第31讲 有机物推断与合成（专项训练）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第31讲 有机物推断与合成 目录 01 课标达标练 题型01 以微合成考查有机物的结构与性质 题型02考查有机转化过程中的反应类型 题型03 考查有机物结构简式的推断 题型04 考查有机合成路线的设计 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 以微合成考查有机物的结构与性质 1．（2025·南京学情调研）以乙烯和为原料制备的合成路线如下： CH2＝CH2CH3CHOBrCH2CHO 下列有关说法不正确的是 A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等 B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同 C．已知为高度平面化分子,则三个氮原子的碱性都很强 D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应 【答案】C 【解析】A项，乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯氧化法反应原理分别为HC≡CH＋H2OCH3CHO，2H2C＝CH2＋O22CH3CHO，正确；B项，乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原反应使溴水褪色，正确；C项，中－NH－的N原子为sp2杂化，电子对参与离域大π键的形成，因此碱性很弱，错误；D项，中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有H原子可以发生取代反应，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，正确。 2．（2025·江苏省南通市海安期中）乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈(CH2＝CHCN)、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3－丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：HC≡CH＋HCNCH2＝CHCN。 工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以为O2、Cu、加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．B和D生成PBS的反应方程式为：n＋n 【答案】D 【解析】乙炔与2分子甲醛发生加成反应得到A(HOCH2C≡CCH2OH)，A与H2发生加成反应得到B(HOCH2CH2CH2CH2OH)，B发生氧化反应生成C(OHCCH2CH2CHO)，C发生氧化反应生成D(HOOCCH2CH2COOH)，B与D发生缩聚反应生成。 A项，根据分析，反应①为加成反应，正确；B项，根据分析，B→C为醇氧化成醛的反应，可以是催化氧化，因此试剂1和条件1可以为O2、Cu、加热，正确；C项，根据分析，C为OHCCH2CH2CHO，A为HOCH2C≡CCH2OH，分子式均为C4H6O2，互为同分异构体，正确；D项，B与D为缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH＋nHOOCCH2CH2COOH＋(2n−1)H2O，错误。 3．（2025·江苏省常州市联盟校12月月考）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D．该路线能使W中特定位置上的－OH与反应 【答案】D 【解析】A项，W含2个羟基、1个羧基，与水分子形成氢键多，X只含1个羟基，且酯基、醚键不溶于水，则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，错误；B项，X中酚羟基、Y中碳碳双键，均使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能鉴别，错误； C项，Y含酯基、醚键，Z中含羧基、醚键，不含酯基，官能团不同，错误；D项，对比W、Z的结构可知，酚羟基上H原子被取代，则该路线能使W中特定位置上的－OH与反应，正确。 4．（2025·江苏省徐市二模联考）化合物Z一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，错误；B项，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，正确；C项，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和 CH3CH2OH，没有H2O生成，错误；D项，酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH，错误。 02 考查有机转化过程中的反应类型 5．（2024·江苏省南通市、盐城市二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(－C6H5表示苯基)： E＋C6H5CHOF的反应需经历E＋C6H5CHOXF的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2。X→F的反应类型为_________________。 【答案】消去反应 【解析】有机合成题中常采用对比的方法，找出断键和形成化学键的部位，从而判断出反应类型。 根据F的结构简式，推出F的分子式为C24H21NOCl2，对比X的分子式(C24H23NO2Cl2)，X→F少了一个H2O，因此该反应类型为消去反应；故答案为消去反应。 6．（2025·江苏省扬州中学月考）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 （1）化合物I中碳原子的杂化方式为___________。化合物III中官能团的名称为___________。 （2）化合物I→化合物II反应类型为___________反应。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物I可以和NaOH反应 B．由化合物I到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃 D．化合物Ⅳ中存在手性碳原子 【答案】（1）sp2、sp3 碳溴键 （2）还原 （3）CD 【解析】化关系可知：Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，据此分析。 （1）化合物Ⅰ的结构简式为，含有苯环，碳氧双键，饱和碳原子，碳原子的杂化方式为sp2、sp3；化合物III中官能团的名称为碳溴键；（2）根据分析可知，化合物I→化合物II的反应类型为还原反应；（3）A项，化合物I含有酮羰基，不与NaOH反应，错误；B项，由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基()）转化为，有极性共价键的断裂与极性键的形成，没有非极性的形成，错误；C项，化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，正确；D项，化合物Ⅳ中，双键、苯环中碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，正确；故选CD。 7．（2025·江苏省泰州市下学期开学考）化合物F为一种来自热带毒蛙的生物碱，其人工合成路线如下： 已知：Ph代表苯基。 （1）A分子中含氧官能团的名称为__________，其N原子上的孤电子对处于_______(填“p轨道”或“sp2杂化轨道”)中。 （2）B→C的反应由下列4步反应完成，其中X与C互为同分异构体： 则第1步的反应类型为____________，X的结构简式为_____________。 【答案】（1）醚键 sp2杂化轨道 （2）加成反应 【解析】A和反应生成B，B与反应在B上引入支链得到C，C和CH3I发生取代反应生成D和HI，D中－COOPh被氢取代生成E，E最终转化为F。 （1）由结构，A分子中含氧官能团的名称为醚键；分子中的环为平面环，则N原子为sp2杂化，N原子上的孤电子对处于sp2杂化轨道中；（2）由流程，第1步的反应为中CH2＝CHCH2CH2－加到环上，BrMg－加到碳氧双键的氧原子上，为加成反应；离去CH3Cl得到X，结合质量守恒，生成的X为。 8．（2025·江苏省南通如皋市2月）有机物G可以通过如下路线进行合成： （1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为_________________。 （2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有______个。 （3）C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为_______反应。 （4）F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的___________(填字母)。 A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N 【答案】（1）OHCCHBrCHO （2）5 （3）消去 （4）C 【解析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有－CHO，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C()和C2H5OOCCH2CH2COOC2H5先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D()，D和(CH3CO)2O发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，以此解答。 （1）由分析可知，B的结构简式为OHCCHBrCHO；（2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面，说明中的C原子和N原子均为sp2杂化，共有5个；（3）C()和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D()，故生成D的是消去反应；（4）F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N具有碱性可以消耗HBr，故选C项。 9．（2025·江苏省常州市联盟校12月月考）化合物F是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下： （1）A分子中碳原子杂化轨道类型为___________。 （2）C→D的反应类型为___________。 【答案】（1）sp2、sp3 （2）取代反应 【解析】（1）结构中存在醛基和醚键，有碳氧双键和碳氧单键，对应的碳原子的杂化方式分别为sp2、sp3；（2）C→D的反应中氨基内的氢原子被中的取代，故反应类型为取代反应。 10．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下： （1）A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为_______________________。 （2）A中含有的官能团名称___________________。 （3）C→D反应类型为_________________。 【答案】（1）(CH3)2NCH2CH2Cl （2）醛基、羟基(酚羟基) （3）还原反应 【解析】（1）根据A→B的转化过程中生成另一种产物为HCl，结合A与B的结构可知，A中－OH中的H原子被(CH3)2NCH2CH2Cl中的Cl原子取代，故X为(CH3)2NCH2CH2Cl；（2）由A的结构可知，A其中含有的官能团为为：－OH（羟基）、－CHO（醛基）；（3）C→D是－CH＝NOH转化为－CH2NH2，为还原反应。 03考查有机物结构简式的推断 11．（2024·南通市如皋二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： （1）AB反应分为AXB两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______________。 （2）C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为____________________。 （3）LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是______________________________。 （4）FG时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______________________。 【答案】（1） （2） （3）LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，会与水或酸反应生成H2 （4） （5）或 【解析】AB分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B,结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E：先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels－Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1，4－加成，生成六元环状化合物，即G。 （1）AB反应分为AXB两步，第二步是消去反应．X的结构简式为；（2）C的分子式为C11H17NO3，结合分析可知C的结构简式为；（3）LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，能与＋1价H发生氧化还原反应产生氢气，则LiAlH4须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是：LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，会与水或酸反应生成H2；（4）F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1，4－加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则FG时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为；（5）B的同分异构体符合下列条件；I．与FeCl3溶液显紫色；则含有酚羟基；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α－氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。综上，满足条件的B的同分异构体为：或。 12．（2026·江苏省镇江市期初监测）F是一种呼吸系统药物合成的中间体，其合成路线如下： （1）B分子和足量H2的加成产物中含有手性碳原子数目为_______。 （2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①既能水解又能发生银镜反应 ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子 （3）D的结构简式___________。 （4）F分子中含氧官能团名称___________。 【答案】（1）1 （2）或 （3） （4）酯基、羰基 【解析】A与CH3COCl发生取代反应得到B，B与HCHO、HCl在ZnCl2作用下，加热得到C，C与NaOH水溶液发生取代反应(碳氯键→羟基)，再与CH3COOH发生酯化反应，得到D()，D与Br2发生取代反应得到E，E与发生取代反应得到F。 （1）B分子和足量H2的加成产物含有手性碳原子数目为1(*标注)；（2）C的同分异构体既能水解又能发生银镜反应，说明由含－OOCH，且该分子中含有3种不同化学环境的氢原子，故该同分异构体的结构简式为或；（3）由分析知，D的结构简式；（4）F分子中含氧官能团名称为酯基、(酮)羰基。 13．（2025·江苏省泰州市四模）化合物J是合成壳二孢氯素的中间体，其人工合成路线如下： （1）A分子中手性碳原子数为_______。 （2）若将B换成，则会在第2步反应中生成和___________________。 （3）E→F的反应类型为_____________；H的结构简式为_______________。 【答案】（1）1 （2） （3）消去反应 【解析】根据图中各物质的结构简式及反应条件可知：A中碳碳双键和B中碳碳双键发生加成反应生成C，C中酰胺基发生水解反应生成D，D中羧基发生反应生成E中酯基，E中碳碘键发生消去反应生成F中碳碳双键，F中酯基发生还原反应生成G(分子式为C9H16O2)，H发生取代反应生成J，根据J的结构结合H的分子式(C9H14O2)知，H为。 （1）手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子。根据A物质结构简式可知：A分子中只有1个手性碳原子，就是连接甲基和氮原子的碳原子为手性碳原子数；（2）若将B换成，则会在第2步反应中生成和；（3）E中碳碘键发生消去反应生成F中碳碳双键，则E→F的反应类型为消去反应，由分析H的结构简式为。 14．（2026·江苏省苏州市园区星海中学8月模拟）奥昔布宁是一种解痉抗胆碱药物，其合成路线如图： 已知：R—ClRMgCl （1）F中所含官能团的名称为__________________，其中一定处于同一平面内的原子至少有____个。 （2）E的结构简式为___________________________。 （4）E与H通过取代反应获得奥昔布宁(C22H31NO3)和酯类化合物K，K的结构简式为_________________。 【答案】（1）碳碳三键、羟基 4 （2） （3）CH3COOCH2CH3 【解析】苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇(B)，环己醇与氯化氢发生取代反应生成一氯环己烷(C)，根据R—ClRMgCl，可知D是，根据RMgCl，可知E是；F和乙酸发生酯化反应生成CH3COOCH2C≡CH，逆推可知F是HOCH2C≡CH；和通过取代反应获得奥昔布宁和CH3COOCH2CH3。 （1）根据以上分析，F是HOCH2C≡CH，所含官能团的名称为碳碳叁键、羟基，乙炔是直线分子，HOCH2C≡CH中一定处于同一平面内的原子至少有4个；（2）根据RMgCl，和反应生成E，则E是； （3）和通过取代反应获得奥昔布宁和CH3COOCH2CH3，则K是CH3COOCH2CH3。 04 考查有机合成路线的设计 15．（2025·江苏省泰州中学月考）化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图： 已知：。 写出以苯酚和碘甲烷为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 【答案】 【解析】以和CH3I为原料制备时，由EF转化可知由与CH3I反应可生成。据信息可知，在硫酸作用下生成，与H2NOH•HCl反应生成，可由氧化而成，可由与H2反应生成,故合成流程为：。 16．（2025·江苏淮安市开学考）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：(R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢)，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】CH3OHHCHO； 【解析】首先CH3OH与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生HCHO；然后是与LiAlH4发生还原反应产生，与HCl在加热时发生取代反应产生，与Mg在无水乙醚作用下反应产生，与HCHO作用，然后酸化可得目标产物，故由和CH3OH制取的流程为：CH3OHHCHO；。 17．（2025·苏州市上学期期中摸底）有机物G(药名selecal)能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如下： 已知：(－NH2易被氧化)。 设计以、为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题于)。 【答案】 【解析】由FG的转化可知，可由与制备；再由已知信息可知可由与铁/盐酸还原而成，可由用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化而成；最后由原料与浓硝酸硝化生成。 其合成路线流程图为： 。 18．（2025·江苏镇江市开学考）化合物F是一种治疗支气管痉挛的药物中间体，一种合成路线如图： 写出以、HCHO为原料制备的合成路线。(无机试剂和题干中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 【解析】以为原料制备，利用题给流程图中A→B、C→D中信息，将转化为，再将－CHO氧化为－COOH，最后将酯基水解，便得到目标有机物。则合成路线为：。 19．（2026·江苏省泰州市兴化中学开学考）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下： 已知：（R可以为烃基、H原子）。写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】 【解析】A发生取代反应生成B，化合物C的分子式为C10H14O2，C比B多2个氢原子，则B中羰基发生还原反应生成C为；D发生加成、水解反应生成E，E发生反应生成F。 以为原料合成，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯和H2O发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，苯乙醇发生C生成D类型的反应得到，、发生加成反应、水解反应生成，合成路线为：。 1．（2026·江苏省南京市上学期学情调研）化合物F是合成血管激酶抑制剂的中间体，其合成路线如下： （1）A在水中的溶解度比B的_________(填“大”或“小”)。 （2）BC的反应类型为______________，C分子中含氧官能团名称为硝基、___________。 （3）CD的反应需经历CMD的过程，中间体M的分子式为C13H15NO6。M的结构简式为_______________________。 （4）写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）大 （2）取代反应 酯基 （3） （4） 【解析】由流程，A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，C和氢气转化为D，D在酸性、加热条件下生成E，E中氨基发生取代生成F； （1）A中亲水性羧基转化为B中憎水性酯基，则A在水中的溶解度比B的大；（2）B中氯原子被取代引入新的支链，发生取代反应生成C，故为取代反应；由结构，C分子中含氧官能团名称为硝基、酯基；（3）CD的反应需经历CMD的过程，中间体M的分子式为C13H15NO6，结合M化学式、C和D结构，则M为C中硝基被还原为氨基得到，M的结构简式为；M中氨基与分子中酯基发生取代反应成环得到D；（4）被还原为CH2OHCH2CH2CH2OH，羟基发生取代反应引入溴原子得到CH2BrCH2CH2CH2Br，再发生B生成的C的反应原理，和生成，和硝基苯生成，酸化得到产物，故流程为：。 2．（2025·江苏省苏北八市三模）有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如图所示： （1）AB所需的反应物及反应条件是______________。 （2）CD的反应类型为____________。 （3）F的分子式为C7H6O2NCl，F的结构简式为_____________________。 （4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②含有四种不同化学环境的氢。 （5）已知：①甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位；②苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。 设计以，CH3－NH2、HCHO为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】（1）Cl2、FeCl3 （2）取代反应 （3） （4）或 （5） 【解析】A到B发生苯环上的氯代，所需的反应物及反应条件是：Cl2、FeCl3；B到C发生还原反应，C到D氨基和羧基发生取代反应生成酰胺基，D发生氧化反应得到E，F的分子式为：C7H6O2NCl，根据E和G的结构简式可知F为：，E发生水解反应得到F，F与发生取代反应得到G，G与乙醛反应得到H。 （1）根据分析，AB所需的反应物及反应条件是：Cl2、FeCl3；（2）CD的反应类型为：取代反应；（3）F的结构简式为：；（4）H的同分异构体满足：①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含碳碳双键；②含有四种不同化学环境的氢，满足条件的结构简式为：或；（5）甲苯发生硝化反应得到，发生氧化反应得到，发生还原反应得到，与CH3－NH2反应得到，与HCHO发生反应得到，故合成路线为：。 3．（2025·江苏省苏州市期中）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入K2CO3目的是_________________________________________________________。 （2）B分子中碳原子的杂化轨道类型为_______________。 （3）C转化为D时，还生成SO2和_______(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：______________________。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。 （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为___________________。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为_____________________________________。 【答案】（1）K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行 （2）sp2、sp3 （3）HCl （4）或 （5） （6）保护(酚)羟基 【解析】加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答。 （1）A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入K2CO3目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行；（2）B分子中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子为sp2杂化，－CH2－中碳原子为sp3杂化；（3）根据原子守恒，C转化为D时，还生成SO2和HCl；（4）C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，则高度对称，结构简式为或；（5）根据分析，M的结构简式为；（6）A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 4．（2025·江苏省兴化中学、高邮中学、泗洪中学上学期）氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物IX是合成氯化两面针碱的中间体。IX的合成路线如图： 已知：i．RCHO＋＋H2O ii．RBr＋NaCNRCN＋NaBr 回答下列问题： （1）Ⅳ中的含氧官能团的名称为_______________，Ⅵ→Ⅶ的反应类型为_________________。 （2）X的结构简式为_________________。 （3）Ⅳ的同分异构体中，满足下列条件的是_____________________________(任写一种)。 ①结构中含有3个六元环； ②核磁共振共有6组峰； ③不能发生银镜反应，且酸性环境能发生水解反应，所得产物遇FeCl3变色。 （4）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】（1）①醚键、酮羰基 ②还原反应 （2） （3）、、、、、、、 （4） 【解析】由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，一定条件下转化为，与发生信息i反应生成，则X为； 与氢氰酸发生加成反应生成，碱性条件下发生水解反应后，酸化得到；一定条件下发生还原反应生成，一定条件下发生分子内取代反应生成，一定条件下转化为。 （1）由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、酮羰基；Ⅵ→Ⅶ的反应为一定条件下发生还原反应生成，故答案为：醚键、酮羰基；还原反应；（2）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；（3）Ⅳ的同分异构体的结构中含有3个六元环，核磁共振共有6组峰说明同分异构体分子结构对称，不能发生银镜反应，且酸性环境能发生水解反应，所得产物遇氯化铁变色说明分子中不含有甲酸酯基，含有酚酯基和醚键，符合条件的结构简式为、、、、、、、，故答案为：、、、、、、、；（4）由题给信息可知，以为主要原料制备的合成步骤为与氰化钠发生取代反应生成，碱性条件下发生水解反应后，酸化生成，一定条件下转化为，一定条件下发生还原反应生成，合成路线为 。 5．（2025·江苏省宿迁沭阳如东中学12月）化合物H是合成一种药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称：醛基、_____________________。 （2）F→G的反应类型是_______________。 （3）D的分子式为C7H14ONCl，结构简式为____________________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】（1）醚键 酯基 （2）还原反应 （3） （4） （5） 【解析】A到B苯环上发生硝化反应，B到C酯基在碱性条件下水解，再酸化得到酚类物质C，C到E发生取代反应，酚羟基氢原子被取代，根据D的分子式为C7H14ONCl，可以确定D的结构简式为：，E与乙二胺作用形成环状化合物F，F与H2反应，硝基还原为氨基，G到H又形成一个新的环结构。 （1）A的结构简式为，官能团为醛基、酯基、醚键；（2）根据分析，F到G发生还原反应，硝基被还原为氨基；（3）由D的分子式为C7H14ONCl，结合C和E的结构简式可以得出D的结构简式为：；（4）C的结构简式为：，符合条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，带有苯环；②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，含有酰胺基或酯基，水解产物中有3种等效氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为：、、；（5）根据题目中E到F的反应，产物可以由和反应得到，可以由先硝化反应再还原得到，可以由在碱性条件下水解得到，再发生醇的催化氧化得到，故合成路线为：。 6．（2025·南通市海安市上学期开学考）化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）D分子中含氧官能团名称为____________________。 （2）E的结构简式为_______________________。 （3）G→H中经历GXH的过程，写出X的结构简式为_______________________。 （4）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）硝基、酮羰基 （2） （3） （4） 【解析】B与SOCl2反应生成C，结合A的分子式可知，B的结构简式为，则A为，C与苯发生取代反应生成D，D发生还原反应，结合E的分子式可知E为，E发生取代反应生成F，结合F的分子式可知，F为，F在酸性条件下水解为G，G在催化剂作用下生成H。 （1）结合D的结构简式可知D分子中含氧官能团名称为硝基、酮羰基；（2）由分析可知E的结构简式为；（3）G→H中经历GXH的过程，则先发生酮羰基的加成反应，再发生醇羟基的消去反应，中间产物X的结构简式为；（4）苯乙烯与溴发生加成反应生成，发生卤代烃的水解反应生成，发生氧化反应生成，继续被氧化为，与SOCl2反应生成，与苯合成目标产物，具体路线为。 1．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C－H键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 （2）DE会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_________________。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________，F分子中手性碳原子数目为______。 （4）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大 （2） （3）羧基 1 （4） 【解析】A与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 （1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C－H键的极性，因此1号碳的C－H键极性相对较大；（2）由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物；（3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与－COOCH3直接相连的碳原子是手性碳原子；（4）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个－CH2OH，流程中物质G含有－CH2OH结构，该结构是由－COOCH3被LiAlH4还原而来，则可由被LiAlH4还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中A＋BC的反应类似，因此可由与在CH3ONa和CH3OH作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为： 。 2．（2025·甘肃卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是_____________。 （2）A的结构简式为_____________。 （3）由B生成C的化学方程式为________________________________________________________。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______________________(写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为_____________。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为_________________________________(写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_________________________。 【答案】（1）醚键，酯基 （2） （3）＋＋HCl （4）取代反应 （5） （6）6 【解析】在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3－戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 （1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；（2）由分析可知，A为，故答案为：；（3）由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：＋＋HCl；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为 ，故答案为：：＋＋HCl ；；（4）根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为，故答案为：；（6）G为3－戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在－C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：、、、，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：、，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 3．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为____________；B→C的反应类型为_______________。 （2）已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式___________________________。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(－CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为____________。 （4）下列说法错误的是_______(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'－二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式________________________________________。 （6）制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_________________________________________________________________。 （7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线(其他试剂任选)。 【答案】（1）①酮羰基 ②还原反应 （2）2＋5H2SO4＋4MnO22＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O （3）HOCH2－C≡C－C≡C－CH2OH （4）b （5） （6）电负性：F＞Cl，C－F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应 （7） 【解析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成C，2个C分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答。 （1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应；（2）A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为2＋5H2SO4＋4MnO22＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O；（3）G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有－CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2－C≡C－C≡C－CH2OH；（4）a项，A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，正确；b项，B的位置异构体只有1种，如图：，错误；c项，D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，正确；d项，E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，正确；故选b；（5）H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O－H键断裂，F中的C－F键断裂，缩聚产物结构简式为；（6）电负性：F＞Cl，C－F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物；（7）根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 4．（2024·天津卷）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为_________________，系统命名为_________________________________。 （2）B的含氧官能团名称为___________________。 （3）写出BC的化学方程式_________________________________________________________。 （4）D的结构简式为_______________。 （5）FG的反应类型为_____________。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是_______(填序号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是_______(填序号)。 a．P和P'经催化加氢可得相同产物 b．P和P'互为构造异构体 c．P存在分子内氢键 d．P'含有手性碳原子 （8）已知氯代烃(R－Cl)与醇(R'－OH)在碱的作用下生成醚(R－R')。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 【答案】（1）2 1，2，3－苯三酚或苯－1，2，3－三酚 （2）羟基、(酮)羰基 （3）＋CH3CH2OHH2O＋ （4）CH3－O－CH2Cl （5）酯化反应或取代反应 （6）ab （7）d （8） 【解析】B和乙醇发生取代反应生成C，C中羟基断裂，D中断裂C－Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3－O－CH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生酯化反应生成G； （1）A因官能团位置不同而产生的异构体有、共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3－苯三酚；（2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；（3）BC发生取代反应，反应的化学方程式＋CH3CH2OHH2O＋；（4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3－O－CH2Cl；（5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，FG的反应类型为酯化反应或取代反应；（6）a项，G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，正确；b项，H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，正确；c项，G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，错误；故选ab；（7）a项，P中碳碳双键、(酮)羰基能与氢气加成，P'中(酮)羰基能与氢气加成，P和P'经催化加氢可得相同产物为，正确；b项，已知P在常温下存在互变异构得到P'，两者分子式相同但结构不同，P和P'互为构造异构体，正确；c项，电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的(酮)羰基的O形成分子内氢键，正确；d项，连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为P＇关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以P＇不含有手性碳原子，错误；故选d；（8）先用和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，已知氯代烃(R－Cl)与醇(R'－OH)在碱的作用下生成醚(R－O－R')，化合物C和反应生成，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成，和发生酯化反应生成，在一定条件下生成，合成路线为：。 5．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为___________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________________________________________________。 （2）化合物B的结构简式为_______。 （3）关于化合物C的说法成立的有_______。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有______________，______________。 （5）F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为_______________。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为______________________，_____________________。 【答案】（1）酚羟基、醛基 ＋2NaOH＋2H2O （2） （3）②④ （4）还原反应 加成反应 （5）甲醇锂 （6） 【解析】A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 （1）化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：＋2NaOH＋2H2O ；（2）由分析可知，化合物B的结构简式为：；（3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不能，不互为同系物，故说法成立的为②④；（4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应；（5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂；（6）根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1∶1∶2∶6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第31讲 有机物推断与合成 目录 01 课标达标练 题型01 以微合成考查有机物的结构与性质 题型02考查有机转化过程中的反应类型 题型03 考查有机物结构简式的推断 题型04 考查有机合成路线的设计 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 以微合成考查有机物的结构与性质 1．（2025·南京学情调研）以乙烯和为原料制备的合成路线如下： CH2＝CH2CH3CHOBrCH2CHO 下列有关说法不正确的是 A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等 B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同 C．已知为高度平面化分子,则三个氮原子的碱性都很强 D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应 2．（2025·江苏省南通市海安期中）乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈(CH2＝CHCN)、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3－丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：HC≡CH＋HCNCH2＝CHCN。 工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以为O2、Cu、加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．B和D生成PBS的反应方程式为：n＋n 3．（2025·江苏省常州市联盟校12月月考）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D．该路线能使W中特定位置上的－OH与反应 4．（2025·江苏省徐市二模联考）化合物Z一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 02 考查有机转化过程中的反应类型 5．（2024·江苏省南通市、盐城市二模）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下(－C6H5表示苯基)： E＋C6H5CHOF的反应需经历E＋C6H5CHOXF的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2。X→F的反应类型为_________________。 6．（2025·江苏省扬州中学月考）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 （1）化合物I中碳原子的杂化方式为___________。化合物III中官能团的名称为___________。 （2）化合物I→化合物II反应类型为___________反应。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物I可以和NaOH反应 B．由化合物I到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃 D．化合物Ⅳ中存在手性碳原子 7．（2025·江苏省泰州市下学期开学考）化合物F为一种来自热带毒蛙的生物碱，其人工合成路线如下： 已知：Ph代表苯基。 （1）A分子中含氧官能团的名称为__________，其N原子上的孤电子对处于_______(填“p轨道”或“sp2杂化轨道”)中。 （2）B→C的反应由下列4步反应完成，其中X与C互为同分异构体： 则第1步的反应类型为____________，X的结构简式为_____________。 8．（2025·江苏省南通如皋市2月）有机物G可以通过如下路线进行合成： （1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为_________________。 （2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有______个。 （3）C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为_______反应。 （4）F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的___________(填字母)。 A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N 9．（2025·江苏省常州市联盟校12月月考）化合物F是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下： （1）A分子中碳原子杂化轨道类型为___________。 （2）C→D的反应类型为___________。 10．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下： （1）A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为_______________________。 （2）A中含有的官能团名称___________________。 （3）C→D反应类型为_________________。 03考查有机物结构简式的推断 11．（2024·南通市如皋二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： （1）AB反应分为AXB两步，第二步是消去反应．X的结构简式为______________。 （2）C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为____________________。 （3）LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是______________________________。 （4）FG时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______________________。 12．（2026·江苏省镇江市期初监测）F是一种呼吸系统药物合成的中间体，其合成路线如下： （1）B分子和足量H2的加成产物中含有手性碳原子数目为_______。 （2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①既能水解又能发生银镜反应 ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子 （3）D的结构简式___________。 （4）F分子中含氧官能团名称___________。 13．（2025·江苏省泰州市四模）化合物J是合成壳二孢氯素的中间体，其人工合成路线如下： （1）A分子中手性碳原子数为_______。 （2）若将B换成，则会在第2步反应中生成和___________________。 （3）E→F的反应类型为_____________；H的结构简式为_______________。 14．（2026·江苏省苏州市园区星海中学8月模拟）奥昔布宁是一种解痉抗胆碱药物，其合成路线如图： 已知：R—ClRMgCl （1）F中所含官能团的名称为__________________，其中一定处于同一平面内的原子至少有____个。 （2）E的结构简式为___________________________。 （4）E与H通过取代反应获得奥昔布宁(C22H31NO3)和酯类化合物K，K的结构简式为_________________。 04 考查有机合成路线的设计 15．（2025·江苏省泰州中学月考）化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图： 已知：。 写出以苯酚和碘甲烷为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 16．（2025·江苏淮安市开学考）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：(R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢)，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 17．（2025·苏州市上学期期中摸底）有机物G(药名selecal)能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如下： 已知：(－NH2易被氧化)。 设计以、为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题于)。 18．（2025·江苏镇江市开学考）化合物F是一种治疗支气管痉挛的药物中间体，一种合成路线如图： 写出以、HCHO为原料制备的合成路线。(无机试剂和题干中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 19．（2026·江苏省泰州市兴化中学开学考）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下： 已知：（R可以为烃基、H原子）。写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 1．（2026·江苏省南京市上学期学情调研）化合物F是合成血管激酶抑制剂的中间体，其合成路线如下： （1）A在水中的溶解度比B的_________(填“大”或“小”)。 （2）BC的反应类型为______________，C分子中含氧官能团名称为硝基、___________。 （3）CD的反应需经历CMD的过程，中间体M的分子式为C13H15NO6。M的结构简式为_______________________。 （4）写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2．（2025·江苏省苏北八市三模）有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如图所示： （1）AB所需的反应物及反应条件是______________。 （2）CD的反应类型为____________。 （3）F的分子式为C7H6O2NCl，F的结构简式为_____________________。 （4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②含有四种不同化学环境的氢。 （5）已知：①甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位；②苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。 设计以，CH3－NH2、HCHO为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 3．（2025·江苏省苏州市期中）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入K2CO3目的是_________________________________________________________。 （2）B分子中碳原子的杂化轨道类型为_______________。 （3）C转化为D时，还生成SO2和_______(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：______________________。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。 （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为___________________。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为_____________________________________。 4．（2025·江苏省兴化中学、高邮中学、泗洪中学上学期）氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物IX是合成氯化两面针碱的中间体。IX的合成路线如图： 已知：i．RCHO＋＋H2O ii．RBr＋NaCNRCN＋NaBr 回答下列问题： （1）Ⅳ中的含氧官能团的名称为_______________，Ⅵ→Ⅶ的反应类型为_________________。 （2）X的结构简式为_________________。 （3）Ⅳ的同分异构体中，满足下列条件的是_____________________________(任写一种)。 ①结构中含有3个六元环； ②核磁共振共有6组峰； ③不能发生银镜反应，且酸性环境能发生水解反应，所得产物遇FeCl3变色。 （4）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 5．（2025·江苏省宿迁沭阳如东中学12月）化合物H是合成一种药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称：醛基、_____________________。 （2）F→G的反应类型是_______________。 （3）D的分子式为C7H14ONCl，结构简式为____________________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。 6．（2025·南通市海安市上学期开学考）化合物H是抑郁症药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）D分子中含氧官能团名称为____________________。 （2）E的结构简式为_______________________。 （3）G→H中经历GXH的过程，写出X的结构简式为_______________________。 （4）补全以和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C－H键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 （2）DE会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_________________。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________，F分子中手性碳原子数目为______。 （4）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2．（2025·甘肃卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是_____________。 （2）A的结构简式为_____________。 （3）由B生成C的化学方程式为________________________________________________________。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______________________(写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为_____________。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为_________________________________(写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_________________________。 3．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为____________；B→C的反应类型为_______________。 （2）已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式___________________________。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(－CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为____________。 （4）下列说法错误的是_______(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'－二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式________________________________________。 （6）制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_________________________________________________________________。 （7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线(其他试剂任选)。 4．（2024·天津卷）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为_________________，系统命名为_________________________________。 （2）B的含氧官能团名称为___________________。 （3）写出BC的化学方程式_________________________________________________________。 （4）D的结构简式为_______________。 （5）FG的反应类型为_____________。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是_______(填序号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是_______(填序号)。 a．P和P'经催化加氢可得相同产物 b．P和P'互为构造异构体 c．P存在分子内氢键 d．P'含有手性碳原子 （8）已知氯代烃(R－Cl)与醇(R'－OH)在碱的作用下生成醚(R－R')。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 5．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为___________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________________________________________________。 （2）化合物B的结构简式为_______。 （3）关于化合物C的说法成立的有_______。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有______________，______________。 （5）F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为_______________。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为______________________，_____________________。 学科网（北京）股份有限公司 $