1.2 有机化合物的结构（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

第一章 认识有机化学 1.2 有机化合物的结构 教学目标 掌握有机物的“结构理论”，并能运用“结构决定性质”的思想，识别官能团与分析同分异构现象。 重点和难点 教学重点：碳原子成键特性、关键官能团以及同分异构体（尤其是构造异构）的识别与书写。 教学难点：理解抽象的杂化轨道与空间构型，以及判断顺反、手性等立体异构现象，需借助模型与实例来突破 · 知识点一 依据碳骨架分类 1．脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。 2．环状化合物 这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。 (1)脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。 (2)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。 即学即练 下列有机化合物属于脂环化合物的是(　　) 【答案】D　 【解析】A、B项中的有机化合物都含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂环化合物；C项中的有机化合物不含碳环，属于链状化合物，不属于脂环化合物；D项中的有机化合物含有不是苯环的碳环，属于脂环化合物。 ◆ 知识点二 依据官能团分类 1．官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)烃类物质 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 乙炔 HC≡CH 芳香烃 — — 苯 (2)烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 酮羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 即学即练 下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是(　　) 【答案】C　 【解析】属于醇，属于酚，二者不属于同一类物质；CH3—O—CH3中含有醚键，属于醚，CH3CH2OH属于醇，二者不属于同一类物质；正戊烷和新戊烷均为烷烃，二者属于同一类物质；中含有酯基，属于酯，而中含有羧基，属于羧酸，二者不属于同一类物质，故选C。] ◆ 知识点三 官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－ 即学即练 瑞格列奈是新型非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降糖药，其结构简式如图所示。下列关于瑞格列奈的表述正确的是 A．该物质具有4种含氧官能团 B．分子中含有2个手性碳原子 C．该物质中碳原子的杂化方式有、 D．该物质属于芳香烃 【答案】C 【解析】A．该物质具有羧基、酰胺键、醚键3种含氧官能团，故A错误；     B．分子中含有1个手性碳原子(*标出)，故B错误； C．苯环、双键中碳原子采用杂化，单键碳采用杂化，所以该物质中碳原子的杂化方式有、，故C正确； D．该物质由C、H、O、N元素组成，属于烃的衍生物，故D错误； 选C。 1、 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 实践应用 某茶多酚的结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中既含有键又含有键 B．碳原子有、、三种杂化方式 C．键的极性强于键的极性 D．该物质含有三种官能团 【答案】B 【解析】A．双键中一个是σ键，一个是π键，分子中有双键，既含有单键又含有双键，故A正确； B．分子中饱和碳原子采用sp3杂化，双键碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，故B错误； C．O与H的电负性差值大于C和H，故键的极性强于键的极性，故C正确； D．该物质含有羟基、醚键、酯基官能团，故D正确； 答案选B。 2、 辨别常见官能团应注意的事项 (1)含羟基化合物 (2)注意醚键与酯基的区别 (3)醛与酮的区别：醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如。 实践应用 京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 【答案】A 【解析】A．酯基的结构特征为—COOR，京尼平苷酸结构中不含有酯基，故A符合题意； B．羟基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羟基，故B不符合题意； C．醚键的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有醚键，故C不符合题意； D．羧基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羧基，故D不符合题意； 故选：A。 考点一 有机物结构的表示方法 【例1】下列官能团名称与对应结构简式书写错误的是             A．羰基： B．羧基：-COOH C．醛基：-COH D．羟基：-OH 【答案】C 【解析】A、羰基是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团，即，故A不符合题意； B、羧基是由羰基和羟基组成的基团，即羧基为－COOH，故B不符合题意； C、醛基是由羰基和H原子组成的基团，即为－CHO，故C符合题意； D、羟基的化学式为－OH，故D不符合题意； 答案选C。 【变式1-1】有关碳元素及其化合物的化学用语正确的是 A．CO2的电子式: B．C原子最外层电子的轨道表示式: C．C原子的结构示意图：1s22s22p2 D．乙烯的比例模型: 【答案】D 【分析】A. 二氧化碳分子中，碳原子和氧原子形成共价键为双键。 B. 原子轨道表示式遵守洪特规则，在相同能量的原子轨道上，电子的排布将尽可能占据不同的轨道，而且自旋方向相同。 C. 原子结构示意图是表示原子核电荷数和电子层排布的图示形式。 D. 比例模型可以反映原子间的相对大小和大致的排列组合方式。 【解析】A. CO2的电子式: ，A错误。 B. C原子最外层电子的轨道表示式:，B错误。 C. C原子的结构示意图：，C错误。 D.乙烯的比例模型:，D正确。 【变式1-2】下列化学用语使用错误的是 A．乙醇的分子式： B．的电子式： C．基态原子的价层电子排布式： D．乙炔的分子空间填充模型： 【答案】C 【解析】A．乙醇结构简式CH3CH2OH，分子式：，A项正确； B．为离子化合物，电子式：，B项正确； C．Fe为26号元素，基态原子的价层电子排布式：，C项错误； D．乙炔为直线形分子，分子空间填充模型：，D项正确； 故选C。 考点二 有机物的常见分类 【例2】下列关于官能团的判断中说法错误的是 (　　　　) A．醇的官能团是羟基(—OH) B．羧酸的官能团是羟基(—OH) C．酚的官能团是羟基(—OH) D．烯烃的官能团是碳碳双键( ) 【答案】B 【解析】A. 醇的官能团为羟基，如乙醇中含-OH，与烃基相连，故A正确； B. 羧酸的官能团为羧基：-COOH，不是羟基，故B错误； C. 酚的官能团是羟基，如苯酚中含酚-OH，与苯环直接相连，故C正确； D. 烯烃的官能团是碳碳双键，如乙烯中存在碳碳双键，易发生加成反应，故D正确； 故选B。 【变式2-1】下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是 结构简式 物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类 官能团 -O- 选项 A B C D A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．选项种有机物中含有氧原子，不属于烃，故A错误； B．醛类的官能团为醛基，故B错误； C．选项中有机物的官能团为酯基-COO-，故C错误； D．选项中有机物的官能团为羟基-OH，属于醇类，故D正确； 故选D。 【变式2-2】下列不属于官能团的是 A．-Cl B．-OH C．-CH3 D．-COOH 【答案】C 【解析】决定有机物化学性质的原子或原子团被称为官能团。选项中-Cl、-OH、-COOH均可以决定有机化合物的化学性质，被称为官能团；而-CH3不能决定有机物的化学性质，因此不属于官能团；故答案选C。 基础达标 1．某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是 A．为 B．化合物I不存在顺反异构体 C．化合物V有3个手性碳原子 D．根据该反应，可以由1，3-环己二烯和乙烯合成 【答案】A 【解析】A．根据机理图，亚胺正离子（IV）水解得到醛（V），结合原子守恒，可知该过程的反应物X应为，A错误； B．顺反异构体要求双键两端碳原子各连2个不同基团，化合物I双键碳连相同基团，不存在顺反异构，B正确； C．化合物V为多环结构（含醛基），手性碳需连4个不同基团，其结构中桥头碳及醛基连接的碳共3个手性碳，C正确； D．Diels-Alder反应为[4+2]环加成，1,3-环己二烯与乙烯反应生成二环结构，正确结构简式为，D正确； 故选A。 2．运用有关概念判断下列叙述正确的是 A．BaSO4的水溶液不导电，故BaSO4是弱电解质 B．Na2SO3和H2O2的反应为氧化还原反应 C．和互为同系物 D．实验室用氯化铵固体和氢氧化钙固体制备氨气，该反应是离子反应 【答案】B 【解析】A．BaSO4难溶于水，故水溶液不导电，但溶解的部分完全电离，属于强电解质，A错误； B．Na2SO3+H2O2=Na2SO4+H2O，存在化合价升降，是氧化还原反应，B正确； C．苯酚中的官能团为酚羟基，属于酚类；苯甲醇中的官能团为醇羟基，属于醇类。二者不属于同一类物质，结构不相似，故不互为同系物，C错误； D．实验室加热氯化铵和氢氧化钙固体混合物制备氨气，是固体与固体加热的反应，则不属于离子反应，D错误； 故选B。 3．从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．该结构为乙烷（CH3CH3），两个碳原子以单键相连，每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，A正确； B．该结构为乙烯（CH2=CH2），两个碳原子以双键相连（C=C双键），每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C=C双键+2个C-H单键），符合碳的四价原则，B正确； C．该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子，成键数为5（2个C-C单键+3个C-H单键），超过碳的四价（4个键），不符合碳的成键规则，C错误； D．该结构为丙炔（HC≡C-CH3），左侧两个碳原子以三键相连（C≡C三键），右侧碳原子单键连接，三键碳成键数为4（1个C≡C三键+1个C-H单键），单键碳成键数为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，D正确； 答案选C。 4．下列不属于有机物种类繁多的原因的是 A．碳原子的结合方式多样 B．碳原子的空间排列方式多样 C．存在同分异构现象 D．碳原子化学性质不活泼 【答案】D 【解析】A．碳原子的结合方式多样，如单键、双键、三键及链状、环状结构，属于有机物种类繁多的原因，A正确； B．碳原子的空间排列方式多样（如直链、支链、环状等），导致结构差异，属于原因，B正确； C．同分异构现象使相同分子式对应不同结构，显著增加有机物种类，属于原因，C正确； D．碳原子化学性质不活泼与其成键能力无关，有机物种类多源于碳的结构多样性，而非其化学性质是否活泼，D错误； 故选D。 5．下列分子式代表的物质一定属于纯净物的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．是四面体形，没有同分异构体，一定属于纯净物，A符合题意；     B．可表示为或，不一定是纯净物，B不符合题意；     C．可表示为、、和，不一定是纯净物，C不符合题意； D．可表示为、、，不一定是纯净物，D不符合题意； 故选A。 综合应用 6．六六六是一种有机氯杀虫剂，大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是 A．分子式为C6H6Cl6的有机物可能是六六六的同分异构体 B．六六六的球棍模型为 C．六六六中所有原子可能在同一平面 D．六六六可以看作是苯(C6H6)的六氯取代物 【答案】A 【解析】A．六六六的分子式为C6H6Cl6，六六六中六元环上的每个C还连有1个Cl和1个H，分子式为C6H6Cl6的有机物若结构与六六六不同，则可能互为同分异构体，A正确； B．六六六中六元环上的每个C还连有1个Cl和1个H，而选项中模型上六元环上的碳原子只连有1个原子，B错误； C．六六六为环己烷的六氯代物，C原子均为sp3杂化（四面体结构），六元环为非平面结构，所有原子不可能共面，C错误； D．苯（C6H6）的六氯代物中H原子数应为0（6个H全被取代），分子式为C6Cl6，而六六六分子式为C6H6Cl6（含6个H），D错误； 故答案选A。 7．布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示，下列说法不正确的是. A．反应I为取代反应 B．化合物Y的分子式为C12H16O C．化合物Z最多有16个原子共平面 D．水中的溶解度：布洛芬<苯甲酸 【答案】C 【解析】A．化合物X与发生取代反应生成化合物Y，A正确； B．化合物Y的分子式为C12H16O，B正确； C．化合物Z中苯环上的12个原子共平面，按照碳碳单键的旋转，还有5个原子可以与苯环共平面，最多17个原子共平面，C错误； D．布洛芬中碳原子数量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性小于苯甲酸，D正确。 故选C。 8．下列有关化学用语，使用正确的是 A．甲酸乙酯的结构简式 B．乙酸、葡萄糖、甲醛的最简式均为 C．乙醇的空间填充模型： D．的电子式： 【答案】B 【解析】A．甲酸乙酯由甲酸（HCOOH）和乙醇（CH3CH2OH）酯化生成，结构简式应为HCOOCH2CH3；CH3COOCH3为乙酸甲酯，A错误； B．乙酸分子式C2H4O2、葡萄糖分子式C6H12O6、甲醛分子式CH2O，三者最简式均为CH2O，B正确； C．空间填充模型需体现原子相对大小和个数，乙醇（CH3CH2OH）含2个C、1个O、6个H，若模型中原子种类或个数不符（如缺少O或C原子数错误）则错误，C错误； D．NH4Cl电子式中Cl⁻需标出最外层8电子，选项中Cl⁻未表示孤对电子，D错误； 故答案选B。 9．有机锂具有独特的性能，在有机合成领域有着广阔的应用前景。低温条件下，二苯乙烯汞在 THF 溶液中发生 Li—Hg交换生成Z-1，Z-1迅速异构化生成稳定性更强的E-1，其转化流程如图所示。下列说法正确的是 A．步骤1脱汞过程会产生碳正离子中间体 B．Z-1和E-1互为顺反异构体 C．步骤2中Z-1转化为E-1活化能较大 D．有机锂发生水解时生成H2 【答案】B 【解析】A．步骤1脱汞过程会产生的Z-1中Li为阳离子，故有机物部分形成的是碳负离子中间体，A错误； B．Z-1和E-1化学式相同结构不同属于同分异构体，Z-1碳碳双键上相同的取代基在同侧为顺，E-1相同的取代基在两侧为反，互为顺反异构体，B正确； C．Z-1迅速异构化生成稳定性更强的E-1，故Z-1转化为E-1活化能较小，C错误； D．有机锂（RLi）水解方程式为，不会生成，D错误； 故选B。 10．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】能与金属钠反应的有机物需含羟基（-OH），分子式C4H10O对应丁醇（C4H9OH），其异构体数目由丁基（-C4H9）的异构决定。丁基有4种异构体：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；故选B。 11．对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是 A．属于链状有机化合物 B．只含有一种官能团 C．属于酰胺类化合物 D．属于烃 【答案】B 【解析】A．链状有机化合物分子中碳原子无环状结构，该化合物含环丙基（三元环），属于环状化合物，A错误； B．该化合物的官能团为氨基，只含一种官能团，B正确； C．酰胺类化合物含酰胺基，该分子的官能团为氨基，属于胺类而非酰胺，C错误； D．烃是指仅含C、H元素的化合物，该化合物含N元素，属于烃的衍生物，D错误； 故答案选B。 拓展培优 12．回答下列问题： Ⅰ．观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： ①  ② ③   ④   ⑤  ⑥   ⑦   ⑧   ⑨   ⑩ (1)属于链状化合物的是 (填序号，下同)，属于脂环化合物的是 ，属于芳香族化合物的是 。 Ⅱ．以下是某有机化合物的结构简式：(提示：环丁烷可简写成)。 通过分析，回答下列问题： (2)写出该有机物中含有的官能团名称： 。 (3)该有机物属于___________。 ①羧酸类化合物；②酯类化合物；③酚类化合物；④醇类化合物；⑤芳香化合物；⑥烃的衍生物；⑦烯烃类化合物)。 A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦ (4)分子式为C5H11Cl的同分异构体有 种。 【答案】(1) ①②③④⑤⑦ ⑧ ⑥⑨⑩ (2)碳碳双键、羟基、羧基 (3)C (4)8 【解析】（1）链状化合物就是没有环状结构，因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦，脂环化合物是指有环状，但不是苯环，属于脂环化合物的是⑧，芳香族化合物是指含苯环的化合物，属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩；故答案为：①②③④⑤⑦；⑧；⑥⑨⑩。 （2） 根据有机物的结构可知，有机物中存在的官能团为羟基、羧基和碳碳双键； （3）根据有机物的结构可知，结构中存在醇羟基，属于醇类化合物（④）；存在羧基，属于羧酸类化合物（①）；存在碳碳双键，属于烯类化合物，同时属于烃的含氧衍生物（⑥）；答案选C； （4）C5H11Cl可以看作C5H11-Cl，C5H11-有8种结构，故C5H11Cl有8种同分异构体。 13．按要求书写官能团的名称。 (1)如图W中含氧官能团的名称是 。 (2)中的官能团名称 。 【答案】(1)羟基、醚键 (2)碳碳双键、酯基 【解析】（1）根据有机物结构，结构含有-OH基团和-O-结构，分属于羟基和醚键，故有机物中含氧官能团为羟基、醚键。 （2）根据有机物结构，结构中含有-COO-和C=C结构，分属于酯基和碳碳双键，故有机物中的官能团为酯基、碳碳双键。 14．在严格控制用量的情况下，二氧化硫可被添加到食品中作为漂白剂、防腐剂和抗氧化剂。 (1)二氧化硫可与食品中的水分发生化学反应，其反应方程式为 。 (2)将二氧化硫通入酿好的葡萄酒中，可以抑制细菌生长、延长保存时间。其利用了二氧化硫具有 的性能。 (3)检测食品中添加的二氧化硫是否过量，需将食品样品中的二氧化硫充分释放：一种方法是将食品样品放入甲醛缓冲吸收液中充分浸泡、吸收。甲醛()的官能团名称为 。 【答案】(1)H2O＋SO2=H2SO3或H2O＋SO2⇌H2SO3 (2)防腐和抗氧化 (3)醛基 【解析】（1）二氧化硫与水发生化学反应生成亚硫酸，其反应方程式为H2O＋SO2=H2SO3或H2O＋SO2⇌H2SO3； （2）葡萄酒中常常添加微量二氧化硫以延长其保质期，这是利用了二氧化硫的防腐和抗氧化，二氧化硫具有还原性，可以消耗掉瓶内的氧气； （3） 甲醛()的官能团名称为醛基。 15．樟脑属于一种中药材，有消肿止痛的功效。 (1)《本草纲目》中介绍煎樟脑法：用樟木新者切片，以井水浸三日三夜，入锅煎之，柳木频搅。待汁减半，柳上有白霜，即滤去滓，倾汁入瓦盆内。经宿，自然结成块也。以上记述中涉及的实验操作有 (选填序号) ①萃取        ②蒸发        ③过滤        ④蒸馏        ⑤结晶。 (2)香樟树中提取的樟脑键线式为。樟脑的分子式为 ，含有的官能团名称为 ，该分子中含有 个手性碳原子。根据碳骨架分类，樟脑属于 (填“脂肪烃衍生物”“脂环化合物”或“芳香烃衍生物”)。下列物质中，与樟脑互为官能团异构体的是 (填选项)。 A．        B．        C．        D． (3)一种以樟脑为起始原料合成某药物的路线(部分)如下图所示。 ①反应I的化学方程式为 。 ②研究发现物质B溶于水具有酸性，请分析其呈酸性的原因 。 【答案】(1)②③⑤ (2) 酮羰基(羰基) 2 脂环化合物 AD (3) +H2SO4(浓) +H2O B中含有磺酸基，能电离出，所以呈酸性 【解析】（1）待汁减半即蒸发过程，柳上有白霜，即滤去滓，则为过滤过程，倾汁入瓦盆内，经宿，自然结成块也即结晶过程，故答案为②③⑤。 （2） 根据樟脑键线式可知其分子式为C10H16O；含有的官能团名称为羰基或酮羰基；手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子，共有2个碳原子满足条件，故该分子中含有2个手性碳原子，如图：；脂肪烃衍生物一般是链状或非芳香环的烃衍生物，芳香烃衍生物含苯环，樟脑分子含环状结构（非苯环），所以属于脂环化合物；官能团异构要求分子式相同、官能团不同，A和D的分子式均为C10H16O，且官能团不是羰基，B的分子式为C10H17O，C的官能团与樟脑相同，故答案选AD。 （3） 反应Ⅰ是樟脑与浓硫酸在作乙酸酐用下，发生磺化反应，则反应方程式为：+H2SO4(浓)+H2O；B溶于水具有酸性，是因为B中含有磺酸基，能电离出H+，所以呈酸性。 16．按要求回答下列问题： (1)有机物的含氧官能团为 和 （填官能团名称）。 (2)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可通过如图所示反应路线合成（部分反应条件略去）。按照官能团分类，有机物A的类别是 ，能与Cl2反应生成有机物A的烷烃是 （填名称），有机物B的一氯取代物有 种。 【答案】(1) （酚）羟基 醛基 (2) 卤代烃 甲烷 4 【解析】（1）由结构简式可知，含氧官能团为酚羟基、醛基； （2） 由结构可知，A为三氯甲烷，类别是卤代烃；只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃，能与Cl2反应生成A的烷烃是甲烷，有机物B有4种氢原子，一氯取代物有4种。 17．已知下列物质： ①(CH3)2CHCH2CH3   ②   ③CH2= CHCH2CH3　④   ⑤CH2= CHCH2CH= CH2   ⑥　　⑦⑧CH3COOCH=CH2      ⑨CH3CCCH2CH3 (1)从官能团的角度看，可以看作炔烃类的是(填数字，下同) ；可以看作醇类的是 ；可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的是 ；可以看作酯类的是 。 (2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是 ；属于芳香族化合物的是 。 (3)⑥中含有的官能团名称为 ；⑧中含有的无氧官能团名称为 。 【答案】(1) ⑨ ④⑥ ⑥ ②④ ⑧ (2) ①②③⑤⑧⑨ ⑥⑦ (3) 羟基 碳碳双键 【解析】（1）炔烃为含有碳碳三键的有机物，故为⑨；醇的官能团为-OH，故为④⑥；酚的官能团为与苯环相连的-OH，故为⑥；羧酸的官能团为-COOH，故为②④；酯的官能团为-COO-，故为⑧。 （2）从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是①②③⑤⑧⑨；含有苯环的为芳香族化合物，故为⑥⑦。 （3） 含有的官能团名称为羟基；⑧CH3COOCH=CH2含有的官能团名称为碳碳双键。 18．按要求完成下列问题。 (1)已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体，下面给出其中的四种： A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．CH3OCH2CH2CH2CH3 C．CH3CH(OH)CH2CH2CH3    D．CH(CH3) 2CH2CH2OH 与A互为官能团异构的是 (填字母，下同)，与A互为碳架异构的是 ，与A互为位置异构的是 。 (2)某有机物分子的结构简式为，根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 (填“大”、“小”或“一样剧烈”)。原因是 。 (3)表示的有机物的分子式为 。 【答案】(1) B D C (2) 加成 大 CH2=CHCOOH中－COOH中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 (3)C8H11NO2 【解析】（1）CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH(CH3) 2CH2CH2OH均含有羟基，属于醇；根据所含官能团判断，CH3CH2CH2CH2CH2OH含有羟基，属于醇类，名称为1-戊醇，CH3OCH2CH2CH2CH3的官能团名称为醚键，B中的官能团是醚键，A中的官能团是羟基，与A互为官能团异构的是B；A中无支链，D含有支链，与A互为碳链异构的是D；A中羟基在1号碳原子上，C中羟基在2号碳原子上，与A互为官能团位置异构的是C，故答案为：B；D；C。 （2）碳碳双键为非极性共价键，根据共价键的类型和极性，含有H原子因此该物质可发生取代反应，含有碳碳双键因此可发生加成反应； CH2=CHCOOH中－COOH的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂，因此CH2=CHCOOH与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度更大； （3）由结构简式可知，有机物的分子式为C8H11NO2。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 认识有机化学 第1课时 有机化合物的结构 教学目标 掌握有机物的“结构理论”，并能运用“结构决定性质”的思想，识别官能团与分析同分异构现象。 重点和难点 教学重点：碳原子成键特性、关键官能团以及同分异构体（尤其是构造异构）的识别与书写。 教学难点：理解抽象的杂化轨道与空间构型，以及判断顺反、手性等立体异构现象，需借助模型与实例来突破 · 知识点一 依据碳骨架分类 1．脂肪烃一般包括烷烃、__________________________和__________________________。 2．环状化合物 这类有机化合物分子中含有由__________________________构成的环状结构。 (1)脂环化合物：分子中含有__________________________的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。 (2)芳香族化合物：分子中含有__________________________的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。 即学即练 下列有机化合物属于脂环化合物的是(　　) ◆ 知识点二 依据官能团分类 1．官能团是指决定有机化合物特性的__________________________。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团__________________________。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)烃类物质 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 __________________________ 烯烃 __________________________ 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 炔烃 __________________________ 碳碳三键 乙炔 __________________________ 芳香烃 — — 苯 __________________________ (2)烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 __________________________ 醇 —OH __________________________ 乙醇 __________________________ 酚 —OH __________________________ 苯酚 __________________________ 醚 __________________________ 乙醚 __________________________ 醛 __________________________ 乙醛 __________________________ 酮 酮羰基 丙酮 __________________________ 羧酸 __________________________ 乙酸 __________________________ 酯 __________________________ 乙酸乙酯 __________________________ 胺 —NH2 __________________________ 甲胺 __________________________ 酰胺 __________________________ 乙酰胺 即学即练 下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是(　　) 　 ◆ 知识点三 官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团 电性 电中性 __________________________ 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH__________________________ —CHO__________________________ —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－ 即学即练 瑞格列奈是新型非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降糖药，其结构简式如图所示。下列关于瑞格列奈的表述正确的是 A．该物质具有4种含氧官能团 B．分子中含有2个手性碳原子 C．该物质中碳原子的杂化方式有、 D．该物质属于芳香烃 1、 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 实践应用 某茶多酚的结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中既含有键又含有键 B．碳原子有、、三种杂化方式 C．键的极性强于键的极性 D．该物质含有三种官能团 2、 辨别常见官能团应注意的事项 (1)含羟基化合物 (2)注意醚键与酯基的区别 (3)醛与酮的区别：醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如。 实践应用 京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 考点一 有机物结构的表示方法 【例1】下列官能团名称与对应结构简式书写错误的是             A．羰基： B．羧基：-COOH C．醛基：-COH D．羟基：-OH 【变式1-1】有关碳元素及其化合物的化学用语正确的是 A．CO2的电子式: B．C原子最外层电子的轨道表示式: C．C原子的结构示意图：1s22s22p2 D．乙烯的比例模型: D.乙烯的比例模型:，D正确。 【变式1-2】下列化学用语使用错误的是 A．乙醇的分子式： B．的电子式： C．基态原子的价层电子排布式： D．乙炔的分子空间填充模型： 考点二 有机物的常见分类 【例2】下列关于官能团的判断中说法错误的是 (　　　　) A．醇的官能团是羟基(—OH) B．羧酸的官能团是羟基(—OH) C．酚的官能团是羟基(—OH) D．烯烃的官能团是碳碳双键( ) 【变式2-1】下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是 结构简式 物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类 官能团 -O- 选项 A B C D A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】下列不属于官能团的是 A．-Cl B．-OH C．-CH3 D．-COOH 基础达标 1．某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是 A．为 B．化合物I不存在顺反异构体 C．化合物V有3个手性碳原子 D．根据该反应，可以由1，3-环己二烯和乙烯合成 2．运用有关概念判断下列叙述正确的是 A．BaSO4的水溶液不导电，故BaSO4是弱电解质 B．Na2SO3和H2O2的反应为氧化还原反应 C．和互为同系物 D．实验室用氯化铵固体和氢氧化钙固体制备氨气，该反应是离子反应 3．从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 4．下列不属于有机物种类繁多的原因的是 A．碳原子的结合方式多样 B．碳原子的空间排列方式多样 C．存在同分异构现象 D．碳原子化学性质不活泼 5．下列分子式代表的物质一定属于纯净物的是 A． B． C． D． 综合应用 6．六六六是一种有机氯杀虫剂，大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是 A．分子式为C6H6Cl6的有机物可能是六六六的同分异构体 B．六六六的球棍模型为 C．六六六中所有原子可能在同一平面 D．六六六可以看作是苯(C6H6)的六氯取代物 7．布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示，下列说法不正确的是. A．反应I为取代反应 B．化合物Y的分子式为C12H16O C．化合物Z最多有16个原子共平面 D．水中的溶解度：布洛芬<苯甲酸 8．下列有关化学用语，使用正确的是 A．甲酸乙酯的结构简式 B．乙酸、葡萄糖、甲醛的最简式均为 C．乙醇的空间填充模型： D．的电子式： 9．有机锂具有独特的性能，在有机合成领域有着广阔的应用前景。低温条件下，二苯乙烯汞在 THF 溶液中发生 Li—Hg交换生成Z-1，Z-1迅速异构化生成稳定性更强的E-1，其转化流程如图所示。下列说法正确的是 A．步骤1脱汞过程会产生碳正离子中间体 B．Z-1和E-1互为顺反异构体 C．步骤2中Z-1转化为E-1活化能较大 D．有机锂发生水解时生成H2 10．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 11．对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是 A．属于链状有机化合物 B．只含有一种官能团 C．属于酰胺类化合物 D．属于烃 拓展培优 12．回答下列问题： Ⅰ．观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： ①  ② ③   ④   ⑤  ⑥   ⑦   ⑧   ⑨   ⑩ (1)属于链状化合物的是__________________________(填序号，下同)，属于脂环化合物的是__________________________，属于芳香族化合物的是__________________________。 Ⅱ．以下是某有机化合物的结构简式：(提示：环丁烷可简写成)。 通过分析，回答下列问题： (2)写出该有机物中含有的官能团名称：__________________________。 (3)该有机物属于___________。 ①羧酸类化合物；②酯类化合物；③酚类化合物；④醇类化合物；⑤芳香化合物；⑥烃的衍生物；⑦烯烃类化合物)。 A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦ (4)分子式为C5H11Cl的同分异构体有__________________________种。 13．按要求书写官能团的名称。 (1)如图W中含氧官能团的名称是__________________________。 (2)中的官能团名称__________________________。 14．在严格控制用量的情况下，二氧化硫可被添加到食品中作为漂白剂、防腐剂和抗氧化剂。 (1)二氧化硫可与食品中的水分发生化学反应，其反应方程式为__________________________。 (2)将二氧化硫通入酿好的葡萄酒中，可以抑制细菌生长、延长保存时间。其利用了二氧化硫具有__________________________的性能。 (3)检测食品中添加的二氧化硫是否过量，需将食品样品中的二氧化硫充分释放：一种方法是将食品样品放入甲醛缓冲吸收液中充分浸泡、吸收。甲醛()的官能团名称为__________________________。 15．樟脑属于一种中药材，有消肿止痛的功效。 (1)《本草纲目》中介绍煎樟脑法：用樟木新者切片，以井水浸三日三夜，入锅煎之，柳木频搅。待汁减半，柳上有白霜，即滤去滓，倾汁入瓦盆内。经宿，自然结成块也。以上记述中涉及的实验操作有__________________________(选填序号) ①萃取        ②蒸发        ③过滤        ④蒸馏        ⑤结晶。 (2)香樟树中提取的樟脑键线式为。樟脑的分子式为__________________________，含有的官能团名称为__________________________，该分子中含有__________________________个手性碳原子。根据碳骨架分类，樟脑属于__________________________(填“脂肪烃衍生物”“脂环化合物”或“芳香烃衍生物”)。下列物质中，与樟脑互为官能团异构体的是__________________________(填选项)。 A．        B．        C．        D． (3)一种以樟脑为起始原料合成某药物的路线(部分)如下图所示。 ①反应I的化学方程式为__________________________。 ②研究发现物质B溶于水具有酸性，请分析其呈酸性的原因__________________________。 16．按要求回答下列问题： (1)有机物的含氧官能团为__________________________和__________________________（填官能团名称）。 (2)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可通过如图所示反应路线合成（部分反应条件略去）。按照官能团分类，有机物A的类别是__________________________，能与Cl2反应生成有机物A的烷烃是__________________________（填名称），有机物B的一氯取代物有__________________________种。 17．已知下列物质： ①(CH3)2CHCH2CH3   ②   ③CH2= CHCH2CH3　④   ⑤CH2= CHCH2CH= CH2   ⑥　　⑦⑧CH3COOCH=CH2      ⑨CH3CCCH2CH3 (1)从官能团的角度看，可以看作炔烃类的是(填数字，下同)__________________________；可以看作醇类的是__________________________；可以看作酚类的是__________________________；可以看作羧酸类的是__________________________；可以看作酯类的是__________________________。 (2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是__________________________；属于芳香族化合物的是__________________________。 (3)⑥中含有的官能团名称为__________________________；⑧中含有的无氧官能团名称为__________________________。 18．按要求完成下列问题。 (1)已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体，下面给出其中的四种： A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．CH3OCH2CH2CH2CH3 C．CH3CH(OH)CH2CH2CH3    D．CH(CH3) 2CH2CH2OH 与A互为官能团异构的是__________________________ (填字母，下同)，与A互为碳架异构的是__________________________，与A互为位置异构的是__________________________。 (2)某有机物分子的结构简式为，根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生__________________________反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度__________________________(填“大”、“小”或“一样剧烈”)。原因是__________________________。 (3)表示的有机物的分子式为__________________________。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $