第02讲 烃（复习讲义）（浙江专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1脂肪烃的结构特点和通式 知识点2脂肪烃的性质 考向1脂肪烃的结构与性质 考向2乙烯和乙炔的性质及制备 考向3烃的燃烧规律 【思维建模】烃完全燃烧耗氧量大小的比较 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1芳香烃的结构 知识点2苯的性质 知识点3苯的同系物的化学性质 考向1芳香烃的结构与性质 考向2芳香烃的同分异构体的判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1天然气的综合利用 知识点2石油的综合利用 知识点3煤的综合利用 考向 化石燃料的综合利用 04真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 脂肪烃的结构与性质 选择题 非选择题 —— 浙江6月卷T12，3分 浙江6月卷T10，3分 浙江6月卷T14，3分 芳香烃的结构与性质 选择题 非选择题 —— —— —— 化石燃料的综合利用 选择题 非选择题 —— —— —— 考情分析： 1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。浙江选考一般不会单独呈现，主要嵌入其它题中，考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 2．从命题思路上看，选考命题仍会以选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。 复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 ( ) 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 正四面体 平面形 直线形 键角 109°28′ 120° 180° 3．烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 (3)两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2脂肪烃的性质 1．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 ③分解反应：CH4C＋2H2。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34C8H18＋C8H16 C8H18C4H8＋C4H10 (2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 (3)加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2。 (5)脂肪烃的氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 3．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O (3)装置：液—液加热，如图： (4)实验步骤 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，放入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃。 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 (5)实验现象 ①试管中有气泡产生。 ②KMnO4酸性溶液褪色。 ③Br2的CCl4溶液褪色。 ④收集方法：排水集气法  得分速记 ①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 4．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 得分速记 (1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 (2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 (3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) (4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。 5．有机物燃烧定量规律 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 (3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 得分速记 利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 (1)水的状态是液态还是气态。 (2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 (3)注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。 考向1脂肪烃的结构与性质 例1(2025·浙江丽水高二期末)有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是( ) A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【答案】A 【解析】A项，乙炔(HC≡CH)为直线结构，所有原子共线；丙炔(HC≡C-CH3)甲基上的碳原子与三键碳原子相连，三个碳原子共线；2-丁炔(CH3-C≡C-CH3)中两个甲基分别与三键碳原子相连，四个碳原子共线，乙炔、丙炔和2-丁炔分子均含碳碳三键，可发生加成反应，故A正确；B项，顺反异构体要求碳碳双键两端的每个碳原子上连接两个不同的原子或原子团，而2-甲基-2-丁烯中碳碳双键一端的碳原子连接了两个甲基，不存在顺反异构体，故B错误；C项，丙烯(CH2=CHCH3)与溴水发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，从而使溴水褪色，与酸性KMnO4发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D项，直链烷烃分子中的碳原子呈锯齿状排列，不在一条直线上，烷烃中C-H键是极性键，C-C键是非极性键，故D错误；故选A。 【变式训练1·变载体】(2025·浙江宁波高二期中)1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同 C．能与溴发生取代反应 D．最多和2molH2发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；C项，饱和碳原子上的氢在光照条件下能与溴气发生取代反应， C正确；D项，2mol碳碳双键可与2molH2发生加成反应，但题意没有说明1，1-联环戊烯的物质的量为1mol，D错误；故选D。 【多步骤反应流程机理图】【变式训练2】(2025·浙江丽水高二期末)乙烯与溴的反应机理如下： 下列说法不正确的是( ) A．碳碳双键上电子云密度较大，吸引带正电的粒子 B．乙烯与Br2的CCl4溶液反应，产物仅有A C．乙烯与溴水反应后不分层，说明以产物B为主 D．乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中，可得产物BrCH2CH2OH、BrCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl 【答案】D 【解析】A项，根据第①步反应，碳碳双键处电子云密度大，更容易与正电性的Br发生反应，A正确；B项，乙烯与Br2的CCl4溶液反应，没有水的存在，产物仅有A，B正确；C项，B中含有羟基，能与水分子间形成氢键，增大在水中的溶解度，乙烯与溴水反应后不分层，说明以产物B为主，C正确；D项，溴水和NaCl的混合溶液中，存在阴离子Cl-，乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中，根据第③④步反应，可得产物BrCH2CH2OH、BrCH2CH2Cl，不存在ClCH2CH2Cl，D错误；故选D。 【变式训练3·变题型】(2025·浙江宁波高二期中)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空： (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于 反应；异丙苯 (填能或不能)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)写出异丙苯的同分异构体中一溴代物最少的芳香烃的结构简式 。 (3)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯()共聚生成，以下说法正确的是_______。 A．生成耐热型ABS树脂的反应为缩聚反应 B．1，3-丁二烯在较低温度发生1，4-加成 C．甲基苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯腈能发生还原反应 【答案】(1)取代 能 (2) (3)CD 【解析】由苯与2-丙醇反应制备异丙苯，可看成异丙基取代苯环上的一个氢原子，属于取代反应；在异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯；含有碳碳双键或碳碳三键的物质在一定条件下可发生加聚反应，生成高聚物。 (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯，可看成异丙基取代苯环上的一个氢原子，属于取代反应；异丙苯与苯环相连的碳上有一个氢，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸。 (2)在异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的芳香烃结构高度对称，是1，3，5-三甲苯，它的结构简式为。 (3)A项，丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯发生加聚反应可生成耐热型ABS树脂，A错误；B项，1，3-丁二烯在较高温度发生1，4-加成，在较低温度发生1，2-加成，B错误；C项，α-甲基苯乙烯具有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，丙烯腈(CH2=CHCN)能与H2发生还原反应，D正确；故选CD。 考向2乙烯和乙炔的性质及制备 例2(2025·浙江ZBD联盟高二期中)利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到目的的是( ) A．制备溴苯 B．证明制得气体是乙烯 C．检验产物乙炔 D．分离甲苯和乙醇 【答案】C 【解析】A项，苯与液溴在FeBr3的催化作用下能发生取代反应，而苯与浓溴水不能发生取代反应，A错误；B项，乙醇和浓硫酸混合加热过程中，浓硫酸可能会被乙醇还原为二氧化硫，而二氧化硫也能使溴水褪色，所以不能证明制得的气体是乙烯，B错误；C项，用饱和食盐水和电石反应制取的乙炔中混有硫化氢等气体，由于硫化氢具有还原性，也能使溴水褪色，应先用硫酸铜溶液除去杂质，再用溴水检验乙炔的生成，C正确；D项，用蒸馏的方法分离甲苯和乙醇时，温度计测量的是蒸汽的温度，所以温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处，D错误；故选C。 思维建模 从组成、熔沸点、性质角度区分纯净物和混合物 ①纯净物：有固定的组成和结构；有固定的熔沸点；保持一种物质的性质 ②混合物：无固定的组成和结构；无固定的熔沸点；保持原有物质各自的性质。 【变式训练1·变考法】用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( ) A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快 B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键 C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀 D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色 【答案】B 【解析】A项，用饱和食盐水，是为了减慢反应速率，故A错误；B项，CaC2由Ca2+、C22-构成，含有离子键和非极性共价键，故B正确；C项，此实验中CuSO4和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误；D项，此实验中，溴和乙炔发生加成反应，Br2的苯溶液褪色；聚乙炔中含有碳碳双键，能使Br2的苯溶液褪色，故D错误；故选B。 【变式训练2·变题型】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)用电石(主要成分为CaC2，含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时，常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质，反应为： ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+8Cu3P↓+24H2SO4 下列分析不正确的是( ) A．Ca3P2发生水解反应的化学方程式：Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑ B．反应①能发生的原因是生成的CuS的Ksp非常小 C．反应②中每24 mol CuSO4氧化11 molPH3 D．用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰 【答案】C 【解析】A项，Ca3P2水解生成Ca(OH)2和PH3，化学方程式为：Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑，化学方程式书写符合反应事实，A正确；B项，反应①生成CuS沉淀，因其Ksp极小，反应得以进行，B正确；C项，反应②中，Cu元素化合价从CuSO4中的+2变为反应后Cu3P中的+1价，化合价降低1价，得到1个电子，24 mol CuSO4反应得的电子24 mol；P元素的化合价从反应前PH3中的-3价变为反应后H3PO4中的+5价，化合价升高了8价，得到8 mol电子，11 molPH3参加反应，其中仅有3mol PH3被氧化变为H3PO4，而不是11molPH3都被氧化，另外8 mol P元素仍然以-3价P的形式存在于Cu3P中，C错误；D项，H2S和PH3均具还原性，都会与KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液紫色褪色，因此会干扰KMnO4对乙炔C2H2的检验，故在用KMnO4溶液检验C2H2气体之前要用CuSO4溶液除去C2H2中混有的杂质气体H2S和PH3，D正确；故选C。 【创新设计与科学探究】【变式训练3】实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( ) A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处 B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞 C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液 D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80% 【答案】A 【解析】由实验装置图和题给信息可知，装置A中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置中储液杯和流量调节器起到调节饱和食盐水的滴加速度，获得平稳乙炔气流的作用，实验时将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，装置B中盛有的硫酸铜溶液用于吸收除去硫化氢、磷化氢等杂质，最后用排水法收集乙炔。A项，制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，反应剧烈，放出大量热，且生成的Ca(OH)2呈糊状，由分析可知，需要将电石放在甲处，而放置于乙处则无法实现固体与糊状物的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，A项错误；B项，7 mm玻璃珠的作用是形成空隙，促进固液分离，防止堵塞，B项正确；C项，由于电石中含有少量CaS和Ca3P2杂质，在制备的乙炔中会混有H2S和PH3等气体，CuSO4和H2S、PH3反应生成CuS、Cu3P2沉淀，硫酸铜溶液能除去乙炔中的H2S和PH3气体，C项正确；D项，理论产量为×22.4 L·mol-1=0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为×100%=80%，D项正确；故选A。 考向3烃的燃烧规律 例3下列对有机物的描述错误的是( ) A．1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 【答案】C 【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，故选C。 思维建模 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 (2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 (3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。 (4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 【变式训练1·变考法】某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( ) A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 【答案】B 【解析】n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷，故选B。 【变式训练2·变考法】两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( ) A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2 【答案】B 【解析】根据题意得n(H2O)＝0.2 mol，则n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.1 mol∶0.16 mol∶(0.2 mol×2)＝1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为C1.6H4。由碳原子情况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于1.6的烃，而满足这一条件的只有CH4，所以该混合气体中一定有CH4；再由氢原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为4，而已经求得的烃为甲烷，其氢原子数为4，则另一种烃所含的氢原子数也应该是4，而氢原子数为4的烃有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A选项肯定是C2H4的说法不正确；由于C2H6分子中氢原子数为6，C2H2分子中氢原子数为2，不满足氢原子数为4的要求，故混合气体中一定没有乙烷、乙炔，即C、D项错误。 【变式训练3·变考法】150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( ) A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4 C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4 【答案】D 【解析】根据烃燃烧的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) ΔV 1 mol (x＋)mol x mol mol －1 1 L 0.8 L 可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确，故选D。 ( ) 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1芳香烃的结构 1．概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2．结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3．稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4．分类 5．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 得分速记 证明苯分子中无碳碳双键 (1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 (2)结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 (3)性质上：溴水不褪色 (4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 知识点2苯的性质 1．苯的物理性质 (1)色味态：无色有特殊香味的液体 (2)密度：比水的小 (3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 2．苯的氧化反应 (1)可燃性 ①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟 (2)酸性高锰酸钾溶液：不褪色 3．苯的取代反应 (1)卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：+Br2Br+HBr ③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅 ④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应 ①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热 ②方程式： ③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 (3)磺化反应 ①条件：控温70～80℃水浴加热 ②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O 4．苯的加成反应 (1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 (2)方程式： (3)环己烷()不是平面正六边形结构。 知识点3苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 (1)可燃性 ①反应：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 (2)酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化 褪色 不褪色 ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3COOH CH2CH3COOH CH3CH2－CH3HOOC－COOH 2．硝化反应 (1)反应：+3HO－NO2+3H2O (2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应： 考向1芳香烃的结构与性质 例1(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A．该物质的分子式为C18H24 B．该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子 C．该物质所有碳原子都在一个平面上 D．该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应 【答案】A 【解析】A项，观察有机物的结构，根据碳原子成键特点，该物质的分子式为C18H24，A正确；B项，该物质与足量H2加成后的产物为，与环相连的甲基所连的碳原子变为连有四个不同基团的碳原子，即手性碳原子，B错误；C项，该物质中存在饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，所以所有碳原子不可能都在一个平面上，C错误；D项，该物质含有碳碳双键，可以发生加成反应；烃基上的氢原子可以发生取代反应；同时该物质可以燃烧，燃烧属于氧化反应，所以能发生氧化反应，D错误；故选A。 【变式训练1·变考法】联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( ) A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物 B．联苯的一氯代物有4种 C．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应 D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。 【答案】C 【解析】A项，它和蒽()同均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完全相同，二者不是同系物，故A错误；B项，结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代产物的3种，故B错误；C项，1mol联苯中含有2mol苯环，最多可以和6molH2发生加成反应，故C正确；D项，含苯环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被被强氧化剂氧化，故D错误。 【变式训练2·变载体】2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系： 下列说法正确的是( ) A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原 C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 【答案】B 【解析】A项，两种有机物只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，A错误；B项，两种有机物含有苯环，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，被氢气还原，B正确；C项，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应，C错误；D项，苯环上12原子共面，碳碳双键及两端原子可共面，2-苯基丙烯所有碳原子可能共平面，2-苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误；故选B。 【创新设计与科学探究】【变式训练3】(2025·浙江台州十校联盟高二期中)甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为B→ →D→F (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水 F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 【答案】(1)三颈烧瓶 B (2)a 吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀 (3) AEC 80% 【解析】装置甲，即三颈烧瓶内首先加入铁粉，做催化剂，然后加入甲苯和液溴的化合物，发生反应，生成对溴甲苯，待反应完成后，加入NaOH溶液，中和过量的液溴以及生成HBr,装置乙中盛有CCl4，溶解挥发过来的溴蒸气和甲苯，装置丙中盛有硝酸银溶液，检验生成的HBr，从而证明了甲苯与液溴发生了取代反应，装置丁中盛有碱石灰，吸收为反应的HBr，防止其污染空气。 (1)由图可知，甲中仪器M的名称为三颈烧瓶，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，液体总体积为70mL，三颈烧瓶盛装液体的体积不小于烧瓶的，不大于烧瓶体积的，则选用的仪器M的最合理规格为200mL，即B符合题意； (2)冷凝管中冷水从下口进，即a进，乙中CCl4的作用为吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气，能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为丙中产生淡黄色沉淀，说明生成了HBr，即发生了取代反应； (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为连接好装置→检查装置气密性→接通冷凝水→将甲苯和液溴滴入→将NaOH溶液滴入→将M中混合物过滤、分液、蒸馏，根据题意可知，液溴过量，理论上生成对溴甲苯的质量为0.38mol×178g/mol=64.98g,若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为80%。 考向2芳香烃的同分异构体的判断 例2下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C．乙苯的同分异构体共有三种 D．菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 【答案】C 【解析】甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2＝6种，故A正确；分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度＝2 (2×8＋2－10)＝4，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，为CH2CH3，有1种，若有2个侧链，为2个—CH3，有邻、间、对3种，符合条件的结构共有4种，故B正确；含有苯环的同分异构体就有邻、间、对三种，故C错误；为对称结构，有如图所示的5种H原子：，所以与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，故D正确。 【变式训练1·变载体】有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是( ) A．①的一氯代物有6种 B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．③的一氯代物有6种 D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体 【答案】C 【解析】A项，①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，故A错误；B项，②分子中中间碳原子为甲烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；C项，③中有6种化学环境的H，其一氯代物有6种，故C正确；D项，①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，故D错误。故选C。 【变式训练2·变考法】下列说法不正确的是( ) A．的二溴代物有9种 B．有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象的有4种 C．存在顺反异构 D．有机物最多有21个原子在同一平面上 【答案】A 【解析】A项，的二溴代物有、有10种，A错误；B项，与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象说明含有醛基，则该物质含有-CH2OH结构，满足条件的同分异构体有：、    、、，共4种，B正确；C项，存在顺反异构：(顺式)、 (反式)，C正确；D项，苯环、碳碳双键是平面型结构，碳碳三键是直线型结构，与它们相连的原子共平面，一定在一个平面上，由于单键可以旋转，有机物最多有21个原子在同一平面上，D正确；故选A。 【变式训练2·变题型】可见光催化的Csp3—H官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现如下转化： 下列说法正确的是 A．M按系统命名法命名为1，4-甲苯 B．N中最多有14个原子共平面 C．M和N的一溴代物种类数目相同 D．M和N均可被氧化为 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知，的名称为1，4-二甲苯，故A错误；B项，由结构简式可知，分子中苯环和醛基共平面，甲基上最多有1个H原子参与共面，分子中最多有15个原子共平面，故B错误；C项，由结构简式可知，分子中含有2类氢原子，一溴代物有2种，分子中含有3类氢原子一溴代物有3种，故C错误；D项，由结构简式可知，、分子中苯环上连有的甲基和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，故D正确；故选D。 ( ) 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1天然气的综合利用 1．主要成分：CH4 2．用途： (1)清洁的化石燃料 (2)生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 (3)合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； (3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 得分速记 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 知识点2石油的综合利用 1．石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2．石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要 原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 3．裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 蒸馏、分馏、干馏的比较 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 知识点3煤的综合利用 1．煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2．综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 3．煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 得分速记 (1)煤的气化、液化都是化学变化。 (2)煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； (3)煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； (4)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 考向 化石燃料的综合利用 例迄今为止，煤、石油、天然气是人类使用的主要能源，下列说法错误的是( ) A．煤通过干馏可获得洁净的燃料和多种化工原料 B．石油经分馏可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料 C．工业上常以煤、石油、天然气为主要原料来合成橡胶、纤维和塑料 D．天然气作为化工原料，常用于合成氨和生产甲醇 【答案】B 【解析】A项，煤通过干馏可获得洁净的燃料(如焦炉煤气的主要成分为甲烷和氢气)和多种化工原料，如苯、甲苯、焦炭等，A正确；B项，石油经过裂解可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料，石油分馏只能得到汽油、煤油、柴油等混合物，B错误；C项，塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料，都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，C正确；D项，76%的合成氨，80%的甲醇，都是由天然气来制取的，D正确；故选B。 【变式训练1·变考法】下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是( ) A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏 【答案】C 【解析】A项，石油分馏是为了对石油进行综合利用，A不选；B项，重油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等不饱和烯烃，特别是提高乙烯的产量，B不选；C项，石油裂化的主要目的是提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量，故C选；D项，煤干馏的目的是对煤进行综合利用，得到煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质，D不选；故选C。 【变式训练2·变载体】煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是( ) A．煤的干馏产物主要是各类有机物 B．石油的裂解、分馏都属于化学变化 C．煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯 D．石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃 【答案】D 【解析】A项，煤的干馏产物有粗氨水、煤焦油、焦炉气和焦炭等物质，其中焦炭居多，为无机物，A错误；B项，石油的裂解属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，B错误；C项，煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，C错误；D项，石油的裂化、裂解是在一定条件下将长链的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程，烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解，D正确。故选D。 