内容正文:
第02讲 烃
目录
01 课标达标练
题型01 脂肪烃的结构与性质
题型02 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应
题型03 实验室制备乙烯和乙炔
题型04 芳香烃的性质
题型05含苯环化合物的同分异构体
题型06 苯的重要实验
题型07 芳香烃与其他有机物的转化
题型08 化石燃料的综合利用
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 脂肪烃的结构与性质
1. 有机物中碳原子连接方式多种多样,这是有机物种类繁多的主要原因。现有下列三种物质(黑球代表碳原子,氢原子省略):①、②、③,下列说法正确的是
A.①②③互为同分异构体 B.②的名称为异丙烷
C.①能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.③中不可能所有碳原子共平面
【答案】D
【详解】A.①②③的碳原子数虽然分别为5、5、5,但分子式不同(①②为,③为),不满足同分异构体“分子式相同、结构不同”的条件,故A错误;
B.②的碳骨架为中心,碳原子连接四个甲基,是新戊烷(系统命名2,2-二甲基丙烷),所以“异丙烷”名称错误,故B错误;
C.①为直链烷烃(正戊烷),烷烃性质稳定,不能被酸性高锰酸钾氧化,无法使其褪色,故C错误;
D.③支链的两个碳原子都是饱和碳原子,所以③中不可能所有碳原子共平面,故D正确;
故答案为:D。
2. 紫苏中含有一种天然化合物,在镇咳、袪痰和抑菌方面有显著作用,其结构如图所示(已知将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子)。下列说法错误的是
A.化合物X的分子式为 B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1molX可与发生反应 D.化合物X中的所有碳原子都在同一个平面上
【答案】D
【详解】A.由化合物X的结构简式可知,化合物X的分子式为,A正确;
B.X分子中含碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,B正确;
C.1个X分子含2个碳碳双键,每个双键与1mol H2加成,故1mol X可与2mol H2发生加成反应,C正确;
D.X分子中存在饱和碳原子(如环上连接取代基的sp3杂化碳),其四面体结构导致与之相连的碳原子呈锯齿状,所有碳原子不在同一平面,D错误;
故选D。
02 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应
3. Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知:连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D.X可能与炔烃互为同分异构体
【答案】C
【详解】A.共轭二烯烃X与含碳碳双键的Y反应生成六元环状产物Z,反应物中原子全部进入产物Z中,反应中无小分子生成,属于加成反应,A正确;
B.X含碳碳双键,Y含碳碳三键,二者均可被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色,也均可与溴水发生加成反应使其褪色,B正确;
C.手性碳原子需连接4个完全不同的原子或基团。Z分子中的手性碳原子有两个,位置如图,C错误;
D.分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,X含有两个碳碳双键,两个碳碳双键共贡献个不饱和度;炔烃含碳碳三键,一个碳碳三键可贡献两个不饱和度,故X可能与炔烃互为同分异构体,D正确;
故选C。
4.一定条件下,烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物,该反应可表示为:
某烯烃经上述反应生成物物质的量之比为的和,该烯烃的结构不可能是
A. B.C. D.
【答案】B
【详解】A.双键断裂后生成和甲醛(),2种产物,物质的量1:1,符合题意,故A正确;
B.双键断裂后生成和甲醛(),2种产物,物质的量1:1,不符合题意,故B错误;
C.双键断裂后生成和甲醛(),2种产物,物质的量1:1,符合题意,故C正确;
D.双键断裂后生成和甲醛(),产物为2种且物质的量之比1:1,故D正确;
故答案为:B。
03 实验室制备乙烯和乙炔
5. 电石(主要含,还含等杂质)与水制乙炔反应剧烈及探究其性质实验如下:
步骤Ⅰ:取一定量的电石,滴加饱和食盐水,有气体产生。
步骤Ⅱ:将产生的气体通入足量溶液。
步骤Ⅲ:将步骤Ⅱ所得气体通入酸性溶液。
步骤Ⅳ:将步骤Ⅱ所得气体干燥后通入的溶液。
下列说法不正确的是
A.滴加饱和食盐水的目的是减缓与反应速率
B.步骤II中溶液的作用是除去
C.乙炔与酸性溶液反应:
D.步骤IV中的反应只有键的断裂
【答案】D
【详解】A.饱和食盐水可降低水的浓度,减缓CaC2与H2O的剧烈反应,A正确;
B.CaC2与H2O反应生成的乙炔中混有H2S杂质,步骤Ⅱ中CuSO4溶液用于除去杂质H2S(生成CuS沉淀),B正确;
C.乙炔与酸性KMnO4反应生成二氧化碳、Mn2+和H2O,根据得失电子守恒和电荷守恒配平离子方程式为:,C正确;
D.乙炔与Br2的加成反应中,Br2的σ键和乙炔的π键均断裂,D错误;
故选D。
6. 化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】利用无水乙醇和浓硫酸在加热条件下发生消去反应生成乙烯,装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置,可以达到实验目的;浓硫酸具有脱水性和强氧化性,生成的乙烯中混有CO2和SO2,可用NaOH溶液除去装置Ⅱ可以达到实验目的;乙烯难溶于水,可用排水法收集乙烯,但装置中气流方向应为短管进气,长管出水,装置Ⅲ不能达到实验目的;装置Ⅳ中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,溶液的颜色变浅或消失,来验证乙烯的不饱和性,可以达到实验目的;故答案选C。
04 芳香烃的性质
7. (2025·四川内江·开学考试)某有机物分子的结构简式如图所示,下列相关叙述正确的是
A.该有机化合物含有3种官能团
B.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D.该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
【答案】B
【详解】A.该有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团,A错误;
B.与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构,且三键具有乙炔的直线形结构特点,饱和碳原子为四面体结构,与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点,根据三点确定一个平面的原子,该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内,B正确;
C.连接碳碳三键的碳原子的苯环对角线的碳原子可共直线,共4个,C错误;
D.由选项B分析可知,该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内,D错误;
故选B。
8. (2025·四川绵阳·期中)工业上可由乙苯生产苯乙烯:,说法正确的是
A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯
B.乙苯的一氯代物共有3种
C.1mol乙苯发生硝化反应,最多消耗3mol浓HNO3
D.乙苯分子内共平面的原子数最多为13个
【答案】C
【详解】A.由于乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯,A错误;
B.乙苯的一氯代物有侧链上2种和苯环上3种,一共有5种,B错误;
C.乙苯发生硝化反应,取代位在乙基的邻、对位上,故1mol乙苯发生硝化反应,最多消耗3mol浓HNO3,C正确;
D.乙苯的苯环部分有12个碳原子共面(包括6个苯环碳和与之直接相连的6个碳原子)。乙基中的碳原子(共3个)通过旋转单键可调整位置,使其中2个碳原子与苯环共面。此外,乙基中的氢原子(共4个)也可通过旋转进入共面区域。因此,最多可实现苯环的6个碳、乙基的2个碳及2个氢原子共面,总计14个原子共面,D错误;
答案选C。
05 含苯环化合物的同分异构体
9. 有三种不同的基团,分别为-X、-Y、-Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成同分异构体的数目有( )
A.10 B.8 C.6 D.4
【答案】A
【解析】先选两种基团-X、-Y按照邻、间、对排列在苯环上,得到三种结构;然后将-Z分别等效取代三种结构中的H原子。如下图,(1)中苯环上四种不同的位置;(2)中有4种不同的位置;(3)中有2种不同的位置,所以-R取代后共有10种不同的结构。
10. 【制造强国背景下的对二甲苯】(2024·四川德阳·模拟)十九大报告提出将我国建设成为制造强国,2020年我国“PX”产能将达到3 496万吨/年。有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是( )
A.“PX”的分子式为C8H10
B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)
C.“PX”分子中,最多有14个原子共面
D.“PX”难溶于水,易溶于四氯化碳
【答案】B
【解析】根据模型可知,PX为对二甲苯。A项,分子式为C8H10,正确;B项,“PX”的二氯代物共有
分子中,苯环上的C原子和H原子与两个甲基上的碳原子共面,有12个原子,每个甲基中可有1个H旋转至该平面,故该分子中最多有14个原子共面,正确;D项,对二甲苯难溶于水,易溶于四氯化碳,正确。
06 苯的重要实验
11. 某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a中加入15mL苯和少量铁屑,仪器b(下端活塞关闭)中小心加入4.0mL液溴,向a中滴入液溴。下列有关说法错误的是
A.仪器c的名称为球形冷凝管
B.仪器d中有浅黄色沉淀,说明苯与液溴发生了取代反应
C.仪器a中反应剧烈,呈沸腾状,倒置漏斗中会出现白雾
D.仪器c起到冷凝回流的作用,提高了溴苯的产率
【答案】B
【详解】A.仪器c为球形冷凝管,其结构特点是内部有球形凸起,用于冷凝回流,名称正确;A正确;
B.仪器d中AgNO3溶液出现浅黄色沉淀,可能是挥发的Br2与水反应生成HBr(Br2+H2O⇌HBr+HBrO),HBr与AgNO3反应生成AgBr沉淀,并非一定是取代反应生成的HBr,无法排除Br2干扰,不能说明发生取代反应;B错误;
C.苯与液溴在FeBr3催化下的取代反应放热剧烈,使溶液沸腾,生成的HBr气体遇水蒸气形成白雾,倒置漏斗用于吸收HBr,现象描述正确;C正确;
D.仪器c(球形冷凝管)能冷凝回流挥发的苯和溴蒸气,提高原料利用率,从而提高溴苯产率;D正确;
故选B。
12. 硝基苯在染料工业、医药领域、材料合成等领域有广泛应用。其制备流程如图所示:
已知硝基苯密度1.205g·cm-3,浓硝酸密度1.4g·cm-3,浓硫酸密度1.84g·cm-3。下列说法不正确的是
A.配制混酸时,先加入浓硝酸,再加入浓硫酸
B.步骤③缺少用蒸馏水二次洗涤的操作
C.反应结束后产品在液体的上层,需要通过分液分离混酸和粗产品
D.第一次粗产品为无色,第二次粗产品为浅黄色
【答案】D
【分析】合成硝基苯的流程为:将苯加到浓和浓的混酸中,用水浴在温度下加热进行反应得到粗产品1,再依次用蒸馏水、溶液、蒸馏水洗涤粗产品1得到粗产品2,再用无水吸水后进行蒸馏得到纯,据此分析解答。
【详解】A.配制混酸时,将浓硝酸先倒入烧杯中,再将浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌,如果将浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅的情况,A正确;
B.根据分析,对粗产品1洗涤时依次用蒸馏水、溶液、蒸馏水,在步骤③缺少用蒸馏水二次洗涤的操作,B正确;
C.根据已知信息的密度数据,硝基苯密度最小,在与混合酸分层时是在液体的上层,可通过分液分离混酸和粗产品,C正确;
D.硝基苯粗产品1含有混酸,颜色为浅黄色,通过步骤③洗涤后杂质几乎没有,此时硝基苯粗产品2的颜色为无色,D错误;
故答案为:D。
13.(2025·四川·三模)苯与液溴能发生反应,某化学兴趣小组利用如图四组装置制备溴苯并验证苯与液溴之间发生了取代反应。下列说法正确的是
A.按气流方向最合理的连接顺序为a→ef→bc→d
B.将甲中反应后的混合物过滤,用NaOH溶液洗涤并分液可得溴苯
C.装置连接顺序及操作均正确时,乙中出现淡黄色浑浊说明甲中发生了取代反应
D.丙、丁中除溴单质的原理完全相同
【答案】C
【分析】甲装置中苯与液溴发生反应,出来的气体含HBr和挥发的Br2;丁装置中苯吸收挥发的Br2;乙装置中AgNO3溶液检验HBr;丙装置中NaOH溶液处理尾气HBr,据此回答;
【详解】A.根据分析,甲装置出来的气体需先经丁装置吸收Br2,长进短出,故f进e出,再通入乙装置检验HBr,需长进短出使气体充分接触溶液,故b进c出,最后用丙装置处理尾气,因此气流顺序为a→f→e→b→c→d,A错误;
B.甲中反应后混合物含溴苯、苯、Br2、FeBr3及铁粉,过滤除去铁粉后,用NaOH洗涤可除去Br2和FeBr3,但有机层仍为溴苯与苯的混合物,需蒸馏分离,B错误;
C.乙中出现淡黄色浑浊是HBr与AgNO3反应生成的AgBr,则说明甲中发生取代反应生成溴苯和HBr,C正确;
D.丁中苯可溶解Br2,通过物理变化除溴,丙中NaOH与Br2反应,通过化学变化除溴,原理不同,D错误;
故选C。
14. 【溴苯实验与反应机理相结合】(2025·四川资阳·期末)苯与的催化反应历程如图所示。下列说法错误的是
A.从反应速率和物质稳定性的角度分析,主要的有机产物为
B.生成和的反应均为放热反应
C.该催化反应的决速步骤涉及非极性键的断裂与极性键的形成
D.生成的反应为加成反应
【答案】B
【详解】
A.生成的活化能低,的能量比低,所以从反应速率和物质稳定性的角度分析,主要的有机产物为,故A正确;
B.根据图示,生成的反应为吸热反应,故B错误;
C.该催化反应的决速步骤为第一步反应,涉及非极性键的Br-Br键断裂与极性键C-Br键的形成,故C正确;
D.苯和Br2生成,只生成一种产物,反应类型为加成反应,故D正确;
选B。
07 芳香烃与其他有机物的转化
15. 苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。
【答案】(1) 9
(2)
【解析】(1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。或者4个相同基团处于相邻位置。
16. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
【答案】A
【解析】由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基;—CH3,为邻、对位取代定位基;而—COOH为间位取代定位基,产物中的氨基在羧基的对位,如果先氧化甲基成羧基,发生硝化反应时,硝基在羧基的间位,所以先用—CH3的对位取代效果,在甲基的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以步骤为甲苯YY对氨基苯甲酸,故选A。
08 化石燃料的综合利用
17. 下列关于煤和石油的说法正确的是
A.石油的分馏和煤的液化都发生了物理变化
B.煤炭素有“工业粮食”之称,是可再生化石资源
C.可从煤干馏的产品中分离得到苯,所以煤中含有苯
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性溶液褪色
【答案】D
【详解】A.石油的分馏是根据物质沸点不同进行分离,是物理变化,煤的液化是煤发生化学变化生成液体产物的过程,A错误;
B.煤炭是不可再生化石资源,B错误;
C.煤的干馏是煤隔绝空气加强热发生分解反应生成煤干馏的产品的过程,属于化学变化,煤中不含有苯,C错误;
D.石油的裂解气中含有乙烯、丙烯能使酸性溶液褪色,煤干馏得到的焦炉气中含有乙烯能使酸性溶液褪色,D正确;
故选D。
18.(2025·四川成都·三模)关于自然资源的开发和利用,下列说法不正确的是
A.海底可燃冰倘若开发不当,可能加剧温室效应
B.对石油进行常压分馏,可分离出沥青、石蜡等产品
C.海水淡化的常用方法有蒸馏法、反渗透法、电渗析法、离子交换法等
D.煤的干馏、煤的液化、煤的气化均为化学变化
【答案】B
【详解】A.甲烷也是一种温室效应气体,海底可燃冰开发不当,释放到空气中,会造成温室效应加剧,A正确;
B.重油经减压分馏可以得到石蜡、沥青等,B错误;
C.蒸馏法、反渗透法、电渗析法、离子交换法均为海水淡化常用技术,C正确;
D.煤的干馏(分解反应)、液化(转化为液体燃料)、气化(生成气体燃料)均涉及化学变化,D正确;
故选B。
1.下列说法正确的是( )
A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源,素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.煤的液化发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
【答案】D
【解析】煤炭是不可再生的化石能源资源,A项错误;裂化汽油可与溴发生加成反应,不可以用来萃取溴水中的溴,B项错误;煤的液化是化学变化,C项错误;天然气燃烧后生成水和二氧化碳,是较清洁的能源,D项正确。
2.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )
A.链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃为烷烃
B.单烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同,互为同系物
【答案】A
【解析】符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃,故B错误;烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,故C错误;同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同,结构不相似,因此不互为同系物,故D错误。
3.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚1,3-丁二烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧
C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
【答案】B
【解析】含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确。
4.由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质,下列说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能在空气中燃烧
C.与溴发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
【答案】C
【解析】丙烯含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使其褪色,A正确;丙烯属于烃,可燃烧生成二氧化碳和水,B正确;丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3,C错误。
5.广藿香是十大广药(粤十味)之一,在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效,是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是( )
A.常温下是气体
B.与乙烯互为同系物
C.除了甲基碳原子为sp3杂化,其他碳原子为sp2杂化
D.能与Br2发生加成反应
【答案】D
【解析】该物质碳原子数大于5,相对分子质量较大,熔、沸点较高,在常温下不是气体,A错误;该物质中含有两个碳碳双键,同时含有环状结构,和乙烯的结构不相似,和乙烯不互为同系物,B错误;该物质结构中所有的饱和碳原子均是sp3杂化,C错误;该物质中含有两个碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,D正确。
6. 试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
【答案】C
【详解】 双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;双环戊二烯的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体,C错误;环戊二烯中含有“—CH2—”结构,所有原子不可能共平面,D正确。
7. 下列有关烃的反应中,说法正确的是( )
A.1,3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应属于取代反应
B.对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应,有C—H键断裂
C.新戊烷与氯气在光照条件下反应属于取代反应
D.苯与溴水在FeBr3催化下反应属于加成反应
【答案】C
【详解】1,3-丁二烯与溴发生1,2-加成或1,4-加成,属于加成反应,A错误;对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应,断裂大π键,B错误;新戊烷与氯气在光照条件下生成新戊烷的各种氯代物和HCl,属于取代反应,C正确;苯与溴水不反应,苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr,属于取代反应,D错误。
8.下列说法正确的是( )
A.与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有4种(不考虑立体异构)
B.分子中有5个碳原子共直线
C.中最多有14个碳原子共面
D.组成和结构可用表示的有机化合物共有4种
【答案】D
【详解】与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有、、、、,共5种,故A错误;分子中有3个碳原子共直线,故B错误;中最多有13个碳原子共面,故C错误;组成和结构可用表示的有机化合物共有、、、,共4种,故D正确。
9.已知:,用于构建六元环状烃,则下列说法不正确的是( )
A.上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.通过上述反应合成,所需反应物为2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯
C.2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种
D.2 mol环戊二烯发生上述反应的方程式为2
【答案】C
【详解】生成物中都含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯反应,因此合成所需反应物为2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯,故B正确;2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯发生上述反应,可以生成和两种产物,故C错误;D中可以看做一个二烯烃和一个单烯烃发生这样的反应,产物正确,故D正确。
10.已知某种烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可以得到醛和一种有机化合物酮。如:
现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后得到2,3-二甲基戊烷,该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成一种醛和一种酮。据此推知该烯烃的结构简式为( )
【答案】D
【详解】的分子式为C7H12,A错误;与氢气加成后得到2,4-二甲基戊烷,B错误;与氢气加成生成2,3-二甲基戊烷,经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成两种酮,不符合题意,C错误;与氢气加成后得到2,3-二甲基戊烷,经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成一种醛和一种酮,D正确。
1. (2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
A. 键是共价键 B. 有8个碳碳双键
C. 共有16个氢原子 D. 不能发生取代反应
【答案】A
【解析】
【详解】A.C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;
B.该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;
C.根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;
D.大π键环上可以发生取代反应,D错误;
答案选A。
2.(2025·湖北卷)判断正误:
制备聚乙炔:( )
【答案】√
【详解】乙炔发生加聚反应生成聚乙炔,化学方程式为:,故正确。
3. (2024•湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A. 分子是正四面体结构,则没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
D. 由与组成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】
【详解】A.为四面体结构,其中任何两个顶点都是相邻关系,因此没有同分异构体,故A项说法正确;
B.环己烷中碳原子采用sp3杂化,苯分子中碳原子采用sp2杂化,由于同能层中s轨道更接近原子核,因此杂化轨道的s成分越多,其杂化轨道更接近原子核,由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云更偏向碳原子核,即苯分子中的C-H键长小于环己烷,键能更高,故B项说法错误;
C.带1个单位电荷,其相对分子质量92,因此其质荷比为92,故C项说法正确;
D.当阴阳离子体积较大时,其电荷较为分散,导致它们之间的作用力较低,以至于熔点接近室温,故D项说法正确;
综上所述,错误的是B项。
4.(2024·湖南卷)判断正误:
异丙基的结构简式:( )
【答案】√
【详解】异丙基的结构简式:,故正确;
5. (2023·辽宁卷)
判断正误 :
顺—2—丁烯的结构简式: ( )
【答案】◊
【解析】顺-2-丁烯结构中两个甲基在双键的同一侧,其结构简式为,故错误
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第02讲 烃
目录
01 课标达标练
题型01 脂肪烃的结构与性质
题型02 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应
题型03 实验室制备乙烯和乙炔
题型04 芳香烃的性质
题型05含苯环化合物的同分异构体
题型06 苯的重要实验
题型07 芳香烃与其他有机物的转化
题型08 化石燃料的综合利用
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 脂肪烃的结构与性质
1. 有机物中碳原子连接方式多种多样,这是有机物种类繁多的主要原因。现有下列三种物质(黑球代表碳原子,氢原子省略):①、②、③,下列说法正确的是
A.①②③互为同分异构体 B.②的名称为异丙烷
C.①能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.③中不可能所有碳原子共平面
2. 紫苏中含有一种天然化合物,在镇咳、袪痰和抑菌方面有显著作用,其结构如图所示(已知将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子)。下列说法错误的是
A.化合物X的分子式为 B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1molX可与发生反应 D.化合物X中的所有碳原子都在同一个平面上
02 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应
3. Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知:连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D.X可能与炔烃互为同分异构体
4.一定条件下,烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物,该反应可表示为:
某烯烃经上述反应生成物物质的量之比为的和,该烯烃的结构不可能是
A. B.C. D.
03 实验室制备乙烯和乙炔
5. 电石(主要含,还含等杂质)与水制乙炔反应剧烈及探究其性质实验如下:
步骤Ⅰ:取一定量的电石,滴加饱和食盐水,有气体产生。
步骤Ⅱ:将产生的气体通入足量溶液。
步骤Ⅲ:将步骤Ⅱ所得气体通入酸性溶液。
步骤Ⅳ:将步骤Ⅱ所得气体干燥后通入的溶液。
下列说法不正确的是
A.滴加饱和食盐水的目的是减缓与反应速率
B.步骤II中溶液的作用是除去
C.乙炔与酸性溶液反应:
D.步骤IV中的反应只有键的断裂
6. 化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
04 芳香烃的性质
7. (2025·四川内江·开学考试)某有机物分子的结构简式如图所示,下列相关叙述正确的是
A.该有机化合物含有3种官能团
B.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D.该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
8. (2025·四川绵阳·期中)工业上可由乙苯生产苯乙烯:,说法正确的是
A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯
B.乙苯的一氯代物共有3种
C.1mol乙苯发生硝化反应,最多消耗3mol浓HNO3
D.乙苯分子内共平面的原子数最多为13个
05 含苯环化合物的同分异构体
9. 有三种不同的基团,分别为-X、-Y、-Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成同分异构体的数目有( )
A.10 B.8 C.6 D.4
10. 【制造强国背景下的对二甲苯】(2024·四川德阳·模拟)十九大报告提出将我国建设成为制造强国,2020年我国“PX”产能将达到3 496万吨/年。有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是( )
A.“PX”的分子式为C8H10
B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)
C.“PX”分子中,最多有14个原子共面
D.“PX”难溶于水,易溶于四氯化碳
06 苯的重要实验
11. 某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a中加入15mL苯和少量铁屑,仪器b(下端活塞关闭)中小心加入4.0mL液溴,向a中滴入液溴。下列有关说法错误的是
A.仪器c的名称为球形冷凝管
B.仪器d中有浅黄色沉淀,说明苯与液溴发生了取代反应
C.仪器a中反应剧烈,呈沸腾状,倒置漏斗中会出现白雾
D.仪器c起到冷凝回流的作用,提高了溴苯的产率
12. 硝基苯在染料工业、医药领域、材料合成等领域有广泛应用。其制备流程如图所示:
已知硝基苯密度1.205g·cm-3,浓硝酸密度1.4g·cm-3,浓硫酸密度1.84g·cm-3。下列说法不正确的是
A.配制混酸时,先加入浓硝酸,再加入浓硫酸
B.步骤③缺少用蒸馏水二次洗涤的操作
C.反应结束后产品在液体的上层,需要通过分液分离混酸和粗产品
D.第一次粗产品为无色,第二次粗产品为浅黄色
13.(2025·四川·三模)苯与液溴能发生反应,某化学兴趣小组利用如图四组装置制备溴苯并验证苯与液溴之间发生了取代反应。下列说法正确的是
A.按气流方向最合理的连接顺序为a→ef→bc→d
B.将甲中反应后的混合物过滤,用NaOH溶液洗涤并分液可得溴苯
C.装置连接顺序及操作均正确时,乙中出现淡黄色浑浊说明甲中发生了取代反应
D.丙、丁中除溴单质的原理完全相同
14. 【溴苯实验与反应机理相结合】(2025·四川资阳·期末)苯与的催化反应历程如图所示。下列说法错误的是
A.从反应速率和物质稳定性的角度分析,主要的有机产物为
B.生成和的反应均为放热反应
C.该催化反应的决速步骤涉及非极性键的断裂与极性键的形成
D.生成的反应为加成反应
07 芳香烃与其他有机物的转化
15. 苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。
16. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
08 化石燃料的综合利用
17. 下列关于煤和石油的说法正确的是
A.石油的分馏和煤的液化都发生了物理变化
B.煤炭素有“工业粮食”之称,是可再生化石资源
C.可从煤干馏的产品中分离得到苯,所以煤中含有苯
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性溶液褪色
18.(2025·四川成都·三模)关于自然资源的开发和利用,下列说法不正确的是
A.海底可燃冰倘若开发不当,可能加剧温室效应
B.对石油进行常压分馏,可分离出沥青、石蜡等产品
C.海水淡化的常用方法有蒸馏法、反渗透法、电渗析法、离子交换法等
D.煤的干馏、煤的液化、煤的气化均为化学变化
1.下列说法正确的是( )
A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源,素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.煤的液化发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
2.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )
A.链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃为烷烃
B.单烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同,互为同系物
3.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚1,3-丁二烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧
C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
4.由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质,下列说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能在空气中燃烧
C.与溴发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
5.广藿香是十大广药(粤十味)之一,在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效,是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是( )
A.常温下是气体
B.与乙烯互为同系物
C.除了甲基碳原子为sp3杂化,其他碳原子为sp2杂化
D.能与Br2发生加成反应
6. 试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
7. 下列有关烃的反应中,说法正确的是( )
A.1,3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应属于取代反应
B.对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应,有C—H键断裂
C.新戊烷与氯气在光照条件下反应属于取代反应
D.苯与溴水在FeBr3催化下反应属于加成反应
8.下列说法正确的是( )
A.与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有4种(不考虑立体异构)
B.分子中有5个碳原子共直线
C.中最多有14个碳原子共面
D.组成和结构可用表示的有机化合物共有4种
9.已知:,用于构建六元环状烃,则下列说法不正确的是( )
A.上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.通过上述反应合成,所需反应物为2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯
C.2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种
D.2 mol环戊二烯发生上述反应的方程式为2
10.已知某种烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可以得到醛和一种有机化合物酮。如:
现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后得到2,3-二甲基戊烷,该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解生成一种醛和一种酮。据此推知该烯烃的结构简式为( )
1. (2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
A. 键是共价键 B. 有8个碳碳双键
C. 共有16个氢原子 D. 不能发生取代反应
2.(2025·湖北卷)判断正误:
制备聚乙炔:( )
3. (2024•湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A. 分子是正四面体结构,则没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
D. 由与组成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关
4.(2024·湖南卷)判断正误:
异丙基的结构简式:( )
5. (2023·辽宁卷)
判断正误 :
顺—2—丁烯的结构简式: ( )
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