第九章 有机化学基础（综合训练）（北京专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第九章 有机化学基础 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Mg 24 Cl 35.5 V 51 一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3分) 1．1．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）下列说法不正确的是 A．毛发和蚕丝的主要成分都是蛋白质，蛋白质属于天然纤维 B．核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸，反应类型为缩聚反应 C．油脂的硬化、氨基酸形成多肽、蛋白质的水解反应都属于取代反应 D．氨基乙酸、乙醛、乙二醇均可发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A．纤维分类：天然纤维和化学纤维，其中天然纤维有棉花、羊毛、蚕丝、麻等，毛发和蚕丝的主要成分蛋白质是一种天然纤维，A正确； B．多个核苷酸分子间脱水形成磷酯键后，聚合成核苷酸长链，反应类型为缩聚反应，B正确； C．氨基酸形成多肽、蛋白质的水解反应都属于取代反应，但油脂的硬化反应原理为高级脂肪酸甘油酯的烃基中的碳碳双键与氢气的加成反应，不属于取代反应，C错误； D．氨基乙酸既有羧基又有氨基，分子间可发生缩聚反应，乙二醇中有2个羟基，可以与乙二酸发生缩聚反应，乙醛可以和苯酚发生缩聚反应，D正确； 答案选C。 2． 下列有机物的系统命名正确的是 A．2，3-甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-4-戊醇 【答案】C 【解析】A．2，3-甲基丁烷的名称中取代基个数未写出，正确的名称为：2，3-二甲基丁烷，A错误； B．3-甲基-2-乙基戊烷名称中主碳链选错，正确名称为：3，4-二甲基己烷，B错误； C．3-甲基-1-丁烯符合系统命名法，C正确； D．2-甲基-4-戊醇名称中的主碳链起点选错，正确名称为：4-甲基-2-戊醇，D错误； 故选C。 3．（25-26高三上·北京海淀·阶段练习）化合物是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有C原子均为杂化 B．分子中键与键个数比为 C．分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．能使的溶液褪色 【答案】C 【解析】A．X分子中苯环及六元环的碳原子均参与双键（C=C或C=O）或芳香环结构，均为sp²杂化，A正确； B．Y分子含有2个C=C双键（2个π键），σ键包括所有单键及双键中的σ键，共14个σ键，键与键个数比为，B正确； C．Y分子中含有2个直接连接的饱和碳原子，因此碳原子不一定全部共面，C错误； D．Z分子中呋喃环含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使Br2的CCl₄溶液褪色，D正确； 4．（25-26高三上·北京·开学考试）下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．乙醛中羰基（C=O）为极性键，Cδ+易受亲核试剂CN⁻进攻，发生亲核加成生成羟基腈，产物可用键的极性解释，A不符合题意； B．乙酰氯中C-Cl键为极性键（Cδ+、Clδ-），羰基碳因氧和氯的吸电子作用带正电，NH3中N的孤对电子进攻羰基碳，发生亲核取代生成酰胺，产物可用键的极性解释，B不符合题意； C．乙醇中C-O键为极性键（Cδ+、Oδ-），Br⁻进攻带正电的碳，取代-OH生成溴乙烷，产物可用键的极性解释，C不符合题意； D．丙烯与H2加成，H2中H-H键为非极性键，反应依赖催化剂活化H2及双键的不饱和性，与反应物键的极性无关，D符合题意； 故选D。 5．（25-26高三上·北京·开学考试）下列实验能达到实验目的的是 A．实验室制乙酸乙酯 B．证明苯环使羟基活化 C．冷却水从冷凝管①口通入，②口流出 D．检验溴乙烷的水解产物Br− A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．实验室制乙酸乙酯时，乙醇、乙酸在浓硫酸催化下加热反应，生成的乙酸乙酯通过导管通入饱和Na2CO3溶液，导管末端应悬于液面上以防止倒吸，饱和Na2CO3溶液可吸收乙醇、中和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度，A符合题意； B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，该现象说明羟基使苯环活化，不能证明苯环使羟基活化，B不符合题意； C．冷凝管冷却水应“下进上出”以充满冷凝管，增强冷凝效果，则冷却水应从②口通入、①口流出，C不符合题意； D．溴乙烷水解在NaOH溶液中进行，水解后溶液含有过量的NaOH，直接加AgNO3溶液会反应生成Ag2O沉淀而干扰Br−检验，应先加稀硝酸中和过量的NaOH，再加入AgNO3溶液，D不符合题意； 故选A。 6．（25-26高三上·北京·开学考试）下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 实验方案 现象 结论 A 向试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL某待测溶液，加热。 无砖红色沉淀生成 待测溶液中无醛基 B 向1-溴丙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛(CH3-CH=CH-CHO)中滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 该有机物中存在碳碳双键 D 向乙醇和水中分别加入少量金属钠 乙醇和钠缓慢反应，水和钠剧烈反应 羟基氢的活泼性：乙醇>水 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．实验中的量不足，无法形成足够的碱性环境，无法确保醛基与新制悬浊液反应，因此现象不能证明待测液不含醛基，A错误； B．1-溴丙烷水解后产生，加入过量稀硝酸中和并酸化，再滴加生成淡黄色沉淀，可证明含溴元素，B正确； C．2-丁烯醛的醛基和碳碳双键均能被酸性氧化，紫色褪去无法单独证明双键存在，C错误； D．钠与水反应更剧烈，说明水的羟基氢活泼性更强，结论与现象矛盾，D错误； 故答案选：B。 7．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）下列叙述正确的是 A．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 B．苯酚有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂 C．在酸性条件下，的水解产物是和 D．的结构中含有酯基 【答案】D 【解析】A．聚全氟乙丙烯的单体为四氟乙烯和六氟丙烯，加聚反应时双键打开，链节应由两种单体各提供2个碳原子形成主链，正确的结构简式可能为，A错误； B．苯酚虽有毒性，但低浓度苯酚溶液可作消毒剂（如来苏水）和防腐剂，B错误； C．酸性条件下乙酸乙酯发生水解时，酯键断裂为乙酰基和乙氧基，其中乙酰基结合水的生成羧酸，而乙氧基结合水的H生成，产物应为和，C错误； D．根据有机物的结构可知其为一种聚酯，含有酯基，D正确； 故答案为：D。 8． 探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同） 已知：ⅰ．银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制 ⅱ． 装置 现象 ①一直无明显现象 ②8min有银镜产生 装置 现象 ③3min有银镜产生 ④d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生 下列说法不正确的是 A．a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能 B．c中发生的氧化反应为 C．其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性 D．由③和④可知，c与d现象不同的原因是不同 【答案】A 【解析】A．对比a、b，除了银离子与银氨离子的差别外，两者的pH也不同。且b中碱性更强，a未发生银镜反应也可能由于碱性弱，因此不能得出银离子不能氧化乙醛的结论，A错误； B．c中发生的氧化反应为乙醛在碱性条件下失去电子被氧化为CH3COO-，离子方程式为：，B正确； C．对比b、c可知，c中增大pH银镜产生得更快，说明增大pH能增强乙醛的还原性，C正确； D．对比c、d，其他条件相同而d中NH3·H2O更多，导致平衡逆向移动，c(Ag+)减少，d无银镜产生，当e中补加AgNO3时出现了银镜，正好验证了这一说法，D正确； 故选A。 9．（25-26高三上·北京西城·阶段练习）绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法不正确的是 A．分子式为C16H18O9 B．能与Na2CO3反应 C．能使溴水以及酸性高锰酸钾褪色 D．0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，分子中含16个C、18个H、9个O，分子式为C16H18O9，A正确； B．由结构简式可知，分子中含酚羟基(酸性强于)和羧基(酸性强于碳酸)，均能与Na2CO3反应，B正确； C．含碳碳双键、酚羟基，能使溴水及酸性高锰酸钾褪色，C正确； D．能与NaOH反应的官能团：酚羟基、羧基、酯基，1 mol绿原酸最多与4 mol NaOH反应，则0.1 mol绿原酸最多消耗0.4 mol NaOH，D错误； 故答案为：D。 10．（24-25高三上·北京石景山·期末）一种热响应高分子的合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．在引发剂的作用下，发生加聚反应生成 B．和均含有酰胺基 C．X的分子式为 D．水解可得到 【答案】D 【分析】X到Y在引发剂作用下碳碳双键发生加聚反应，Y到Z通过氢键发生物理交联。 【解析】A．根据分析，在引发剂的作用下，发生加聚反应生成，A正确； B．X和Y中都存在酰胺基，B正确； C．X的结构简式为：，分子式为，C正确； D．Y是加聚反应的高分子化合物，酰胺基发生水解，得到物质中仍有高分子化合物，不能得到X，D错误； 答案选D。 11．（2025·北京·高考真题）下列说法不正确的是 A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 【答案】A 【解析】A．糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误； B．蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确； C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C正确； D．植物油含不饱和脂肪酸的甘油酯，催化加氢可减少碳碳双键，提高饱和度，D正确； 故选A。 12．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）石墨炔是一类新型碳材料。