精品解析：江苏省泰州中学2025-2026学年高二上学期10月月考化学试题

2025-2026学年秋学期高二年级第一次质量检测试卷 化学学科 （考试时间：75分钟；总分100分） 可能用到的相对原子质量：H-1　C-12　N-14　O-16 一、选择题（每小题3分，共13题，计39分） 1. 煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是 A. 煤和石油属于混合物，天然气属于纯净物 B. 石油分馏是指利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 C. 煤中含有大量的芳香族化合物，可以通过干馏的物理方法分离出芳香族化合物 D. 将重油裂化为轻质油作为燃料，有利于达到“碳中和”的目标 2. 下列化学用语表示正确的是 A. 羟基的电子式： B. 的名称：2-甲基-3-丁烯 C. 的空间填充模型： D. 聚丙烯的结构简式： 3. 下列有关物质性质与用途不具有对应关系的是 A. 液态氯乙烷汽化时吸热，具有冷冻麻醉的作用，故可用于肌肉拉伤等的镇痛 B. 能与乙烯反应，可用浸泡过溶液的硅藻土保鲜水果 C. 丙三醇易形成分子间氢键，可用于护肤 D. 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰可用来焊接或切割金属 4. 下列实验装置（部分夹持仪器未画出）能达到实验目的的是 A．证明苯与溴发生了取代反应 B．证明溴乙烷发生了消去反应 C．制备乙炔并验证其性质 D．制备乙酸乙酯 A. A B. B C. C D. D 5. 有机物分子中原子或原子团间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能支持上述观点的是 A. 苯与浓硝酸反应生成硝基苯，甲苯与浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯 B. 丙烯能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应 C. 对甲基苯酚（）能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能 D. 氯乙酸（）的酸性强于乙酸 阅读下列材料，完成下面小题： 简牍（含具有多酚结构的木质素）是纸张发明普及前古人书写文字的主要材料。刚刚出土的简牍，从饱水缺氧状态进入有氧状态时易发黑，同时也能使其生成深黑色的物质，造成简牍颜色加深，难以辨别字迹。维生素C常用于黑色的简牍的脱色处理（如图）。使用高浓度乙醇，使简牍中的水分脱除，再用挥发能力更强的乙醚处理，简牍便会干燥定型。 6. 维生素C是重要的营养素。下列有关说法正确的是 A. 维生素C的分子式为 B. 维生素C中含有碳氧键 C. 维生素C中的含氧官能团是羟基、酯基 D. 维生素C与足量金属钠反应最多生成 7. 下列说法不正确的是 A. X射线衍射可用于确定物质A的分子结构 B. 维生素C和物质A均能发生氧化反应、取代反应、消去反应 C. 物质A最多能与发生加成反应 D. 维生素C和物质A可用溴水鉴别 8. 下列有关简牍变色、脱色及干燥定型处理的说法不正确的是 A. 刚刚出土的简牍进入有氧状态时，因木质素含有的多酚结构易被氧气氧化而发黑 B. 使简牍变深黑色的原因与生成配合物有关 C. 简牍脱色处理时，维生素C发生还原反应 D. 高浓度乙醇使简牍中的水分脱除，以及乙醇挥发能力不及乙醚的强，都与氢键有关 9. 格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A. 中碳负离子的杂化轨道类型为 B. Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C. Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D. 以、和水为原料也可制得Z 10. 从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A. 该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 B. 该分子中含氧官能团有3种 C. 该分子与浓溴水反应，最多消耗 D. 该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 11. 下列实验操作、现象及结论均正确的是 实验操作及现象 结论 A 向中加入过量的NaOH溶液，加热一段时间后冷却静置，取少量上层清液于试管中，加入溶液，有白色沉淀生成 中的X为Cl B 向可能混有少量苯酚的苯中加入足量浓溴水，未观察到白色沉淀 苯中不含苯酚 C 向乙醛中滴加少量酸性溶液，振荡，溶液紫红色褪去 醛基具有还原性 D 向无水乙醇中加入浓硫酸，加热，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色 乙醇发生消去反应有乙烯生成 A. A B. B C. C D. D 12. 