第10单元 第40讲 烃(Word学案)-【高考快车道】2026年高考化学大一轮专题复习总复习

第40讲　烃 考点一 ● 夯实必备知识 一、1.单键　CnH2n+2(n≥1)　碳碳双键　CnH2n(n≥2)　碳碳三键　CnH2n-2(n≥2) 2.1~4　升高　低　增大　小　难 3.(1)①原子或原子团　②光照　气态卤素单质 (2)①不饱和碳原子　②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br CH2CH2+HClCH3CH2Cl CH2CH2+H2OCH3CH2OH CH≡CH+Br2Br—CHCH—Br CH≡CH+HClCH2CHCl (3)①nCH2CH—CH3 (4)①CH2CH—CHCH2+Br2 CH2CH—CHCH2+Br2 ②􀰷CH2—CHCH—CH2􀰻 4.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　CaC2+2H2OCa(OH)2+HC≡CH↑ 二、1.(1)有机物　无机物　C　H、O、N、S (2)焦炭　C+H2O(g)CO+H2　CO+2H2CH3OH 2.(1)碳氢化合物　C、H (2)汽油　汽油 3.(1)甲烷　清洁 【对点自测】 (1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√ [解析] (5)乙醇和浓硫酸共热至170 ℃,将产生的气体通入溴水中,溴水褪色,由于反应还生成SO2,故不能确定乙烯发生加成反应。 ● 提升关键能力 题组一 1.B　[解析] 通过球棍模型可知该烃是正己烷,分子式为C6H14,则有机物R的分子式为C6H14,R有四个甲基,则结构简式可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3。有机物R属于烷烃,不属于不饱和烃,与溴的四氯化碳溶液不反应,A错误;有机物R为(CH3)2CHCH(CH3)2时,含有2种H,则一氯代物有2种,B正确;烃不溶于水,密度比水小,C错误;有机物R有两种可能的结构,D错误。 2.C　[解析] 反应物与产物的分子式不同,不互为同分异构体,A错误;物质的量相同的烷烃,碳原子数越多,完全燃烧时消耗的氧气越多,因此完全燃烧时丙烷消耗的氧气最少,B错误;催化剂不能改变反应的焓变,D错误。 3.B　[解析] a分子中有3种不同化学环境的氢原子:,故其一氯代物有3种,A正确;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,分子式不同,不互为同分异构体,B错误;a、c分子中含有碳碳双键,b分子中含有碳碳三键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,故都能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;苯环、碳碳双键、碳碳三键都能与H2发生加成反应,故等物质的量的a、b、c分别与足量氢气反应,消耗氢气的物质的量之比为4∶5∶3,D正确。 题组二 4.C　[解析] 汽油是石油分馏的产品,乙烯为石油裂解的产品,A错误;煤的综合利用途径包括煤的干馏、气化和液化,B错误;天然气的主要成分为甲烷,可用作燃料,工业上可用于合成氨和生产甲醇,C正确;丙烯通过加聚反应合成聚丙烯等高分子化合物,加聚反应原子利用率为100%,D错误。 5.(1)导管口有气泡冒出,高锰酸钾溶液紫红色褪去 (2)催化剂　检验装置的气密性　冷凝汽化的石蜡油以及产物中的长链烃 (3)不能　石蜡油分解的产物中含有烯烃,烯烃与溴水发生加成反应而使溴水褪色 考点二 ● 夯实必备知识 1.(1)苯环 2.结构特点(苯):C6H6　　　碳碳单键和碳碳双键　同一平面内 结构特点(苯的同系物):①苯环　链状烷　②不一定 主要化学性质的相同点:① 主要化学性质的不同点(苯): ①+HNO3+H2O ②+HBr↑ 主要化学性质的不同点(苯的同系物): ①+3H2O ②(或)+HBr↑ +HCl　 【对点自测】 (1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×　(7)× (8)√ [解析] (5)苯能与氢气发生加成反应,错误。 (6)光照条件下是取代甲基上的氢原子,不是取代苯环上的氢原子,错误。 (7)苯乙烯中,和—CHCH2均为平面结构,连接二者的碳碳单键可旋转,两结构可重合处于同一平面内,也可能不重合,错误。 ● 提升关键能力 题组一 1.C　[解析] 由题干图示有机物的结构简式可知,1个“奥林匹克烯”分子由19个碳原子、12个氢原子构成,则“奥林匹克烯”的分子式为C19H12,A正确;由题干图示有机物结构简式可知,“奥林匹克烯”分子中含有苯环,则可以发生加成反应,B正确;由题干图示有机物结构简式可知,“奥林匹克烯”分子中含有sp3杂化的碳原子,故分子中不可能所有的原子共平面,C错误;由题干图示有机物结构简式并根据等效氢原理可知,其一氯代物有6种,如图所示: ,D正确。 2.B　[解析] 在光照条件下氯气取代甲苯甲基上的H,A错误;由于甲苯分子中碳含量非常高,故甲苯燃烧时燃烧不充分,有浓烟,B正确;甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热,C错误。 题组二 3.B　[解析] 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A正确;分子中含有2个碳碳三键、2个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B错误;该物质分子中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以旋转,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正确。 