【新能源与学科知识结合】【变式训练3】天然气与水在高压低温条件下，可共同结晶形成天然气水合物，俗称可燃冰，可燃冰的微观结构如图所示。其中含2个五角十二面体和6个五角十二面六角二面体，每个多面体中放1个CH4分子，分子组成为8CH4·46H2O，已知可燃冰晶体的密度为0.92g· cm-3。下列说法不正确的是( ) A．天然气的主要成分是甲烷，属于可再生能源 B．晶体中水分子骨架的结构可看作水分子通过氢键连接成两种多面体，再通过共面连接成骨架结构，CH4分子处于多面体孔穴中心 C．真实晶体往往存在缺陷，有些晶体孔穴中没有捕获CH4分子，故真实晶体分子组成中n(CH4 )：n(H2O) ＜4：23 D．理论上开采1m3可燃冰可释放出约172m3的CH4气体(标准状况) 【答案】A 【解析】A项，天然气属于化石燃料，是不可再生能源，A不正确；B项，可燃冰晶体中，CH4分子处于多面体孔穴中心，水分子共面连接成骨架结构，多面体由水分子通过氢键连接而成，B正确；C项，假设可燃冰晶体中含有23个水分子，由于真实晶体存在缺陷，有些晶体孔穴中没有捕获CH4分子，所以CH4分子数小于4个，故真实晶体分子组成中n(CH4 )：n(H2O) ＜4：23，C正确；D项，1m3可燃冰的质量为1×106cm3×0.92g/cm3=9.2×105g，可释放出标准状况下CH4的体积为≈，D正确；故选A。 1．(2025·陕晋宁青卷，5，3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【解析】A项，该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B项，质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；C项，该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误；D项，该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确；故选C。 2．(2025·河北卷，7，3分)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是( ) A．电石与饱和NaCl溶液 B．Na2SO3固体与70%的浓H2SO4 C．大理石与稀HCl D．Al2S3固体与水 【答案】C 【解析】A项，电石与饱和NaCl溶液反应制备C2H2，C2H2中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，A不符合题意；B项，Na2SO3固体与 70%的浓H2SO4反应制备SO2，SO2可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，B不符合题意；C项，大理石与稀HCl反应制备CO2，CO2不可使酸性KMnO4溶液褪色，不能完成相应气体的制备和检验，C符合题意；D项，Al2S3固体遇水水解生成Al(OH)3和H2S，H2S可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，D不符合题意；故选C。 3．(2024•浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是( ) A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B．可提高Y→Z转化的反应速率 C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 【答案】D 【解析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B项，H促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确+；C项，从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D项， Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。 4．(2023•浙江6月卷，10，3分)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z链节为 【答案】B 【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。 5．(2023•浙江6月卷，14，3分)一定条件下，1-苯基丙炔(Ph—C≡C-CH3)可与HCl发生催化加成，反应如下： 反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间的变化如图(已知：反应I、Ⅲ为放热反应)，下列说法不正确的是( ) A．反应焓变：反应I>反应Ⅱ B．反应活化能：反应I<反应Ⅱ C．增加浓度可增加平衡时产物Ⅱ和产物I的比例 D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物I 【答案】C 【解析】A项，反应I、Ⅲ为放热反应，相同物质的量的反应物，反应I放出的热量小于反应Ⅱ放出的热量，反应放出的热量越多，其焓变越小，因此反应焓变：反应I>反应Ⅱ，故A正确；B项，短时间里反应I得到的产物比反应Ⅱ得到的产物多，说明反应I的速率比反应Ⅱ的速率快，速率越快，其活化能越小，则反应活化能：反应I<反应Ⅱ，故B正确；C项，增加HCl浓度对平衡：产物I产物Ⅱ，没有影响，平衡时产物Ⅱ和产物I的比例保持不变，故C错误；D项，根据图中信息，选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物1，故D正确。故选C。 6．(2021•浙江1月卷，10，2分)下列说法不正确的是( ) A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】A 【解析】A项，由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B项，甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C项，石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D项，煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。综上所述，故选A。 24 / 33 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1脂肪烃的结构特点和通式 知识点2脂肪烃的性质 考向1脂肪烃的结构与性质 考向2乙烯和乙炔的性质及制备 考向3烃的燃烧规律 【思维建模】烃完全燃烧耗氧量大小的比较 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1芳香烃的结构 知识点2苯的性质 知识点3苯的同系物的化学性质 考向1芳香烃的结构与性质 考向2芳香烃的同分异构体的判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1天然气的综合利用 知识点2石油的综合利用 知识点3煤的综合利用 考向 化石燃料的综合利用 04真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 脂肪烃的结构与性质 选择题 非选择题 —— 浙江6月卷T12，3分 浙江6月卷T10，3分 浙江6月卷T14，3分 芳香烃的结构与性质 选择题 非选择题 —— —— —— 化石燃料的综合利用 选择题 非选择题 —— —— —— 考情分析： 1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。浙江选考一般不会单独呈现，主要嵌入其它题中，考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 2．从命题思路上看，选考命题仍会以选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。 复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 ( ) 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 __________ __________ __________ 键角 109°28′ 120° 180° 3．烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义：由于碳碳双键__________导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个________的原子或原子团。 (3)两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的__________ 两个相同的原子或原子团排列在双键的__________ 实例 4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较_____ 较_____ 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰_____，有_____ 燃烧火焰_____，有_____ 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液_____色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液_____色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2脂肪烃的性质 1．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有__________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_____、_____ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__________；同分异构体之间，支链越多，沸点__________ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他____________________的反应。 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：______________________________。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：________________________。 ③分解反应________________________________。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为：____________________________ _____________________________ (2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的__________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 (3)加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为________________________________。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为________________________________。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：______________________________________________________。 (5)脂肪烃的氧化反应 ①烷烃________使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃________使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较_________；烯烃燃烧火焰__________；炔烃燃烧很__________。烃的完全燃烧通式：________________________________。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 3．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理________________________________ (3)装置：液—液加热，如图： (4)实验步骤 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为__________)的混合液，放入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升至__________。 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 (5)实验现象 ①试管中有气泡产生。 ②KMnO4酸性溶液______色。 ③Br2的CCl4溶液_____色。 ④收集方法：排水集气法  得分速记 ①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 4．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 ________________________________ (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有________________________________的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 得分速记 (1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 (2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 (3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) (4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。 5．有机物燃烧定量规律 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积______； b．y<4，气体总体积_______； c．y>4，气体总体积________。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是________。 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越_____，耗氧量越_____。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越_____，燃烧时耗氧量越_____。 (3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量________。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均________。 得分速记 利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 (1)水的状态是液态还是气态。 (2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 (3)注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。 考向1脂肪烃的结构与性质 例1(2025·浙江丽水高二期末)有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是( ) A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【变式训练1·变载体】(2025·浙江宁波高二期中)1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同 C．能与溴发生取代反应 D．最多和2molH2发生加成反应 【多步骤反应流程机理图】【变式训练2】(2025·浙江丽水高二期末)乙烯与溴的反应机理如下： 下列说法不正确的是( ) A．碳碳双键上电子云密度较大，吸引带正电的粒子 B．乙烯与Br2的CCl4溶液反应，产物仅有A C．乙烯与溴水反应后不分层，说明以产物B为主 D．乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中，可得产物BrCH2CH2OH、BrCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl 【变式训练3·变题型】(2025·浙江宁波高二期中)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空： (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于 反应；异丙苯 (填能或不能)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)写出异丙苯的同分异构体中一溴代物最少的芳香烃的结构简式 。 (3)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯()共聚生成，以下说法正确的是_______。 A．生成耐热型ABS树脂的反应为缩聚反应 B．1，3-丁二烯在较低温度发生1，4-加成 C．甲基苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯腈能发生还原反应 考向2乙烯和乙炔的性质及制备 例2(2025·浙江ZBD联盟高二期中)利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到目的的是( ) A．制备溴苯 B．证明制得气体是乙烯 C．检验产物乙炔 D．分离甲苯和乙醇 思维建模 从组成、熔沸点、性质角度区分纯净物和混合物 ①纯净物：有固定的组成和结构；有固定的熔沸点；保持一种物质的性质 ②混合物：无固定的组成和结构；无固定的熔沸点；保持原有物质各自的性质。 【变式训练1·变考法】用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( ) A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快 B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键 C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀 D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色 【变式训练2·变题型】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)用电石(主要成分为CaC2，含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时，常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质，反应为： ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+8Cu3P↓+24H2SO4 下列分析不正确的是( ) A．Ca3P2发生水解反应的化学方程式：Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑ B．反应①能发生的原因是生成的CuS的Ksp非常小 C．反应②中每24 mol CuSO4氧化11 molPH3 D．用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰 【创新设计与科学探究】【变式训练3】实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( ) A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处 B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞 C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液 D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80% 考向3烃的燃烧规律 例3下列对有机物的描述错误的是( ) A．1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 思维建模 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 (2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 (3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。 (4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 【变式训练1·变考法】某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( ) A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 【变式训练2·变考法】两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( ) A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2 【变式训练3·变考法】150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( ) A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4 C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4 ( ) 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1芳香烃的结构 1．概念：分子里含有一个或多个________的烃。 2．结构特点：含有________，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3．稠环芳香烃：通过两个或多个________________而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是______________。 4．分类 5．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长________。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的________________。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境________。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在________________。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在________________。 得分速记 证明苯分子中无碳碳双键 (1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 (2)结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 (3)性质上：溴水不褪色 (4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 知识点2苯的性质 1．苯的物理性质 (1)色味态：____色有________味的________ (2)密度：比水的____ (3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂 2．苯的氧化反应 (1)可燃性 ①方程式：________________________________ ②现象：燃烧产生________火焰、冒________ (2)酸性高锰酸钾溶液：________ 3．苯的取代反应 (1)卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：__________________________________________ ③苯和溴水混合的现象：______________________ ④溴苯：____色液体，有________气味，____溶于水，密度比水的____。 (2)硝化反应 ①条件：浓硫酸作________和________、控温55～60℃________加热 ②方程式：___________________________________________ ③硝基苯：____色液体，有________气味，____溶于水，密度比水的____。 (3)磺化反应 ①条件：控温70～80℃________加热 ②方程式：____________________________________________ 4．苯的加成反应 (1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 (2)方程式：____________________________________________ (3)环己烷()不是平面正六边形结构。 知识点3苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 (1)可燃性 ①反应：CnH2n－6+ ________O2nCO2+(n－3)H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 (2)酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有________，能够被酸性KMnO4溶液氧化 ________ ________ ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3______________________ CH2CH3______________________ CH3CH2－CH3 ______________________ 2．硝化反应 (1)反应：+3HO－NO2______________________ (2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应：______________________ 考向1芳香烃的结构与性质 例1(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A．该物质的分子式为C18H24 B．该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子 C．该物质所有碳原子都在一个平面上 D．该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应 【变式训练1·变考法】联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( ) A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物 B．联苯的一氯代物有4种 C．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应 D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。 【变式训练2·变载体】2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系： 下列说法正确的是( ) A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原 C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 【创新设计与科学探究】【变式训练3】(2025·浙江台州十校联盟高二期中)甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为B→ →D→F (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水 F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 考向2芳香烃的同分异构体的判断 例2下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C．乙苯的同分异构体共有三种 D．菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 【变式训练1·变载体】有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是( ) A．①的一氯代物有6种 B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．③的一氯代物有6种 D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体 【变式训练2·变考法】下列说法不正确的是( ) A．的二溴代物有9种 B．有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象的有4种 C．存在顺反异构 D．有机物最多有21个原子在同一平面上 【变式训练2·变题型】可见光催化的Csp3—H官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现如下转化： 下列说法正确的是 A．M按系统命名法命名为1，4-甲苯 B．N中最多有14个原子共平面 C．M和N的一溴代物种类数目相同 D．M和N均可被氧化为 ( ) 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1天然气的综合利用 1．主要成分：CH4 2．用途： (1)清洁的化石燃料 (2)生产甲醇：____________________________，____________________________。 (3)合成氨________________________或_________________________，_________________________，N2＋3H22NH3； (3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 得分速记 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 _______________ _______________ 燃料 水煤气 _______________ _______________ 燃料、化工原料 炼厂气 _______________ _______________ 燃料、化工原料 油田气 _______________ _______________ 燃料、化工原料 天然气 _______________ _______________ 燃料、化工原料 裂解气 _______________ _______________ 石油化工原料 焦炉气 _______________ _______________ 燃料、化工原料 知识点2石油的综合利用 1．石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：_______________的黏稠液体。 (2)组成：主要是由________、________和________组成的混合物，其成分主要是________和________，有的含________。所含元素以________为主，还含有少量________________等。 2．石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成_______________的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量_____、沸点______的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的______烃或______烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为_______烃 主要 原料 ________ ________ 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 ________变化 ________变化 ________变化 ________变化 3．裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 蒸馏、分馏、干馏的比较 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 知识点3煤的综合利用 1．煤的组成：煤是由________和少量________组成的复杂混合物，主要含______元素，还含有少量________________等元素。 2．综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤________空气加强热使其分解的过程，也称煤的________。煤的干馏是一个复杂的________________过程 产品 主要有________、________、________、________、焦炉气 气化 原理：将煤转化为______________的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成_____________ 间接液化：先转化为_______________，再在催化剂作用下合成________等 3．煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 得分速记 (1)煤的气化、液化都是化学变化。 (2)煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； (3)煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； (4)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 考向 化石燃料的综合利用 例迄今为止，煤、石油、天然气是人类使用的主要能源，下列说法错误的是( ) A．煤通过干馏可获得洁净的燃料和多种化工原料 B．石油经分馏可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料 C．工业上常以煤、石油、天然气为主要原料来合成橡胶、纤维和塑料 D．天然气作为化工原料，常用于合成氨和生产甲醇 【变式训练1·变考法】下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是( ) A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏 【变式训练2·变载体】煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是( ) A．煤的干馏产物主要是各类有机物 B．石油的裂解、分馏都属于化学变化 C．煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯 D．石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃 【新能源与学科知识结合】【变式训练3】天然气与水在高压低温条件下，可共同结晶形成天然气水合物，俗称可燃冰，可燃冰的微观结构如图所示。其中含2个五角十二面体和6个五角十二面六角二面体，每个多面体中放1个CH4分子，分子组成为8CH4·46H2O，已知可燃冰晶体的密度为0.92g· cm-3。下列说法不正确的是( ) A．天然气的主要成分是甲烷，属于可再生能源 B．晶体中水分子骨架的结构可看作水分子通过氢键连接成两种多面体，再通过共面连接成骨架结构，CH4分子处于多面体孔穴中心 C．真实晶体往往存在缺陷，有些晶体孔穴中没有捕获CH4分子，故真实晶体分子组成中n(CH4 )：n(H2O) ＜4：23 D．理论上开采1m3可燃冰可释放出约172m3的CH4气体(标准状况) 1．(2025·陕晋宁青卷，5，3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 2．(2025·河北卷，7，3分)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是( ) A．电石与饱和NaCl溶液 B．Na2SO3固体与70%的浓H2SO4 C．大理石与稀HCl D．Al2S3固体与水 3．(2024•浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是( ) A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B．可提高Y→Z转化的反应速率 C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 4．(2023•浙江6月卷，10，3分)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z链节为 5．(2023•浙江6月卷，14，3分)一定条件下，1-苯基丙炔(Ph—C≡C-CH3)可与HCl发生催化加成，反应如下： 反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间的变化如图(已知：反应I、Ⅲ为放热反应)，下列说法不正确的是( ) A．反应焓变：反应I>反应Ⅱ B．反应活化能：反应I<反应Ⅱ C．增加浓度可增加平衡时产物Ⅱ和产物I的比例 D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物I 6．(2021•浙江1月卷，10，2分)下列说法不正确的是( ) A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 24 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $