内容正文:
第三单元 烃的衍生物
课时2 醇香之旅
——探究羟基的魔力与醇类的奥秘
你的名字
1
学习目标
醇的结构
醇的性质
2
任务一 醇的结构
3
新课导入
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
酒是由多种化学成分组成的混合液体,主要成分为乙醇(Alcohol)。此外,还含有微量的酸、醇、酯和醛类物质。 酒的体积百分比低于75% vol称之为酒,高于75% vol称为酒精(乙醇)。 酒的原料主要有两大类:糖和淀粉,如:含有糖分的水果或植物根茎等,含有淀粉质的谷物、土豆或红薯等。
4
新课导入
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH2OH
OH
OH
CH3
羟基与饱和碳原子相连的化合物;
羟基与苯环直接相连而形成的化合物;
醇
酚
醇:
酚:
醇
5
课堂探究
一、醇的基本概念
1.定义:
2.官能团:
3.饱和一元醇通式:
羟基与饱和碳相连的化合物称为醇。
CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,可简写为 R-OH
羟基(-OH )
4.结构:
R2—C—O—H(R1、R2、R3为H或烃基)
R1
R3
①—OH不能连在不饱和C上;
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
②同一个C上,不能连有两个或多个—OH,否则发生分子内脱水。
注意
6
课堂探究
二、命名(系统命名法):
选主链:
定编号:
写名称:
选取含羟基的最长的碳链为主链,称某醇;
从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
用1,2,3...标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”...等表示
OH
CH2— CH2 — CH — CH3
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
2-丁醇
2一羟基丁烷
(√)
(×)
确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
7
课堂探究
三 、分类
醇
按是否含苯环
按羟基数目
按烃基是否饱和
脂肪醇
芳香醇
如丙醇 CH3CH2CH2OH
如苯甲醇
饱和醇
不饱和醇
如
如
一元醇
如乙醇 CH3CH2OH
如乙二醇
如丙三醇
二元醇
多元醇
汽车防冻液
丙三醇 / 甘油 用于护肤品中
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你的名字
任务二 醇的性质
9
课堂探究
4. 沸点:
(1)饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,醇的沸点逐渐升高。
(2)碳原子数目相同时,羟基的数越多,醇的沸点越高。
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
1. 状态:
通常C1—C11为液态;C12以上为无色蜡状固体
一、物理性质
2. 密度:
醇的密度比水的密度小
低级饱和一元醇有特殊的气味
3. 气味:
其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
10
氢键
氢键
乙醇与乙醇能形成氢键
课堂探究
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。
5. 溶解性:
一、物理性质
乙醇能与水分子形成氢键
【思考】乙醇和水混合物的分离方法?
加入CaO后 ,可以得到无水乙醇。
蒸馏
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课堂探究
一、物理性质
硫粉
名称 性质 用途
甲醇 无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒、误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇
丙三醇
无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强吸水能力
吸水能力—配制印泥、化妆品;凝固点低—作防冻剂;
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油, 可作炸药等
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课堂探究
四、醇的代表物——乙醇
C2H5OH
分子式:
电子式:
结构简式:
CH3CH2OH 或 C2H5OH
官能团:
羟基(-OH )
球棍模型
空间填充模型
结构式:
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二、化学性质:
课堂探究
以乙醇为例:
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。
类似卤代烃,在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使 O-H 和 C-O 的电子都向氧原子偏移。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
δ—
δ+
δ++
① 中的O-H键易断裂,使羟基氢原子被取代;
② 中的C-O键易断裂,-OH被取代反应或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
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课堂探究
1. 与活泼金属K、Ca、Na等反应
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
二、化学性质:
断裂化学键的位置: ①的O-H
(置换反应)
物质 金属钠的变化 气体燃烧现象 检验产物
水
乙醇
钠沉在液面下,
不熔化,反应缓慢
产生淡蓝色火焰
烧杯壁上出现液滴,石灰水不浑浊
浮、熔、游、响、(红),
钠迅速移动
15
课堂探究
二、化学性质:
+ H2↑
CH2ONa
CH2ONa
2
+ H2↑
CH2ONa
CHONa
CH2ONa
2
+ Na →
CH2OH
CH2OH
1)
+ Na →
CH2OH
CHOH
CH2OH
2)
2
6
3
总结: 凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H2
1. 金属K、Ca、Na等反应
(置换反应)
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课堂探究
(1) 燃烧反应
二、化学性质:
2. 氧化反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
点燃
现象:产生淡蓝色火焰,放出大量的热
方程式:
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课堂探究
(2) 催化氧化
二、化学性质:
2. 氧化反应
请同学们认真观看视频并思考下列问题
1、铜丝加热后颜色有何变化?
2、加热的铜丝插入乙醇中颜色如何变化?
3、铜丝在反应中起什么作用?
银匠说,可以将变黑的银器、铜器在火上烧热,马上蘸一下酒精,银器就会光亮如初,这是什么原理呢?
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课堂探究
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu / Ag
(2) 催化氧化
二、化学性质:
2. 氧化反应
2 H—C—C—H
H O—H
H H
+ O2
Cu/Ag
∆
2 H—C—C—H
H O
H
+ 2H2O
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
β α
断裂化学键的位置: ①的-OH和③的C-H
[反应实质] 断羟基及 α-C上的一个氢
[思考与讨论] 是否所有的醇都可催化氧化生成醇?
Cu或Ag在该反应中作催化剂,反应前后质量不变
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课堂探究
伯醇: 2~3个H
仲醇: 1个H
叔醇:没有H
如:
生成醛
生成酮
不能被催化氧化
如:
如:
与羟基相连的碳原子上氢原子的个数
二、化学性质:
2. 氧化反应
(2) 催化氧化
同C有H
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课堂探究
(3) 强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
二、化学性质:
2. 氧化反应
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课堂探究
(3)强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
二、化学性质:
2. 氧化反应
还原
橙色
Cr2O72-
Cr3+
绿色
+6
+3
应用:可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾
①乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
②乙醇使酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液由橙色变为绿色
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
继续氧化
氧化
22
课堂探究
3. 取代反应:
二、化学性质:
① 与氢卤酸反应
CH3−CH2−OH+H−Br CH3−CH2−Br+H2O
△
断裂化学键的位置: ②的-OH
[应用] 可用于制备卤代烃
卤代烃
醇
强碱水溶液,△, -X被-OH取代
氢卤酸, △, -OH被-X取代
[实质] 卤原子取代羟基,-OH和H生成水
23
课堂探究
3. 取代反应:
二、化学性质:
② 与羧酸反应—酯化反应
断裂化学键的位置: ①的O-H
[实质] 酸脱羟基,醇脱氢
[活动2]:写出苯甲醇与乙酸反应化学方程式。
酸脱羟基,醇脱氢
同位素示踪法
18
O
CH3—C—OH +H—O—C2H5
18
O
CH3—C—O—C2H5+H2O
24
课堂探究
二、化学性质:
[反应条件]浓硫酸、140 ℃
乙醚:无色液体、易挥发,有特殊气味,有麻醉作用,微溶于水,易溶于有机溶剂,乙醚一种优良溶剂。
两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构: R-O-R’,R和R’表示烃基,可相同,也可不同。
饱和一元醚的通式:CnH2n+2O (n≥2)
断裂化学键的位置:①的O-H和②的-OH
C2H5-OH + H-OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
3. 取代反应:
③ 醇分子间的取代反应(两醇脱去一个水生成醚)
25
课堂探究
请写出分子式为 C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式
【思考与讨论】
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OCH3
二、化学性质:
3. 取代反应:
③ 醇分子间的取代反应(两醇脱去一个水生成醚)
26
课堂探究
二、化学性质:
仔细观察乙醇在浓硫酸、170 ℃、加热下反应的实验现象。
27
课堂探究
实验现象:
实验结论:
实验条件:
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃
(1)生成无色气体,液体轻微变黑;
(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
二、化学性质:
4. 消去反应—分子内脱水成烯
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。
28
课堂探究
二、化学性质:
4. 消去反应—分子内脱水成烯
[反应条件] 浓硫酸、170 ℃ [反应实质] 断羟基及邻位β-C上的一个氢
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
β α
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
CH2=CH2↑+H2O
烯/炔
醇
水,催化剂/加热,加成反应
浓硫酸/170 ℃,消去反应
断裂化学键的位置:②的-OH和④的C-H
29
课堂探究
二、化学性质:
4. 消去反应—分子内脱水成烯
NaOH溶液作用?
吸收CO2 、SO2和乙醇,SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验。
试剂加入顺序?
浓硫酸的作用?体积比是3:1 ?
碎瓷片的作用?
为何使液体温度迅速升到170℃?
温度计的位置?
混合液颜色如何变化?
防止暴沸
催化剂和脱水剂
防止在140℃时生成乙醚。
逐渐变黑。
液面以下
浓硫酸缓慢加入乙醇中
乙烯收集方法?
排水法
30
课堂探究
二、化学性质:
4. 消去反应—分子内脱水成烯
(1)
(2)
(3)
(4)
规律与卤代烃类似
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课堂训练
【针对性检测】
判断下列物质能否发生消去反应,若能则其生成物有多少种?
① CH3-CH2-OH
③
④
②
32
官能团:
化学性质:
醇
课堂小结
物理性质:
取代反应
消去反应
-OH
状态、沸点、溶解性、密度
氧化反应
33
课堂小结
烃
取
代
卤代烃
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醛
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
34
课堂小结
35
课堂小结
乙醇的化学性质与结构的关系
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代
反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚
分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化
反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
有来有往为取代,
有来无往是加成,
有往无来为消去,
得氧失氢是氧化,
得氢失氧为还原。
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag , △
—
36
乙醇在人体的代谢
课堂检测
1.氧化反应
在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或者加入氧原子的反应叫做氧化反应(有机物被氧化)。
2.还原反应
在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中加入氢原子或者失去氧原子的反应叫做还原反应(有机物被还原)。
常见的氧化剂有氧气、酸性 KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和
新制氢氧化铜悬浊液等
利用氧化反应或还原反应,可以使有机化合物的官能团发生转变,实现醇醛和羧酸等有机化合物之间的相互转化。
38
课堂检测
【典型例题1】关于乙醇的下列说法不正确的是( )
A.检验乙醇中的少量水,可以加入硫酸铜的白色粉末
B.乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙醇属于可再生能源,植物的秸秆(含纤维素)可以作为生产乙醇的原料
D.1 mol乙醇和足量的钠单质反应,可以生成11.2 L氢气
【答案】D
39
课堂检测
【典型例题2】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致
急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式为:
HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH;下列有关二甘醇的叙述中不正确的是( )
A.符合通式CnH2n+2O3
B.和乙醇中官能团类型完全相同
C.能和金属钠反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
40
课堂检测
【典型例题3】某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯,并验证乙烯气体的
生成,所用实验装置如图所示。下列说法正确的是( )
A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸,再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇
B.反应时应迅速升温到170 ℃,并控制温度保持不变
C.为除去乙烯中混有的SO2杂质,装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液
D.实验中有少量副产物乙醚生成,分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
【答案】B
41
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
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