内容正文:
第三节 分子结构与物质的性质
2.3.2 分子间的作用力 分子的手性
人教版高中化学选必二
目录
03
04
分子间的作用力
01
分子的手性
02
新课导入
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壁虎为什么能在天花板上爬行自如
壁虎的足与墙体间作用力本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。
PART 01
·分子间的作用力·
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分子间的作用力——范德华力
特征:
①很弱,比化学键的键能小1~2个数量级;
②无饱和性和方向性。
范德华(1837-1923)
荷兰物理学家
范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家 ,因而把这类分子间的作用力称为范德华力。
范德华力使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
分子间的作用力——范德华力
(2) 影响因素
a.一般来说,M越大,范德华力越大。
b.分子的极性越大,范德华力越大。
范德华(1837-1923)
荷兰物理学家
HCl HBr HI
相对分子质量 36.5 81 128
范德华力(kJ/mol) 21.14 23.11 26.0
分子 相对分子质量 分子的极性 范德华力kJ/mol
CO 28 极性 8.75
Ar 40 非极性 8.50
分子间的作用力——范德华力
(3)范德华力对物质熔、沸点的影响
物质特点 影响规律 具体实例
(熔、沸点)
组成和结构相似
相对分子质量接近
随着相对分子质量的增大→
范德华力增大→熔、沸点升高
分子极性越小→ 范德华力越小→熔、沸点越低
F2<Cl2<Br2<I2
F2<CO
分子间的作用力——氢键
常见物质中,水是熔、沸点较高
的液体之一;
冰的密度比液态水的小;
液态水在4℃下密度最大为1.0 g/cm³
而冰在0℃下密度为0.92 g/cm³
昆虫能在水上行走。
水分子间有一种特殊作用力——氢键
O的电负性大,O-H中共用电子对强烈偏向O;H几乎成为“裸露”的质子,显正电性
分子间的作用力——氢键
•
•
•
•
•
•
•
•
H
H
H
H
O
O
能与另一个水分子中显负电性的O的孤电子对产生静电作用
分子间的作用力——氢键
(1)概念
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的H)
与另一个电负性很大的原子(如水分子中的O)之间形成的作用力。
(2)表示方法
F—H
O—H
N—H
...
...
...
F
O
N
X—H…Y—
X和Y表示F、O、N
氢键
共价键
★ X和Y的电负性越大,则氢键越强,F—H…F是最强氢键。
分子间的作用力——氢键
(3)氢键的特征
①不是化学键,而是特殊的分子间作用力,键能:共价键>氢键>范德华力
②具有一定的方向性和饱和性。
kJ/mol F—H…F O—H…O N—H…N
氢键 28.1 18.8 20.9
共价键 568 462.8 390.8
方向性:X—H ‧‧‧ Y三个原子尽可能在同一条直线上。
饱和性:每个裸露的氢原子核只能形成一个氢键。每个孤电子对也只能形成一个氢键。
分子间的作用力——氢键
(4)氢键的类型
①分子间氢键
②分子内氢键
★分子间氢键使物质熔沸点升高;分子内氢键使物质熔沸点降低。
(熔点:-7℃)
(熔点:115~117℃)
分子间的作用力——氢键
(5)氢键对物质性质的影响
①对物质熔、沸点的影响
a.分子间氢键使其熔、沸点反常的高;
b.同分异构体熔、沸点:
分子间氢键 > 分子内氢键
对羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸
>
分子间的作用力——氢键
(5)氢键对物质性质的影响
②对物质溶解度的影响
氢键使溶质的溶解度增大
如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水
③对物质密度的影响
NH3极易溶于水:
甲醇和水互溶:
冰的结构:
冰中水分子间氢键,形成疏松晶体,
体积膨胀,密度减小。
分子间的作用力——氢键
生物大分子中氢键
分子间的作用力——溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
蔗糖、HCl和NH3易溶于H2O,难溶于CCl4;
萘、苯和碘却易溶于CCl4,难溶于H2O原因?
H2O 、蔗糖、HCl和NH3均为极性分子;
CCl4、萘、苯和碘均为非极性分子
分子间的作用力——溶解性
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素:主要有温度、压强等。
②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。
③分子结构的相似性:
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。
如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
分子间的作用力——溶解性
思考与讨论P59
(1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?
极性溶质NH3比非极性溶质CH4在极性溶剂H2O中的溶解度大。且NH3和H2O间能形成氢键,NH3和H2O反应。
水分子的极性大,油漆极性小更易溶于极性小的乙酸乙酯中。
分子间的作用力——溶解性
思考与讨论P59— (3)碘在水中的溶解度?
1. CCl4与水为什么分层?
2. I2从水中转移到CCl4中,I2在水中还是在CCl4中溶解性好?
碘水
碘被CCl4萃取,形成
紫红色的碘的CCl4溶液
加1 mL浓KI溶液,
振荡,溶液的紫色变浅。
碘的
水溶液
碘的
CCl4溶液
I2 + I- ⇌I3-
CCl4与水不互溶
在CCl4中溶解性更好。
碘是非极性分子,能溶于非极性溶剂,而难溶于极性溶剂水。
分子间的作用力——正误判断
(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力,故HI的沸点比HCl的高
(2)CO的沸点大于N2
(3)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度
(4)H2O的热稳定性大于H2S,是因为H2O分子间存在氢键
(5)冰融化成水,仅仅破坏氢键
(6)氢键能使物质的熔、沸点均升高
(7)I2在酒精中易溶,故可用酒精萃取碘水中的碘
(8)配制碘水时,为了增大碘的溶解性,常加入KI溶液
√
×
√
×
×
×
×
√
PART 02
·分子的手性·
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分子的手性
试一试:是否重合?
CHFClBr
绕轴旋转
不能叠合
分子的手性
1.概念
(1)手性异构体:
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子:具有手性异构体的分子。
互为镜像的两个分子
乳酸分子两种同分异构体
乳酸分子 CH3CHCOOH
|
OH
分子的手性
2.手性分子的判断
(1)判断方法:
有机物分子中是否存在手性碳原子
(2)手性碳原子:
有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。
如 ,R1、R2、R3、R4互不相同,即 是手性碳原子。
手性分子
不是手性分子
分子的手性——科学史话
一对手性酒石酸盐晶体
1848年,法国科学家巴斯德用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
分子的手性
1.乳酸的结构式为 ,其分子结构中有几个手性碳原子?
用*将手性碳原子标出来。
提示 只有一个手性碳原子: 。
课堂小结
范德华力
影响物质溶解性的因素
分子的手性
手性异构体
手性碳原子
① 温度、压强等
③从分子结构角度
分子的极性
“ 相似相溶 ”
分子的结构相似
② 化学反应
氢键
分子的极性越大
相对分子质量越大
范德华力越大
物质的熔、沸点越高
课堂练习
1.下列有关范德华力的叙述正确的是
A.范德华力的实质也是一种电性作用,所以范德华力是一种特殊的化学键
B.范德华力与化学键的作用力的强弱不同
C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力
D.范德华力非常微弱,故破坏范德华力不需要消耗能量
√
课堂练习
2.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是
A.氨极易溶于水
B.氯气易溶于NaOH溶液
C.酒精与水以任意比互溶
D.苯萃取碘水中的I2
√
课堂练习
3.维生素C的结构简式是 ,它能防治坏血病,该分子中有几个手性碳原子
A.1 B.2 C.3 D.4
√
*
*
课堂练习
4.(1)试表示HF水溶液中的氢键。
F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。
(2)甲酸可通过氢键形成二聚物,HNO3可形成分子内氢键。试在图中画出氢键。
…
…
…
课堂练习
5. ________(填“具有”或“不具有”,
下同)手性,其与H2发生加成反应后,其产物________手性。
具有
不具有
课 程 结 束
人教版高中化学选必二
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
eq \o(C,\s\up6(*))
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