异喹啉用作医药、染料、杀虫剂等的生产原料，可通过酸促进下氨基缩醛中间体的环化反应来制备。下列说法错误的是 A. X中所有原子可能共平面 B. Y含有两种官能团 C. 异喹啉的一氯代物有4种 D. 反应Ⅰ可能包含了加成反应和消去反应 13. 在催化作用下，丁烯发生催化歧化反应的机理如图所示。下列有关机理描述的转化过程中的说法不正确的是 A. 可将2-丁烯转化为1-丁烯 B. 整个过程中W的化合价发生了变化 C. 有机物X为2-戊烯 D. 存在σ键和π键的断裂及形成 二、非选择题：（共4题，计61分） 14. 有机物X、Y是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定及合成方法如下： 活动一：如图装置中有机物X样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，确定有机物分子式。 （1）若实验中所取样品X只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，E管质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为______。 （2）若该有机物X的核磁共振氢谱如图所示，其中，谱图表明X有两组峰，峰强度之比为，则其结构简式为______；若符合下列条件，则该有机物的结构简式为______。 ①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子 活动二：合成物质Y的过程中，部分反应的流程如下： （3）物质N的结构简式为______。 （4）物质M与银氨溶液共热时发生的化学反应方程式为______。 （5）反应i中，分子醛基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是______。 15. 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下： 已知：① ②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）A→B的反应条件为______，B的名称为______（系统命名法）。 （2）C→D的化学方程式为______。 （3）X→Y的化学方程式为______，反应类型为______。 （4）Z的结构简式为______。 （5）化合物W的相对分子质量比X大14，其同分异构体中满足以下条件的共有______种。 ①属于芳香族化合物 ②遇溶液不发生显色反应 ③能与钠反应放出氢气 16. 茉莉醛具有优雅的茉莉花香味，是一种广泛应用于化妆品、洗涤剂和空气清新剂的合成香料。制备茉莉醛的一种反应原理、发生装置、工艺流程和有关数据如下所示。 Ⅰ．反应原理：+CH3(CH2)5CHO +H2O Ⅱ．发生装置： Ⅲ．工艺流程： Ⅳ．有关数据： 物质 相对分子质量 密度/（g/cm3） 沸点/℃ 苯甲醛 106 1.04 179 庚醛 114 0.82 153 茉莉醛 202 0.97 287 回答下列问题。 （1）仪器b的名称是______；a与普通分液漏斗相比，其优点是______。 （2）“操作Ⅰ”的名称是______；乙醇的作用是______；无水Na2SO4的作用是______；“加热”中需保持温度为60～65℃，应采取的加热方法是______。 （3）设计检验茉莉醛中同时含有碳碳双键和醛基官能团的实验方案，该实验方案是______（除茉莉醛外可选用试剂：2%AgNO3溶液、2%氨水、稀硫酸、NaOH溶液、溴水）。 （4）根据题给数据，所得茉莉醛产率约为______%（保留三位有效数字）。 17. 化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．（R和表示烃基或氢，表示烃基，X为卤素）； Ⅱ．（R表示羟基）。 （1）化合物A的酸性比苯甲酸的______（填“强”或“弱”或“无差别”）。 （2）B的分子式为，可以吸收B→C中生成的小分子，可用物质______（填序号）替代。 A. B. NaCl C. D. （3）B与反应也可生成D，若将路线改为，制备D时易生成分子式为的副产物，其结构简式为______。 （4）D→E的反应类型为______。 （5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。 ①能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有2个峰。 （6）写出以、和DMSO为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）______。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年秋学期高二年级第一次质量检测试卷 化学学科 （考试时间：75分钟；总分100分） 可能用到的相对原子质量：H-1　C-12　N-14　O-16 一、选择题（每小题3分，共13题，计39分） 1. 煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是 A. 煤和石油属于混合物，天然气属于纯净物 B. 石油分馏是指利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 C. 煤中含有大量的芳香族化合物，可以通过干馏的物理方法分离出芳香族化合物 D. 将重油裂化为轻质油作为燃料，有利于达到“碳中和”的目标 【答案】B 【解析】 【详解】A．天然气是混合物，主要含甲烷但含其他气体，A错误； B．石油分馏基于沸点差异进行物理分离，B正确； C．煤干馏是煤在隔绝空气条件下加热分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的化学变化过程，C错误； D．裂化仅改变燃料形态，未减少碳排放，与碳中和无关，D错误； 故选B。 2. 下列化学用语表示正确的是 A. 羟基的电子式： B. 的名称：2-甲基-3-丁烯 C. 的空间填充模型： D. 聚丙烯的结构简式： 【答案】A 【解析】 【详解】A．羟基为中性基团，羟基中氧原子最外层有7个电子（含1个未成对电子），A正确； B．该有机物主链为4个碳的烯烃，双键位于1号碳，甲基位于3号碳，正确名称为3-甲基-1-丁烯，B错误； C．CCl4中Cl原子半径大于C原子，空间填充模型中Cl的球应比C大，图示应为，C错误； D．聚丙烯由丙烯（CH2=CH-CH3）加聚而成，结构简式应为，D错误； 故选A。 3. 下列有关物质性质与用途不具有对应关系的是 A. 液态氯乙烷汽化时吸热，具有冷冻麻醉的作用，故可用于肌肉拉伤等的镇痛 B. 能与乙烯反应，可用浸泡过溶液的硅藻土保鲜水果 C. 丙三醇易形成分子间氢键，可用于护肤 D. 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰可用来焊接或切割金属 【答案】C 【解析】 【详解】A．液态氯乙烷汽化吸热导致局部低温，产生冷冻麻醉作用，用途与性质对应正确，A不符合题意； B．乙烯被KMnO4氧化，可以延缓水果成熟，用途与性质对应正确，B不符合题意； C．丙三醇（甘油）的保湿性源于其羟基与水形成氢键，而非自身分子间氢键，题干描述的性质与用途无直接关联，C符合题意； D．乙炔燃烧释放大量热，氧炔焰用于金属焊接/切割，用途与性质对应正确，D不符合题意； 故选C。 4. 下列实验装置（部分夹持仪器未画出）能达到实验目的的是 A．证明苯与溴发生了取代反应 B．证明溴乙烷发生了消去反应 C．制备乙炔并验证其性质 D．制备乙酸乙酯 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．苯与溴发生取代反应需用液溴，且浓溴水与苯难以发生反应，不能证明苯与溴发生了取代反应，A错误； B．溴乙烷消去反应生成的乙烯中混有挥发的乙醇，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，未除杂，无法证明乙烯生成，不能证明溴乙烷发生了消去反应，B错误； C．饱和食盐水可减缓电石与水反应速率，CuSO4溶液除去乙炔中H2S等杂质，酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性，装置合理，C正确； D．制备乙酸乙酯时，导管插入饱和Na2CO3溶液会导致倒吸，应悬于液面上，D错误； 故选C。 5. 有机物分子中原子或原子团间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能支持上述观点的是 A. 苯与浓硝酸反应生成硝基苯，甲苯与浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯 B. 丙烯能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应 C. 对甲基苯酚（）能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能 D. 氯乙酸（）的酸性强于乙酸 【答案】B 【解析】 【详解】A．苯硝化生成硝基苯，甲苯生成2,4,6-三硝基甲苯，因甲基使苯环邻对位活化，体现甲基对苯环的影响，A正确； B．丙烯含碳碳双键能加成，丙烷为饱和烃无双键不能加成，性质差异与碳碳双键有关，并不是原子团间相互影响，B错误； C．对甲基苯酚（酚羟基）与NaOH反应，苯甲醇（醇羟基）不能，因苯环使酚羟基活化显酸性，体现苯环对羟基的影响，C正确； D．由于Cl的电负性强于H，使得ClCH2-为吸电子基团，导致ClCH2COOH中-COOH上的O-H的极性强于CH3COOH中-COOH上的O-H的极性，从而氯乙酸的酸性强于乙酸，能说明上述观点，D正确； 故选B。 阅读下列材料，完成下面小题： 简牍（含具有多酚结构的木质素）是纸张发明普及前古人书写文字的主要材料。刚刚出土的简牍，从饱水缺氧状态进入有氧状态时易发黑，同时也能使其生成深黑色的物质，造成简牍颜色加深，难以辨别字迹。