内容正文:
你的名字
第2课时:苯的同系物
第二章 烃
第三节 芳香烃
1
知识回顾
一、定义 P46,P48
1、苯的同系物:
苯环上的H原子被烷基取代得到的产物。只含有1个苯环。
2、稠环芳香烃:
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个C而成的一类。
3、联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
苯并芘
萘
—CH3
—CH3
—CH3
CH = CH2
√
√
×
×
CH2
×
芳香烃
2
你的名字
学习目标
苯的同系物的性质
苯的同系物的命名
苯的同系物的结构
3
你的名字
学习目标一
苯的同系物的命名
4
苯的同系物的命名
甲苯
乙苯
间二甲苯
邻二甲苯
(1)习惯命名法
先读侧链,后读苯环,称“某苯” 。
若苯环上有2个取代基,可以用“邻、间、对”表示相对位置。
以苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯的同系物——苯宝宝的“寻亲记”
对二甲苯
5
苯的同系物的命名
以苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯的同系物——苯宝宝的“寻亲记”
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
(2)系统命名法:
将苯环上碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个基编号。
6
苯的同系物——苯宝宝的“寻亲记”
(3)补充说明:
1. 当苯环上有不同取代基时,根据大的取代基称为“某苯”,并将该取代基所在碳原子定位1号,选取最小位次给其他取代基编号。
2. 苯环侧链上含其他官能团(不再是苯的同系物),命名时,含官能团的部分为母体,苯为取代基,读“苯某”。
苯甲酸
苯磺酸
苯乙烯
苯乙炔
7
你的名字
学习目标二
苯的同系物的结构
8
(1)官能团:
(4)一定有几个原子共面:
最多有几个原子共面:
无
13个
苯的同系物——结构
2、甲苯的分子结构:
(2)分子式:
C7H8
(3)结构简式:
或
1、苯的同系物通式:
注意:符合通式CnH2n-6的烃不一定是苯的同系物
CH2
CH2
C
CH
如:
C10H14
分子式:
—CH3
CnH2n-6(n≥6)
12个
9
你的名字
学习目标三
苯的同系物的性质
10
苯的同系物——物理性质
一、物理性质
根据表2-2推断苯的同系物的物理性质
(1)气味?状态?溶解性?密度?
(2)熔沸点、密度随碳原子数的变化?
特殊气味、无色、液体、
不溶于水、密度比水小
随碳原子数增多而增大
苯环上的支链越多,溶沸点越低 。
同分异构体:对称性越好,熔沸点越低,密度越小。
11
苯的同系物——化学性质
【思考并讨论】对比甲苯和苯结构,预测甲苯有什么化学性质。
A、相同点:
B、不同点:
性质会有一定的差异性
二、化学性质
取代反应(纯卤素单质,条件:光照)
同苯
同烷烃
氧化反应(燃烧反应)
取代反应(纯卤素单质、浓硝酸、浓盐酸)
氧化反应(燃烧反应、酸性高锰酸钾? )
加成反应
CH3
都有苯环
甲苯是由苯环和一个甲基相连
12
苯的同系物——化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
① 可燃性
1. 氧化反应
方程式通式:
13
苯的同系物——化学性质
② 酸性高锰酸钾
1. 氧化反应
14
苯的同系物——化学性质
② 酸性高锰酸钾
1. 氧化反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯可以使其褪色。
可用于鉴别苯和甲苯
现象:
结论:苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
甲苯可以使溴水褪色吗?
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苯的同系物——化学性质
② 酸性高锰酸钾
1. 氧化反应
请结合以下信息分析与酸性KMnO4溶液反应后均能使其褪色的条件?
A
B
C
D
能褪色
能褪色
不能褪色
不能褪色
(1) 与苯环直接相连的C上连有H的才能被氧化;
(2) 无论烷基(R-)的碳链有多长,氧化产物都是-COOH。
16
苯的同系物——化学性质
② 酸性高锰酸钾
1. 氧化反应
什么原因导致甲基上的氢的活性增强,被氧化了呢?
苯环对侧链的影响:
苯环使甲基的活性增强,易被氧化。
【思考并讨论】
根据所学内容,判断下列反应的生成物是什么?
(H+)KMnO4
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苯的同系物——化学性质
【思考并讨论】
苯环会对连在它上面的烷基产生影响, 烷基是否也会对它所连接的苯环产生影响?
苯环对侧链的影响,侧链易被氧化;
侧链对苯环的影响,易被取代。
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的H活化而易被取代
侧链和苯环相互影响
CH3
18
苯的同系物——化学性质
2. 取代反应---定位效应
邻对位定位基——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应
间位定位基——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应
给电子基:-R,-OH,
-OR,-NH2,-NHCOR
吸电子基:-COOH,
-COOR,-NO2,-HSO3,-CHO,-CO-R
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苯的同系物——化学性质
① 硝化反应
2. 取代反应
2,4,6-三硝基甲苯
+3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
+3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
注意书写规范
简称三硝基甲苯,又叫TNT
1
2
3
4
5
6
淡黄色针状晶体,不溶于水。烈性炸药,应用于国防、采矿、筑路等。
20
苯的同系物——化学性质
② 卤代反应
2. 取代反应
依据甲基的定位效应,写出甲苯与Cl2反应的化学方程式?反应条件?
【思考并讨论】
+Cl2
CH3
光照
CH2Cl
+HCl
取代烃基上的H
通过蒸馏分离
特点:有机产物不唯一
CHCl2
CCl3
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
A、
B、
取代苯环上的H
特点:甲基使苯环的邻、对位活化,产物以邻、对位一取代为主。
21
苯的同系物——化学性质
3. 加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。
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苯的同系物——小结
苯的同系物
结构特点
物理性质
化学性质
苯环 + 烷基
无色液体,比水轻,不溶于水,易溶于有机溶剂
含有烷基
含有苯环
烷基与苯环相互影响
在光照条件下烷基上发生取代反应
在一定条件下发生溴代、硝化、催化加氢反应
苯环影响侧链:烷基被酸性高锰酸钾氧化
侧链影响苯环:邻、对位氢原子活化,易取代
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苯的同系物
例1.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是( )。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
D.在空气中点燃
C
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