第02讲 烃（复习讲义）（广东专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 知识点2 脂肪烃的性质 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1 芳香烃的结构 知识点2 芳香烃的性质 考向1 考查芳香烃的结构与性质 思维建模 常见烃的重要性质 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 煤的综合利用 知识点2 石油的综合利用 知识点3 天然气的综合利用 考向 考查化石燃料的综合利用 04 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 脂肪烃的结构与性质 选择题 非选择题 T9，2分 T10，2分 T8，2分 T20，2分 芳香烃的结构与性质 选择题 非选择题 T2，2分 T17，2分 T20，2分 T5，2分 化石燃料的综合利用 选择题 非选择题 T2，2分 T3，2分 考情分析： 一、分析近三年高考试题，高考命题在本讲有以下规律： 1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面： （1）脂肪烃的组成、结构和性质。 （2）芳香烃的组成、结构特点和性质。 2.从命题思路上看，侧重芳香烃的性质及应用考查。预计2025年高考会以新的情境载体考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，题目难度一般适中。 二、根据高考命题特点和规律，复习时要注意以下几个方面： 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解加成反应、取代反应和消去反应。 4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 …… 考点一 脂肪烃的结构与性质 …… 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 正四面体 平面形 直线形 键角 109°28′ 120° 180° 3.烯烃的顺反异构 （1）顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 （3）两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例         4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 得分速记 a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 c.定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 ③分解反应：CH4C＋2H2。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34C8H18＋C8H16 C8H18C4H8＋C4H10 （2）烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 （3）加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH—CH3。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。 （4）二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2。 （5）脂肪烃的氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 得分速记 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 3.乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （3）装置：液—液加热，如图： （4）收集方法：排水集气法  【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O 4.乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 例1（2025·广东梅州·阶段练习）化学处处呈现美。下列说法正确的是 A．环己烷呈现对称美，分子中六个碳原子连接呈环，呈平面正六边形结构 B．S8分子呈现“皇冠”结构，分子中的硫原子通过共价键结合，S8属于共价晶体 C．霓虹灯发出五颜六色的光，该过程属于化学变化 D．锌片在AgNO3溶液中生成“银树”，反应中锌被氧化 【答案】D 【解析】A．环己烷中碳原子的杂化方式为sp3杂化，则分子中6个碳原子不可能在同一平面，分子的空间结构不可能为平面正六边形结构，故A错误； B．S8是由S8分子形成的分子晶体，故B错误； C．霓虹灯中充入惰性气体，在高压电场下电子被激发，然后在回到基态的过程中释放出能量，其中一部分能量被荧光粉吸收发出可见光，所以发出五颜六色的光时没有生成新物质，属于物理变化，呈C错误； D．锌片在硝酸银溶液中生成“银树”的反应为锌与硝酸银溶液发生置换反应生成银河硝酸锌，反应中锌元素的化合价升高被氧化，故D正确； 故选D。 【变式训练1】（2025·湖北·阶段练习）液化石油气的主要成分C3H8在光照条件下与Cl2反应，可得到各种氯代丙烷。已知： ①C3H8与Cl2反应的机理为自由基反应，包括以下几步： Ⅰ．链引发： Ⅱ．链传递：，，…… Ⅲ．链终止：，，…… ②丙烷氯代反应中链传递的一步反应能量变化如下。 下列说法正确的是 A．将液化石油气灶改用天然气为燃料，若进气口保持不变，则需要调大风门 B．先将Cl2用光照射，然后迅速在黑暗处与C3H8混合，可得到氯代丙烷 C．先将Cl2用光照射，然后在黑暗处放置较长时间，再与C3H8混合，可得到氯代丙烷 D．断裂—CH3中1 mol C—H比断裂—CH2—中1 mol C—H所需能量小 【答案】B 【解析】A．当将液化石油气灶改用为天然气燃料时，如果进气口保持不变，即燃料气体的流量不变，由于天然气的耗氧量低，则可以调节小风门，A错误； B．在光照条件下，氯气分子会吸收光能并分解成自由基，在黑暗处，已经生成的氯自由基与丙烷反应，可以生成氯代丙烷，B正确； C．在黑暗条件下，已经生成的氯自由基会很快失去活性，因为它们无法继续吸收光能来维持链式反应。因此，即使氯气在光照下已经部分分解，但在黑暗处放置较长时间后，这些自由基的数量会大大减少，甚至可能几乎不存在，几乎不可能生成氯代丙烷，C错误； D．键能越大的化学键越稳定，越不容易被断裂。甲基中的C-H键比亚甲基中的C-H键更强，那么断裂甲基中的C-H键所需的能量应该更大，D错误； 故选B。 【变式训练2】（2025·广东汕头·阶段测试）广霍香(如图1)是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是 A．