维生素C常用于黑色的简牍的脱色处理（如图）。使用高浓度乙醇，使简牍中的水分脱除，再用挥发能力更强的乙醚处理，简牍便会干燥定型。 6. 维生素C是重要的营养素。下列有关说法正确的是 A. 维生素C的分子式为 B. 维生素C中含有碳氧键 C. 维生素C中的含氧官能团是羟基、酯基 D. 维生素C与足量金属钠反应最多生成 7. 下列说法不正确的是 A. X射线衍射可用于确定物质A的分子结构 B. 维生素C和物质A均能发生氧化反应、取代反应、消去反应 C. 物质A最多能与发生加成反应 D. 维生素C和物质A可用溴水鉴别 8. 下列有关简牍变色、脱色及干燥定型处理的说法不正确的是 A. 刚刚出土的简牍进入有氧状态时，因木质素含有的多酚结构易被氧气氧化而发黑 B. 使简牍变深黑色的原因与生成配合物有关 C. 简牍脱色处理时，维生素C发生还原反应 D. 高浓度乙醇使简牍中的水分脱除，以及乙醇挥发能力不及乙醚的强，都与氢键有关 【答案】6. C 7. C 8. C 【解析】 【6题详解】 A. 依据结构式计算，维生素C的分子式为C6H8O6，A错误； B. 维生素C结构中仅酯基含1个碳氧双键，则1 mol维生素C中含有1 mol碳氧π键，B错误； C. 维生素C含羟基和酯基两种含氧官能团，C正确； D. 未说明标准状况，无法计算H2体积，D错误； 故答案选C； 【7题详解】 A. X射线衍射是测定分子三维结构的常用方法，可用于确定物质A的分子结构，A正确； B. 维生素C与物质A均含羟基（取代反应），与羟基相连碳上有氢原子（氧化反应），且与羟基相连碳邻位碳上也有氢原子（消去反应），则能发生氧化反应、取代反应、消去反应，B正确； C. 1 mol物质A含2 mol羰基，1 mol酯基（不与氢气加成），则物质A最多与2 mol H2加成，C错误； D. 维生素C含碳碳双键可与溴水加成，溴水褪色，物质A不与溴水反应，可鉴别，D正确； 故答案选C； 【8题详解】 A. 题干明确说明“刚刚出土的简牍，从饱水缺氧状态进入有氧状态时易发黑”，原因正是木质素含有的多酚结构易被氧气氧化的结果，A正确； B. 使简牍变深黑色的主要原因是Fe3+与多酚类物质形成深色化合物(如酚铁配合物)，B正确； C. 维生素C脱色时作还原剂，发生氧化反应，C错误； D. 乙醇与水能形成氢键，能脱除简牍中的水分子；乙醚挥发性更强是因为其分子间氢键比乙醇弱，这两点都与氢键有关，D正确； 故答案选C。 9. 格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A. 中碳负离子的杂化轨道类型为 B. Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C. Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D. 以、和水为原料也可制得Z 【答案】D 【解析】 【详解】A．CH3CH2-中碳负离子形成3个σ键且有1对孤对电子，价层电子对数为4，杂化轨道类型为sp3，A正确； B．Z分子中含羟基（-OH），可与水分子形成氢键，则易溶于水，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子为手性碳原子，C正确； D．CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z， D错误； 故答案选D。 10. 从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A. 该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 B. 该分子中含氧官能团有3种 C. 该分子与浓溴水反应，最多消耗 D. 该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 【答案】C 【解析】 【详解】A．该物质同一个酚羟基只有一个邻位有氢原子，对位上没有氢原子，两个邻位上各一个氢原子或者一个邻位、一个对位有氢原子，才能和甲醛发生缩聚反应生成高分子有机物，A错误； B．分子中的含氧官能团有：羟基、醚键、酯基、羰基，共4种，B错误； C．该分子存在酚羟基，溴原子可以取代酚羟基邻位和对位上的氢原子，而1 mol该分子只有2 mol邻位氢原子可以被取代，所以与溴水发生取代反应时，消耗2 mol溴单质，还含有2 mol碳碳双键，与溴水发生加成反应，消耗2 mol溴单质，所以共消耗4 mol溴单质，C正确； D．该物质含酚羟基和碳碳双键，酚羟基易被空气氧化，碳碳双键也易被氧化，性质不稳定，不能长时间保存，D错误； 故选C。 11. 下列实验操作、现象及结论均正确的是 实验操作及现象 结论 A 向中加入过量的NaOH溶液，加热一段时间后冷却静置，取少量上层清液于试管中，加入溶液，有白色沉淀生成 中的X为Cl B 向可能混有少量苯酚的苯中加入足量浓溴水，未观察到白色沉淀 苯中不含苯酚 C 向乙醛中滴加少量酸性溶液，振荡，溶液紫红色褪去 醛基具有还原性 D 向无水乙醇中加入浓硫酸，加热，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色 乙醇发生消去反应有乙烯生成 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．向中加入过量的NaOH溶液，加热一段时间后冷却静置，取少量上层清液于试管中，先加硝酸中和氢氧化钠，再加入溶液，若有白色沉淀生成，证明中的X为Cl，故A错误； B．苯酚与溴水生成的三溴苯酚能溶于苯中，未观察到沉淀，不能证明不含苯酚，故B错误； C．向乙醛中滴加少量酸性溶液，乙醛的醛基被酸性KMnO4氧化，导致溶液褪色，证明醛基具有还原性，故C正确； D．无水乙醇中加入浓硫酸，反应可能生成SO2等还原性气体，溴水褪色，不能确定有乙烯生成，故D错误； 选C。 12. 异喹啉用作医药、染料、杀虫剂等的生产原料，可通过酸促进下氨基缩醛中间体的环化反应来制备。下列说法错误的是 A. X中所有原子可能共平面 B. Y含有两种官能团 C. 异喹啉的一氯代物有4种 D. 反应Ⅰ可能包含了加成反应和消去反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．X中苯环12个原子共面，醛基4原子共面，C-C键可旋转，故所有原子可能共平面，A正确； B．Y含有氨基和醚键两种官能团，B正确； C．异喹啉的一氯代物有7种，，C错误； D．反应Ⅰ可能先发生氨基与醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，D正确； 故选C。 13. 在催化作用下，丁烯发生催化歧化反应的机理如图所示。下列有关机理描述的转化过程中的说法不正确的是 A. 可将2-丁烯转化为1-丁烯 B. 整个过程中W的化合价发生了变化 C. 有机物X为2-戊烯 D. 存在σ键和π键的断裂及形成 【答案】A 【解析】 【详解】A．由题干反应历程图可知，反应过程中没有1-丁烯生成，即不能将2-丁烯转化为1-丁烯，故A错误； B．W元素的成键数目有3和5两种，即W的化合价发生了变化，故B正确； C．由题可知，有机物X为2-戊烯即，故C正确； D．由图可知，存在碳碳单键和碳碳双键的断裂和形成即存在键和键的断裂及形成，故D正确； 故答案为：A。 二、非选择题：（共4题，计61分） 14. 有机物X、Y是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定及合成方法如下： 活动一：如图装置中有机物X样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，确定有机物分子式。 （1）若实验中所取样品X只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，E管质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为______。 （2）若该有机物X的核磁共振氢谱如图所示，其中，谱图表明X有两组峰，峰强度之比为，则其结构简式为______；若符合下列条件，则该有机物的结构简式为______。 ①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子 活动二：合成物质Y的过程中，部分反应的流程如下： （3）物质N的结构简式为______。 （4）物质M与银氨溶液共热时发生的化学反应方程式为______。 （5）反应i中，分子醛基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是______。 【答案】（1）C2H4O （2） ①. CH3CHO ②. （3） （4） （5）醛基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基碳原子，C-H键的极性增强 【解析】 【分析】A装置制取氧气，B装置干燥氧气，C中样品与纯氧气反应生成二氧化碳和水，D中无水氯化钙吸收反应生成的水、E吸收反应生成的二氧化碳，D、E的质量增加即二氧化碳、水的质量，根据质量守恒计算C、H、O的原子个数比，求出实验式，再根据相对分子质量求出分子式。 【小问1详解】 X只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44 g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36 g，说明X燃烧生成0.36g水，E管质量增加0.88 g，说明X燃烧生成0.88g二氧化碳，n(H)=2n(H2O)= 、n(C)= n(CO2)=，根据质量守恒，n(O)=，n(C): n(H): n(O)=2:4:1，X是实验式为C2H4O，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的分子式为C2H4O。 【小问2详解】 有机物X的核磁共振氢谱图表明X有两组峰，峰强度之比为，则其结构简式为CH3CHO；①环状化合物，②只有一种类型的氢原子，说明结构对称，符合条件的X的结构简式为； 【小问3详解】 根据N的分子式可知，M发生消去反应生成N，物质N的结构简式为； 【小问4详解】 物质M含有醛基，M与银氨溶液共热时发生银镜反应，化学反应方程式为； 【小问5详解】 醛基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基碳原子，C-H键的极性增强，所以分子醛基相邻碳原子上的C—H键容易断裂。 15. 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下： 已知：① ②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）A→B的反应条件为______，B的名称为______（系统命名法）。 （2）C→D的化学方程式为______。 （3）X→Y的化学方程式为______，反应类型为______。 （4）Z的结构简式为______。 （5）化合物W的相对分子质量比X大14，其同分异构体中满足以下条件的共有______种。 ①属于芳香族化合物 ②遇溶液不发生显色反应 ③能与钠反应放出氢气 【答案】（1） ①. 浓硫酸、加热 ②. 2-甲基丙烯(或者2-甲基-1-丙烯) （2）2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O （3） ①. +2Cl22HCl+ ②. 取代反应 （4） （5）6 【解析】 【分析】根据正逆推结合的方式分析合成路线：由已知①可知，由此可知B中含有碳碳双键，结合C的结构简式，可知B的结构简式为：(CH3)2C=CH2。对比A和B的分子式，可知A→B的反应类型为醇的消去反应。由C→D的反应条件及分子式的变化，可知C→D为醇被氧化为醛的过程。D的结构简式为：(CH3)2CHCHO；D→E为醛被氧化为羧酸的过程。根据E和F的结构简式，可知E和Z发生酯化反应，Z的结构简式为，由Y的分子式及Y→Z的反应条件，结合已知②，可知Y发生卤代烃的消去反应生成Z，Y的结构简式为，则X→Y为苯环侧链上的取代反应，X的结构简式为：。 【小问1详解】 由分析可知，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B的结构简式为：(CH3)2C=CH2，根据系统命名法，可命名为2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯。 【小问2详解】 C→D为醇在Cu、加热条件下被O2氧化为醛的过程，反应的化学方程式为：2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O。 【小问3详解】 根据分析，可知X→Y是苯环侧链烷基与Cl2发生取代反应，反应方程式为：+2Cl22HCl+。 【小问4详解】 由分析可知，Z的结构简式为：。 【小问5详解】 根据化合物W的相对分子质量比X大14，可知化合物W的分子式为C8H10O或C7H6O2。不饱和度为4，根据条件①属于芳香族化合物和②遇溶液不发生显色反应，W中不含酚羟基，根据条件③可知，W中含有醇羟基或羧基。故化合物W中含有1个苯环、1个醇羟基、2个饱和碳原子或1个苯环、1个羧基，则满足条件的化合物W的同分异构体有：、、、、、，共6种结构。 16. 茉莉醛具有优雅的茉莉花香味，是一种广泛应用于化妆品、洗涤剂和空气清新剂的合成香料。制备茉莉醛的一种反应原理、发生装置、工艺流程和有关数据如下所示。 Ⅰ．反应原理：+CH3(CH2)5CHO +H2O Ⅱ．发生装置： Ⅲ．工艺流程： Ⅳ．有关数据： 物质 相对分子质量 密度/（g/cm3） 沸点/℃ 苯甲醛 106 1.04 179 庚醛 114 0.82 153 茉莉醛 202 0.97 287 回答下列问题。 （1）仪器b的名称是______；a与普通分液漏斗相比，其优点是______。 （2）“操作Ⅰ”的名称是______；乙醇的作用是______；无水Na2SO4的作用是______；“加热”中需保持温度为60～65℃，应采取的加热方法是______。 （3）设计检验茉莉醛中同时含有碳碳双键和醛基官能团的实验方案，该实验方案是______（除茉莉醛外可选用试剂：2%AgNO3溶液、2%氨水、稀硫酸、NaOH溶液、溴水）。 （4）根据题给数据，所得茉莉醛产率约为______%（保留三位有效数字）。 【答案】（1） ①. 球形冷凝管 ②. 内外压强相通，便于液体顺利流下 （2） ①. 分液 ②. 作溶剂，增加苯甲醛的溶解度 ③. 干燥 ④. 水浴加热 （3）向洁净的试管中加入1 mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解，再向试管中滴入少量茉莉醛，振荡后，把试管放在水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜，则茉莉醛分子中存在醛基；取生成银镜后试管中的清液少许，加入硝酸酸化，取上层清液滴加溴水，振荡，溶液褪色，证明茉莉醛分子中有碳碳双键 （4）41.7 【解析】 【分析】在三颈烧瓶中利用10.6 mL苯甲醛、庚醛、在碱性环境、水浴加热的条件下制备茉莉醛。