单元过关(十四)有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2026年高考化学单元过关检测(广东专版)

拼搏创造奇迹，奋斗书写辉煌 2025一2026学年度单元过关检测（十四） 4.天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成船技术，其转化关系如图所示。下列叙述错 密 班级 误的是 () 卺题 化学·有机物的转化与合成 CH OH 一0月 姓名 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 c0,m化.CHo10,HC10一定条件H0 0H多步反应 OH HO HO 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O-16 得分 一、选择题：本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分：第11~16小题，每小题4分。在每 A.物质a能与草酸发生缩聚反应 小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 B.物质b的最筒式与甲醛相同 C.CHOH转化为HCHO属于氧化反应 题号12345678910111213141516 D,HCHO的空间结构为三角锥形 容案 5.博舒替尼可用于治疗慢性粒细胞白血病，其某中间体的合成路线如图所示； 1,利用有机分子模拟生物体内“醛缩酵”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获诺贝尔化学奖。某 CH,O CHO CHO、 COOCH, CH,0、 COOCH, Diels-Alder反应催化机理如图所示，下列说法错误的是 () )试剂山试剂2 浓硝酸 Bn. CICH)O CICH)O 浓硫酸C(CH),6 NO, CCO,Me CO,Me Bn II CH.O COOCH, CCHO人NH CO,MeCO,Me BnCO,Me 下列说法正确的是 Bn A加人试剂1时的反应条件为浓硫酸，加热 CO.Me Bn B.检验Y中是否含有X可用新制Cu(OH):悬浊液 C.Y+Z的反应为氧化反应 D,Z可以发生取代、加成、消去、加聚反应 CHO .V 6。化合物Z是一种抗意老药物，可由如图所示方法制备，下列说法正确的是 A,I和V官能团种类相问，互为同系物 0 COOH OH B.化合物X为HO,总反应为加成反应 C.1是反应的催化剂 1H0-《 -Br+HO- HO D.Ⅲ最多有9个原子在同一平面，V有3个手性碳原子 X 2.由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法错误的是 A,X,Y分子中的含氧官能团的种类相同 OOCCH.CH, 00 B.X分子中所有原子可能处于同一平面 人COOH C.不能用氯化铁溶液鉴别Y、Z,因两若互为同系物 COOCH,CH, D.在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生加聚反应 N=N A.I的名称是邻羟基苯甲酸 7。一种点击反应的原理为R一N,是R《民，我国科学家利用点击反应原理研制出具有较高玻 B.1molⅡ发生水解，最多可消耗3 mol NaOH 璃化转变温度的聚合物C。下列说法正确的是 C.Ⅲ的分子式为CoHO D.可用Br2的CC1溶液检验Ⅲ中是否含有I 3。聚苯胺导电性好，具有广泛用途，可通过苯酸制得。聚苯胺的结构简式如图所示，其主链上有两种六 元环，由于苯胺脱氢程度不同，得到的聚苯酸结构中的y值不同，使得其导电性不同。下列说法错误 的是 () KO--N○-N-○ A.单体A的化学式为C:HeN,O, B.单体B能发生加成、加聚和取代反应 A,聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B.苯胺具有戴性，能与盐酸反应 C.理论上1mol聚合物C最多能消耗4 mol NaOH C.若y=0,则两种六元环的数量相等 D,苯胺脱氢程度越高，y值越小 D.按上述点击反应原理，A和B可以反应生成环状化合物D 单元过关检测（十四）化学第1页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第2页（共8页） 4 8.抗肿猫药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中，其中一步的转化过程如图所示，已知该转化过程中化合物 t HHHH 需经过两步反应才可成环。下列叙述正确的是 c-c-c-c TH H HHI C,H,OH/CH,COCH,/NaOH O COOH O.N 花酸△ N入c00CH 一定温度下 0 C=0 CH.CH.OH CH O-Na CH, C=0 CH CH CH, PMV PMV-Na A.化合物a的分子式为CuHN,O A.PMV发色基团与五元环的结构无关 B.化合物a中的含氧官能团有硝基，副碳基、羧基 B.PMV-Na水溶性大于PMV的水溶性 C,化合物a生成化合物b所发生反应的类型仅有酯化反应和消去反应2种 C,丙酮作为溶剂，可以减慢反应速率 D.化合物b与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 D.PMV-PMV-Na发生了酯水解反应 9,物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 13.