常温下是气体 B．属于乙烯的同系物 C．除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化 D．能与Br2发生加成反应 【答案】D 【解析】A．该物质碳原子数大于5，分子量较大，熔沸点较高，在常温下不是气体，A错误； B．该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不是同系物，B错误； C．该物质结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂化，C错误； D．该物质中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确； 故选D。 考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备 例2（2025·广东广州·模拟预测）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 C．可发生缩聚反应 D．分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】D 【解析】A．柠檬烯中不含苯环，不属于芳香烃，A错误； B．柠檬烯不是共轭二烯烃，能发生1，2-加成，不能发生1，4-加成，B错误； C．柠檬烯中有碳碳双键，可发生加聚反应，不能发生缩聚反应，C错误； D．柠檬烯中有饱和碳原子，如图：，所有碳原子不可能共平面，D正确； 故选D。 【变式训练1】（2025·广东·模拟预测）实验室用乙醇和浓硫酸反应制乙烯，某小组利用以下装置进行该实验。其中难以达到实验目的的是 A．制备乙烯 B．净化乙烯 C．验证乙烯可发生加成反应 D．收集乙烯 【答案】D 【分析】实验室利用乙醇在170℃条件下发生消去反应制备乙烯，由于浓硫酸具有脱水性，可使部分乙醇脱水碳化，然后发生反应C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O，即制得的乙烯中混有CO2、SO2气体。 【解析】A．乙醇在170°C发生消去反应制备乙烯，图中可以达到实验目的，A不符合题意； B．由于制得的乙烯中混有CO2、SO2气体，氢氧化钠可与CO2、SO2反应，不与C2H4反应，因此可用NaOH溶液净化乙烯，图中可以达到实验目的，B不符合题意； C．将纯净的乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，可证明乙烯可发生加成反应，图中可以达到实验目的，C不符合题意； D．乙烯密度与空气接近，其难溶于水，应用排水法收集乙烯，图中装置难以达到目的，D符合题意； 故选D。 【变式训练2】（2025·广东清远·二模）用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是 A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快 B．电石主要成分的化学式为，含有非极性键 C．此实验中溶液里会有蓝色沉淀 D．此实验的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色 【答案】B 【解析】A．用饱和食盐水，是为了减慢反应速率，故A错误； B．由Ca2+、构成，含有离子键和非极性共价键，故B正确； C．此实验中和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误； D．此实验中，溴和乙炔发生加成反应，的苯溶液褪色；聚乙炔中含有碳碳双键，能使的苯溶液褪色，故D错误； 选B。 …………… 考点二 芳香烃的结构与性质 …………… 知识点1 芳香烃的结构 1.概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3.稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4.分类 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 知识点2 芳香烃的性质 1.苯的性质 1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2）苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯，。 （3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，。 （4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，。 （5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。 2.苯的同系物性质 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。 （2）苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （3）苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 （4）苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 1)相同点 2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O 如甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 4)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 5)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：。 考向1 考查芳香烃的结构与性质 例1（2025·广东湛江·模拟预测）关于下列“双人花样滑冰运动员”有机分子的说法正确的是 A．“女运动员”比“男运动员”多1个手性碳原子 B．“男运动员”最多可以与8mol H2发生加成反应 C．“女运动员”中所有碳原子可能共平面 D．“女运动员”比“男运动员”多3个sp3杂化的碳原子 【答案】D 【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，“女运动员”和“男运动员”都没有手性碳原子，A项不正确； B．苯环、碳碳三键均能和氢气发生加成反应，“男运动员”最多可以与14 mol H2发生加成反应，B项不正确； C．“女运动员”中“手”和“辫子”位置的碳原子不可能共平面，C项不正确； D．“女运动员”和“男运动员”只有“辫子”位置不同，对比结构可知，“女运动员”比“男运动员”多3个sp3杂化的碳原子，D项正确； 故选D。 【变式训练1】（2025·广东珠海·一模）下列陈述I与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 1mol可以和3mol氢气加成 1mol中含有3mol碳碳双键 B 石墨的硬度比金刚石小很多 石墨中共价键的键能比金刚石小 C 二氧化硫可以使高锰酸钾溶液褪色 二氧化硫具有漂白性 D 酸性：甲酸>乙酸>丙酸 烷基越长推电子效应越大 【答案】D 【解析】A．1mol可以和3mol氢气加成，但苯中不含有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的化学键，陈述Ⅰ正确，陈述Ⅱ错误，A错误； B．石墨硬度确实小于金刚石，但这是由于石墨为层状结构、层间分子间作用力弱所致；并非因为“石墨中的共价键键能比金刚石小”，事实上石墨中键键长更短，键能更大，陈述Ⅰ正确，陈述Ⅱ错误，B错误； C．二氧化硫可以使高锰酸钾溶液褪色，是因为具有还原性，而非漂白性，陈述Ⅰ正确，陈述Ⅱ错误，C错误； D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，则羧基越难电离，羧酸酸性越弱，陈述I与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系，D正确； 故选D。 【变式训练2】（2025·广东深圳·模拟）苯炔不对称芳基化反应如下，下列说法不正确的是    A．箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼 B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应 C．每个X、Y分子均含有1个手性碳原子 D．1 mol Y与H2加成时，最多消耗H2分子数目约为2.408×1024 【答案】B 【解析】A．由反应可知，箭头b所示C-H键断裂和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼，A正确； B．苯炔含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B错误； C．有机物X分子： ，有机物Y分子：  ，均含有1个手性碳原子，C正确； D．酮羰基、苯环都能和氢气加成，则1molY与H2加成时，最多消耗4molH2，分子数目为2.408×1024，D正确； 故选B。 思维建模 常见烃的重要性质 类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 例2（2025·浙江·模拟预测）纳米碗是一种奇特的碗状共轭体系。高温条件下，可以由分子经过连续5步氢抽提和闭环脱氢反应生成。其中第一步反应的反应机理和能量变化如下。下列说法错误的是 A．该反应共有3个基元反应，其中决速步反应为第三步 B．纳米碗中五元环结构的数目为5 C．反应过程中生成了具有手性异构的中间产物 D．生成的五步反应，每步反应的焓变近似相等 【答案】B 【解析】A．由反应历程可知，包含3个基元反应，分别为，，，其中第三个反应的活化能最大，反应速率最慢，故决速步反应为第三步，A项正确； B．由反应机理图知，中有一个五元环，每脱两个氢形成一个五元环，则→过程中形成5个五元环，故中有6个五元环，B项错误； C．结构中含手性碳原子(已用*标注)：，故反应过程中生成了具有手性异构的中间产物，C项正确； D．生成的五步反应，每步反应都是断开C-H键、形成碳碳键及生成氢气，断键、成键情况类似，故焓变近似相等，D项正确； 故答案选B。 【变式训练1】科学家成功分离并表征了一种含有碳-碳单电子σ键的化合物。这一重要突破源于对六苯基乙烷(HPE)衍生物的巧妙处理。HPE的结构如下： 下列说法错误的是 A．HPE中碳原子的杂化方式为、 B．HPE中所有原子在同一平面上 C．HPE的一硝基取代物有三种 D．HPE的分子式为 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，HPE分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，故A正确； B．由结构简式可知，HPE分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能在同一平面上，故B错误； C．由结构简式可知，HPE分子中含有三类氢原子，则一硝基取代物有三种，故C正确； D．由结构简式可知，HPE分子的分子式为，故D正确； 故选B。 【变式训练2】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．苯并降冰片烯是苯的同系物 B．苯并降冰片烯分子中所有碳原子共平面 C．苯并降冰片烯的一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．在酸性溶液中，苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸 【答案】D 【解析】A．苯的同系物中不含碳碳双键，该分子含碳碳双键，不属于苯的同系物，A错误； B．苯并降冰片烯分子含3个sp3杂化的碳原子，所有碳原子不能共平面，B错误； C．由对称性可知，分子中含5种H原子，一氯代物有5种，如图所示，C错误； D．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环相邻碳原子上有H，可以被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，D正确； 故选D。 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 （1）苯环上有两个取代基时，有3种同分异构体。 （2）苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3种同分异构体；若有两个取代基相同，有6种同分异构体；若三个取代基均不相同，有10种同分异构体。 …………… 考点二 化石燃料的综合利用 …………… 知识点1 煤的综合利用 1.煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2.综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 得分速记 1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； 2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； 3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 4.煤的气化、液化都是化学变化。 3.煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 知识点2 石油的综合利用 1.石油的物理性质和成分 （1）颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 （2）组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2.石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要 原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 3.蒸馏、分馏、干馏辨析： 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 4.裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 （1）由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。（2）煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。（3）煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。 知识点3 天然气的综合利用 1.主要成分：CH4 2.用途： ①清洁的化石燃料 ②生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 ③合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； ④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 4.化学“七气” 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 考向 考查化石燃料的综合利用 例石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合物。第23届世界石油展览大会于2020年12月7日～10日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【答案】C 【解析】A．石油是多种烷烃、环烷烃和少量芳香烃的混合物，其成分因产地的不同而稍有不同，故A正确；B．根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将各组分分离的操作为石油的分馏，是物理变化，故B正确；C．石油的馏分仍为混合物，无固定的熔沸点，故C错误；D．石油裂解的目的是为了获得“三烯”，即乙烯、丙烯和丁二烯等短链的烯烃，提高乙烯等的产量和质量，故D正确；故答案选C。 【变式训练1】化学与生产生活有着密切的联系。下列有关说法中不正确的是 A．安全可降解的聚乳酸材料，属于合成有机高分子材料 B．煤的气化、石油的裂化和裂解均是化学变化 C．氧化铝具有高强度、高稳定性等特点，属于金属材料 D．塑料、合成橡胶和合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的 【答案】C 【解析】A．冬奥餐具使用安全可降解的聚乳酸材料是人工合成的高分子材料，属于合成的高分子化合物，故A正确；B．有新物质生成的变化是化学变化，煤的气化和石油的裂化、裂解都有新的物质生成，均是化学变化，故B正确；C．氧化铝不属于金属材料，属于无机非金属材料，故C错误；D．以煤、石油、天然气为主要原料，可制造化工产品、合成塑料、合成橡胶、合成纤维等，即塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料，是以石油、煤、天然气为主要原料生产的，故D正确。答案选C。 【变式训练2】下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是 A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏 【答案】C 【解析】A．石油分馏是为了对石油进行综合利用，A不选；B．重油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等不饱和烯烃，特别是提高乙烯的产量，B不选；C．石油裂化的主要目的是提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量，故C选；D．煤干馏的目的是对煤进行综合利用，得到煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质，D不选；故选C。 1．（2025·浙江1月）下列化学用语表示不正确的是 A．基态S原子的电子排布式： B．质量数为14的碳原子： C．乙烯的结构简式： D．的电子式： 【答案】A 【解析】A．硫原子质子数为16，位于第三周期ⅥA族，基态S原子的电子排布式：，A错误； B．碳原子质子数为6，质量数为14的碳原子表示为：，B正确； C．乙烯的官能团是碳碳双键，结构简式为：，C正确； D．水是共价化合物，水分子中O原子是中心原子，电子式为，D正确； 故选A。 2．（2025·河北卷）如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是 A．电石与饱和NaCl溶液 B．固体与70%的浓 C．大理石与稀HCl D．固体与水 【答案】C 【解析】A．电石与饱和NaCl溶液反应制备，中含有不饱和键，可使酸性溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，A不符合题意； B．固体与 70%的浓反应制备，可使酸性溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，B不符合题意； C．大理石与稀HCl反应制备，不可使酸性溶液褪色，不能完成相应气体的制备和检验，C符合题意； D．固体遇水水解生成和，可使酸性溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，D不符合题意； 故选C。 3.（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A. 分子是正四面体结构，则没有同分异构体 B. 环己烷与苯分子中键的键能相等 C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D. 由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 【答案】B 【解析】为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此没有同分异构体，故A项说法正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确；当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确；故选B。 4.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。 5．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 6．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： ＋HBr―→＋Br－―→ X　　　　　　　 　　Y 　　Z 下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个不对称碳原子 【答案】D 【解析】X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有1个不对称碳原子，如图(标*)：，故D错误。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 知识点2 脂肪烃的性质 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备 考点二 芳香烃的结构与性质 知识点1 芳香烃的结构 知识点2 芳香烃的性质 考向1 考查芳香烃的结构与性质 思维建模 常见烃的重要性质 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 煤的综合利用 知识点2 石油的综合利用 知识点3 天然气的综合利用 考向 考查化石燃料的综合利用 04 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 脂肪烃的结构与性质 选择题 非选择题 T9，2分 T10，2分 T8，2分 T20，2分 芳香烃的结构与性质 选择题 非选择题 T2，2分 T17，2分 T20，2分 T5，2分 化石燃料的综合利用 选择题 非选择题 T2，2分 T3，2分 考情分析： 一、分析近三年高考试题，高考命题在本讲有以下规律： 1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面： （1）脂肪烃的组成、结构和性质。 （2）芳香烃的组成、结构特点和性质。 2.从命题思路上看，侧重芳香烃的性质及应用考查。预计2025年高考会以新的情境载体考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，题目难度一般适中。 二、根据高考命题特点和规律，复习时要注意以下几个方面： 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解加成反应、取代反应和消去反应。 4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 …… 考点一 脂肪烃的结构与性质 …… 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 键角 109°28′ 120° 180° 3.烯烃的顺反异构 （1）顺反异构的含义：由于碳碳双键 导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。 （3）两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两个相同的原子或原子团排列在双键的 实例         4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 取代反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 鉴别 其他 知识点2 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 、 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.脂肪烃的化学性质 （1）烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为： 。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为： 。 得分速记 a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 c.定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 ③分解反应： 。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为： （2）烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 （3）加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为 。 （4）二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应： 。 （5）脂肪烃的氧化反应 ①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较 ；烯烃燃烧火焰 ；炔烃燃烧很 。烃的完全燃烧通式： 。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 得分速记 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 3.乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理： （3）装置：液—液加热，如图： （4）收集方法：排水集气法  【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和 剂。 ②温度计的位置：插入 ，目的在于控制反应液的温度在 ，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止 。 ④点燃乙烯前要 。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水 ，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 4.乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有 的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 例1（2025·广东梅州·阶段练习）化学处处呈现美。下列说法正确的是 A．环己烷呈现对称美，分子中六个碳原子连接呈环，呈平面正六边形结构 B．S8分子呈现“皇冠”结构，分子中的硫原子通过共价键结合，S8属于共价晶体 C．霓虹灯发出五颜六色的光，该过程属于化学变化 D．锌片在AgNO3溶液中生成“银树”，反应中锌被氧化 【变式训练1】（2025·湖北·阶段练习）液化石油气的主要成分C3H8在光照条件下与Cl2反应，可得到各种氯代丙烷。已知： ①C3H8与Cl2反应的机理为自由基反应，包括以下几步： Ⅰ．链引发： Ⅱ．链传递：，，…… Ⅲ．链终止：，，…… ②丙烷氯代反应中链传递的一步反应能量变化如下。 下列说法正确的是 A．将液化石油气灶改用天然气为燃料，若进气口保持不变，则需要调大风门 B．先将Cl2用光照射，然后迅速在黑暗处与C3H8混合，可得到氯代丙烷 C．先将Cl2用光照射，然后在黑暗处放置较长时间，再与C3H8混合，可得到氯代丙烷 D．断裂—CH3中1 mol C—H比断裂—CH2—中1 mol C—H所需能量小 【变式训练2】（2025·广东汕头·阶段测试）广霍香(如图1)是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是 A．常温下是气体 B．属于乙烯的同系物 C．除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化 D．能与Br2发生加成反应 考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备 例2（2025·广东广州·模拟预测）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 C．可发生缩聚反应 D．分子中所有碳原子不可能共平面 【变式训练1】（2025·广东·模拟预测）实验室用乙醇和浓硫酸反应制乙烯，某小组利用以下装置进行该实验。其中难以达到实验目的的是 A．制备乙烯 B．净化乙烯 C．验证乙烯可发生加成反应 D．收集乙烯 【变式训练2】（2025·广东清远·二模）用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是 A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快 B．电石主要成分的化学式为，含有非极性键 C．此实验中溶液里会有蓝色沉淀 D．此实验的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色 …………… 考点二 芳香烃的结构与性质 …………… 知识点1 芳香烃的结构 1.概念：分子里含有一个或多个 的烃。 2.结构特点：含有 ，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3.稠环芳香烃：通过两个或多个 而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是 。 4.分类 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长 。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境 。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在 。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在 。 知识点2 芳香烃的性质 1.苯的性质 1）苯的物理性质：苯是一种无色、有 的 体，有 ， 溶于水。苯 ，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的 。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2）苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应： 实验现象：空气里燃烧产生浓重 ，同时放出大量的热 ②苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 被酸性KMnO4溶液氧化 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯， 。 （3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯， 。 （4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸， 。 （5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。 2.苯的同系物性质 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为 (n≥6)。 （2）苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 （3）苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 （4）苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 1)相同点 2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 如甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 4)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 5)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： 。 考向1 考查芳香烃的结构与性质 例1（2025·广东湛江·模拟预测）关于下列“双人花样滑冰运动员”有机分子的说法正确的是 A．“女运动员”比“男运动员”多1个手性碳原子 B．“男运动员”最多可以与8mol H2发生加成反应 C．“女运动员”中所有碳原子可能共平面 D．“女运动员”比“男运动员”多3个sp3杂化的碳原子 【变式训练1】（2025·广东珠海·一模）下列陈述I与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 1mol可以和3mol氢气加成 1mol中含有3mol碳碳双键 B 石墨的硬度比金刚石小很多 石墨中共价键的键能比金刚石小 C 二氧化硫可以使高锰酸钾溶液褪色 二氧化硫具有漂白性 D 酸性：甲酸>乙酸>丙酸 烷基越长推电子效应越大 【变式训练2】（2025·广东深圳·模拟）苯炔不对称芳基化反应如下，下列说法不正确的是    A．箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼 B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应 C．每个X、Y分子均含有1个手性碳原子 D．1 mol Y与H2加成时，最多消耗H2分子数目约为2.408×1024 思维建模 常见烃的重要性质 类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 例2（2025·浙江·模拟预测）纳米碗是一种奇特的碗状共轭体系。高温条件下，可以由分子经过连续5步氢抽提和闭环脱氢反应生成。其中第一步反应的反应机理和能量变化如下。下列说法错误的是 A．该反应共有3个基元反应，其中决速步反应为第三步 B．纳米碗中五元环结构的数目为5 C．反应过程中生成了具有手性异构的中间产物 D．生成的五步反应，每步反应的焓变近似相等 【变式训练1】科学家成功分离并表征了一种含有碳-碳单电子σ键的化合物。这一重要突破源于对六苯基乙烷(HPE)衍生物的巧妙处理。HPE的结构如下： 下列说法错误的是 A．HPE中碳原子的杂化方式为、 B．HPE中所有原子在同一平面上 C．HPE的一硝基取代物有三种 D．HPE的分子式为 【变式训练2】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．苯并降冰片烯是苯的同系物 B．苯并降冰片烯分子中所有碳原子共平面 C．苯并降冰片烯的一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．在酸性溶液中，苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸 思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断 （1）苯环上有两个取代基时，有3种同分异构体。 （2）苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3种同分异构体；若有两个取代基相同，有6种同分异构体；若三个取代基均不相同，有10种同分异构体。 …………… 考点二 化石燃料的综合利用 …………… 知识点1 煤的综合利用 1.煤的组成：煤是由 和少量 组成的复杂混合物，主要含 元素，还含有少量 等元素。 2.综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤 空气加强热使其分解的过程，也称煤的 。煤的干馏是一个复杂的 过程 产品 主要有 、 、 、 、焦炉气 气化 原理：将煤转化为 的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成 间接液化：先转化为 ，再在催化剂作用下合成 等 得分速记 1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； 2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； 3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 4.煤的气化、液化都是化学变化。 3.煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 知识点2 石油的综合利用 1.石油的物理性质和成分 （1）颜色状态： 的黏稠液体。 （2）组成：主要是由 、 和 组成的混合物，其成分主要是 和 ，有的含 。所含元素以 为主，还含有少量 等。 2.石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 主要 原料 主要 产品 主要变 化类型 3.蒸馏、分馏、干馏辨析： 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 分馏 干馏 4.裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 目的 得分速记 （1）由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。（2）煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。（3）煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。 知识点3 天然气的综合利用 1.主要成分：CH4 2.用途： ①清洁的化石燃料 ②生产甲醇 ， 。 ③合成氨： 或 ， ，N2＋3H22NH3； ④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 4.化学“七气” 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 水煤气 炼厂气 油田气 天然气 裂解气 焦炉气 考向 考查化石燃料的综合利用 例石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合物。第23届世界石油展览大会于2020年12月7日～10日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【变式训练1】化学与生产生活有着密切的联系。下列有关说法中不正确的是 A．安全可降解的聚乳酸材料，属于合成有机高分子材料 B．煤的气化、石油的裂化和裂解均是化学变化 C．氧化铝具有高强度、高稳定性等特点，属于金属材料 D．塑料、合成橡胶和合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料生产的 【变式训练2】下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是 A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏 1．（2025·浙江1月）下列化学用语表示不正确的是 A．基态S原子的电子排布式： B．质量数为14的碳原子： C．乙烯的结构简式： D．的电子式： 2．（2025·河北卷）如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是 A．电石与饱和NaCl溶液 B．固体与70%的浓 C．大理石与稀HCl D．固体与水 3.（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A. 分子是正四面体结构，则没有同分异构体 B. 环己烷与苯分子中键的键能相等 C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D. 由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 4.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大，该反应速率不断增大 5．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 6．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： ＋HBr―→＋Br－―→ X　　　　　　　 　　Y 　　Z 下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个不对称碳原子 / 学科网（北京）股份有限公司 $