乙醇主要是作反应溶剂，以增加苯甲醛的溶解度。搅拌后加入6.84 g庚醛，经冷却，操作Ⅰ为分液，除去水层，得到有机层，再水洗除去其中混有的乙醇，分液，加入无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤、蒸馏，除去未反应的苯甲醛和庚醛，经过柱色谱法分离后可得5.05 g茉莉醛，据此分析解答。 【小问1详解】 根据装置图示可知：仪器b的名称是球形冷凝管；仪器a是恒压漏斗，与普通分液漏斗相比，其优点是内外压强相通，便于液体顺利流下； 【小问2详解】 根据上述分析可知：“操作I”是分离互不相溶的两层液体混合物，该存在的名称是分液；乙醇的作用是作溶剂，增加苯甲醛的溶解度﹔ 无水Na2SO4具有吸水性，故无水Na2SO4的作用是干燥； “加热”中需保持温度为60~65℃，温度太高，茉莉醛或苯甲醛、庚醛会挥发，影响产率，应采取的加热方法是水浴加热； 【小问3详解】 醛基具有强的还原性，能够发生银镜反应，据此检验物质分子中醛基的存在。碳碳双键能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，据此检验物质分子中碳碳双键的存在。故设计检验茉莉醛中同时含有碳碳双键和醛基官能团的实验方案，该实验方案是：向洁净的试管中加入1 mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的稀氨水，直至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，然后向试管中滴入少量茉莉醛，充分振荡后，把试管放在水浴中进行加热，若观察到试管内壁形成了光亮银镜，则茉莉醛分子中存在醛基；再取生成银镜后试管中的清液少许，先加入硝酸酸化，然后取上层清液，向其中滴加溴水，振荡，若溶液褪色，则证明茉莉醛分子中有碳碳双键； 【小问4详解】 根据题给数据，加入10.6 mL苯甲醛的物质的量为n(苯甲醛)=。庚醛的质量为6.84 g，其物质的量为n(庚醛)=，根据化学反应方程式+CH3(CH2)5CHO +H2O可知：苯甲醛与庚醛按1：1的物质的量关系反应，则苯甲醛过量，庚醛完全反应，0.06 mol庚醛理论上产生茉莉醛的物质的量为n(茉莉醛)=n(庚醛)=0.06 mol，故其产率=。 17. 化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．（R和表示烃基或氢，表示烃基，X为卤素）； Ⅱ．（R表示羟基）。 （1）化合物A的酸性比苯甲酸的______（填“强”或“弱”或“无差别”）。 （2）B的分子式为，可以吸收B→C中生成的小分子，可用物质______（填序号）替代。 A. B. NaCl C. D. （3）B与反应也可生成D，若将路线改为，制备D时易生成分子式为的副产物，其结构简式为______。 （4）D→E的反应类型为______。 （5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。 ①能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有2个峰。 （6）写出以、和DMSO为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）______。 【答案】（1）强 （2）A （3） （4）氧化反应 （5）、、、 （6） 【解析】 【分析】A转化为B，B的分子式为C7H3OFClBr，结合C的结构可知B为，B中氯发生取代生成C，C引入甲基转化为D，D通过氧化反应生成醛基得到E，E醛基转化为醚键得到F，F转化为产品，据此分析回答； 【小问1详解】 化合物A中氟、溴均为吸电子基团，使得A中羧基中羟基的极性更大，更容易电离出氢离子，故其酸性比苯甲酸的强； 【小问2详解】 由分析可知，可知B为，B中氯发生取代生成C，根据质量守恒，同时生成HCl，HCl能和碳酸钾反应促进反应的正向进行，故选A； 【小问3详解】 B与CH3MgCl反应生成D，D和CH3MgCl发生已知Ⅰ的反应，使得D中酮羰基转化为羟基生成分子式为C9H10OFBr的副产物，则其结构简式为：； 【小问4详解】 由分析可知，D通过氧化反应使得甲基转化为醛基得到E； 【小问5详解】 E为，E除苯环外含有2个碳、2个氧、1个溴、1个氟，除苯环外不饱和度为2，满足下列条件的E的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有2组峰，则结构对称，则其同分异构体为：、、、； 【小问6详解】 氧化羟基为羰基，再发生信息反应Ⅰ生成，发生信息反应Ⅱ转化为，发生D生成E的反应转化为，醛基氧化为羧基得到产物，故流程为：。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $