2026届高三化学一轮复习 10.1认识有机化合物 测验

10.1认识有机化合物 (时间：75分钟，分值：100分) 一、单项选择题：本题共14小题，每小题4分，共56分。每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1.下列有机物的结构和性质正确的是( ) A. 能发生氧化反应、还原反应、取代反应和加成反应 B. 中所有原子一定共平面 C.分子式为的烯烃中不存在顺反异构 D.分子中最多有8个原子共直线 2.有一种星际分子，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子），已知该分子中不存在C=C=C结构，下列对该星际分子判断正确的是( ) A.①处的化学键是碳碳单键 B.②处的化学键是碳碳单键 C.③处的原子可能为氧原子 D.该星际分子中不含结构 3.下列有关有机化合物分子中原子的共线、共面说法正确的是( ) A.甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上 B.丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上 C.苯乙烯分子有14个原子处于同一平面上 D.中有6个碳原子在同一直线上 4.已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。通过下列实验探究有机化工原料A（相对分子质量为104）的组成和结构。 实验1：称取5.2 g A，完全燃烧生成和； 实验2：将A加入的溶液中，溶液褪色；实验3：将A加入酸性溶液中振荡，分离出的有机产物加入溶液中，产生气泡。下列说法不正确的是( ) A.实验1说明A分子中不含氧原子 B.实验2说明A分子中可能含有碳碳双键 C.实验3说明A被酸性溶液氧化的产物中有乙酸 D.推测有机物A是苯乙烯 5.如图为两种简单碳螺环化合物，下列说法错误的是( ) A.两种物质的分子中所有碳原子一定不在同一平面 B.螺[3，4]辛烷的一氯代物有4种（不考虑立体异构） C.螺[3，4]辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体 D.的名称为螺[4，5]癸烷 6.利用傅克烷基化反应，由K、L制取M的反应过程如下。下列说法错误的是( ) A.K的化学名称为3-甲基苯酚 B.M中所有碳原子共平面 C.L、M中均含有手性碳原子 D.K、M均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 7.下列说法正确的是( ) A.分子式为和的有机物一定互为同系物 B.酚酞的结构简式为，其结构中含有羟基，故酚酞属于醇类 C.治疗疟疾的青蒿素的结构简式为，其分子式是 D.分子式为的有机物，分子中含2个甲基的同分异构体（不含立体异构）有4种 8.有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( ) A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构） D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 9.在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是( ) A.1 mol M 中含有5 mol π键 B.M 分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有14种 10.防老剂264为淡黄色粉末状固体，熔点：，沸点：，微溶于水，易溶于有机溶剂，能抑制或延缓塑料和橡胶的氧化降解而延长使用寿命，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A.可用重结晶法提纯该化合物（含不溶性杂质） B.利用质谱仪可以快速、精确测定其同分异构体的数目 C.其红外光谱上可以找到的吸收峰 D.其核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为18:3:2:1 11.工业制备茉莉醛（）的流程如图所示。已知：庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物。下列说法正确的是( ) A.乙醇只作溶剂，苯甲醛和庚醛直接混合后保温反应 B.萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂可选用浓硫酸 C.可将最后两步“分馏”和“柱色谱分离”合并为“真空减压分馏” D.可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息 12.北京大学焦宁教授团队关于芳环选择性催化断裂转化的研究获得突破性成果，首次解决了惰性芳香化合物难以选择性催化开环转化的重大科学难题。利用该成果可以实现某药物的修饰： 下列说法正确的是( ) A.（Ⅰ）（Ⅱ）均为芳香族化合物 B.（Ⅱ）分子中处于同一平面的原子最多有10个 C.（Ⅰ）（Ⅱ）分子中均含有手性碳原子 D.（Ⅱ）分子中碳原子只存在杂化方式 13.Beckmann重排反应是反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺的反应，离去基团与迁移基团处于反式。有机物X与Y的异构化反应如图所示，均为甲基时，下列说法正确的是( ) A.依据红外光谱不能判断异构化反应是否发生 B.X中N原子孤对电子参与形成π键 C.X的同分异构体中，能发生银镜反应的有6种（不考虑立体异构） D.的异构化产物为 14.实验室可利用呋喃甲醛（）在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸（）和呋喃甲醇（），反应过程如下： 操作流程如下： 已知：①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表： T/℃ 0 5 15 100 S/g 2.7 3.6 3.8 25.0 ②呋喃甲醇与乙醚互溶；乙醚沸点为，呋喃甲醇沸点为。 下列说法错误的是( ) A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈 B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇 C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取 D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法 二、填空题：本大题共4小题，共44分。 15.（5分）符合下列条件的化合物M（）的同分异构体共有_________种（不考虑立体异构）。 ①含有苯甲酸结构； ②含有一个甲基； ③苯环上只有两个取代基。 其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:2:3的分子的结构简式为_________________（任写一种）。 16.（3分）B（）的同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：____________________________________。 ①能与溶液发生显色反应。 ②酸性条件下水解生成两种有机物，且每种有机物分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。 17.（18分）我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默病效果良好的药物，其中间体化合物IX的合成路线如下（部分反应条件省略）： （1）化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为__________________。 （2）化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为_________。 （3）在分子组成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属于芳香族化合物的有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_______________________________（任写一种）。 （4）根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ________ ________ b 浓，加热 ________ 消去反应 （5）下列与反应⑦相关的描述不正确的有______（填标号）。 A.反应过程中，有C-C键断裂和O-H键形成 B.中的空间结构为正四面体形 C.化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子 D.化合物Ⅶ的分子中，存在由p轨道“头碰头”形成的π键 （6）参照上述合成路线，请设计以主要原料合成的路线（不用注明反应条件）。 18.（18分）青蒿素是只含碳、氢、氧三种元素的有机物，是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于乙醚中，在水中几乎不溶，熔点为，已知乙醚沸点为，从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，以乙醚浸取法为主要工艺。如图所示，回答下列问题： （1）选用乙醚浸取青蒿素的原因是______________________________。 （2）操作Ⅱ的名称是________，操作Ⅲ利用青蒿素和杂质在同一溶剂中的溶解性差异及青蒿素溶解度随温度变化较大的原理提纯，这种方法是_______________________。 （3）通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成，如图所示的是用燃烧法确定青蒿素分子式的装置： ①按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是________。（装置可重复使用） ②青蒿素样品的质量为28.2 g，用连接好的装置试验，称得A管增重66 g，B管增重19.8 g，则测得青蒿素的最简式是__________。 ③要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是________，可用________仪进行测定。 答案以及解析 1.答案：A 解析：题给物质中—、—均可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—，苯环、—均能够与发生加成反应，与的加成反应也属于还原反应，苯环上氢原子与甲基上氢原子均能够发生取代反应，A正确：苯环、—、—OH均为平面形结构，通过单键相连，单键可以旋转，该有机物中所有原子不一定共平面，B错误；分子式为的烯烃存在顺反异构，如，，C错误；该芳香烃由4个苯基通过单键相连，苯基中处于对位的原子共直线，则中处于中间键轴的8个碳原子和2个H原子共直线，共有10个原子，D错误。 2.答案：B 解析：根据碳原子的成键特点及题图可知，该物质的结构简式可以为，故A、D错误，B正确；与③相连的键为三键，故③不可能是氧原子，可能为氮原子，C错误。 3.答案：D 解析：已知一个苯基结构可确定12个原子一定共平面，通过旋转单键可以使一个甲基H与苯环共平面，即甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，A错误；丙烯分子中碳碳双键和其所连接的原子在同一平面上，通过旋转单键可使一个甲基H与碳碳双键共平面，故最多有7个原子在同一平面上，B错误；苯乙烯分子中存在苯环和乙烯2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，通过旋转单键可使两平面重合，故苯乙烯分子最多有16个原子处于同一平面，C错误；如图所示：，1~6号碳原子在同一直线上，D正确。 4.答案：C 解析：5.2 g A的物质的量为，的物质的量为，的物质的量为0.2 mol，则1 mol A中有8 mol C原子和8 mol H原子，该有机物的相对分子质量为104，所以该有机物分子中不含氧原子，分子式为，A正确；含碳碳双键的有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；含羧基的物质能和反应生成二氧化碳，含羧基的不一定是乙酸，C错误；苯乙烯的结构简式为，其分子式为，含有碳碳双键，D正确。 5.答案：C 解析：两种物质中均有4个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，形成四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面，正确；螺[3，4]辛烷结构对称，只有4种不同化学环境的H原子所以一氯代物有4种，B正确；螺[3，4]辛烷的分子式为，3-甲基-1-庚烯的分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，C错误；根据题给螺环化合物名称可知，括号中的数字为每个环中非共用碳原子个数，共含10个碳原子左侧环上除共用的碳原子还有4个碳，右侧环除共用的碳原子还有5个碳，所以名称为螺[4，5]癸烷，D正确。 6.答案：B 解析：该有机物酚羟基所连的碳原子为1号碳，逆时针编号，与甲基相连的碳为3号碳，K的名称为3-甲基苯酚，A正确；M中与苯环、乙基和甲基相连的碳原子为饱和碳原子，与该饱和碳原子连接的碳原子不可能在同一平面内，B错误；L中*号标注的碳为手性碳原子，M中*号标注的碳为手性碳原子，C正确；K、M中都含有酚羟基，能被溴水、酸性高锰酸钾氧化，同时K、M苯环上都含有甲基，也能被酸性高锰酸钾氧化，D正确。 7.答案：D 解析：一定为甲醇，而可能为或，故A错误；该物质中羟基和苯环直接相连，不属于醇，B错误；根据青蒿素的结构简式可知，其分子式为，C错误；分子式为的有机物，分子中含2个甲基的同分异构体有、，共4种，D正确。 8.答案：C 解析：A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确； B.由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确； C.由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子（即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子）的Y的同分异构体有：、和共5种（不考虑立体异构），C错误； D.由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确； 故答案为：C。 9.答案：C 解析：1 mol M中含有2 mol大π键（苯环），A错误；M分子中萘环上的10个碳原子和与萘环直接相连的碳原子一定共面，甲基碳原子通过碳碳单键旋转，最多可以有2个碳原子在萘环平面内，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一代物有5种，C正确；禁分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，如图：），根据定一移一法可知，若Br先取代1个α—H，则另一个Br的位置有7种（）；若Br先取代1个β-H，则另一个Br的位置有3种（）因此，萘的二溴代物有10种，D错误。 10.答案：B 解析：根据该有机物的物理性质，重结晶时可采用加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤等操作，A正确；利用质谱仪可以快速、精确测定该有机物的相对分子质量为220，B错误；由结构简式可知，该有机物含有和，红外光谱上可以找到的吸收峰，C正确；该有机物结构对称，有6个甲基所处化学环境相同，对应的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为18:3:2:1，D正确。 11.答案：D 解析：由产物茉莉醛可知乙醇也参加反应，A错误；萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂不可用浓硫酸，可能使得产物炭化，而且也不易分离，B错误；庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，真空减压分馏不可以将两者分离，C错误；可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息，D正确。 12.答案：C 解析：（Ⅱ）中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；（Ⅱ）中含有共轭双键，且两个—CN分别与两个双键C原子相连，所以（Ⅱ）分子中处于同一平面的原子数最多大于10，B错误；手性碳原子是指连有四种不同原子或基团的碳原子，（Ⅰ）中“.”标记的碳原子为手性碳原子，（Ⅱ）中“.”标记的碳原子为手性碳原子，C正确；（Ⅱ）分子中中的碳原子属于sp杂化，D错误。 13.答案：D 解析：X、Y中官能团不同，可用红外光谱判断异构化反应是否发生，A错误；X中N原子形成3个共价键，则N原子孤对电子没有参与形成π键，B错误；均为甲基，X的同分异构体中，能发生银镜反应，则同分异构体一定含，可看成氨基取代丙醛中甲基上H原子或亚甲基上氢原子，或甲基和取代氨气中H原子，或乙基、取代氨气中H原子，共4种，C错误；异构化产物含酰胺键，则的异构化产物为，D正确。 14.答案：C 解析：呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴条件下进行，是为了降低反应速率，A正确；乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确；在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸晶体，采用的方法应是冷却、过滤，C错误；根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸晶体可采用重结晶的方法，D正确。 15.答案：9；（或或） 解析：M 的结构简式为，M的同分异构体含有苯甲酸结构和一个甲基，且苯环上只有2个取代基，则M的同分异构体苯环上的两个取代基为①—和—；②—和—；③—和；苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置，符合条件的M的同分异构体有 3×3=9 种；其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1∶2:2:2:3的分子的结构简式为、和。 16.答案：（或） 解析：根据B的结构简式可知，B的分子式为，其同分异构体：①能与，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②酸性条件下水解生成两种有机物，说明含有酯基：每种水解产物分子中均只有2种不同化学环境的氢原子，说明水解产物结构对称。符合条件的B的同分异构体的结构简式为、。 17.答案：（1）酯基（1分） （2）HBrO（2分） （3）14（2分）；或（2分） （4） 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂，加热（2分） 加成反应（2分） b （2分） （5）AD（2分） （6）（3分） 解析：（3）在分子组成上比化合物Ⅳ少的化合物N的分子式是，不饱和度为5，能发生银镜反应说明含有-CHO（不饱和度是1），属于芳香族化合物说明含有苯环（不饱和度是4），还有两个饱和碳原子，若苯环上有一个侧链，可以为或，有2种，若苯环上有两个侧链，可以为或，，每组取代基在苯环上均有邻，间，对三种位置关系，共6种，若苯环上有三个侧链，可以为、—CHO，采用定二移一法，有6种，因此符合条件的同分异构体有14种；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为、。 （4）为碳碳双键加氢的加成反应，条件是，催化剂，加热；在浓，加热的条件下发生-OH的消去反应，产物是。 （6）对比反应物与目标产物，目标产物多一个碳原子，题给合成路线中反应⑥可以增加一个碳原子，故首先是通过合成路线中的反应④得到，再通过反应⑥得到，最后中醛基被氧化得到目标产物。 18.答案：（1）青蒿易溶于乙醚，两者的沸点差异大，有利于蒸馏（3分） （2）蒸馏（2分）；重结晶（2分） （3）①DCEBAA（4分）；②（3分）；③样品的摩尔质量（2分）；质谱（2分） 解析：（1）青蒿素易溶于乙醚，在水中几乎不溶，且沸点低，易与产品分离，所以选用乙醚浸取青蒿素的原因是青蒿素易溶于乙醚，两者的沸点差异大，有利于蒸馏。 （2）经操作Ⅱ获得乙醚和粗品，是利用了乙醚沸点低的性质，所以操作Ⅱ的名称是蒸馏；操作Ⅲ利用青蒿素和杂质在同一溶剂中的溶解性差异及青蒿素溶解度随温度变化较大的原理提纯，这种方法是重结晶。 （3）②，，则有机物中含O元素的物质的量为，从而得出青蒿素的最简式是；③由最简式确定分子式时，还必须知道的数据是样品的摩尔质量或相对分子质量，可用质谱仪进行测定。 学科网（北京）股份有限公司 $