乙块，乙烯和C0为原料合成高分子涂料和黏胶剂1的基本过程如图所示： 酸性 O/Cu.B HCHO 高分千涂料 胶剂 (C,LO,)KMno,帝液(CAo)A CHCH- ,0.催化剂CH,三CHCOO用一浓克酸O 下列说法正确的是 () CO H2,催化剂 CH,OH A.符合以上条件的A的结构有2种 萌能回 ,0.催化剂c,C,Coo公 B.物质E遇氯化铁溶液显紫色 CH,=CH, C.BC的反应中可能存在副产物C:H。O 下列叙述错误的是 D.C+D的反应类型为取代反应 A.合成丙烯酸.丙酸的原子利用率均为100% 10.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图所示反应制得 B.由G合成黏胶剂I是缩聚反应且I能降解成小分子 CHO CH-CHCOOH CH-CHCOOCH. C,合成G、H的反应中均生成10个电子的分子 CH,OH D.利用澳的四氯化碳溶液或酸性KMO,溶液可以区别G和H 4 浓H,S0.△ 14.甲苯与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烷基化反应制苯乙烯，分子筛种类对反应的影响如图 CH,OH CH.OH CH,OH 所示： X ◆H 下列说法正确的是 () CH,OH 5月日 甲丹 A.1molX最多可与3molH2发生反应 碱性分子 B.Y和Z中所有碳原子都是sP杂化 吸附反 氢原子迁移 C.Y分子中最多有9个碳原子共面 应物分子 D,X、Y,Z分别与足量酸性KMO,溶液反应所得芳香族化合物相同 11.我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如图所示。 -0-H1 c-c 25℃ 0 催化剂 脱 0 B代表烃基 C.H.CH x+ Y继化剂/RR 150℃ 酸性分子童CH,O州 服性分子Y○ C.H,CH, 下列说法错误的是 () (+H.0 CHOH A.X→Y的反应属于取代反应 酸性分子缩Y+H0 B.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 经检测发现X由三种二甲苯组成，下列说法正确的是 C,X中的官能团提高了aH的活泼性 A,产物Y有4种可能的结构 D.25℃时Y聚合为P,150℃时P水解为Y B.分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性没有影响 12.蓝色荧光共钷有机高分子PMV经过戴性改性，变成有机高分子PMV-Na,修饰后的PMV-Na具有 C,两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应 红色荧光和依赖型蓝色荧光两种发色基团。下列有关说法正确的是 () D.若将甲苯的一CH,替换为CD,,生成苯乙烯的同时可得到副产物DO 单元过关检测（十四）化学第3页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第4页（共8页） 15.如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程。下列有关说法错误的是 (3)关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号) A.反应③中，NAD被氧化 冰乙酸 OH锌粉、乙酸， OH B.化合物「和W中均含有手性碳原子 H0CH0△ C.可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物1和前 CI A D D.预测化合物ⅱ和V均溶于水，能与水形成氢键 A.A分子中最多有15个原子共平面 (4)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 B.由C到D发生了加成反应 序号 反成试剂，条件 反成形成的新结构 反成类型 C.B分子中含有3种官能团，能发生氧化反应 ① -CoOC:H D.若用NaBH,还原C分子，则D不会大量产生 16.合成聚合物P,将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如图所示，聚合过程包含三个阶 加成反应 段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢， (5)结合题图路线和已知信息，以 一NH和化合物1为有机原料（无机原料任选），合成化合物 00人 00-0 -R NH R'-OH ),设计合成路线 02 ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是 第一阶段 第二阶段 ②路线中涉及原子利用常为100%的反应，该步得到的产物为 ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方程式为 18.(13分)1.是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示： 第三阶段 合物P OH OH 下列说法错误的是 人Br C.H.OKCH,CO)O MnO,/H.SO. CH.OH A.第一阶段中有C一O键和C—N键的断裂 2H,0E 浓我酸，元回DMEK.CO HO. -0 B该条件下，巴与 聚合的活化能小于凸与0C一0聚合的活化能 C.聚合物P中含有3种宫能团 NCO (K) CH.CN D.