第10单元 第39讲 认识有机化合物(Word学案)-【高考快车道】2026年高考化学大一轮专题复习总复习

第十单元　有机化合物 第39讲　认识有机化合物 考点一 ● 夯实必备知识 一、1.烃　烃的衍生物 2.链状　脂环　芳香族 3.(1)特性 (2)　CH2CH2　—C≡C—　CH≡CH　碳卤键　C2H5Br　—OH　C2H5OH　　醛基　　CH3COCH3　—COOH　CH3COOH　　CH3COOCH2CH3　—NH2　CH3NH2　　CH3CONH2　H2NCH2COOH 二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸　正　异　新　异戊烷　新戊烷 (2)最长 2.(1)甲苯　乙苯　(2)1,2-二甲苯　1,3-二甲苯　1,4-二甲苯 3.4,5-二甲基-2-己炔 【对点自测】 (1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)× [解析] (1)中无羟基,错误。 (2)中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,错误。 (3)含有醛基的有机化合物不一定为醛类,如HCOOH为羧酸类,错误。 (5)醛基的结构简式为“—CHO”,错误。 (7)CH3CH2C(CH3)CH2的系统命名为2-甲基-1-丁烯,错误。 (8)有机物主链上有6个碳原子,第2、4号碳原子上连有甲基,命名为2,4-二甲基己烷,错误。 ● 提升关键能力 题组一 1.C　[解析] A分子中含酯基,属于酯,A错误; CH2CHCOOH 含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B错误;C中所给有机物属于脂环化合物,C正确;两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,D错误。 2.B　[解析] 是乙酰胺,属于酰胺类,A错误;是卤素原子取代苯的同系物中的氢原子,属于卤代烃,B正确;中含有羟基,且羟基直接与苯环相连,属于酚,C错误;CH3COCH3属于酮,D错误。 题组二 3.(1)羧基　(酚)羟基　(2)(酮)羰基 (3)丙烯酸　(4)C8H8　苯乙烯 4.(1)酰胺基　(2)酰胺基 (3)醛基和(酚)羟基 (4)碳碳双键、醚键 (5)氨基、(酮)羰基、碳溴键、碳氟键 题组三 5.C　[解析] 的名称是邻甲基苯甲醛,A错误;中含有碳碳三键,属于炔烃,主链有5个碳原子,从离碳碳三键近的一端给碳原子编号,第4号碳原子连有2个甲基,名称是4,4-二甲基-2-戊炔,B错误;含有酯基,属于酯类,名称为异丁酸甲酯,C正确;含有羟基,属于醇类,主链有6个碳原子,从离羟基近的一端给碳原子编号,羟基位于3号碳,4号碳原子连有1个甲基,名称为4-甲基-3-己醇,D错误。 6.(1)2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸) (2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈) (3)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯、o-硝基甲苯) (4)苯乙酸 考点二 ● 夯实必备知识 一、1.4　4　碳原子　碳链 3.(2)官能团 二、1.相似　CH2 2.(2)碳骨架　(CH3)2CHCH3　官能团　官能团　CH3CH2OH 【对点自测】 (1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×　(7)× [解析] (5)二者结构不相似,不互为同系物,错误。 (6)同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,CH3CH2OH与CH2OHCH2OH不互为同系物,错误。 (7)的结构中有5种等效氢,因此其一氯代物有5种,错误。 ● 提升关键能力 题组一 1.B　[解析] O原子最外层有6个电子,故甲醛的电子式为,A错误;2-甲基戊烷的键线式为,C错误;甲酸乙酯由甲酸和乙醇发生酯化反应得到,故甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3,D错误。 2.C　[解析] 乙酸的键线式应该为,A错误;该有机物的名称应该是3-甲基-1-丁醇,B错误;聚氯乙烯的链节应该为—CH2—CHCl—,D错误。 题组二 3.B　[解析] 苯中的C原子之间的化学键相同,每个碳原子的未参加杂化的 2p 轨道形成 6 中心6 电子大π键,A正确;CH4分子中 C原子采取 sp3杂化,所以4个C—H 都是H原子的 1s 轨道与C原子的 sp3 杂化轨道形成的 s-sp3 σ键,B错误;乙烯为平面结构,C 原子采取 sp2杂化,CC 中含有一个σ键、一个π键,每个碳原子的sp2杂化轨道形成σ键、未杂化的 2p轨道形成π键,C正确;乙炔的结构式为H—C≡C—H,中心碳原子采取 sp杂化,每个碳原子都有两个未杂化的 2p 轨道形成π键,D正确。 4.D　[解析] 该分子结构不对称,正负电中心不重合,是极性分子,A正确;该分子中的C原子形成3个σ键,不含孤电子对,采用sp2杂化,B正确;该分子中有7个σ键和1个π键,C正确;该分子中含有2个氨基,即含有N—H,分子间可以形成氢键,D错误。 题组三 5.C　[解析] 该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物,可视作苯环取代了丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取代了丁酸或2-甲基丙酸羧基上的氢原子,则共有3+3+4+3+1+1=15种。 6.、、、、、(任写4种) [解析] B为CH3COCH2CH2COOCH3,其同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子,说明其结构高度对称,有甲氧基(—OCH3),无三元环,符合条件的结构简式有、、、、、(任写4种)。 考点三 ● 夯实必备知识 1.实验　分子　结构 2.(1)沸点　溶解度　溶解度 3.(1)CO2　H2O　简单无机物　最简单的整数比　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液　氧原子 4.(1)官能团　(2)②组数　峰面积　③键长　键角 【对点自测】 (1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√　(7)× [解析] (1)碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇等。 ● 提升关键能力 题组一 1.C　[解析] 在反应瓶中,加入丙炔酸和甲醇,其中甲醇过量可促进酯化反应正向进行,提高丙炔酸的转化率,反应后的混合液中加入饱和食盐水,分液分离出有机相,分别用5%的碳酸钠溶液、水洗涤可以除去未反应完的丙炔酸和无机盐,有机相不溶于水,可用分液的方式分离出来,有机相经过无水硫酸钠干燥、过滤、蒸馏即可得到丙炔酸甲酯。丙炔酸甲酯的沸点为103~105 ℃,蒸馏时不能用水浴加热,故A错误;操作1为有机相用无水硫酸钠除水,除去水后硫酸钠为固态晶体,用过滤分离,故B错误;经食盐水洗涤后的有机相含有少量丙炔酸和硫酸等酸性杂质,用碳酸钠除去酸性杂质,故C正确;溶液混合时,应将密度大的溶液加入密度小的溶液中,酯化反应药品添加顺序为醇、浓硫酸、有机酸,故D错误。 2.B　[解析] 由题给流程可知,溴、溴苯、环己胺的混合溶液中加入浓氢氧化钠溶液,Br2与氢氧化钠溶液发生反应3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O,加入硫酸发生反应5NaBr+NaBrO3+3H2SO43Na2SO4+3H2O+3Br2,故用CCl4萃取水相3得到c(溴的四氯化碳溶液);有机相1中含有溴苯与环己胺,加入盐酸环己胺与盐酸生成盐类溶于水中,通过分液得到a(溴苯),成盐后的环己胺与氢氧化钠反应再生成环己胺,通过分液得到b(环己胺)。根据分析,溴、溴苯、环己胺依次由c、a、b得到,A错误;获取粗品a采用的操作方法是分液,B正确;b是环己胺粗品,c是CCl4从溴水中萃取得到的溴的四氯化碳溶液,都不是两相混合体系,C错误;环己胺是液体,不溶于水,获取粗品b采用的操作方法是分液,D错误。 题组二 3.C　[解析] 由质谱图数据可知,X的相对分子质量为136,A正确;有机物X的物质的量为n(X)==0.05 mol,完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)==0.2 mol,氢原子的物质的量为n(H)=0.2 mol×2=0.4 mol,CO2的物质的量为n(CO2)==0.4 mol,碳原子的物质的量为n(C)=0.4 mol,则1个有机物X分子中含有8个碳原子、8个氢原子,O原子个数为=2,所以该有机物的分子式为C8H8O2,B正确;不饱和度为=5,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四组吸收峰,说明分子中含有4种不同化学环境的H原子,峰面积之比为1∶2∶2∶3,则四种氢原子个数之比为1∶2∶2∶3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,故有机物X的结构简式为,D正确;化合物X的结构简式为,分子中甲基上的原子一定不共平面,C项错误。 4.(1)C (2)C4H10O　①74　②7　③C(CH3)3OH CH3CH2OCH2CH3 [解析] (1)CH3CH2CH3中含两种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,A不选;CH3COOH中含两种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,B不选;CH3COCH3中两个甲基对称,只含一种氢原子,核磁共振氢谱中有一组吸收峰,C选;CH3COOCH3中两个甲基不对称,有两种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,D不选。(2)碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则O的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈4∶10∶1,则甲的实验式为C4H10O;①由质谱图可知该物质的相对分子质量为74;②甲的分子式为C4H10O,则符合的结构有1-丁醇、2-丁醇、甲丙醚、乙醚、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇、甲基异丙基醚7种;③由核磁共振氢谱可知甲中有两种不同化学环境的氢原子,且两种H原子个数不相等,峰面积之比约为9∶1,符合的结构简式为C(CH3)3OH;由红外光谱图可知甲中含对称甲基和对称—CH2—,且含C—O—C,则符合的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 经典真题·明考向 1.C　[解析] 某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法为固-液萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量,可用质谱法测定青蒿素的相对分子质量,C不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。 2.D　[解析] 由质谱图可知,有机物A的相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,红外光谱显示A分子中没有醚键,因此A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;CH3CH2CH2OH中羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子,与O2发生催化氧化反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。 3.B　[解析] 连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,该分子中有5个手性碳原子,如图中“*”标记的碳原子:,故A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧基,过氧基的热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果含有苯环,则含15个碳原子的分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子,该分子的同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000 cm-1以上的吸收峰,故D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第十单元　有机化合物 第39讲　认识有机化合物 　 1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。 2.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代分析仪器在有机化合物分子结构测定中的应用。 3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 考点一　有机化合物的分类及命名 一、有机化合物的分类 1.按元素组成分类 根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为　 、　　　　　　　　。  2.按碳骨架分类 有机化合物 3.按官能团分类 (1)官能团:决定有机化合物　　　　的原子或原子团。  (2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 　　　　　  (碳碳双键) 乙烯　　　　  炔烃 　　　　(碳碳三键)  乙炔　　　  芳香烃 — 苯 卤代烃 (　　　　)  [—X (卤素原子)] 溴乙烷　　　  醇 　　　　(羟基)  乙醇　　　  酚 苯酚　　　  醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (　　　)  乙醛 酮 　　　　(酮羰基)  丙酮 　　　  羧酸 　　　  (羧基) 乙酸 　　　  酯 　　　  (酯基) 乙酸乙酯 　　　　　  胺 　　　　(氨基)  甲胺　　　  酰胺 　　　  (酰胺基) 乙酰胺 　　　  氨基酸 —NH2(氨基) —COOH(羧基) 氨基乙酸 　　　　  二、有机化合物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、　 、　　　　。  (2)系统命名法 “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。 2.苯的同系物的命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成　　　　,被乙基取代后生成　　　　。  (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名: 3.链状含官能团有机物的命名 例如,命名为　　　　　　　　　　　。  【对点自测】 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)[2022·全国乙卷] 中含有羟基和酯基 (　) (2)[2022·浙江卷] 分子中存在三种官能团 (　) (3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类 (　) (4)、—COOH的名称分别为苯、酸基 (　) (5)醛基的结构简式为“—COH” (　) (6)[2024·山东卷] 的系统命名:2-甲基苯酚 (　) (7)[2024·贵州卷] CH3CH2C(CH3)CH2的名称:2-甲基-2-丁烯 (　) (8)[2024·浙江卷] 的名称:2-甲基-4-乙基戊烷 (　) 题组一　有机物的分类 1.下列有机物类别划分正确的是 (　) A.含有醛基,属于醛 B.CH2CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃 C.属于脂环化合物 D.和按官能团分类,属于 　 同一类物质 2.下列有机化合物的分类正确的是 (　) 选项 结构简式 物质 A 酮 B 卤代烃 C 醇 D CH3COCH3 醚 易错警示 脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别 (1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。 (2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如:属于酚类,而属于醇类。 题组二　官能团的识别与规范书写 3.根据各小题的具体要求,回答相关问题。 (1)[2024·黑吉辽卷] G()(Bn为)中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。  (2)[2024·江苏卷] A()分子中的含氧官能团名称为醚键和　　　　。  (3)[2024·河北卷] A()的化学名称为　　　　。  (4)[2024·广东卷] 化合物Ⅰ()的分子式为　　　　,名称为　　　　。  4.按要求解答下列各题。 (1)[2024·河北卷] K()与E()反应生成L(),新构筑官能团的名称为　　　　。  (2)[2024·上海卷] 瑞格列奈 ()中的含氧官能团除了羧基、醚键,还存在　　　　。  (3)[2023·浙江卷] 化合物B()的含氧官能团名称是　　　　　　　　。  (4)[2023·湖南卷] 物质G()所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。  (5)D()具有的官能团名称是　　　　　　　　　　　。(不考虑苯环)  方法技巧 判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即。 (3)羧基与酯基:中,若R2为氢原子,则为羧基(),若R2为烃基,则为酯基。 题组三　有机化合物的命名 5.下列有机物命名正确的是 (　) A.　甲基苯甲醛 B. 2,2-二甲基-2-戊炔 C.　异丁酸甲酯 D.　4,5-二甲基-3-戊醇 6.根据题目要求,回答相关问题: (1)[2024·江西卷] K()完全水解后,有机产物的名称是　 。  (2)[2024·湖北卷] C()的名称为　　　　　　　　　　　　。  (3)[2023·全国甲卷] A()的化学名称是　　　　　　　　　。  (4)[2023·全国乙卷] D()的化学名称为　　　　。  考点二　有机化合物的结构　同分异构现象 一、有机化合物的结构及表示方法 1.有机化合物中碳原子的成键方式 碳原子 结构 　最外层有　　　个电子,可形成　　　个共价键  成键原子 　碳原子可与　　　　、其他非金属原子成键  成键形式 　①单键:都是σ键;②双键:一个σ键,一个π键;③三键:一个σ键,两个π键 连接方式 　　　　　或碳环  2.有机物结构的三种常用表示方法 结构式 结构简式 键线式 CH2CHCHCH2 CH3CH2OH或C2H5OH CH2CHCHO 3.有机化合物中的共价键 (1)有机化合物中的成键方式与空间结构 类型 C的杂 化方式 C的成 键方式 空间结构 共面原 子数目 甲烷型 sp3 σ键 四面体形 最多3个 乙烯型 sp2 σ键、π键 平面形 6个 苯型 sp2 σ键、大π键() 平面六边形 12个 乙炔型 sp σ键、π键 直线形 4个(共线) (2)共价键的极性与有机反应 不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一条件下发生断裂。有机化合物的　　　　及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。  二、同系物和同分异构体 1.同系物 2.同分异构体 (1)概念 分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)有机化合物的构造异构现象 类别 产生构造异构的原因 实例 碳架 异构 　由　　　　不同而产生的异构现象  　CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和　　　　　　　　　(异丁烷)  位置 异构 　由　　　　的位置不同而产生的异构现象  　CH2CHCH2CH3(1-丁烯)和CH3CHCHCH3(2-丁烯) 官能团 异构 　由　　　　的种类不同而产生的异构现象  　　　　　　　　(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)  3.常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2 1 　饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等 4.立体异构 顺反 异构 　由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时,存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构,位于异侧的为反式结构 对映 异构 　一般情况下,含有手性碳原子的有机化合物,存在对映异构体 【对点自测】 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)[2024·湖南卷] 异丙基的结构简式:(　) (2)[2024·浙江卷] 3,3-二甲基戊烷的键线式:(　) (3)[2024·北京卷] 乙炔的结构式:H—C≡C—H (　) (4)[2024·甘肃卷] CH2CHCH2CH2CH3的分子结构模型为 (　) (5)[2022·天津卷] 和互为同系物 (　) (6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH互为同系物 (　) (7)的一氯代物有4种 (　) 题组一　有机物结构的表示方法 1.[2025·浙江杭州强基联盟联考] 下列表示正确的是 (　) A.甲醛的电子式: B.乙烯的球棍模型: C.2-甲基戊烷的键线式: D.甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH3 2.[2025·江苏盐城期初调研] 下列化学用语或图示表达正确的是 (　) A.乙酸的键线式: B.2-甲基丁醇的结构简式: C.乙烯的空间填充模型: D.聚氯乙烯的链节:CH2CHCl 题组二　有机化合物中的成键方式与空间结构 3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是 (　) A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 B.CH4分子中的4个C—H都是H原子的1s轨道与C原子的2p轨道形成的s-p σ键 C.C2H4分子中,每个碳原子的sp2 杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键 D.乙炔分子中,每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道形成π键 4.尿素是一种易溶于水的氮肥,分子的结构简式如图所示,下列有关尿素分子的说法错误的是 (　) A.该分子是一种极性分子 B.该分子中的C原子采用sp2杂化 C.该分子中σ键和π键的个数比为7∶1 D.该分子间不能形成氢键 题组三　同分异构体的判断与书写 5.[2025·湖北名校联盟联考] 化合物有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有 (　) A.9种 B.12种 C.15种 D.18种 6.[2024·浙江卷节选] 写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式: 　 。  ①分子中有2种不同化学环境的氢原子; ②有甲氧基(—OCH3),无三元环。 方法技巧 有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序 (1)观察分子或者研究对象确定不饱和度。 (2)审限定 条件 (3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构。 考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 　常用于分离、提纯液态有机化合物 　①该有机化合物热稳定性较强 　②该有机化合物与杂质的　　　　相差较大  重结晶 　常用于分离、提纯固态有机化合物 　①杂质在所选溶剂中　　　　很小或很大  　②被提纯的有机化合物在此溶剂中　　　　受温度影响较大  (2)萃取 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。 3.有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。 4.有机化合物分子结构的确定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出　　　　,再进一步确认。  (2)物理方法 ①红外光谱 有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 ③X射线衍射:X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得　　　　、　　　　等分子结构信息。  【对点自测】 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4 (　) (2)[2023·浙江卷] 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 (　) (3)[2022·浙江卷] 利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 (　) (4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 (　) (5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃 (　) (6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别 (　) (7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同 (　) 题组一　有机化合物的分离提纯 1.实验室制备丙炔酸甲酯(CH≡CCOOCH3,沸点103~105 ℃)的流程如下,下列说法正确的是 (　) A.“蒸馏”时可用水浴加热 B.“操作1”名称为萃取分液 C.“洗涤2”中5% Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质 D.“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇 2.实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图所示。已知:环己胺(液体)微溶于水。下列说法正确的是 (　) A.溴、溴苯、环己胺依次由c、b、a得到 B.获取粗品a采用的操作方法是分液 C.b、c均为两相混合体系 D.获取粗品b采用的操作方法是过滤 题组二　有机化合物分子结构的确定 3.将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的叙述错误的是 (　) A.X的相对分子质量为136 B.X的分子式为C8H8O2 C.X分子中所有的原子可能在同一个平面上 D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 4.(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是　　　　(填字母)。  A.CH3CH2CH3 B.CH3COOH C.CH3COCH3 D.CH3COOCH3 (2)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则甲的实验式(最简式)是　　　　。  ①该有机物甲的质谱图如图所示,则其相对分子质量为　　　　。  ②根据以上信息,分析甲可能的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。  ③确定甲的结构简式: a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示,则甲的结构简式为　　　　。  b.若甲的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为　　　　　　。  思维模型 有机化合物分子式和分子结构确定的流程 经典真题·明考向 1.[2024·山东卷] 我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是 (　) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 2.[2024·浙江卷] 有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是 (　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 3.[2024·湖北卷] 鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 (　) A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3000 cm-1以上的吸收峰 学科网（北京）股份有限公司 $