一种具有弯曲碳碳三键结构的二维多孔石墨炔合成路线如图。下列说法正确的是 A．均三甲苯的一氯代物只有一种 B．反应条件1为溴水；反应条件2为溴蒸气、光照 C．反应④每消耗1 mol有机物，同时消耗3 mol ，生成3 mol D．⑥的反应类型为缩聚反应 【答案】D 【分析】反应①为均三甲苯与溴的取代反应，反应②为甲基与溴的自由基取代反应，反应③为卤代烃的水解反应，反应④为羟基的催化氧化，转化为醛基，反应⑤为醛基脱氧生成炔基，反应⑥为端炔发生偶联反应生成聚合物，同时生成HBr，属于缩聚反应，据此解答。 【解析】A．均三甲苯中苯环上只有1种等效H，甲基中也只有一种等效氢，一氯代物一共2种，A错误； B．反应①是苯环上的H被取代，条件是与液溴反应，且还需要FeBr3作为催化剂；反应②是甲基中的H被取代，反应条件2为溴蒸气、光照，B错误； C．生成物水中的O来自反应物氧气，每消耗1 mol有机物，有3 mol醇羟基被氧化，生成3 mol水，消耗1.5 mol氧气，C错误； D．结合分析知，反应⑥为缩聚反应，D正确； 答案选D。 13．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）维纶可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下： 已知：不稳定，易转化为，B为高分子。 下列说法正确的是 A．A中含有两种官能团 B．反应①是水解反应 C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度 D．物质a为乙醇 【答案】C 【分析】 根据结构，该物质可以发生加成反应、水解反应、加聚反应。若→A为加成反应，则B就不能是高分子，若→A为水解反应，其产物为CH3CHO(CH2=CHOH异构而形成)和CH3COOH，则也不能直接形成高分子，所以→A为加聚反应。A的结构简式为，B的结构简式为，根据反应机理，a的结构简式为HCHO。 【解析】 A．A的结构简式为，其官能团为酯基，只有一种官能团，A错误； B．反应①为加聚反应，不是水解反应，B错误； C．B的结构简式为，对于聚合物，其平均相对分子质量=链节的相对分子质量×聚合度，C正确； D．根据题意，维纶的结构为，是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，物质a为甲醛，D错误； 故答案选C。 14．（25-26高三上·北京房山·开学考试）在铜的催化下，由CO2电合成正丙醇的步骤如图所示。下列说法不正确的是 A．I→Ⅱ的过程中发生还原反应 B．Ⅱ→Ⅲ的过程中有非极性键生成 C．Ⅳ的示意图为 D．正丙醇可以发生消去反应 【答案】B 【解析】A．由图可知，Ⅰ到Ⅱ的过程中增加了氢离子和电子，属于还原反应，A正确； B．Ⅱ到Ⅲ的过程中生成了一根C-H键，如图，有极性键生成，不是非极性键，B错误； C．Ⅱ到Ⅲ的过程中生成了一根C-H键，由Ⅲ结合氢离子和电子可知，Ⅲ到Ⅳ也生成了一根C-H键，Ⅳ到Ⅴ才结合CO，可知Ⅳ的示意图为，C正确； D．正丙醇（CH3CH2CH2OH）中羟基邻位碳有H，可发生消去反应生成丙烯，D正确； 故选B。 二、非选择题(共4小题，共55分) 15．（10分）（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）完成下列各题： (1)①的系统命名为 。 ②的系统命名为 。 (2)按名称书写结构简式： ①顺-2-丁烯      ②邻苯二甲酸 ③甘油          ④草酸 (3)①维生素C()分子中所含官能团有 。(写结构简式) ②中含有的官能团的名称： 。 【答案】(1) 4-甲基-1-戊炔 3-甲基-2-丁醇 (2) HOOC-COOH (3) —OH、、 羰基、醚键 【解析】（1）①该物质只有C、H两种元素，属于烃。物质分子中含有的官能团是碳碳三键，在分子中包含有碳碳三键在内的最长碳链上有5个碳原子，从离官能团最近的左端为起点给主链上的碳原子编号，以确定碳碳三键及取代基甲基在主链上的位置，该物质名称为4-甲基-1-戊炔； ②该物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物。其中含有的官能团为羟基，包含羟基连接的C原子在内的最长碳链上有4个C原子，从离羟基较近的右端为起点给主链上的碳原子编号，以确定羟基及取代基甲基在主链上的位置，该物质名称为3-甲基-2-丁醇； （2） ①顺-2-丁烯表示的物质属于烯烃，在烃分子中含有4个C原子，官能团碳碳双键在2、3号C原子之间，2个甲基—CH3在碳碳双键的同一侧，该物质分子的结构简式为； ②邻苯二甲酸表示该物质分子中含有2个羧基(—COOH)，且两个羧基位于苯环上相邻的碳原子上，其结构简式为：； ③甘油是丙三醇的俗称，该物质分子中含有3个羟基，它们分别位于3个不同的碳原子上，其结构简式为； ④草酸是乙二酸的俗称，其结构简式为HOOC-COOH； （3） ①根据维生素C分子结构简式，可知该物质分子中含有的官能团为羟基、酯基、碳碳双键，它们的结构简式分别为—OH、、； ②物质分子中含有的官能团有羰基()和醚键(—O—)两种。 16．（12分） 金属催化剂在有机合成中有重要应用。 (1)合成芳香炔化合物的方法之一是在金属催化下，含炔氢的分子与溴苯反应，如： 根据上式，请回答： ①按含氧官能团分类，甲属于 ；丙能发生的反应是 (填字母序号)。 a．取代反应            b．加成反应            c．水解反应            d．氧化反应 ②以苯为原料生成乙的化学方程式是 。 ③由丙制备的反应条件是 。 ④下列试剂能用来鉴别丙和的是 (填字母序号)。 a．溶液        b．银氨溶液            c．溶液        d．溴水 (2)在催化剂表面，一种合成碳酸二甲酯的反应机理如下图： ①该反应中催化剂是 。 ②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为 。 【答案】(1) 醇类 abd 浓硫酸，加热 b (2) 2CH3OH+CO2+H2O 【解析】（1）①根据甲结构简式可知，分子中含醇羟基和碳碳三键，按官能团分类，甲属于醇类；丙分子中含醇羟基、苯环上能发生取代反应，碳碳三键、苯环可以发生加成反应，碳碳三键可以发生氧化反应，因此能发生的反应有取代反应、加成反应、氧化反应； ②苯与Br2在FeBr3的催化下发生取代反应生成溴苯：； ③丙在浓硫酸加热的条件下，醇羟基发生消去反应生成； ④丙不含醛基，而含醛基，后者能发生镜银反应，可用银氨溶液鉴别； （2） ①根据反应历程图，反应物为CH3OH、CO2，产物为H2O、，Ce-O-Ce-O-H在整个过程中既作反应物也做生成物；该反应的催化剂是Ce-O-Ce-O-H； ②合成碳酸二甲酯的总反应方程式：2CH3OH+CO2+H2O。 17．（12分）（24-25高三上·天津南开·期末）探究糖类、蛋白质这两类重要的生物有机分子的组成与结构，并在此基础上认识其性质与应用，有助于通过有机化合物结构与性质的关系，在分子水平上深入认识生命现象的化学本质。回答下列问题： (1)最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。 ①写出甘油醛与银氨溶液反应的化学方程式： 。 ②甘油醛是含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体。写出D-甘油醛()的对映异构体的结构简式： 。 (2)阿斯巴甜()是一种合成甜味剂，其甜度可以达到蔗糖的百倍以上。 ①阿斯巴甜的分子式为 ，其中含氮的官能团名称为 。 ②阿斯巴甜最多可以与 发生反应。 (3)淀粉在酸或酶的作用下水解，最终生成葡萄糖。葡萄糖在一定条件下可以被氧化为，A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B。 ①写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式： 。 ②B的结构简式为 。 (4)有机物C是天然蛋白质的水解产物，C的相对分子质量为89，其中碳、氢、氧、氮元素的质量分数分别为。C的核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为。 ①C在一定条件下反应可得到二肽，写出产物的结构简式： 。 ②C与盐酸反应的化学方程式为 。 【答案】(1) (2) 氨基、酰胺基 3 (3) (4) 【解析】（1） ①甘油醛含醛基，与银氨溶液反应的化学方程式为：； ②D-甘油醛()的对映异构体的结构简式为； （2）①根据阿斯巴甜的结构，其分子式为 C14H18N2O5，其中含氮的官能团名称为氨基、酰胺基； ②阿斯巴甜的结构中含1个羧基、1个酰胺基和1个酯基，1mol阿斯巴甜最多可以与 3mol NaOH发生反应； （3）①淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式为； ②葡萄糖在一定条件下可以被氧化为A(C6H12O7)，A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B，B的结构简式为； （4） ①由1mol C含碳原子的物质的量为：，氢原子物质的量为：，含氧原子物质的量为：，C是蛋白质的水解产物，故C含有氨基与羧基，故C分子式为：C3H7O2N。又由于其核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积比为1：1：2：3，故C的结构简式为：H3C－CH(NH2)COOH，其生成二肽的结构为； ②C与盐酸反应的化学方程式为。 18．（12分） 某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律，进行如下研究 I．探究卤代烃的水解反应与消去反应： 实验ⅰ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅱ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅲ：分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中，加硝酸酸化的溶液，均产生黄色沉淀。 (1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。 (2)实验ⅰ中发生了水解反应，反应方程式为 。 (3)甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色，因此发生了消去反应，乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色，否定了甲的结论。 Ⅱ．在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物，进一步查阅文献资料研究文献资料： a．与官能团相连的碳称为α碳，α碳相连的碳原子称为β碳 b．β碳上的氢活性越高，消去反应的速率越大 c．α碳上的侧链越多，取代反应的速率减慢，消去反应的竞争增大 文献数据： 表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 取代产物/% 消去产物/% 90% 10% 5 95 表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 强碱的醇溶液 取代产物/% 消去产物/% 0 97 3 0.2 21 79 0 81 19 0.2 7 93 (4)由以上研究得到结论： ①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。 ②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂，请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。 ③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高，结合材料解释原因 。 ④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系，反应受 (写出两个即可)因素的影响。 【答案】(1)防止暴沸 (2) (3)1-丁醇 (4) 中β碳上的氢活性比高 α侧链比多，则消去反应的竞争增大，消去反应产物越多 β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少 【分析】实验i是1-溴丁烷的水解反应，实验ii是1-溴丁烷的消去反应，本题考查卤代烃的取代和消去反应，通过实验可以发现反应时溶剂不同对反应的产物是有很大影响的，所以要注意反应时的条件的不同，另外当反应的溶剂为乙醇时还要注意，乙醇对反应产物检验的干扰。 【解析】（1）烧瓶中加入碎瓷片的作用是防止暴沸，故答案为：防止暴沸； （2）1-溴丁烷的水解反应，其化学方程式为，故答案为：； （3）实验i中产物会有1-丁醇，其具有挥发性，也能使酸性高锰酸钾褪色，故答案为：1-丁醇； （4） ①由已知条件可知，β碳上的氢活性越高，消去反应的速率越大，则中β碳上的氢活性比高，故答案为：中β碳上的氢活性比高； ②乙醇钠的水溶液显碱性的原因是因为，故答案为：； ③α侧链比多，则消去反应的竞争增大，消去反应产物越多，故答案为：α侧链比多，则消去反应的竞争增大，消去反应产物越多； ④由反应的数据和资料可知，卤代烃的取代反应与消去反应受β碳上的氢活性以及α碳上的侧链多少两方面因素的影响，故答案为：β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少。 19．（12分）（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)化合物D中官能团的名称是 。 (2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F中氮原子的杂化方式均为 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．E的芳香醛类同分异构体共有6种 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)I的结构简式是 。 (6)由F可制备物质K，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 【答案】(1)羧基、碳氯键 (2)+Cl2+HCl (3)bc (4)++H2O (5) (6) 【分析】 A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为甲苯，A发生苯环上的取代反应生成B，则B的结构简式为：，B中甲基被氧化为羧基生成D，D发生信息i的反应生成E为，F与发生信息ii的反应生成G为，G和E发生取代反应生成H为，H发生信息ii的第二步反应生成I为，I发生酯基的水解反应生成消炎痛； 【解析】（1）由结构可知，D中官能团的名称是羧基、碳氯键； （2） A为甲苯，A与氯气在催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：+Cl2+HCl； （3）a．F中氨基氮原子形成3个共价键，且存在1对孤对电子，价电子对数为4，杂化方式均为sp3，a错误； b．B→D的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．E为，不饱和度为1，E的芳香醛类同分异构体共有 、、(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确； 故选bc； （4） F与发生信息ii的反应生成G，++H2O； （5） 由分析可知，I的结构简式是； （6） 由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息ii的反应生成P为，则试剂a为，P发生信息iii的反应生成Q为，Q中醚键转化为酚羟基得到K。 学科网（北京）股份有限公司1 / 14 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九章 有机化学基础 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Mg 24 Cl 35.5 V 51 一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3分) 1．1．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）下列说法不正确的是 A．毛发和蚕丝的主要成分都是蛋白质，蛋白质属于天然纤维 B．核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸，反应类型为缩聚反应 C．油脂的硬化、氨基酸形成多肽、蛋白质的水解反应都属于取代反应 D．氨基乙酸、乙醛、乙二醇均可发生缩聚反应 2． 下列有机物的系统命名正确的是 A．2，3-甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-4-戊醇 3．（25-26高三上·北京海淀·阶段练习）化合物是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有C原子均为杂化 B．分子中键与键个数比为 C．分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．能使的溶液褪色 4．（25-26高三上·北京·开学考试）下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是 A． B． C． D． 5．（25-26高三上·北京·开学考试）下列实验能达到实验目的的是 A．实验室制乙酸乙酯 B．证明苯环使羟基活化 C．冷却水从冷凝管①口通入，②口流出 D．检验溴乙烷的水解产物Br− A．A B．B C．C D．D 6．（25-26高三上·北京·开学考试）下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 实验方案 现象 结论 A 向试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL某待测溶液，加热。 无砖红色沉淀生成 待测溶液中无醛基 B 向1-溴丙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛(CH3-CH=CH-CHO)中滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 该有机物中存在碳碳双键 D 向乙醇和水中分别加入少量金属钠 乙醇和钠缓慢反应，水和钠剧烈反应 羟基氢的活泼性：乙醇>水 A．A B．B C．C D．D 7．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）下列叙述正确的是 A．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 B．苯酚有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂 C．在酸性条件下，的水解产物是和 D．的结构中含有酯基 8． 探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同） 已知：ⅰ．银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制 ⅱ． 装置 现象 ①一直无明显现象 ②8min有银镜产生 装置 现象 ③3min有银镜产生 ④d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生 下列说法不正确的是 A．a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能 B．c中发生的氧化反应为 C．其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性 D．由③和④可知，c与d现象不同的原因是不同 9．（25-26高三上·北京西城·阶段练习）绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法不正确的是 A．分子式为C16H18O9 B．能与Na2CO3反应 C．能使溴水以及酸性高锰酸钾褪色 D．0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应 10．（24-25高三上·北京石景山·期末）一种热响应高分子的合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．在引发剂的作用下，发生加聚反应生成 B．和均含有酰胺基 C．X的分子式为 D．水解可得到 11．（2025·北京·高考真题）下列说法不正确的是 A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 12．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）石墨炔是一类新型碳材料。一种具有弯曲碳碳三键结构的二维多孔石墨炔合成路线如图。下列说法正确的是 A．均三甲苯的一氯代物只有一种 B．反应条件1为溴水；反应条件2为溴蒸气、光照 C．反应④每消耗1 mol有机物，同时消耗3 mol ，生成3 mol D．⑥的反应类型为缩聚反应 13．（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）维纶可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下： 已知：不稳定，易转化为，B为高分子。 下列说法正确的是 A．A中含有两种官能团 B．反应①是水解反应 C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度 D．物质a为乙醇 14．（25-26高三上·北京房山·开学考试）在铜的催化下，由CO2电合成正丙醇的步骤如图所示。下列说法不正确的是 A．I→Ⅱ的过程中发生还原反应 B．Ⅱ→Ⅲ的过程中有非极性键生成 C．Ⅳ的示意图为 D．正丙醇可以发生消去反应 二、非选择题(共4小题，共55分) 15．（10分）（25-26高三上·北京顺义·阶段练习）完成下列各题： (1)①的系统命名为 。 ②的系统命名为 。 (2)按名称书写结构简式： ①顺-2-丁烯      ②邻苯二甲酸 ③甘油          ④草酸 (3)①维生素C()分子中所含官能团有 。(写结构简式) ②中含有的官能团的名称： 。 16．（12分） 金属催化剂在有机合成中有重要应用。 (1)合成芳香炔化合物的方法之一是在金属催化下，含炔氢的分子与溴苯反应，如： 根据上式，请回答： ①按含氧官能团分类，甲属于 ；丙能发生的反应是 (填字母序号)。 a．取代反应            b．加成反应            c．水解反应            d．氧化反应 ②以苯为原料生成乙的化学方程式是 。 ③由丙制备的反应条件是 。 ④下列试剂能用来鉴别丙和的是 (填字母序号)。 a．溶液        b．银氨溶液            c．溶液        d．溴水 (2)在催化剂表面，一种合成碳酸二甲酯的反应机理如下图： ①该反应中催化剂是 。 ②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为 。 17．（12分）（24-25高三上·天津南开·期末）探究糖类、蛋白质这两类重要的生物有机分子的组成与结构，并在此基础上认识其性质与应用，有助于通过有机化合物结构与性质的关系，在分子水平上深入认识生命现象的化学本质。回答下列问题： (1)最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为。 ①写出甘油醛与银氨溶液反应的化学方程式： 。 ②甘油醛是含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体。写出D-甘油醛()的对映异构体的结构简式： 。 (2)阿斯巴甜()是一种合成甜味剂，其甜度可以达到蔗糖的百倍以上。 ①阿斯巴甜的分子式为 ，其中含氮的官能团名称为 。 ②阿斯巴甜最多可以与 发生反应。 (3)淀粉在酸或酶的作用下水解，最终生成葡萄糖。葡萄糖在一定条件下可以被氧化为，A不能发生银镜反应，A脱水可得到具有六元环状结构的酯B。 ①写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式： 。 ②B的结构简式为 。 (4)有机物C是天然蛋白质的水解产物，C的相对分子质量为89，其中碳、氢、氧、氮元素的质量分数分别为。C的核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为。 ①C在一定条件下反应可得到二肽，写出产物的结构简式： 。 ②C与盐酸反应的化学方程式为 。 18． （12分）某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律，进行如下研究 I．探究卤代烃的水解反应与消去反应： 实验ⅰ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅱ：向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液，加热；B中溶液褪色。 实验ⅲ：分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中，加硝酸酸化的溶液，均产生黄色沉淀。 (1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。 (2)实验ⅰ中发生了水解反应，反应方程式为 。 (3)甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色，因此发生了消去反应，乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色，否定了甲的结论。 Ⅱ．在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物，进一步查阅文献资料研究文献资料： a．与官能团相连的碳称为α碳，α碳相连的碳原子称为β碳 b．β碳上的氢活性越高，消去反应的速率越大 c．α碳上的侧链越多，取代反应的速率减慢，消去反应的竞争增大 文献数据： 表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 取代产物/% 消去产物/% 90% 10% 5 95 表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量 卤代烃 强碱的醇溶液 取代产物/% 消去产物/% 0 97 3 0.2 21 79 0 81 19 0.2 7 93 (4)由以上研究得到结论： ①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。 ②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂，请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。 ③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高，结合材料解释原因 。 ④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系，反应受 (写出两个即可)因素的影响。 19．（12分）（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)化合物D中官能团的名称是 。 (2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F中氮原子的杂化方式均为 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．E的芳香醛类同分异构体共有6种 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)I的结构简式是 。 (6)由F可制备物质K，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 14 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $