第02讲 烃（复习讲义）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃 肪烃的结构性质 烯和乙炔的制备 有机物的燃烧规律 考向1 脂肪烃的结构与性质 的燃烧规律 【思维建模】 有机物完全燃烧耗氧量规律 考点二 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构与性质 知识点2 苯的结构与性质 知识点3 苯的同系物结构与性质 考向1 芳香烃的同分异构体 【思维建模】芳香化合物同分异构体的分析方法 考向2 芳香烃性质的判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 天然气的综合利用 知识点2 石油的综合利用 知识点3 煤的综合利用 考向1 煤石油天然气综合应用 04 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 脂肪烃的结构与性质 选择题 非选择题 芳香烃的结构与性质 选择题 非选择题 辽宁卷T4，3分 辽宁卷T5，3分 化石燃料的综合利用 选择题 非选择题 辽宁卷T1，3分 考情分析： 1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。本考点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 2．从命题思路上看，高考命题仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。 复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 考点一 脂肪烃 知识点1 脂肪烃的结构性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 、 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 在 条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为： 。 (2)烯、炔烃的加成反应 (3)加聚反应 ①丙烯加聚反应的化学方程式为：。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为： (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2。 (5)氧化反应 ①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②烃完全燃烧的通式： 。 知识点2 乙烯和乙炔的制备 1．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理： (3)装置：液—液加热，如图： (4)实验步骤 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 )的混合液，放入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升至 。 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 (5)实验现象 ①试管中有气泡产生。 ②KMnO4酸性溶液 。 ③Br2的CCl4溶液 。 ④收集方法：排水集气法  (6)注意事项 ①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 2．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有 的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 (1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 (2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 (3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) (4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。 知识点3 有机物的燃烧规律 1.一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积 ； b．y<4，气体总体积 ； c．y>4，气体总体积 。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是 。 2.有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越 ，燃烧时耗氧量越 。 3.有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量 。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均 。 考向1 脂肪烃的结构与性质 例1 （2025·辽宁·一模）下列关于常见烃的认识正确的是(　　) A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 【变式训练1】（2025·黑龙江佳木斯一中·一模）有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　) A.X的化学式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 【变式训练2】（24-25·吉林四平实验中学·期末）下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　) A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 考向2 烃的燃烧规律 例2 （24-25·东北师大附属实验学校·期末）两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( ) A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2 思维建模 有机物完全燃烧耗氧量规律 (1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 耗氧量可根据(x＋－)的值来比较。 (2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。 【变式训练1】（2025·内蒙古呼和浩特二中·一模）现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。 (4)分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。 ①C2H2与C2H4O　②C4H8与C6H12O6 ③C7H8与C6H12　④HCOOCH3与CH3COOH 考点二 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构与性质 1.含义：分子里含有一个或多个 的烃。 2.芳香烃的分类： 知识点2 苯的结构与性质 1.苯的物理性质 (1)色味态： 色有 味的 (2)密度：比水的 (3)溶解性： 溶于水， 溶于有机溶剂 2.苯的化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为： 。 (2)取代反应： 苯与液溴的反应： ； 苯的硝化反应： 。 (3)加成反应： 一定条件下与H2加成： 。 知识点3 苯的同系物结构与性质 1．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为 (n≥6)。 (2)苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 2．苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： ①硝化： 。 ②卤代： 。 。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 。 ④加成反应： 。 考向1 芳香烃的同分异构体 例1 （2025·辽宁铁岭高级中学·一模）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是(　　) A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有4种 D.萘的二溴代物有10种 思维建模 芳香化合物同分异构体的分析方法 1.苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子。 2.苯环上有两个取代基时： 有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。 3.苯环上有3个取代基时 有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。 【变式训练1】（2025·吉林公主岭一中·一模）下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 【变式训练2】（2025·吉林长春·二模）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述正确的是(　　) A.X中苯环上的一溴代物有5种 B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应 C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl D.HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 考向2 芳香烃性质的判断 例2（2025·黑龙江牡丹江五中·一模）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 D.甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6－三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 【变式训练1】（2025·东北育才学校·一模）下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应，其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，反应条件是加热 D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【变式训练2】（2025·辽宁阜新实验中学·一模）下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 天然气的综合利用 1．主要成分：CH4 2．用途： (1)清洁的化石燃料 (2)生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 (3)合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； (3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于 化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 知识点2 石油的综合利用 1．石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2．石油炼制方法 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 变化类型 3．裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 知识点3 煤的综合利用 1．煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2．综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 3．煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 考向1 煤石油天然气综合应用 例1 （24-25·辽宁营口高级中学·期末）下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 【变式训练1】（24-25·内蒙古海拉尔一中·期末）下列说法不正确的是(　　) A.联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【变式训练2】（24-25·辽宁盘锦中学·期中）下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　) A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 1.（2025·黑吉辽蒙卷）东北三省及内蒙古资源丰富，下列资源转化的主要过程不属于化学变化的是 A．石灰石煅烧 B．磁铁矿炼铁 C．煤的液化 D．石油分馏 2.（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 3.（2021·辽宁卷）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃 肪烃的结构性质 烯和乙炔的制备 有机物的燃烧规律 考向1 脂肪烃的结构与性质 的燃烧规律 【思维建模】 有机物完全燃烧耗氧量规律 考点二 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构与性质 知识点2 苯的结构与性质 知识点3 苯的同系物结构与性质 考向1 芳香烃的同分异构体 【思维建模】芳香化合物同分异构体的分析方法 考向2 芳香烃性质的判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 天然气的综合利用 知识点2 石油的综合利用 知识点3 煤的综合利用 考向1 煤石油天然气综合应用 04 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 脂肪烃的结构与性质 选择题 非选择题 芳香烃的结构与性质 选择题 非选择题 辽宁卷T4，3分 辽宁卷T5，3分 化石燃料的综合利用 选择题 非选择题 辽宁卷T1，3分 考情分析： 1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。本考点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 2．从命题思路上看，高考命题仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。 复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 考点一 脂肪烃 知识点1 脂肪烃的结构性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 在光照条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。 (2)烯、炔烃的加成反应 (3)加聚反应 ①丙烯加聚反应的化学方程式为：。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为： (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2。 (5)氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②烃完全燃烧的通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O。 知识点2 乙烯和乙炔的制备 1．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O (3)装置：液—液加热，如图： (4)实验步骤 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，放入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃。 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 (5)实验现象 ①试管中有气泡产生。 ②KMnO4酸性溶液褪色。 ③Br2的CCl4溶液褪色。 ④收集方法：排水集气法  (6)注意事项 ①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 2．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 (1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 (2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 (3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) (4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。 知识点3 有机物的燃烧规律 1.一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 2.有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 3.有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 考向1 脂肪烃的结构与性质 例1 （2025·辽宁·一模）下列关于常见烃的认识正确的是(　　) A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 【答案】C 【解析】C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。 【变式训练1】（2025·黑龙江佳木斯一中·一模）有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　) A.X的化学式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 【答案】D 【解析】由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。 【变式训练2】（24-25·吉林四平实验中学·期末）下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　) A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 【答案】D 【解析】烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，丙烯等烯烃还含有C—C饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；链状烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误。 考向2 烃的燃烧规律 例2 （24-25·东北师大附属实验学校·期末）两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( ) A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2 【答案】B 【解析】根据题意得n(H2O)＝0.2 mol，则n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.1 mol∶0.16 mol∶(0.2 mol×2)＝1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为C1.6H4。由碳原子情况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于1.6的烃，而满足这一条件的只有CH4，所以该混合气体中一定有CH4；再由氢原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为4，而已经求得的烃为甲烷，其氢原子数为4，则另一种烃所含的氢原子数也应该是4，而氢原子数为4的烃有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A选项肯定是C2H4的说法不正确；由于C2H6分子中氢原子数为6，C2H2分子中氢原子数为2，不满足氢原子数为4的要求，故混合气体中一定没有乙烷、乙炔，即C、D项错误。 思维建模 有机物完全燃烧耗氧量规律 (1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 耗氧量可根据(x＋－)的值来比较。 (2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。 【变式训练1】（2025·内蒙古呼和浩特二中·一模）现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。 (4)分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。 ①C2H2与C2H4O　②C4H8与C6H12O6 ③C7H8与C6H12　④HCOOCH3与CH3COOH 【答案】(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4 (4)①②③④ 【解析】分别计算完全燃烧1 mol每种烃：CxHy和含氧衍生物CxHyOz的耗氧量(x＋)和(x＋－)的值相等的组合符合题目要求。第(4)问①中C2H4O可改写成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改写成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1个C原子多4个H原子，而1 mol C和4 mol H的耗氧量均为1 mol；④中HCOOCH3与CH3COOH分子式相同。四组物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均相等。 考点二 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构与性质 1.含义：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.芳香烃的分类： 知识点2 苯的结构与性质 1.苯的物理性质 (1)色味态：无色有特殊香味的液体 (2)密度：比水的小 (3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 2.苯的化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应： 苯与液溴的反应：； 苯的硝化反应：。 (3)加成反应： 一定条件下与H2加成：。 知识点3 苯的同系物结构与性质 1．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。 (2)苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： ①硝化：＋3HO—NO2。 ②卤代：＋Br2。 ＋Cl2。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。 ④加成反应： 考向1 芳香烃的同分异构体 例1 （2025·辽宁铁岭高级中学·一模）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是(　　) A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有4种 D.萘的二溴代物有10种 【答案】D 【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。 思维建模 芳香化合物同分异构体的分析方法 1.苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子。 2.苯环上有两个取代基时： 有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。 3.苯环上有3个取代基时 有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。 【变式训练1】（2025·吉林公主岭一中·一模）下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 【答案】B 【解析】含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。 【变式训练2】（2025·吉林长春·二模）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述正确的是(　　) A.X中苯环上的一溴代物有5种 B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应 C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl D.HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；X中含两个苯环和1个碳碳三键，1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应，B项错误；对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl，C项错误；HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 考向2 芳香烃性质的判断 例2（2025·黑龙江牡丹江五中·一模）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 D.甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6－三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 【答案】C 【解析】甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，故A不符合题意；甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，能够证明上述观点，故B不符合题意；乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故C符合题意；甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故D不符合题意。 【变式训练1】（2025·东北育才学校·一模）下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应，其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，反应条件是加热 D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。 【变式训练2】（2025·辽宁阜新实验中学·一模）下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 【答案】C 【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 天然气的综合利用 1．主要成分：CH4 2．用途： (1)清洁的化石燃料 (2)生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 (3)合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； (3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 知识点2 石油的综合利用 1．石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2．石油炼制方法 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 3．裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 知识点3 煤的综合利用 1．煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2．综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 3．煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 考向1 煤石油天然气综合应用 例1 （24-25·辽宁营口高级中学·期末）下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 【变式训练1】（24-25·内蒙古海拉尔一中·期末）下列说法不正确的是(　　) A.联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】A 【解析】联苯属于芳香烃，含有3种不同化学环境的氢原子，一溴代物有3种，A错误。 【变式训练2】（24-25·辽宁盘锦中学·期中）下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　) A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 【答案】C 【解析】石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。 1.（2025·黑吉辽蒙卷）东北三省及内蒙古资源丰富，下列资源转化的主要过程不属于化学变化的是 A．石灰石煅烧 B．磁铁矿炼铁 C．煤的液化 D．石油分馏 【答案】D 【解析】石灰石煅烧是碳酸钙分解生成氧化钙和二氧化碳，有新物质生成，属于化学变化，A不符合题意；磁铁矿炼铁是四氧化三铁被还原为铁单质，有新物质生成，属于化学变化，B不符合题意；煤的液化是通过化学反应将煤转化为液态燃料，生成新物质，属于化学变化，C不符合题意；石油分馏是利用沸点差异分离混合物，未生成新物质，属于物理变化，D符合题意；故选D。 2.（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【解析】苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误；故选C。 3.（2021·辽宁卷）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体 【答案】A 【解析】根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；故选A。 / 学科网（北京）股份有限公司 $