第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（福建专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 有机物的结构特点 4 知识点1 有机物的结构特点 4 知识点2 有机物结构的表示方法和空间结构分析 5 知识点3 有机物的同分异构体和立体异构 7 考向1 考查有机物的结构特点 10 考向2 考查有机物的表示方法和空间结构 12 考向3 有机物的同分异构体 14 【思维建模】四步法书写同分异构体 考点二 有机物的研究方法 16 知识点1 有机物的分离与提纯 16 知识点2 有机物组成的研究及分子式的确定方法 18 知识点3 有机物结构和有机化学反应的研究 20 考向1 考查有机物的分离与提纯 22 【思维建模】有机化合物分离与提纯一般思路 考向2 考查有机物组成与分子式的确定 25 考向3 考查有机化学反应和有机物的结果的确定 26 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 有机物的结构特点 选择题 非选择题 福建卷T10，5分 福建卷T4，3分 福建卷T2，3分 有机物的研究方法 选择题 非选择题 福建卷T15，10分 考情分析： 1．从命题题型和内容上看，常以单项选择题的形式出现，主要考查有机物的结构特点、官能团种类和数目的判断、手性碳原子的判断、有机物的命名、同系物和同分异构体的判断等基础知识。可能会在有机推断题或有机合成题中涉及有机化合物结构特点和研究方法的考查。 2．从命题思路上看， （1）注重核心知识考查：主要考查有机物的结构特点、官能团判断、手性碳原子判断、有机物命名、分离提纯方法以及研究有机物的一般步骤与方法。 （2）强调知识的灵活运用与综合分析：考查学生对有机化合物结构特点与研究方法的理解和运用能力，要求学生能够根据有机物的结构推断其性质和反应类型，或者根据有机物的性质和反应来推断其结构。 （3）结合其他知识综合考查：考查学生的综合分析能力和知识迁移能力。例如，在有机合成题中，需要学生根据目标产物的结构，运用有机化合物的结构特点和反应原理，设计合理的合成路线。 复习目标： 1．能准确识别常见有机物的官能团，判断分子中的手性碳原子，熟练运用系统命名法对简单有机物命名，清晰区分同系物与同分异构体，并能准确判断含碳碳双键、苯环等结构的有机物同分异构体数目。 2．全面掌握研究有机化合物的基本流程，熟练运用蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法，明确各方法的适用条件与操作要点，能根据实验需求选择合适的分离提纯方案。 3．建立“结构→性质→研究方法”的关联思维，能根据有机物的结构特点预测其可能发生的反应类型，灵活应对选择题中基础概念考查与非选择题中有机推断、合成题的综合应用。 4．深入理解李比希元素分析法、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等研究方法的原理，能独立解读质谱图（确定相对分子质量）、红外光谱图（判断化学键与官能团）、核磁共振氢谱图（推断氢原子种类与比例），并结合数据综合推导有机物的分子式与结构简式。 考点一 有机物的结构特点 知识点1 有机化合物的结构特点 1．碳原子的结构及成键特点 (1)结构：碳原子最外层有 4 个电子，很难 得到 电子，易与碳原子或其他原子形成_共价键 。 (2)成键特点： ①每个碳原子能与H、C、N、O、S等非金属元素的原子形成4个共价键； ②碳原子之间可以形成 碳碳单键 （C-C）、 碳碳双键 （C=C）、 碳碳三键 （C≡C），与氢原子只能形成 碳氢单键 （C-H），与氧原子可以形成 碳氧单键 （C-O）或 碳氧双键 （C=O）。 ③碳原子之间通过共价键形成 碳链 或 碳环 。 2．碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键：碳原子能与其他四个原子形成 四面体 结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 同一个平面上 。 (3)三键：形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于 同一条直线上 。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为 饱和 碳原子，以双键或三键方式成键的碳原子称为 不饱和 碳原子。 3．甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到 2p 轨道中，并与2p轨道混杂形成 4 个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向 正四面体 的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。 4．σ键与π键 (1) σ键与π键的形成 σ键：我们把甲烷中这种沿 轨道对称轴 方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。 π键：我们把p轨道沿 对称轴平行 的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键小,故π键的稳定性比σ键 差 。 (2)σ键与π键判断方法 碳原子与其他原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键,另一个是π键 三键 一个价键是σ键,其余的是π键 5．几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子轨道 的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子空间结构 正四面体 平面 直线 平面 知识点2 有机物结构的表示方法和空间结构分析 1．根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点 (1)结构式：与有机化合物的分子式相比，结构式能_完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况_。 (2)结构简式：对于结构比较复杂的分子而言，采用结构简式或键线式表示更为方便。 (3)键线式：键线式无须标出 碳原子 和 氢原子 ，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图式中的每个拐点和端点均表示一个 碳原子 。 2．书写结构简式的注意点 (1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为 CH3CH3 。 (2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为 CH2==CH2 ，而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为 —CHO 、 —COOH 。 (3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为 CH3CH2OH 或HO—CH2CH3等。 3．有机物的空间结构分析 （1）认识五种基本结构 结构 代表物质 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO 空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面 共线（面）情况 3点共面 6点共面 4点共线 12点共面 4点共面 （2）有机物共线（面）问题分析 ①碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。 例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。 ②CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子 可能 共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。 ③由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于 同一平面 。 得分速记 原子共面/共线数量及键角特征。 甲烷（CH₄）：正四面体结构，1个碳原子连接4个单键，最多3个原子共面，键角109°28′。凡是含饱和碳原子（连4个单键）的有机物，该碳原子周围呈四面体结构。 乙烯（CH₂=CH₂）：平面结构，6个原子（2C+4H）共平面，双键不可旋转，键角约120°。含碳碳双键的结构单元，双键两端的碳原子及直接相连的原子共平面。 乙炔（CH≡CH）：直线结构，4个原子（2C+2H）共直线，三键不可旋转，键角180°。含碳碳三键的结构单元，三键两端的碳原子及直接相连的原子共直线。 苯（C₆H₆）：平面正六边形结构，12个原子（6C+6H）共平面，碳碳键介于单双键之间，键角120°。苯环上的碳原子及直接相连的原子共平面。 知识点3 有机物的同分异构体和立体异构 1．同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象：有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现 分子式 相同而 结构 不同的同分异构现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (3)特点：分子式相同，性质存在 差异 ，其本质原因是同分异构体具有 不同 的结构。 2．有机化合物同分异构体的种类 3．异构及其类型 (1)构造异构：分子式相同而分子中 原子 或 基团 连接方式不同的异构现象。 (2)构造异构类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳骨架 不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团或取代基位置 不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 官能团 不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 （3）立体异构 分子式相同，原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。 立体异构可分为 顺反异构 和 对映异构 。 （4）顺反异构 ①条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。 ②反式：相同基团在双键 两侧 。 ③顺式：相同基团在双键 同侧 。 如顺-2-丁烯的结构简式为，反-2-丁烯的结构简式为。 （5）对映异构 ①定义：某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的 左手 和 右手 的关系一样,互为 镜像 ，彼此不重合，称为对映异构，也叫 旋光异构 。 例如，乳酸的对映异构体可表示如图： ②手性分子与手性碳原子 手性分子：分子不能与其 镜像 重叠者，称为手性分子。 手性碳原子：与4个 不同 的原子或原子团相连的碳原子。 4．同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 书写要点：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。 以C7H16为例： ①将分子写成 直链 形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。 当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种： 、、。 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置:、。 5．同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 组合法：的苯环上的一氯代物的种类：—C4H9有4种，苯环上的取代基有3个氢原子能被Cl原子取代，故苯环上的一氯代物有3×4=12种。 考向1 考查有机物的结构特点 例1 【超分子与同分异构体知识结合】（23-24高三下·福建厦门·阶段练习）冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 B．6个原子与可能在同一平面上 C．该螯合离子有4种一氯代物 D．该螯合离子中配位键的数目为6 【答案】B 【详解】A．由图可知，螯合离子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有2种，故A正确； B．由图可知，螯合离子中氧原子的杂化方式为sp3杂化，则6个氧原子与钾离子不可能在同一平面上，故B错误； C．由图可知，螯合离子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，故C正确； D．由图可知，螯合离子中钾离子与6个氧原子形成配位键，则该螯合离子中配位键的数目为6，故D正确； 故选B。 【变式训练1·变载体】（23-24高三下·江苏泰州·期中）下列结构中，从成键情况看，不合理的是 A． B．C． D．   【答案】B 【详解】 A．分子中，C原子都形成4个共价键，A结构合理； B．分子中，中间C原子只形成3个共价键，不符合成键规则，B结构不合理； C．分子中，C原子形成4个共价键，C结构合理； D．分子中，每个C原子都形成4个共价键、每个O原子都形成2个共价键、每个H原子都形成1个共价键，D结构合理； 故选B。 【变式训练2·变考法】血红素补铁剂的结构如图所示。下列关于该补铁剂的说法错误的是 A．含有羧基和碳碳双键 B．可与H2发生加成反应 C．碳原子的杂化方式有sp2和sp3 D．无论该补铁剂的稳定常数多大，均不能与磷酸盐类药物同服 【答案】D 【详解】A．根据结构简式，可知含有羧基和碳碳双键，故A说法正确； B．含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故B说法正确； C．根据结构，碳有两种形式，“C=C”、“C=N”、“C=O”中碳原子杂化类型为sp2，“-CH3”、亚甲基、次甲基上的碳原子杂化类型为sp3，故C说法正确； D．补铁剂中的亚铁极易与磷酸盐反应产生沉淀，当补铁剂的稳定常数极大时，溶液中含铁量极少，不与磷酸盐生成沉淀，这时可以同服，故D说法错误； 答案为D。 【变式训练3·变考法】下列表达错误的是 A．环己烷的球棍模型： B．乙炔的π键： C．二苯甲烷的结构简式： D．异戊烷的键线式： 【答案】A 【详解】A．环己烷分子中C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此该分子中C原子不在同一平面上，故该图示不能表示环己烷的球棍模型，A错误； B．C的核外电子排布式为1s22s22p2，2个C的三个2p轨道有2个以肩并肩形式重叠形成2个π键，该图示可以表示乙炔的π键，B正确； C．二苯甲烷可看作是甲烷分子中2个H原子被苯基取代反应产生的物质，故二苯甲烷的结构简式为：，C正确； D．在烷烃的分子表示中，用顶点或拐点表示C原子，用短线表示C-C键，结合异戊烷的结构(CH3)2CHCH2CH3，可知异戊烷的键线式为：，D正确； 故合理选项是A。 考向2 考查有机物的表示方法和空间结构 例2 （24-25高三下·福建三明·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．乙烯的结构简式： B．的模型为 C．二甲基丁烷的键线式： D．四氯化碳分子的空间填充模型为 【答案】C 【详解】A．乙烯的结构简式为，A错误； B．分子中N原子的价层电子对数为，含有1对孤电子对，其模型为，B错误； C．二甲基丁烷的主链上有4个碳原子，2，3号碳上各有1个甲基，C正确； D．四氯化碳分子中，中心碳原子和4个氯原子成键，但原子半径，D错误； 故选C。 【变式训练1】（23-24高三上·福建·期中）下列有关化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．含8个中子的碳的原子符号： C．的电子式： D．乙酸的结构式： 【答案】A 【详解】 A．聚丙烯的结构简式为，故A正确； B．质量数=质子数+中子数，则含8个中子的碳的原子符号为，故B错误； C．中氢原子与氧原子间的化学键都是单键，其电子式为，故C错误； D．乙酸分子式为，其结构式应为CH3COOH，故D错误； 答案选A。 【变式训练2·变题型】（23-24高三下·福建厦门·期末）下列说法错误的是 A．的系统命名：2-甲基丙醛 B．葡萄糖的实验式： C．的分子式： D．1-氯丙烷的球棍模型： 【答案】C 【详解】 A．的母体为丙醛，2号位上有甲基，名称为2-甲基丙醛，故A正确； B．葡萄糖的分子式为，实验式为，故B正确； C．的分子式为：，故C错误； D．1-氯丙烷的球棍模型为，故D正确； 答案选C。 考向3 有机物的同分异构体 例3 （2023·福建·一模）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种 C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3种有机产物 【答案】B 【详解】A．分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A正确； B．该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环的取代位有5个，为对称结构，一氯代物共有3×4=12种，B错误； C．该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C正确； D．酯基和肽键能发生水解反应，完全水解可得、， 3种有机产物，D正确； 故答案为：B。 思维建模 四步法书写同分异构体 复杂分子式的同分异构体全面推导（如C6H10O2的所有异构体） 1. 第一步：碳链异构：写出C5H12的3种碳架（直链、异戊烷型、新戊烷型）。 2. 第二步：位置异构： 若为羧酸（—COOH）：将—COOH视为取代基，取代3种碳架的等效氢，得4种羧酸。 若为酯（—COO—）：拆分为“RCOO—R’”（R为羧酸部分，R’为醇部分），按R的碳数（1~4）枚举，得9种酯。 3. 第三步：补充其他类别（如羟基醛、烯醇等）。 4. 第四步：检查是否含碳碳双键（判断顺反异构）或手性碳（判断对映异构），如C5H10（烯烃）中，CH₃CH=CHCH₂CH₃存在顺反异构。 【变式训练1·变载体】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是 A．该有机物分子式为C10H18O B．分子中所有碳原子可能在同一平面内 C．1mol该有机物能与1molNaOH反应 D．该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物的同分异构体有8种(不考虑立体异构) 【答案】A 【详解】A．根据结构简式确定分子式为C10H18O，选项A正确； B．分子中的环不是苯环，存在烷基结构，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中环上的碳原子不可能在同一平面，选项B错误； C．分子中不含酚羟基、羧基、酯基等，分子中含1个醇羟基，没有能与 NaOH反应的官能团，选项C错误； D．，该有机物中红圈中的两个甲基上的氢等效，分子中碳原子上有7种不同化学环境下的氢，碳原子上氢原子的一氯代物的同分异构体有7 种，选项D错误； 答案选A。 【变式训练2·变考法】分子式为C4H9Cl的链状有机物，只含有二个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【详解】丁烷的同分异构体有正丁烷和异丁烷，正丁烷的一氯代物中含有二个甲基的同分异构体只有1种，结构简式为CH3CH2CHClCH3；异丁烷的一氯代物中含有二个甲基的同分异构体只有1种，结构简式为CH3CH（CH3）CH2Cl，则符合条件的同分异构体共2种，故选B。 考点二 有机物的研究方法 知识点1 有机物的分离与提纯 1．重结晶 重结晶是提纯 固体 有机化合物常用的方法。 (1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行 蒸发 （或冷却）、 结晶 、 过滤 ，如此的多次操作称为重结晶。 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的 溶解度 不同而使它们相互分离。  (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度 很小或很大 ，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ，冷却后易于 结晶 析出。 2．萃取 萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。 (1)萃取的原理 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的 溶解度 不同而使它们相互分离的操作。 (2)液-液萃取 ①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之 不互溶 (或 部分 互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用 有机溶剂 从水中萃取某种组分 。 ②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到 四氯化碳 中，碘得以与大量的水分离。 ③ 分液漏斗 是液-液萃取常用的操作仪器。 ④常用的与水不互溶的有机溶剂有 乙醚 、 石油醚 和 二氯甲烷 等。 (3)固-液萃取 ①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的 可溶性 物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。 ②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 3．蒸馏 蒸馏是分离和提纯 液态 有机化合物的常用方法。 (1)原理：利用混合物中各组分 沸点 不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次 汽化 和 冷凝 可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 (2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂， 不易 引入新的杂质。 (3)实验装置 注意事项： ①温度计水银球位于 蒸馏烧瓶支管口处 。 ②碎瓷片的作用： 使液体平稳沸腾，防止暴沸 。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 得分速记 1. 依据性质选方法 分离提纯的本质是利用有机物与杂质的物理性质（如沸点、溶解度）或化学性质（如官能团反应）差异，优先选择最简单的方法。 沸点差异大→蒸馏/分馏（如分离乙醇与水，需加生石灰除水后蒸馏）。 溶解度差异大→萃取分液（如用四氯化碳萃取溴水中的溴）。 固体与液体分离→过滤（如分离油脂皂化反应后的盐析产物）。 杂质可与试剂反应生成易分离物质→洗气/化学转化（如用NaOH溶液除去乙烷中的乙烯）。 2. 方法选择“按场景”： 分离提纯目标 优选方法 优选方法 液态有机物中除少量水 加干燥剂蒸馏 选无水CaCl₂（不吸醇）、无水Na₂SO₄等，先干燥后蒸馏 互溶的液态有机物（沸点不同） 蒸馏/分馏 温度计水银球位于支管口处，加碎瓷片防暴沸 不互溶的液体混合物 分液 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 有机物中除少量小分子杂质 洗气（气态） 长进短出，试剂只与杂质反应（如溴水除乙烯） 固体有机物提纯（含少量杂质） 重结晶 选溶解度随温度变化大的溶剂，趁热过滤除不溶杂质 知识点2 有机化合物组成的研究及分子式的确定方法 一、有机化合物组成及结构的研究 1．最简式：又称为 实验式 ，指有机化合物所含各元素原子个数的 最简整数比 。 2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析） （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是 C和H ，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 无 氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中 有 氧元素。 （4）使用 钠熔法 可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用 铜丝燃烧法 可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为 绿色 。 3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收 水 和 二氧化碳 ，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中 碳和氢 的质量分数 4．仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 (1)工作原理：在不断通入 氧气流 的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点：自动化程度 高 、所需样品量 小 、分析速度 快 、同时对 多种 元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 二、有机化合物分子式的确定方法 1．直接法 (1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。 (2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。 2．实验式法 先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如： N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。 3．商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以 14 ，看 商数 和 余数 。 (1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。 (2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。 (3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。 (4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。 (Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目) 4．化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 5．平均值法 当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<<M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。 知识点3 有机化合物结构和有机化学反应的研究 一、有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过 共价键 结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在 性质 上的差异。 (2)1838年，德国化学家 李比希 提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。  2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的 核磁性 就不同，代表 核磁性特征 的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 种类 ；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 个数比 。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征 吸收频率 不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些 基团 。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的 特征峰 。可根据特征峰与 碎片离子 的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 相对分子质量 。 二、有机化学反应的内容及机理 1．有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2．甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个 自由基型 链反应。 链引发：Cl2·Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·Cl―→Cl2 ·Cl+·CH3―→CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有 CH3Cl 、 CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl4 和HCl五种。 3．同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测 18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。  (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 4．反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理： HBr―→H＋＋Br－ CH2===CH2＋H＋―→CH3H2 CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应为 离子型反应 。 得分速记 一、有机化合物结构研究 1. 核心方法速记 红外光谱（IR）：辨官能团，如羟基（—OH）、羧基（—COOH）有特征吸收峰。 核磁共振氢谱（¹H—NMR）：定氢种类（峰个数）和比例（峰面积比），区分对称结构。 质谱（MS）：测相对分子质量，最右侧分子离子峰对应质荷比。 X射线衍射：测晶体中原子排列，确定空间结构（如苯的平面结构）。 2. 结构推断技巧 先找官能团（IR），再定氢环境（¹H—NMR），结合相对分子质量（MS）拼结构。 对称结构中，等效氢环境相同，如乙烷只有1种氢，丙烷有2种氢。 二、有机化学反应研究 1. 反应类型与断键规律 反应类型 断键位置 典型实例 取代反应 C—X、C—O、O—H等 甲烷氯代、乙醇酯化 加成反应 不饱和键（C=C、C≡C） 乙烯加溴水、乙醛加氢 消去反应 C—X与邻位C—H 乙醇制乙烯、氯乙烷脱HCl 氧化反应 羟基（—CH₂OH→—CHO）、醛基（—CHO→—COOH） 乙醇氧化为乙醛、乙醛银镜反应 还原反应 醛基、羰基（C=O→CH₂） 乙醛还原为乙醇 2. 反应机理关键 亲电加成：双键电子云吸引亲电试剂（如H⁺），先加正电荷基团（如乙烯加HCl，H⁺先加成）。 亲核取代：亲核试剂（如OH—）进攻带正电的碳原子（如CH₃Br水解，OH—取代Br—）。 消去反应：遵循“扎伊采夫规则”，优先生成双键碳上取代基多的烯烃。 3. 实验与分析要点 反应条件：如乙醇消去需“浓H₂SO₄、170℃”，取代需“浓H₂SO₄、140℃”。 产物检验：烯烃用溴水/酸性KMnO₄，醛用银氨溶液/新制Cu(OH)₂，卤代烃先水解再加AgNO₃。 考向1 考查有机物的分离与提纯 例1 （2024·福建三明·三模）八角油具有温中、健胃的功效，其主要成分茴香脑()是难溶于水、易溶于有机溶剂的淡黄色液体。实验室用水蒸气蒸馏法从八角茴香中提取八角油的装置如下图所示。下列说法错误的是 A．图中虚框内的仪器为直形冷凝管 B．乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅物进入导管 C．当丙处不再产生油状液体时，先停止加热，后打开活塞K D．馏出液加NaCl至饱和可以提高八角油的产率 【答案】C 【详解】A．直形冷凝管用于蒸馏冷凝液体，A正确； B．乙装置中圆底烧瓶倾斜可以防止飞溅起的液体进入冷凝管中，起到缓冲气流的作用，B正确； C．当丙处不再产生油状液体时，先打开活塞K，再停止加热（防倒吸），最后关闭冷凝水，C错误； D．馏出液加氯化钠至饱和，盐溶液的浓度增加，降低八角油的溶解度，利于析出，提高八角油的产率，D正确； 故选C。 思维建模 有机化合物分离与提纯一般思路 1. 定混合物成分：明确目标物与杂质的类别、物理性质（熔沸点、溶解度）、化学性质（官能团差异）。 2. 选分离方法：据性质差异匹配方法，如固液用过滤，互溶液体用蒸馏，溶解度不同用萃取，官能团不同用洗气/除杂试剂。 3. 验提纯效果：通过特征反应检验杂质是否除尽（如用溴水验烯烃杂质）。 【工艺流程与有机实验探究知识结合】【变式训练1·变载体】（2024·福建福州·二模）实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯： 下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是 A．①③④⑤ B．③④⑥⑦ C．①②⑤⑦ D．②④⑤⑥ 【答案】C 【详解】加入碳酸钠溶液中和过量磷酸需要在烧杯①中进行，萃取分液需要在分液漏斗②中进行，过滤除去氯化钙需要用到漏斗⑤，最后蒸馏需要用蒸馏烧瓶⑦，需要用到①②⑤⑦； 本题选C。 【变式训练2·变题型】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是 A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等 D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏 【答案】B 【详解】A．根据分析和分液的主要实事项可知，分液时，从分液漏斗下口放出水层，然后从分液漏斗上口倒出有机层，A错误； B．萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，B正确； C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误； D．对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中，有利于萃取。但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小，不利于通过蒸馏将它们分离，D错误； 故答案为：B。 考向2 考查有机物组成与分子式的确定 例2（22-23高三上·福建漳州·阶段练习）有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子式为 B．能发生氧化反应和取代反应 C．可用钠鉴别M中的两种含氧官能团 D．烃基上的一氯代物只有一种 【答案】B 【详解】A．由有机物结构简式可知分子式为，故A错误； B．有机物M燃烧发生氧化反应，含有、能发生取代反应，故B正确； C．M中的含氧官能团为醇羟基和羧基，二者均可与钠反应产生，故不可以用钠鉴别M中的两种含氧官能团，故C错误； D．M中烃基上有2种等效氢，一氯代物有2种，故D错误； 答案选B。 【变式训练1】（22-23高三下·山西·期末）使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如下：    由此推理得到有关X的结论不正确的是 A．相对分子质量为74 B．X不与金属发生反应 C．乙醇与浓硫酸混合液在140℃发生消去反应生成X D．X的一氯代物有两种 【答案】C 【详解】A．X的最大质荷比为74，X的相对分子质量为74，A正确； B．含有醚键，有2种等效氢，结构简式为，X不与金属发生反应，B正确； C．乙醇与浓硫酸混合液在140℃发生取代反应生成乙醚，而不是消去反应，C错误； D．X结构简式为，有两种类型的氢原子，一氯代物有两种，D正确； 故选C。 【实验创新与有机化学知识结合】【变式训练2·变题型】（25-26高三上·湖北武汉·开学考试）利用李比希法测定有机样品(含碳元素和氢元素，也可能含氧元素)实验式的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．只需无水和碱石灰的增重数据即可达到实验目的 B．去掉装置中的氧化铜，可能会导致碳元素的测定值偏低 C．实验结束后，继续通入一段时间可提高测定的准确性 D．若确定分子式，还需要利用质谱法测定相对分子质量 【答案】A 【详解】A．测定实验式需确定C、H、O的比例（若含氧）。无水增重为H2O质量（可算H含量），碱石灰增重为CO2质量（可算C含量），但含氧时需样品总质量计算O含量，仅这两个数据无法确定O是否存在及含量，A错误； B．氧化铜可将燃烧不充分生成的CO氧化为CO2，若去掉，CO无法被吸收，导致CO2测定值偏小，碳元素测定值偏低，B正确； C．实验结束后继续通O2可将装置残留的H2O和CO2赶入吸收剂，确保完全吸收，提高准确性，C正确； D．实验式为最简式，分子式需实验式结合相对分子质量确定，质谱法可测相对分子质量，D正确； 故选A。 考向3 考查有机化学反应和有机物的结果的确定 例3（25-26高三上·福建龙岩·阶段练习）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定竹简的年代 B．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 【答案】B 【详解】A．14C断代法通过测定有机物中14C的残留量确定年代，竹简为植物制品，适用此方法，A正确； B．红外光谱法用于分析分子官能团和化学键结构，无法直接测定相对分子质量（需质谱法），B错误； C．原子光谱法通过特征谱线鉴定元素种类，可用于分析漆器表层元素，C正确； D．X射线衍射法通过衍射图谱分析物质晶体结构，玉器为晶体矿物，适用此方法，D正确； 故选B。 【变式训练1】（2023·福建厦门·三模）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，太阳光谱是连续光谱 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，与的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分和 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 【答案】B 【详解】A．不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素；太阳上面不断进行‌核聚变，随时都有大量能量放出，太阳上的各种元素被激发为激发态，在向回跃迁时，会辐射出各种频率的光，从而构成了连续的光谱，故A正确； B．CH3CH2OH与CH3OCH3的最大荷比相同，但结构不同，形成的离子碎片不同，质谱图不完全相同，故B错误； C．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，故C正确； D．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，故D正确； 故选B。 【变式训练2·变载体】（23-24高三上·福建泉州·阶段练习）烯烃与醛在酸催化下发生反应生成1，3-二醇或环状缩醛。下列说法错误的是 A．甲、乙都能发生聚合反应 B．丙与互为同系物 C．丙、丁分子都有手性碳原子 D．可用红外光谱仪鉴别丙和丁 【答案】B 【详解】A．甲含碳碳双键，乙含碳氧双键，都能发生聚合反应，故A正确； B．丙为二元醇，含酚羟基，结构不相似，不互为同系物，故B错误； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则丙、丁中与苯环相连的碳原子为手性碳原子，故C正确； D．丙和丁中官能团不同，则可用红外光谱仪鉴别丙和丁，故D正确； 故选B。 【变式训练3·变题型】（2024·福建厦门·三模）下列实验方案、操作和现象正确的是 A．制备胶体 B．测定溶液浓度 C．模拟外加电流阴极保护法 D．测定乙醇的核磁共振氢谱 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．饱和氯化铁溶液通入氢氧化钠溶液中得到氢氧化铁沉淀，不能制备胶体，A错误； B．酸性高锰酸钾溶液应该用酸式滴定管盛放，B错误； C．铁与电源的负极相连，作阴极被保护，该装置可以模拟外加电流阴极保护法，C正确； D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇的核磁共振氢谱应该出现三组峰，且峰面积之比是3:2:1，D错误； 答案选C。 1．（2025·安徽·高考真题）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定竹简的年代 B．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 【答案】D 【详解】A．14C断代法通过测定有机物中14C的残留量确定年代，竹简为植物制品，适用此方法，A正确； B．X射线衍射法通过衍射图谱分析物质晶体结构，玉器为晶体矿物，适用此方法，B正确； C．原子光谱法通过特征谱线鉴定元素种类，可用于分析漆器表层元素，C正确； D．红外光谱法用于分析分子官能团和结构，无法直接测定相对分子质量（需质谱法），D达不到目的； 故选D。 2．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 【答案】C 【详解】苯甲酸粗品(含少量和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确， 故选C。 3．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．的电子式： B．中共价键的电子云图： C．的空间填充模型： D．3，3-二甲基戊烷的键线式： 【答案】A 【详解】 A．的电子式：，故A错误； B．Cl2中的共价键是由2个氯原子各提供1个未成对电子的3p原子轨道重叠形成的，共价键电子云图为：，故B正确； C．的中心原子N形成3个σ键和1个孤电子对，为sp3杂化，为三角锥形，空间填充模型：，故C正确； D．3，3-二甲基戊烷的主链上有5个C，3号碳上连接有2个甲基，键线式为：，故D正确； 故选A。 4．（2024·湖北·高考真题）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．蒸馏法分离和 B．过滤法分离苯酚和溶液 C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 【答案】B 【详解】A．二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸馏的方法将二者分离，A正确； B．苯酚微溶于水，与水形成乳浊液，不能用过滤的方法将二者分离，B错误； C．将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，在利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C正确； D．食盐和苯甲酸的溶解度二者差异较大，可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，D正确； 故答案选B。 5．（2023·浙江·高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：    下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【详解】A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确； 故选B。 6．（2023·湖南·高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是 A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子 B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点 C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子 【答案】A 【详解】A．有手性异构体的分子被称为手性分子，当分子中存在两个或两个以上的手性碳原子时，会出现内消旋体，这种含有内消旋体的分子不是手性分子，A错误； B．邻羟基苯甲醛中含有分子内氢键，分子内氢键可以降低物质的熔沸点，因此邻羟基苯甲醛的熔沸点低于对羟基苯甲醛的熔沸点，B正确； C．酰胺在酸性条件下反应生成羧酸和胺，在碱性条件下反应生成羧酸盐和氨气，二者均为水解反应，C正确； D．超分子是由两种或两种以上的分子通过分子间作用力形成的分子聚集体，分子间作用力是弱相互作用，冠醚(18-冠-6)的空穴大小为260~320pm，可以适配K+(276pm)、Rb+(304pm)，冠醚与离子之间形成配位键，通过弱相互作用形成超分子，D正确； 故答案选A。 7．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是    A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【详解】 A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误； B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确； C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误； D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误； 答案为B。 8．（2023·湖南·高考真题）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 【答案】A 【详解】A．粗苯甲酸中含有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项装置选择不合理； B．蒸馏法需要用到温度计以测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项装置选择合理； C．浓硫酸催化制乙烯需要控制反应温度为170℃，需要利用温度计测量反应体系的温度，C选项装置选择合理； D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓度的碱液，酸液盛装在酸式滴定管中，D选项装置选择合理； 故答案选A。 9．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【详解】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确； C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确； D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确； 综上所述，本题选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 有机物的结构特点 4 知识点1 有机物的结构特点 4 知识点2 有机物结构的表示方法和空间结构分析 5 知识点3 有机物的同分异构体和立体异构 7 考向1 考查有机物的结构特点 10 考向2 考查有机物的表示方法和空间结构 12 考向3 有机物的同分异构体 14 【思维建模】四步法书写同分异构体 考点二 有机物的研究方法 16 知识点1 有机物的分离与提纯 16 知识点2 有机物组成的研究及分子式的确定方法 18 知识点3 有机物结构和有机化学反应的研究 20 考向1 考查有机物的分离与提纯 22 【思维建模】有机化合物分离与提纯一般思路 考向2 考查有机物组成与分子式的确定 25 考向3 考查有机化学反应和有机物的结果的确定 26 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 有机物的结构特点 选择题 非选择题 福建卷T10，5分 福建卷T4，3分 福建卷T2，3分 有机物的研究方法 选择题 非选择题 福建卷T15，10分 考情分析： 1．从命题题型和内容上看，常以单项选择题的形式出现，主要考查有机物的结构特点、官能团种类和数目的判断、手性碳原子的判断、有机物的命名、同系物和同分异构体的判断等基础知识。可能会在有机推断题或有机合成题中涉及有机化合物结构特点和研究方法的考查。 2．从命题思路上看， （1）注重核心知识考查：主要考查有机物的结构特点、官能团判断、手性碳原子判断、有机物命名、分离提纯方法以及研究有机物的一般步骤与方法。 （2）强调知识的灵活运用与综合分析：考查学生对有机化合物结构特点与研究方法的理解和运用能力，要求学生能够根据有机物的结构推断其性质和反应类型，或者根据有机物的性质和反应来推断其结构。 （3）结合其他知识综合考查：考查学生的综合分析能力和知识迁移能力。例如，在有机合成题中，需要学生根据目标产物的结构，运用有机化合物的结构特点和反应原理，设计合理的合成路线。 复习目标： 1．能准确识别常见有机物的官能团，判断分子中的手性碳原子，熟练运用系统命名法对简单有机物命名，清晰区分同系物与同分异构体，并能准确判断含碳碳双键、苯环等结构的有机物同分异构体数目。 2．全面掌握研究有机化合物的基本流程，熟练运用蒸馏、萃取、重结晶等分离提纯方法，明确各方法的适用条件与操作要点，能根据实验需求选择合适的分离提纯方案。 3．建立“结构→性质→研究方法”的关联思维，能根据有机物的结构特点预测其可能发生的反应类型，灵活应对选择题中基础概念考查与非选择题中有机推断、合成题的综合应用。 4．深入理解李比希元素分析法、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等研究方法的原理，能独立解读质谱图（确定相对分子质量）、红外光谱图（判断化学键与官能团）、核磁共振氢谱图（推断氢原子种类与比例），并结合数据综合推导有机物的分子式与结构简式。 考点一 有机物的结构特点 知识点1 有机化合物的结构特点 1．碳原子的结构及成键特点 (1)结构：碳原子最外层有 __________________个电子，很难__________________电子，易与碳原子或其他原子形成__________________。 (2)成键特点： ①每个碳原子能与H、C、N、O、S等非金属元素的原子形成4个共价键； ②碳原子之间可以形成____________________（C-C）、____________________（C=C）、____________________（C≡C），与氢原子只能形成____________________（C-H），与氧原子可以形成____________________（C-O）或____________________（C=O）。 ③碳原子之间通过共价键形成__________________或__________________。 2．碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键：碳原子能与其他四个原子形成__________________结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于________________________。 (3)三键：形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于________________________。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为__________________碳原子，以双键或三键方式成键的碳原子称为__________________碳原子。 3．甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到__________________轨道中，并与2p轨道混杂形成__________________个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向____________________的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。 4．σ键与π键 (1) σ键与π键的形成 σ键：我们把甲烷中这种沿______________________方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。 π键：我们把p轨道沿______________________的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键小,故π键的稳定性比σ键__________________。 (2)σ键与π键判断方法 碳原子与其他原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键,另一个是π键 三键 一个价键是σ键,其余的是π键 5．几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子轨道 的杂化方式 __________________ __________________ __________________ __________________ 分子空间结构 ______________ ____________ ____________ ____________ 知识点2 有机物结构的表示方法和空间结构分析 1．根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点 (1)结构式：与有机化合物的分子式相比，结构式能__________________________________________________。 (2)结构简式：对于结构比较复杂的分子而言，采用结构简式或键线式表示更为方便。 (3)键线式：键线式无须标出__________和__________，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图式中的每个拐点和端点均表示一个__________。 2．书写结构简式的注意点 (1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为____________________________________。 (2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为______________________________________，而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为 ____________________、______________________。 (3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为__________________________________________或HO—CH2CH3等。 3．有机物的空间结构分析 （1）认识五种基本结构 结构 代表物质 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO 空间构型 ______ ______ ______ ______ ______ 共线（面）情况 ________ ________ ________ __________________ ________ （2）有机物共线（面）问题分析 ①碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。 例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。 ②CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子________共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。 ③由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于____________。 得分速记 原子共面/共线数量及键角特征。 甲烷（CH₄）：________结构，1个碳原子连接4个单键，最多3个原子共面，键角______________。凡是含饱和碳原子（连4个单键）的有机物，该碳原子周围呈______结构。 乙烯（CH₂=CH₂）：______结构，6个原子（2C+4H）共平面，双键______旋转，键角约________。含碳碳双键的结构单元，双键两端的碳原子及直接相连的原子______。 乙炔（CH≡CH）：______结构，4个原子（2C+2H）共直线，三键______旋转，键角________。含碳碳三键的结构单元，三键两端的碳原子及直接相连的原子共______。 苯（C₆H₆）：____________结构，12个原子（6C+6H）共平面，碳碳键介于______键之间，键角________。苯环上的碳原子及直接相连的原子共______。 知识点3 有机物的同分异构体和立体异构 1．同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象：有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现 ________相同而________不同的同分异构现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (3)特点：分子式相同，性质存在________，其本质原因是同分异构体具有________的结构。 2．有机化合物同分异构体的种类 3．异构及其类型 (1)构造异构：分子式相同而分子中________或________连接方式不同的异构现象。 (2)构造异构类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 ________不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 ____________________不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 __________不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 （3）立体异构 分子式相同，原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。 立体异构可分为____________和____________。 （4）顺反异构 ①条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。 ②反式：相同基团在双键________。 ③顺式：相同基团在双键________。 如顺-2-丁烯的结构简式为，反-2-丁烯的结构简式为。 （5）对映异构 ①定义：某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的________和________的关系一样,互为________，彼此不重合，称为对映异构，也叫____________。 例如，乳酸的对映异构体可表示如图： ②手性分子与手性碳原子 手性分子：分子不能与其__________________重叠者，称为手性分子。 手性碳原子：与4个________的原子或原子团相连的碳原子。 4．同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 书写要点：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。 以C7H16为例： ①将分子写成__________________形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个____________，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：，根据________对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个______，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。 当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要______。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先______异构，后______异构。 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种： 、、。 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的______骨架，再将______插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置:、。 5．同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的______是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是______的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 组合法：的苯环上的一氯代物的种类：—C4H9有4种，苯环上的取代基有3个氢原子能被Cl原子取代，故苯环上的一氯代物有3×4=12种。 考向1 考查有机物的结构特点 例1 【超分子与同分异构体知识结合】（23-24高三下·福建厦门·阶段练习）冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 B．6个原子与可能在同一平面上 C．该螯合离子有4种一氯代物 D．该螯合离子中配位键的数目为6 【变式训练1·变载体】（23-24高三下·江苏泰州·期中）下列结构中，从成键情况看，不合理的是 A． B．C． D．   【变式训练2·变考法】血红素补铁剂的结构如图所示。下列关于该补铁剂的说法错误的是 A．含有羧基和碳碳双键 B．可与H2发生加成反应 C．碳原子的杂化方式有sp2和sp3 D．无论该补铁剂的稳定常数多大，均不能与磷酸盐类药物同服 【变式训练3·变考法】下列表达错误的是 A．环己烷的球棍模型： B．乙炔的π键： C．二苯甲烷的结构简式： D．异戊烷的键线式： 考向2 考查有机物的表示方法和空间结构 例2 （24-25高三下·福建三明·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．乙烯的结构简式： B．的模型为 C．二甲基丁烷的键线式： D．四氯化碳分子的空间填充模型为 【变式训练1】（23-24高三上·福建·期中）下列有关化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．含8个中子的碳的原子符号： C．的电子式： D．乙酸的结构式： 【变式训练2·变题型】（23-24高三下·福建厦门·期末）下列说法错误的是 A．的系统命名：2-甲基丙醛 B．葡萄糖的实验式： C．的分子式： D．1-氯丙烷的球棍模型： 考向3 有机物的同分异构体 例3 （2023·福建·一模）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种 C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3种有机产物 思维建模 四步法书写同分异构体 复杂分子式的同分异构体全面推导（如C6H10O2的所有异构体） 1. 第一步：碳链异构：写出C5H12的3种碳架（直链、异戊烷型、新戊烷型）。 2. 第二步：位置异构： 若为羧酸（—COOH）：将—COOH视为取代基，取代3种碳架的等效氢，得4种羧酸。 若为酯（—COO—）：拆分为“RCOO—R’”（R为羧酸部分，R’为醇部分），按R的碳数（1~4）枚举，得9种酯。 3. 第三步：补充其他类别（如羟基醛、烯醇等）。 4. 第四步：检查是否含碳碳双键（判断顺反异构）或手性碳（判断对映异构），如C5H10（烯烃）中，CH₃CH=CHCH₂CH₃存在顺反异构。 【变式训练1·变载体】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是 A．该有机物分子式为C10H18O B．分子中所有碳原子可能在同一平面内 C．1mol该有机物能与1molNaOH反应 D．该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物的同分异构体有8种(不考虑立体异构) 【变式训练2·变考法】分子式为C4H9Cl的链状有机物，只含有二个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 考点二 有机物的研究方法 知识点1 有机物的分离与提纯 1．重结晶 重结晶是提纯________有机化合物常用的方法。 (1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行________（或冷却）、__________、________，如此的多次操作称为重结晶。 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的__________不同而使它们相互分离。  (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度______________，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响________，冷却后易于________析出。 2．萃取 萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。 (1)萃取的原理 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的__________不同而使它们相互分离的操作。 (2)液-液萃取 ①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之__________(或________互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用____________从水中萃取某种组分 。 ②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到____________中，碘得以与大量的水分离。 ③____________是液-液萃取常用的操作仪器。 ④常用的与水不互溶的有机溶剂有________、__________和____________等。 (3)固-液萃取 ①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的__________物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。 ②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 3．蒸馏 蒸馏是分离和提纯________有机化合物的常用方法。 (1)原理：利用混合物中各组分________不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次________和________可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 (2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，________引入新的杂质。 (3)实验装置 注意事项： ①温度计水银球位于____________________。 ②碎瓷片的作用：____________________________________。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。 得分速记 1. 依据性质选方法 分离提纯的本质是利用有机物与杂质的______性质（如沸点、溶解度）或______性质（如官能团反应）差异，优先选择最简单的方法。 沸点差异大→__________（如分离乙醇与水，需加生石灰除水后蒸馏）。 溶解度差异大→________（如用四氯化碳萃取溴水中的溴）。 固体与液体分离→______（如分离油脂皂化反应后的盐析产物）。 杂质可与试剂反应生成易分离物质→__________转化（如用NaOH溶液除去乙烷中的乙烯）。 2. 方法选择“按场景”： 分离提纯目标 优选方法 优选方法 液态有机物中除少量水 加______蒸馏 选无水CaCl₂（不吸醇）、无水Na₂SO₄等，先______后蒸馏 互溶的液态有机物（沸点不同） __________ 温度计水银球位于______处，加碎瓷片防暴沸 不互溶的液体混合物 ______ 下层液体从______放出，上层液体从______倒出 有机物中除少量小分子杂质 ______（气态） 长进短出，试剂只与杂质反应（如溴水除乙烯） 固体有机物提纯（含少量杂质） ______ 选溶解度随______变化大的溶剂，趁热过滤除______杂质 知识点2 有机化合物组成的研究及分子式的确定方法 一、有机化合物组成及结构的研究 1．最简式：又称为__________，指有机化合物所含各元素原子个数的______________。 2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析） （1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。 （2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是__________________，可能含有的元素是O。 （3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中______氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中 有____________元素。 （4）使用__________可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 （5）用______________可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为________。 3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收______和____________，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中__________的质量分数 4．仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 (1)工作原理：在不断通入__________________的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点：自动化程度______、所需样品量______、分析速度______、同时对________元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 二、有机化合物分子式的确定方法 1．直接法 (1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。 (2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。 2．实验式法 先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如： N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。 3．商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以__________________，看__________________和__________________。 (1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。 (2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。 (3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。 (4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。 (Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目) 4．化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 5．平均值法 当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<<M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。 知识点3 有机化合物结构和有机化学反应的研究 一、有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过__________结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在________上的差异。 (2)1838年，德国化学家__________提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。  2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的__________就不同，代表______________的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的________；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的__________。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征____________不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些________。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的__________。可根据特征峰与____________的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的________________。 二、有机化学反应的内容及机理 1．有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2．甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个____________链反应。 链引发：Cl2·Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·Cl―→Cl2 ·Cl+·CH3―→CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有______________________________、____________________________________、__________________________、________________________和HCl五种。 3．同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测__________________的分布情况，判断酯水解时的断键情况。  (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 4．反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理： HBr―→H＋＋Br－ CH2===CH2＋H＋―→CH3H2 CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应为______________。 得分速记 一、有机化合物结构研究 1. 核心方法速记 红外光谱（IR）：________，如羟基（—OH）、羧基（—COOH）有特征吸收峰。 核磁共振氢谱（¹H—NMR）：定______（峰个数）和______（峰面积比），区分对称结构。 质谱（MS）：测____________，最右侧分子离子峰对应质荷比。 X射线衍射：测晶体中________，确定________（如苯的平面结构）。 2. 结构推断技巧 先找______（IR），再定______（¹H—NMR），结合相对分子质量（MS）拼结构。 对称结构中，______环境相同，如乙烷只有1种氢，丙烷有2种氢。 二、有机化学反应研究 1. 反应类型与断键规律 反应类型 断键位置 典型实例 取代反应 C—X、C—O、O—H等 甲烷氯代、乙醇酯化 加成反应 不饱和键（C=C、C≡C） 乙烯加溴水、乙醛加氢 消去反应 C—X与邻位C—H 乙醇制乙烯、氯乙烷脱HCl 氧化反应 羟基（—CH₂OH→—CHO）、醛基（—CHO→—COOH） 乙醇氧化为乙醛、乙醛银镜反应 还原反应 醛基、羰基（C=O→CH₂） 乙醛还原为乙醇 2. 反应机理关键 亲电加成：双键电子云______亲电试剂（如H⁺），先加正电荷基团（如乙烯加HCl，H⁺先加成）。 亲核取代：亲核试剂（如OH—）进攻带正电的______（如CH₃Br水解，OH—取代Br—）。 消去反应：遵循“扎伊采夫规则”，优先生成双键碳上取代基多的______。 3. 实验与分析要点 反应条件：如乙醇消去需“浓H₂SO₄、170℃”，取代需“浓H₂SO₄、140℃”。 产物检验：烯烃用溴水/酸性KMnO₄，醛用银氨溶液/新制Cu(OH)₂，卤代烃先水解再加AgNO₃。 考向1 考查有机物的分离与提纯 例1 （2024·福建三明·三模）八角油具有温中、健胃的功效，其主要成分茴香脑()是难溶于水、易溶于有机溶剂的淡黄色液体。实验室用水蒸气蒸馏法从八角茴香中提取八角油的装置如下图所示。下列说法错误的是 A．图中虚框内的仪器为直形冷凝管 B．乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是防止飞溅物进入导管 C．当丙处不再产生油状液体时，先停止加热，后打开活塞K D．馏出液加NaCl至饱和可以提高八角油的产率 思维建模 有机化合物分离与提纯一般思路 1. 定混合物成分：明确目标物与杂质的类别、物理性质（熔沸点、溶解度）、化学性质（官能团差异）。 2. 选分离方法：据性质差异匹配方法，如固液用过滤，互溶液体用蒸馏，溶解度不同用萃取，官能团不同用洗气/除杂试剂。 3. 验提纯效果：通过特征反应检验杂质是否除尽（如用溴水验烯烃杂质）。 【工艺流程与有机实验探究知识结合】【变式训练1·变载体】（2024·福建福州·二模）实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯： 下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是 A．①③④⑤ B．③④⑥⑦ C．①②⑤⑦ D．②④⑤⑥ 【变式训练2·变题型】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是 A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等 D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏 考向2 考查有机物组成与分子式的确定 例2（22-23高三上·福建漳州·阶段练习）有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子式为 B．能发生氧化反应和取代反应 C．可用钠鉴别M中的两种含氧官能团 D．烃基上的一氯代物只有一种 【变式训练1】（22-23高三下·山西·期末）使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如下：    由此推理得到有关X的结论不正确的是 A．相对分子质量为74 B．X不与金属发生反应 C．乙醇与浓硫酸混合液在140℃发生消去反应生成X D．X的一氯代物有两种 【实验创新与有机化学知识结合】【变式训练2·变题型】（25-26高三上·湖北武汉·开学考试）利用李比希法测定有机样品(含碳元素和氢元素，也可能含氧元素)实验式的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．只需无水和碱石灰的增重数据即可达到实验目的 B．去掉装置中的氧化铜，可能会导致碳元素的测定值偏低 C．实验结束后，继续通入一段时间可提高测定的准确性 D．若确定分子式，还需要利用质谱法测定相对分子质量 考向3 考查有机化学反应和有机物的结果的确定 例3（25-26高三上·福建龙岩·阶段练习）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定竹简的年代 B．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 【变式训练1】（2023·福建厦门·三模）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，太阳光谱是连续光谱 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，与的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分和 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 【变式训练2·变载体】（23-24高三上·福建泉州·阶段练习）烯烃与醛在酸催化下发生反应生成1，3-二醇或环状缩醛。下列说法错误的是 A．甲、乙都能发生聚合反应 B．丙与互为同系物 C．丙、丁分子都有手性碳原子 D．可用红外光谱仪鉴别丙和丁 【变式训练3·变题型】（2024·福建厦门·三模）下列实验方案、操作和现象正确的是 A．制备胶体 B．测定溶液浓度 C．模拟外加电流阴极保护法 D．测定乙醇的核磁共振氢谱 A．A B．B C．C D．D 1．（2025·安徽·高考真题）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定竹简的年代 B．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 2．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 3．（2024·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．的电子式： B．中共价键的电子云图： C．的空间填充模型： D．3，3-二甲基戊烷的键线式： 4．（2024·湖北·高考真题）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．蒸馏法分离和 B．过滤法分离苯酚和溶液 C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 5．（2023·浙江·高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：    下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 6．（2023·湖南·高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是 A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子 B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点 C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子 7．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是    A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 8．（2023·湖南·高考真题）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 9．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 / 学科网（北京）股份有限公司 $