4.A　[解析] 分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中有6个原子共面,可知该分子中有 5个碳原子共平面,分子中的六元环上的碳原子不能全部共面,A错误;含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4 溶液褪色,B正确;含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应,C正确;X含有2个环和1个碳碳双键,共3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X 的同分异构体中不存在芳香族化合物,D正确。 经典真题·明考向 1.C　[解析] 煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,干馏的过程不产生煤油,煤油是石油分馏的产物,A错误;石油分馏是利用各组分沸点的不同进行分离的过程,石油分馏不能得到乙烯,B错误;油脂在碱性条件下发生水解反应(即皂化反应)能获得甘油和高级脂肪酸盐,C正确;淀粉是多糖,其发生水解反应最终生成葡萄糖,D错误。 2.C　[解析] 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,能发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。 3.C　[解析] 第二步中,生成产物Ⅱ的反应的活化能更低,反应速率更快,且产物Ⅱ的能量低于产物Ⅰ即产物Ⅱ更稳定,以上2个角度均有利于产物Ⅱ,A正确;根据前后结构对照,X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物,B正确;M的六元环中与—NO2相连的C原子为sp3杂化,苯中大π键发生改变,C错误;由反应过程可知苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂,D正确。 4.B　[解析] CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成(X);CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成(Y);CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为,B不正确;Y()与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应可生成丙炔(CH3C≡CH)、KBr和H2O,C正确;聚合物Z为,则其链节为,D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第40讲　烃 　1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 考点一　脂肪烃 一、脂肪烃的结构与性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2.脂肪烃的物理性质 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他　　　　　　　　所替代的反应。  ②烷烃的卤代反应 (2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应:有机物分子中的　　　　　　与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。  ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式) (3)加聚反应 ①丙烯加聚反应的化学方程式为　 。  ②乙炔加聚反应的化学方程式为 􀰷CHCH􀰻。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应:nCH2CH—CHCH2　　　　　　　　　　　。  (5)烯烃、炔烃的氧化 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 烯烃、炔 烃被氧化 的部分 CH2 RCH HC≡ R—C≡ 氧化产物 CO2 R—COOH [微点拨] ①马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)。 如丙烯与HCl的加成: CH2CHCH3+HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) ②加聚反应的通式: 4.乙烯和乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 反应 原理 　   　    反应 装置 收集 方法 排水集气法 　排水集气法或向下排空气法 二、煤、石油、天然气的综合利用 1.煤的综合利用 (1)煤的组成 (2)煤的加工 2.石油的综合利用 (1)石油的组成 (2)石油的加工 3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是　　　　,它是一种　 的化石燃料,更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2原理: CH4+H2O(g)CO+3H2。 【对点自测】 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)[2024·河北卷] 逐个断开CH4中的C—H键,每步所需能量不同,原因是各步中的C—H键所处化学环境不同 (　) (2)[2024·湖南卷] CH4分子是正四面体结构,则CH2Cl2没有同分异构体 (　) (3)[2024·甘肃卷] 使用电石和饱和食盐水制备C2H2(如图甲) (　) 甲　　　　　　　乙 (4)[2024·贵州卷] 除去C2H2中少量的H2S(如图乙) (　) (5)[2023·重庆卷] 乙醇和浓硫酸共热至170 ℃,将产生的气体通入溴水中,溴水褪色,则乙烯发生了加成反应 (　) (6)[2023·北京卷] 重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃 (　) 题组一　脂肪烃的结构与性质 1.[2025·吉林延边州调研] 有一种烃的球棍模型如图所示,另一种有机物R与该烃分子式相同,且有四个甲基。下列关于R的说法中正确的是 (　) A.R能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.R的一氯代物可能有2种 C.R不溶于水且密度比水大 D.R一定是2,2-二甲基丁烷 2.[2024·北京顺义区统考] 将链状烷烃进行如图所示转化是近年来发现的石油绿色裂解方法,反应温度更低,且催化剂具有良好的选择性。下列说法正确的是 (　) A.反应物与产物互为同分异构体 B.物质的量相同的3种烷烃,完全燃烧时丙烷消耗的氧气最多 C.3种烷烃都能发生取代反应、热分解反应 D.该裂解方法所需温度低于常规裂解温度是由于催化剂降低了反应的焓变 3.[2025·湖北武汉重点校联考] 有机物a、b、c的结构如图所示。下列说法不正确的是 (　) A.a的一氯代物有3种 B.a、b、c互为同分异构体 C.a、b、c都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.等物质的量的a、b、c分别与足量氢气反应,消耗氢气的物质的量之比为4∶5∶3 方法技巧 取代反应、加成反应、加聚反应比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 　有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 　有机物分子中双键(或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 　由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物的反应 反应前 后分子 数目 一般相等 减少 减少 反应 特点 　可分步发生取代反应 　有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式 　反应一般为单方向进行,一般不可逆 实例 　CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 　CH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3 　nCH2CHCl 题组二　化石燃料的综合利用 4.煤、石油、天然气在日常生活和国民经济中占有极为重要的地位,下列说法中正确的是 (　) A.汽油和乙烯都是石油分馏的产品 B.煤的干馏是目前实现煤的综合利用的唯一途径 C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇 D.石油工业产品丙烯可用于合成高分子化合物,但原子利用率低 5.Ⅰ.实验室可用如图甲所示装置探究石蜡油的分解实验。 (1)实验开始后,酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  Ⅱ.实验装置也可以改为如图乙所示装置:在试管①中加入石蜡油和氧化铝,将试管②放在冷水中,在试管③中加入酸性高锰酸钾溶液。 (2)该实验中氧化铝的作用是　　　　。加入药品前,必须进行的操作是　　　　　　　　　。装置中,冷水的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)试管②中的液体　　　　(填“能”或“不能”)用于萃取溴水中的溴,说明理由:　  　。  归纳总结 化学中的“三馏”“两裂”比较 (1)化学中的“三馏” 干馏 蒸馏 分馏 原理 　隔绝空气,在高温下使物质分解 　根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 　与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 　产物为单一组分的纯净物 　产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化 类型 化学变化 物理变化 物理变化 (2)化学中的“两裂” 裂化 裂解 定义 　在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 　在高温下,使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 　提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量 获得短链烃 变化类型 化学变化 化学变化 考点二　芳香烃 1.芳香烃 (1)含义:分子里含有一个或多个　　　　的烃称为芳香烃。  (2)分类 芳香烃 2.苯及苯的同系物 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(通式,n≥6) 结构 特点 　分子式:　　　  　结构简式:　　　　或　　　　  　成键特点:6个碳原子之间的碳碳键是一种介于  之间的特殊的化学键 　空间结构:所有原子处于　　　　　　  　①分子中含有一个　　　;与苯环相连的是　　　　　基  　②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子　　　　(填“一定”或“不一定”)在同一平面内  　③书写苯的同系物的同分异构体,实际上只需书写出链状烷基的同分异构体,然后使之与相连即可 　④有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环,或除苯环外还有其他环,或侧链上有不饱和烃基,则其分子组成均不符合通式CnH2n-6,都不是苯的同系物 主 要 化 学 性 质 相 同 点 　都含有苯环 　①都可发生加成反应:+3H2　　　　　②都可燃烧  不 同 点 　取代反应 　①硝化反应:   　②卤代反应:+Br2　　　　　　　　　  　链状烷基对苯环的影响:苯的同系物比苯易发生取代反应: 　①硝化反应:+3HNO3 　　　　　　　　　　　　　  　②卤代反应: 　苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同。 　在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”: 　+Br2　　　　　　　　　  　在光照条件下,卤代反应发生在链状烷基上,记作“烷代光”:+Cl2  　难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 　苯环对链状烷基的影响:与苯环直接相连的碳原子上含H的苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 　　　　　　　 3.有机物分子中原子共线、共面的基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所有原子也一定不能共平面。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面。甲醛分子为平面三角形。 (3)苯分子中所有原子一定共平面。与苯环直接相连的原子与该苯环在同一平面上,苯环对角线上的碳原子处于同一条直线上。甲苯分子中的7个碳原子及苯环上5个氢原子一定共面,甲基上的1个氢原子可转到苯环平面内。 (4)乙炔分子中的所有原子在一条直线上,结构“a—C≡C—b”中的4个原子共直线。HCN分子为直线形结构。 【对点自测】 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)[2023·广东卷 ] 苯分子的正六边形结构,单双键交替呈现完美对称 (　) (2)[2023·全国新课标卷] 向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅,溴与苯发生了加成反应 (　) (3)[浙江卷] 间二甲苯和苯互为同系物　　 (　) (4)[湖北卷] 向盛有2.0 mL甲苯的试管中加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡,紫色不变 (　) (5)苯不具有典型的碳碳双键,故不可能发生加成反应　　 (　) (6)甲苯与氯气在光照下反应,主要生成2,4-二氯甲苯　　 (　) (7)中所有原子一定在同一平面上　　 (　) (8)若有机物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面 (　) 题组一　芳香烃的结构与性质 1.[2024·河北邯郸调研] 科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子,因此被命名为“奥林匹克烯”,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　) A.“奥林匹克烯”的分子式为C19H12 B.“奥林匹克烯”可以发生加成反应 C.分子中所有的原子共平面 D.其一氯代物有6种 2.[2025·辽宁沈阳二中检测] 甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示,下列有关叙述正确的是 (　) A.反应①为取代反应,其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应,反应条件是加热 D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 规律小结 苯环上的定位效应 举例 说明 　邻、对位取代基(新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位) +3HNO3+3H2O 邻、对位取代基: 烷烃基(—R)、 —OH、—NH2、 —OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I) 　间位取代基(新引入的取代基一般在原有取代基的间位) +HNO3 + H2O 间位取代基: —NO2、—CHO、—COOH、—CN、 —COR、—CF3 题组二　烃的空间结构及分析 3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 (　) A.该物质属于芳香烃 B.分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 4.[2024·辽宁沈阳市郊联体联考] 有机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X的说法中错误的是 (　) A.分子中有 7 个碳原子共平面 B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C.能与 HBr 发生加成反应 D.X 的同分异构体中不存在芳香族化合物 方法规律 有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法 经典真题·明考向 1.[2024·安徽卷] 下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是 (　) A.煤煤油 B.石油乙烯 C.油脂甘油 D.淀粉乙醇 2.[2022·辽宁卷] 下列关于苯乙炔 ( )的说法正确的是 (　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 3.[2024·北京卷] 苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下,反应过程中能量变化示意图如图。下列说法不正确的是 (　) A.从中间体到产物,无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B.X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物 C.由苯得到M时,苯中的大π键没有变化 D.对于生成Y的反应,浓H2SO4作催化剂 4.[2023·浙江卷] 丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是 (　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CHCHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 学科网（北京）股份有限公司 $