加人molcO:,最多生成兰mol聚合物P H 二、非选择题：本题共4小题，共56分。 (1)C中的官能团有酯基和 17.(15分)一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体V的合成路线如图所示（加料顺序，反应 (2)反应E→F的反应类型属于 (填标号). 条件略)： A,取代反应 B.加成反应 C,氧化反应 D,还原反应 HO ① HO 0② HO (3)反应F→G的反应方程式为 NADH NAD (4)反应H→1所需的试剂和条件为 (填标号)。 一HC00H A.浓硫酸，加热 B.稀硫酸，加热 C.氢氧化钠溶液，加热 D.Cu,加热 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 已知：CH,CHO+HCN厘化CH,CH(OHCN,CH,CN+2H,O+H△CH,COOH+NH. 【.1mol有机物最多能与4 mol NaOH反应： 回客下列问题： Ⅱ.核磁共振氢谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1 (1)化合物v的分子式为 ,名称为 (6)设计F→G步紧的目的是 (2)化合物V中含氧官能团的名称是 ,化合物V的一种同分异构体能与饱和 NHCO,溶液反应，核磁共振氢谱有4组峰，该同分异构体的结构简式为（任写一种）。 (7)G一H中K,C0,可以用碱性的毗啶替代，毗啶的作用是 单元过关检测（十四）化学第5页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第6页（共8页） 20.(13分)瑗整素具有良好的抗肿猫活性，如图是合成斑蝥素的路线之一： CH-CH (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料( )的合成路线： COOCH, HOOC COOH HCN 催化剂 (无机试剂任选，可表示为A反座试剂 丘使条件一B… 反应试剂 反应条件目标产物)。 H. 0 NH (9)L的同分异构体M的结构为 化合物M中手性碳原子数为 已知：①H00ccH=cHc0oH00,Cy0: @+一→○(Diels-A1der反应). (填标号)， 回答下列问题 A.1 B.2 C.3 D.4 (1)化合物A中含氧官能团的名称是 19.(15分》以芳香烃A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W,其合成路线如图所示： (2)化合物B的结构简式是。 -COOH C00 (3)下列说法错误的是（填标号）， 四告图四 N1HO0 H.C.H ON 00 A.B→C和D→E的反应类型都是消去反应 C.H.ON.H: B.化合物D的酸性弱于O w Pd.C C,化合物E在NaOH溶液中加热可转化为化合物D 已知：①RCI+R,NH,集化，R,NHR十HC, D.F的分子式为CaH,SO ②RCOOH+R,NH,水-RCONHR,+H,O: (4)写出D与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式： ORCOOCH.RCOOH+CH- No,cNH.. (5)去甲基斑蝥素( )的疗效比斑蝥素更好，刷作用更小，请写出以)为原料制备去甲基 回答下列问题： 斑鳌素的合成路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 (1)A的化学名称为 (6)写出4种同时符合下列条件的斑瞀素的同分异构体的结构简式： (2)C→D的反应方程式为 ①分子中含有苯环。 (3)D→E的反应类型为 —C00H (填“是”或“不是”)手性分子。 @HNMR谱和R谱检测表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，有酚羟基和酯基，无 NH, 0及一0一0一键. (4)F的结构简式为 ,Y中含氧官能团名称为 -C-H (5)化合物M是X的同系物且比X的相对分子质量小28，满足下列条件的M的同分异构体共 有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组蜂的结构简式为 ,能发生水解反应，水解产物之一能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀 【.能与NaHCO,溶液反应产生气体。 (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙烯为原料，其他无机试剂任透，合成化合物 CH,一《-NHCH,CH,,写出合成路线： 单元过关检测（十四）化学第7页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第8页（共8页）真题密卷 单元过关检测 H20 CH,BrCHBrCHa+2NaOH CH2CHCH3 子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有 手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子 OHOH +2NaBr(4分) 0一CH,-H-0SB正确： CH 【解析】CH2一CH一CH3发生氧化反应生成 碳只含C一O键，故CO2为含有极性共价键的 与CO2发生加成反应生成 非极性分子，C错误；反应②中 与C02发 发生缩聚反应生成聚碳酸酯 生加成反应生成0 0,反应前后碳原子杂化方 (n.) CH (1)CH2-CH一CH3的名称为丙烯，B中的官能 式由 与CO2中的sp3、sp变为0 O中 团名称为醚键。 0 (2)CH2一CH一CH3与氯气在光照条件下可以 的sp、sp3,故反应②中，存在碳原子杂化方式的 发生取代反应生成CH2一CHCH2Cl; 改变，D正确。 CH2一CH一CH3含有碳碳双键，在催化剂、加 (5)化合物E还有一种合成工艺：①CH2一CHCH 热条件下能发生加聚反应生成聚丙烯 与Br2发生加成反应生成化合物CH2 BrCHBrCH; 七CH2一CH]。 ②化合物CH2 BrCHBrCH水解生成二元醇 CH CH2CHCH3;③由CH2CHCH与碳酸二甲酯 OH OH OHOH (3)D结构简式为Q 0 ,分子式为C4HsO3;D的 CHOCOOCH) 缩合聚合生成 0-0L一-0-，步聚①的化学方程式 一种链状同分异构体℉的核磁共振氢谱只有一 CH, 组吸收峰，故其结构对称，则F的结构简式为 为CH2=CHCH+Br2→CH2 BrCHBrCH3; CH,- 一0 C-CH. 步骤②的化学方程式为CH2 BrCHBrCH3+ 0 2NaOH H2o CH2CHCH3+2NaBr。 (4)由化合物A到B的转化中，存在丙烯中C一C OHOH 和氧气中0一0中π键的断裂，没有π键的形 成，A错误：手性碳原子是指4个键连接不同原 2025一2026学年度单元过关检测（十四） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 个原子共面，V中存在3个手性碳原子，如图中* 1.A【解析】I和V虽然官能团种类相同，但是二 、米 者分子组成不是相差若千个CH2,不互为同系物， 所示 ,D正确。 CHO A错误；根据图示可知，Ⅵ十I—X十Ⅱ，根据 2.D【解析】由结构简式可知I的名称为邻羟基苯 I、Ⅱ和I的结构简式可知，X为H2O,总反应为 甲酸，A正确；Ⅱ中含两个酯基，其中一个为酚类 催化剂 酯结构，1molⅡ发生水解，最多可消耗3mol ,该反应为加 CHO NaOH,B正确；由结构简式可知Ⅲ的分子式为 成反应，B正确；根据图示可知，反应过程中消耗 C0HO2,C正确；I中含有酚羟基，酚羟基的邻、 了Ⅵ后又重新生成了I,因此Ⅵ为反应的催化剂， 对位可以和溴发生取代反应，但生成的沉淀可以 C正确；亚甲基中最多有1个原子与 溶解在四氯化碳中，因此可以看到Br2的CCL4溶 一CH=CHCH=CH一共面，因此Ⅲ中最多有9 液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使Br2的CCL4 ·18· ·化学· 参考答案及解析 溶液褪色，因此不能用Br2的CCl4溶液检验Ⅲ中 含有碳碳三键，能发生加成、加聚反应，含有酯基，能 是否含有I,可选用氯化铁溶液检验，D错误。 发生取代反应，B正确；1mol聚合物C中含有 3.A【解析】加聚反应又称加成聚合反应，可根据 4nmol酯基，最多能消耗4 mol NaOH,C错误；按 聚乙烯的形成，类比推导得到聚苯胺不是由苯胺 照上述，点击反应原理，右侧酯基结构错误，A和B 通过加聚反应得到的，A错误；苯胺分子中有氨 基，有碱性，能与盐酸反应，B正确；由聚苯胺结构 式可知，若y=0,则两种六元环的数量相等，C正 确；由聚苯胺结构式可知，苯胺脱氢程度越高，1 反应生成物应该为 ,D错误。 y的值越大，y值越小，D正确。 4.D【解析】物质a中含有2个羟基，草酸分子内有 2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成高分子 8.D【解析】由a的结构简式可知，其分子式为 化合物，A正确；物质b的分子式为C6H12O6,最 C12H5NO5,A错误；由a的结构简式可知，化合 简式与甲醛都是CH2O,B正确；CH3OH转化为 物a中的含氧官能团有硝基、酰胺基、羧基，B错 HCHO发生去氢氧化，属于氧化反应，C正确； 误；由a、b的结构简式可知，a中的一COOH和 HCHO中C原子价电子对数为3，无孤电子对，空 C2HOH发生酯化反应生成酯基，酰胺基先和下 间结构为平面三角形，D错误。 方N原子上的H原子发生加成反应得到羟基，羟 基再发生消去反应生成碳氨双键，则a生成b的 CHO- COOCH 5.B【解析】X到 需要经过氧 过程中发生反应的类型有3种，C错误；化合物b CI(CH)O 与 足量H2加成后的产物为 化、酯化过程，则试剂1可为酸性KMnO,溶液，试 H 剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件为浓硫 入C00C,H 酸、加热；经过硝化反应得到Y,Y经过还原反应 ,手性碳原子是指 得到Z。根据分析，试剂1可为酸性KMnO4溶 CH 液，试剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件 与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子， 为浓硫酸、加热，A错误；X中含有醛基，Y中没有 醛基，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是 COOC,H. 否含有X,B正确；Y→Z为一NO2转化为一NH2 中含有4个手性碳 CH 的反应，是还原反应，C错误；Z中不含碳碳双键或 碳碳三键，不能发生加聚反应，D错误。 ON- -COOC,H, 6.B【解析】X分子中的含氧官能团为羟基、羧基， 原子（标注） D Y分子中的含氧官能团为羟基，两分子中的含氧 CH 官能团的种类不相同，A错误；苯环上原子和直接 正确。 连接苯环的原子共平面，一COOH中所有原子共 9.C【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知A 平面，单键可以旋转，该分子相当于苯环上的氢原 的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B 子被一OH、一Br、一COOH取代，所以该分子中 含有醛基，A中存在一CH2一OH,B和甲醛加成 所有原子可能共平面，B正确；含有酚羟基的有机 得到C,则B中醛基邻位碳原子上有H(α-H), 物能和氯化铁溶液发生显色反应，因为Y、Z都含 C能发生消去反应，则B的a-H有2个，则A、B、E 有酚羟基，都能和氯化铁溶液发生显色反应，所以 CHO 分 别 为 不能用氯化铁溶液鉴别Y、Z,但两者分子组成不 是相差一个或若千个CH2,故不互为同系物，C错 误；在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生缩聚反应，不 COOH CHO 能发生加聚反应，D错误。 :C 为 CH,OH’D为 7.B【解析】根据A和C的结构简式可知，B为 HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH。根据单体A的 CHO 。 由分析可知，符合以上条件的A 结构简式可知其化学式为C2H2NO4,A错误；B 的结构简式为HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH,其 的结构有1种，A错误；物质E不含酚羟基，遇氯 ·19· 4 真题密卷 单元过关检测 化铁溶液不显紫色，B错误；B→C的反应中可能 H,在催化剂作用下发生反应C0+2H,催化剂 存在1分子B与2分子甲醛反应生成 CH3OH制得CH3OH,CH2一CHCOOH与 OH CH,OH在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反 CHO ,该副产物的分子式为C12H16O3,C 应生成G(CH2-CHCOOCH),CH2-CHCOOCH OH 能发生加聚反应生成高分子涂料粘胶剂聚丙烯 正确：CD的反应为消去羟基生成碳碳双键的反 酸甲酯，CH3CH2COOH与CH3OH在浓硫酸作 应，反应类型为消去反应，D错误。 催化剂的条件下发生酯化反应生成 10.D【解析】由题千X的结构简式可知，X分子中 H(CHCH,COOCH CH=CH+CO+H2O 的苯环和醛基均能与H2加成，即1molX最多 催化N,CH,=CHCOOH,CH,-CH,+C0+ 可与4molH2发生反应，A错误；由题千Y、Z的 H,0椎化剂CH,CH,COOH,原子利用率均为 结构简式可知，Y中一CH2OH上的C原子采用 100%,A正确：G合成I是加聚反应，黏胶剂I是 sp3杂化，Z中一CH2OH、一CH3上的C原子采 聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯酸，属于高分子， 用Sp3杂化，B错误；由题千Y的结构简式可知， B错误；合成丙烯酸甲酯、丙酸甲酯时，产生的小 Y分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平 分子为水，每个水分子含10个电子，C正确；G 面结构，平面之间单键连接可以任意旋转，故Y 含碳碳双键，H不含碳碳双键，G能使溴的CCl4 分子中最多有10个碳原子共面，C错误；由题干 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，而H不能，因此 X、Y、Z的结构简式可知，X、Y、Z分别与足量酸 可利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液 性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，即 区别G和H,D正确。 为对苯二甲酸（HOOC -COOH )D 14.D【解析】甲苯与甲醇在碱性分子筛作用下生 成了苯乙烯；甲苯与甲醇在酸性分子筛作用下生 正确。 11.D【解析】由X、Y的结构可知，X→Y的反应为 成了三种二甲苯，二甲苯与甲苯在酸性分子筛作 用下继续反应生成三甲苯，二甲苯与甲醇在酸性 R取代了X中的2个a-H原子，属于取代反应， 分子筛作用下继续反应生成三甲苯、水。产物Y A正确；在聚合物中，调控烃基链的长度，可以改 为三甲苯，有3种可能的结构，A错误；根据上述 变聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间的作用 分析可知，分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯 力等性质，从而影响聚酯塑料的物理性能，如柔 的选择性有影响，B错误；从图中可看出，两次氢 韧性、硬度等，B正确；X中的官能团（酯基）对相 邻位置的aH的活泼性有影响，提高了aH的活 原子迁移的本质是发生了加成反应、消去反应，C 错误；从图中可看出，生成苯乙烯的同时可得到 泼性，C正确；由图可知，25℃时Y聚合为P, 副产物H2O,而H2O分子中的2个H原子来自 甲苯的一CH上的H,故将甲苯的一CH替换 150℃时P先水解生成H0 入OH,再发生 为一CD3,则生成D2O,D正确。 酯化反应生成Y,D错误。 15.C【解析】分子中含有苯环和羰基，苯环和羰基 12.B【解析】PMV发色基团是由五元环中的酸酐 平面之间用单键相连，最多有15个原子共平面， 结构决定，在五元环中有利于酸酐共轭而发出蓝 A正确；由C到D的过程中，C中碳碳双键中的 色荧光，A错误；PMV-Na是钠盐，水溶性比 π键发生断裂与H加成，反应类型为加成反应，B PMV的大，B正确；PMV、NaOH都能溶于丙酮， 正确；B为乙醛酸，含有羧基和醛基2种官能团， 提高反应速率，C错误；PMV→PMV-Na是酸酐 醛基能发生氧化反应，C错误；NaBH4为强还原 水解、再酯化、中和等，没有酯水解反应，D错误。 剂，但与碳碳双键、三键都不发生反应，若将反应 13.B【解析】CH=CH与H2O、CO在催化剂作用 条件换为NaBH4,则D不会大量产生，D正确。 下发生反应CH=CH+C0十H,O催化剂 16.D【解析】第一阶段中有C一O键、C一N键和 H一O键的断裂，A正确；第二阶段、第三阶段依 CH2 CHCOOH制得CH2一CHCOOH, 次发生，速率逐渐减慢，第二阶段更易发生聚合， CH2CH2与H2O、CO在催化剂作用下发生反 应CH,一CH:十C0+H,0催花剂 其活化能更小，该条件下，0 CHCH2COOH制得CHCH2COOH,CO与 4 ·20· ·化学· 参考答案及解析 的活化能小于0与0=C=0聚合的活化 (3)反应③中，HCOOH被氧化生成CO2, 则NAD+→NADH为还原反应，NAD+被还原， 能，B正确；聚合物P中含有3种官能团：酯基、 A错误；连有4个不同的原子或原子团的碳原子 羟基、酰胺基，C正确；第一阶段nmol环状反应 属于手性碳原子，根据手性碳原子的定义，化合 物会生成nmol二氧化碳，第三阶段生成 1molP需要（之-n)mol二氧化碳，加入amol 物1(HO 米 NH,)和化合物V C02,最多生成amol聚合物P,D错误。 z-n 二、非选择题 O)中均含有手性碳原子，B正确；化合物 17.(1)C3H,NO2(1分)2-氨基丙酸（或丙氨酸） (1分) NH,)和化合物而 COOH (2)羟基、酮羰基(2分) (或 COOH或 0)的结构中均含碳碳双键和醇羟 ,合理即可)(1分) 基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性 COOH 高锰酸钾溶液褪色，则不可用酸性高锰酸钾溶液 (3)BD(2分) 区分化合物1和，C错误；化合物ⅱ( OH (4)乙醇、浓硫酸，加热(1分)取代反应（或酯化 OH 反应)(1分)H2、催化剂，加热(1分)》 OH NH 中的羧基和化合物V( OH)中的羧基、氨基均 (1分) (5)0C0(1分) 能与水形成氢键，均溶于水，D正确。 CN (4)根据化合物ⅱ() ② OH(1分) OH)的结构特征，分析预 COOH 测其可能的化学性质：含有羧基，可以发生酯化 OH浓硫酸HO 反应，含有酮羰基，可以发生加成反应，则完成表 ③n +(0m-1)H,0(2分) △ 格如下： 【解析】有机物1和ⅱ发生取代反应生成、V, 序号 反应形成 反应试剂、条件 的新结构 反应类型 i和NADH发生加成反应生成V,HCOOH和 NAD+反应再生成CO2和NADH。 取代反 ① 乙醇、浓硫 -COOC2 H 应或酯化 酸，加热 反应 (1)化合物iV( OH)的分子式为C3H,NO2, OH H2、催 ② OH 加成 含有氨基和羧基，根据官能团可判断其为氨基 化剂，加热 反应 酸，名称为2-氨基丙酸或α-丙氨酸。 (2)根据化合物V(H0 )一0)的结构简式 (5)以 NH和化合物i( OH)为有机原 可知，含氧官能团的名称是羟基、酮羰基，化合物 V分子含有6个C、2个O,不饱和度为2，其同分 HO 异构体能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含 料，合成化合物Vi 的合成路线可以采 有一COOH,且核磁共振氢谱有4组峰，即只有4 种等效氢，则该同分异构体的结构简式为 COOH COOH 用逆推法，先推出其单体为 人OH,结合题目 或人COoH或 等。 COOH 与所给信息可设计合成路线为 ·21· 4 真题密卷 单元过关检测 NH,HCN 【解析】根据分子式以及B的结构可知A为 催化剂 CH3 CN COOH HO OH浓硫酸 ;D→E首先发生加成反应延长碳链，再 △ OH ①第一步反应可以参考题干中的反应①，则第 OH 步反应生成的芳香族化合物产物是C人0。 ②路线中涉及原子利用率为100%的反应是 发生水解生成E: ;F→G,根 C0与HCN发生的加成反应，该步得到的产 HOCHCOOH CN HO 物为C人oI 据F、H结构可知，G为 ,F→G,H ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方 程式是最后一步的缩聚反应，其化学方程式为 H,C-COOCH COOH I先将羧基保护起来，再还原。 浓硫酸HO 01H -0 OH (n-1)H,0。 △ 18.(1)醛基(1分) (1)根据C的结构简式 可知，其含有酯基 (2)D(1分) OH HO 浓硫酸 和醛基。 (3) CH,OH- 80℃ (2)根据分析可知，E的结构简式为 HO 0 H,C-COOCH OH H2O(2分) ,在SnCl2下转化为F: (4)B(1分) CH OOCH HO CHCOOH HO OH HO OH OH (5) (或 或 OOCH CHa ,羟基转化为氢，发生还原反应，D正确。 HO OOCCH OOCCH HO OH或HO -OH)(2分) OH (6)保护羧基，防止生成副产物(1分) (3)F( ☑)与甲醇在浓硫酸、加热条件下发 (7)消耗HBr,提高平衡产率(1分) HO (8) O 1)HCN OH 浓H2SO4 2)H20/H OH OH NaOH ·定条件 生酯化反应，化学方程式为 +CH,OH OH HO OH tC-CH(3分) 浓硫酸 +H2O。 80℃ (9)A(1分) H2C-COOCH 4 ·22· ·化学· 参考答案及解析 ④)HI进程中，由C心转化为 OH 1)HCN 浓H2S04, 2)H2O/H+ 0 OH △ ,s发生水尔生皮发基，收在 ) NaOH 一定条件 ONa 稀硫酸、加热条件下进行，B正确。 OH -CH (5)1 mol E( )的同分异构体 HO-CHCOOH OH 能与4 mol NaOH反应，说明除了两个酚羟基外 NH, 还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4种化学 (9)M的结构为 ,只有一个手 环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1， 故有甲基结构，且形成酯，结构对称，可能为 CH OOCH 性碳原子，即与氨基相连的碳，故选A。 HO OH HO 19.(1)甲（基）苯(1分) 或 或 -COOH (2) CH2OH 浓硫酸、 OOCH CH3 NH, △ OOCCHa OOCCH CH,CHCOOCH2 +H20(2分) HO OH 或 HO NH -OH (3)取代反应(1分)是(1分) (6)根据题干流程可知，F→G、H→I先将羧基反 应，再还原。因此这两步是保护羧基官能团，防 (4)八入N人C0OH(2分) 酯基(1分) coo^ 止生成副产物。 (7)在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾 Cl CH 和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成 (5)12(2 分) CH2- C-CH3、 物被消耗，平衡正向移动，从而提高平衡转化率。 COOH COONa CH COONa (8)要制得CHCH,需要 CH3-C-CH2 (2分) CH-CH CI COOH 浓硫酸 CH-CH.CH.CHCI COONa OH COOH 可由 在浓硫 (6)H酸。 △ CH-CH CH-CH2 CH,《〉-NHCH,CH, (3分) 酸、加热条件下发生消去反应后再与NaOH反应 【解析】A是芳香烃，结合C的分子式可知A为 OH COOH 0 制得， 与HCN反 ○CH:,《☐CH,与氣气在光照条件 CH-CH2 下发生取代反应生成《》 CH2C1,则B为 ○CH,CI,《○CH,CI在氢氧化钠溶 应后再水解生成，故合成路线为 液中共热水解生成 《-CHOH,则C为 ·23· 4 真题密卷 单元过关检测 CH2OH CH2 OH (3)由分析可知，D→E的反应为 COOH CH,CHCOOCH2- G与在催化 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 NH NH2 成 D: CHCHCOOCH2 剂作用下发生取代反应生成 NH2 人N人c00入和氢化氢，则DE的反 CH;CHCOOCH2 与X在催化剂作用 -COOH 应类型为取代反应；由结构简式可知， NH2 NH 分子中含有1个如图标有“*”的手性碳原子： 下发生取代反应生成入 NHCOO COOH ,则该分子是手性分子。 NH, 结合已知①，则X为 C00A:由已知信息③可 (4)由分析可知，F的结构简式为 》与氢气在催化剂作用 N人COOH,Y 的结构简式为 知，√ NH 00A 下反应生成F: NH 则Y中含氧官能团名称为 COOH;由已知信息② 酯基。 可知，脱水剂作用下入NHCOOH.与Y发生 00A (6)由分析可知，X的结的简式为心0入，共分 -c00入《 子式为C,H13O2CI,化合物M是X的同系物且 比X的相对分子质量小28，即化合物M在分子 取代反应生成 NH入 ,则Y为 组成上比X少2个CH2原子团，M的分子式为 C5HO2C1,且能发生水解反应，水解产物之一能 与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则 由已知信息③可知， M的同分异构体含有碳氯健；能与NaHCO3溶 液反应产生气体，则M的同分异构体含有1个羧 基。即符合条件的M的同分异构体相当于丁烷 (分子式为C4H0)分子中的两个氢原子分别被氯 NH 与氢气在催化剂作用下反 原子、羧基所取代的产物，因丁烷有正丁烷、异丁 COO 烷2种结构，所以符合条件的M的同分异构体共 有4十4十3+1=12种。其中核磁共振氢谱有3 -COOH 组峰（即含有3种等效氢）的结构简式为 应生成W: CI CH CH3 COo CH2CCH3、CH3CCH2 (1)由分析可知，A的结构简式为 CH3, COOH CI COOH 其化学名称为甲苯。 (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙 烯为 原 料合成化合物 (2)由分析可知，C→D的反应为 -CH2 OH CH3- —NHCH2CH3,结合已知信息① -COOH 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 可知，CH3 -NHCH,CH,可由对甲基 NH2 苯胺与氯乙烷发生取代反应得到，其中对甲基苯 成CH CHCOOCH2 和水，则反应的化学 胺可由甲苯先发生硝化反应生成对硝基甲苯，对 硝基甲苯再被还原得到；氯乙烷可由乙烯与氯化 NH 氢发生加成反应得到。所以合成路线为 COOH 方程式为 NH2 CHOH、浓疏酸 △ CH,-CH,-HCI 被蔬酸 催化莉CHCH,C 浓硝 CH,- CH CHCOOCH2 +H2O。 △ →CH -NO Fe/HCICH NH. ”催化剂 NH2 CH,- -NHCH,CH8 ·24· ·化学· 参考答案及解析 20.(1)酮羰基、酯基(1分) O CN 为 O发生加成反应生成 COOCH; (2) (1分) (3)AC(2分) ,结合已知②，在催化剂作用下 (4) HOOC COOH nHO入oH+n 催化剂， H-+OCH.CH.OOC 与氢气反应转化为 +(2n-1)H,0 COOCH (2分) (1)由结构简式可知， 的含氧官能团 (5) 0 NaOH水， Cu/O, 为酮羰基、酯基。 O CN COOCH; (2)由分析可知，B的结构简式为 n H. (3)由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下 )(3分) 兰尼Ni HOOC- COOH 00、0 发生取代反应生成 和水， (6)HC 0 A错误；氧元素的电负性大于硫元素， CH HO ●0H H C CH: HOOC COOH HO OH CH HO 分子中氧原子的吸电子能力强于 CH -O-CH HOOC COOH 分子中硫原子的吸电子能力，羧 HO OH 人CH CH OH HOOC、 COOH H 基中羟基的极性强于 ,电离出氢 (4分，写出4种即可) 【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用 HOOC COOH 离子的能力强于 ,所以酸性强于 COOCH 下 与氢氰酸发生加成反应生成 HOOC COOH 0 ,B正确； 与氢氧化钠溶 HO CN COOCH, HO CN COOCH; 则B为 NaOOC. COONa 液反应生成 不能生成 HO. CN COOCH, 在一定条件下发生消去反应生成 HOOC COOH ,C错误；由结构简式可知， COOCH; NC COOCH; ,则C为 ；酸性加 NC COOCH: 的分子式为C1oH8 SO4,D正确。 热条件下 发生水解反应生成 aOOC COONa HOOC- COOH (4)催化剂作用下 与乙二醇发生 ,结合已知①，在催化剂作用下 H+OCHCHOOC COTOH HOOC COOH 缩聚反应生成 和水，反 发生取代反应生成 ,则E 应的化学方程式为 ·25· 4 真题密卷 单元过关检测 HOOC COOH nHO入oH+n 催化剂 H-+OCH,CH,OOC CO十OH +(2n-1)H,0。 (5)由有机物的转化关系可知，以心为原料制备 去甲基斑蝥素的合成步骤为与澳水发生加成 (6)斑蝥素的同分异构体分子中含有苯环，无 反应生成B入r在氢氧化钠溶液中 0 一C一H及一O一O一键，分子中共有4种不同 加热发生水解反应生成0QO朝作催化剂 环境的氢原子，含有酚羟基和酯基的结构简式为 条件下H0。OH与氧气共热发生催化氧化反 CH CH 0 -0 H.C CH; 应生成p, 与心发生加成反应生成 HO HO OH O-CH ,催化剂作用下 )与氢气发生加 HC CH OH 0 成反应生成 ,合成路线为 2025一2026学年度单元过关检测（十五） 化学·化学实验综合 一、选择题 3.C【解析】碘单质易溶于苯，微溶于水，且苯与水 1.D【解析】实验室制备氨气通常用Ca(OH)2(s) 互不相溶，可以用苯萃取碘水中的I2,A正确； 和NHCI(s)加热制取，A错误；澄清石灰水浓度 CH2Cl2、CHCl3和CCl4互溶且沸点不同，可以用 偏小，吸收效果不好，实验室制取氯气的尾气处理 蒸馏法分离，B正确；粗苯甲酸中含有少量NaCl 通常用NaOH溶液吸收，B错误；用电石制取乙炔 和泥沙，用重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加 时，可以使用饱和食盐水来代替水，以减缓反应速 热溶解、趁热过滤、冷却结晶，C错误；H2S可以与 率并获得平稳的气流，不是洗气，C错误；切割小 NaOH反应生成Na2S,乙炔与NaOH不反应，所 块钠时需要用小刀，该图为注意锐器，D正确。 以可以通过NaOH溶液除去C2H2中混有的少量 2.B【解析】测定中和反应热的关键是考虑防止热 H2S,D正确。 量散失，具支试管不能防止热量损失，A不符合题 4.C【解析】中和反应反应热的测定实验中，需要 意；甲基丙烯酸甲酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可以 采用分液操作分离提纯，选用烧杯和分液漏斗，B 用到环形玻璃搅拌器，A不符合题意；氯化铵受热 符合题意；容量瓶只有一条刻度线，配制250mL 分解生成氨气和氯化氢，遇冷又化合生成氯化铵， 溶液只能选择250mL容量瓶，C不符合题意；酸 则直接加热氯化铵无法制得氨气，B不符合题意； 性高锰酸钾溶液具有强氧化性，应选择酸式滴定 乙酸与乙醇在浓硫酸的催化作用下加热制得乙酸 管盛装酸性高锰酸钾溶液，仪器②是碱式滴定管， 乙酯，C符合题意；石英坩埚的主要成分为SiO2, 下端橡胶管易被酸性高锰酸钾溶液氧化，D不符 会与氢氧化钠反应，因此不能在石英坩埚中熔化 合题意。 NaOH,D不符合题意。 4 ·26·