＋2Mn＋6H＋2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O C 实验室电解饱和食盐水生成黄绿色气体 2Cl－＋2H2OCl2↑＋H2↑＋2OH－ D 酚酞滴入醋酸钠溶液变为浅红色 CH3COO－＋H2O⥫⥬CH3COOH＋OH－ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 CO2通入苯酚钠溶液中反应生成苯酚和碳酸氢钠，而不是生成碳酸钠， ＋CO2＋H2O ＋HC，A错误；高锰酸钾具有强氧化性，能氧化草酸为二氧化碳，B正确；实验室电解饱和食盐水生成氢氧化钠和氢气、黄绿色氯气，C正确；醋酸钠溶液水解生成醋酸、氢氧根离子，使得溶液显弱碱性，能使酚酞溶液变浅红色，D正确； 故选A。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 10.如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是 A.M生成N的反应类型是取代反应 B.N的同分异构体有6种 C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2 √ 对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，A错误；N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物， 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和 ，采用定一移一法，C4H8 Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHCl CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、 、 、 ，共9种(含N)，B错误；N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，C正确；由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 11.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是 A.发生水解反应时，被破坏的键是① B.发生消去反应时，被破坏的键是①和② C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④ D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ √ 卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“—X”被“—OH”取代，生成醇，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一同被消去，破坏的键是①和③。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 12.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ：向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ：向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法中错误的是 A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的产物 D.分别向实验Ⅰ、实验Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀 √ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于 溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度 过高导致反应物的挥发，实验时可通过水浴加 热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与Na OH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，通过试管②中的水可除去挥发出来的乙醇，生成的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确； 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 溴乙烷、NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H，个数比是3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH不稳性，会迅速分解为黑褐色Ag2O沉淀，对检验造成干扰，因此检验时应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 13.(12分)现通过以下具体步骤由 制取 即 (1)填写下列反应所属反应类型(填字母)。 a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.氧化反应 ①____；③____；④___。 (2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式： ①________________________________； ⑤_________________________________；⑥______________________。 a c b ＋Cl2 ＋HCl ＋2NaOH ＋2NaCl＋2H2O ＋2Cl2 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 14.(12分)卤代烃是有机合成的重要中间体。 Ⅰ.已知：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 (1)A的化学式：________，A的结构简式：__________________。 (2)上述反应中，①是_______(填反应类型，下同)反应，⑦是_____________反应。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C___________，D______________， E_____________，H________________。 C8H8 加成 酯化(或取代) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 (4)写出D→F的化学方程式：_______________________________________ _________________。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 Ⅰ.由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知，A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①、④知A中必有碳碳双键，故A为 。A与Br2加成得B( )；A＋HBrD，由已知信息知D为 ；F由D水解得到，为 ；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为 。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 Ⅱ.请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最 合理的方案(不超过4步)：__________________________________________ ________________________。 例： …… H2 CI2 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 Ⅱ. 在催化剂条件下与H2发生加成反应生成 ，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 ，之后与氯气发生加成反应生成 ，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 。 返回 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 11 12 13 14 谢 谢 观 看 卤代烃　醇　酚 答案： (或) 答案： $