第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（四川专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 烃的衍生物 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 卤代烃 4 知识点1 卤代烃的概念 4 知识点2 卤代烃的性质 4 知识点3 卤代烃中卤素原子的检验 5 考向1 卤代烃的结构和性质 5 考向2 突破卤代烃中卤原子的检验 7 考向3 卤代烃的应用 9 【思维建模】卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 考点二 醇、酚、醚 14 知识点1 醇 14 知识点2 酚 15 知识点3 醚 17 考向1 醇的结构与性质 17 考向2 酚的结构与性质 19 【思维建模】脂肪醇、芳香醇和酚类的比较 考点三 醛和酮 22 知识点1 醛 22 知识点2 酮 22 考向1 醛、酮的结构与性质 23 考向2 醛、酮在合成中的应用 26 【思维建模】醛、酮加成反应机理 考点四 羧酸及羧酸衍生物 28 知识点1 羧酸 28 知识点2 酯和油脂 30 知识点3 胺和酰胺 32 考向1 羧酸的结构与性质 33 考向2 酯和油脂的结构与性质 35 【思维建模】醇酯基和酚酯基的碱性水解比较 考向3 酰胺类物质的性质 38 0440 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 烃的衍生物 选择题 非选择题 四川卷T4，3分 湖北卷T6，3分 河北卷T5，3分 山东卷T8，2分 广东卷T8，3分 湖北卷T12，3分 辽宁卷T6，3分 考情分析： 1．从命题题型和内容上看，高考命题主要以选择题为主，非选择题以有机合成路线考查，主要从以下几方面考查： 陌生有机化合物为载体，通过官能团的识别，对有机物的性质进行考查；通过有机合成路线考查有机化合物的方程式以及官能团之间的转化。 2．从命题思路上看， (1)了解各种官能团的结构和对应的性质，体会结构决定性质的重要化学观念； (2)能正确书写有机化学方程式，找到官能团之间转化的逻辑关系； (3)区分容易混淆的官能团，应用有机反应机理解决问题，提升证据推理和模型认知的科学素养； (4)以陌生有机化合物情境为载体进行命题，增强题目的情境性和创新性。 预计今后继续以陌生有机化合物作为命题热点，结合结构化学中的杂化知识解决有机化合物中原子的杂化方式，考查考生的信息获取能力和官能团快速识别能力。 复习过程中熟记常见官能团的结构和性质，理解官能团之间转化的关系，多关注化学与材料、化学与药物等方面的知识。 复习目标： 1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。 3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。 注：根据不同地区新高考卷适用情况，23、24年主要参考全国甲卷、重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、湖北卷、广东卷、江苏卷、福建卷、河北卷。 烃的衍生物 卤代烃 醇、酚、醚 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物 概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物 性质 应用 物理性质 化学性质 水解反应：强碱的水溶液、加热 消去反应：强碱的醇溶液、加热 卤素原子的检验 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 卤代烃水解 加入稀HNO3 加入AgNO3溶液 烃与烃的衍生物的桥梁 改变官能团个数 改变官能团位置 官能团的保护 醇 酚 醚 概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 性质 物理性质 化学性质：通过断键方式的不同发生不同类型的反应 概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 性质 物理性质 化学性质 苯环对羟基的影响：弱酸性 羟基对苯环的影响：取代反应、氧化反应、显色反应、缩聚反应 概念：氧原子与两个烃基相连的化合物 醛 酮 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺 概念：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物 性质 概念：羰基与两个烃基相连的化合物 性质 概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物 性质 酯 油脂 胺 酰胺 物理性质 化学性质 物理性质 化学性质 氧化反应 加成反应 催化加氢 物理性质 化学性质 酸的通性 取代反应 概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物 性质 水解反应（酸性和碱性条件下） 概念：高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯 性质 氢化反应、水解反应（碱性下的水解称为皂化反应） 概念：胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的化合物 性质 概念：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物 性质 碱性 水解反应（酸性和碱性条件下） 考点一 卤代烃 知识点1 卤代烃的概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。 知识点2 卤代烃的性质 (1)物理性质 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 沸点 ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而升高。 ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高 状态 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为液体或固体(如氯仿、四氯化碳等) 密度 脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水 (2)化学性质 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代， R—CH2—X＋NaOHNaX＋R—CH2OH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX， ＋NaOH 　＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 得分速记 卤代烃水解所需NaOH的定量分析 ①R－X∶NaOH＝1∶1，如CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ②∶NaOH＝1∶2， 如＋2NaOH＋NaCl＋H2O。 【易错警示】 卤代烃能发生消去反应的结构条件： ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 知识点3 卤代烃中卤素原子的检验 检验流程 【易错警示】 ①加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 ②卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ③将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时)。 考向1 卤代烃的结构和性质 例1 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是(　 　) 【答案】B 【详解】分子中与－Cl相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故A错误；分子能发生消去反应，且生成的烯烃只有一种，故B正确；CH3Cl分子中只含有1个C，不能发生消去反应，故C错误；分子能够发生消去反应生成两种烯烃CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3，故D错误。 故选:B 【变式训练1】(2024·河北邯郸·六校联考)卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，下图为2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是(　　) A．此条件下的消去反应，生成的2­丁烯的量比1­丁烯多 B．产物a和b互为顺反异构体 C．产物a、b与Br2发生加成反应得到结构相同的产物 D．2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成 【答案】D 【详解】依据题意，2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为a(反­2­丁烯)，次要产物为b(顺­2­丁烯)，而c(1­丁烯)只有少量生成，表明生成的a(反­2­丁烯)和b(顺­2­丁烯)的总量比c(1­丁烯)的量多，A正确；有机化合物a和b的分子中均含有4个C、8个H，但是有机化合物a中的两个甲基在碳碳双键的两侧，而有机化合物b的两个甲基在碳碳双键的同一侧，故a和b互为顺反异构体，B正确；产物a和b与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2，3­二溴丁烷，C正确；2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。 故选D 【变式训练2】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　) ①　② ③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2 ⑤　⑥CH3Cl A．①③⑥ B.②③⑤ C．全部 D.②④ 【答案】A 【详解】①氯苯中氯原子与苯环相连，相邻的碳原子是苯环的一部分，因此氯苯不能在KOH醇溶液中发生消去反应，符合题意；②氯原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，生成(CH3)2C===CH2，不符合题意；③该有机物氯原子所连碳原子的相邻的碳上无氢原子，因此该有机物不能发生消去反应，符合题意；④卤素原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑤卤素原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑥CH3Cl没有邻位碳原子，不符合发生消去反应的条件，符合题意。 【变式训练3】环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是(　 　) A．b分子中的所有原子都在同一平面上 B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构) D．①是加成反应，②是消去反应 【答案】C 【详解】b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项错误；p分子β－C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与∶CBr2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。 考向2 突破卤代烃中卤原子的检验 例2研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列叙述中正确的是(　　) A．反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀 B．②中溶液褪色，证明①中发生了消去反应 C．将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机化合物不相同 D．若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应 【答案】D 【解析】①试管中有NaOH溶液，反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，Ag＋与OH－反应生成AgOH，AgOH分解产生黑色固体Ag2O，无法观察到浅黄色沉淀，A错误；由于乙醇易挥发，②中溶液褪色也可能是①中挥发出的乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机化合物相同，仍为丙烯，C错误；②中试剂改为溴水，由于溴水与乙醇不反应，若观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应，D正确。 【变式训练1】为探究1­溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是(　 　) A．甲　　　B．乙 C．丙　　　D．丁 【答案】D 【解析】1­溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应，溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH，向溶液中加入AgNO3(HNO3)都会产生浅黄色沉淀，A项错误；1­溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热，NaOH也与溴水反应使之褪色，B项错误；1­溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热，乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色，C项错误；反应产生的气体水洗，可除去乙醇，然后能使酸性KMnO4溶液褪色，说明生成了不饱和物质，即发生了消去反应，D项正确。 【变式训练2】为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下： 已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是(　 　) A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定 B．该卤代烃分子中含有溴原子 C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D．该卤代烃的名称是1，2二溴乙烷 【答案】　D 【解析】卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；根据信息得到浅黄色沉淀可知，卤代烃分子中含有溴原子，B正确；相同条件下，该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g, 该卤代烃n＝＝＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，n(AgBr)＝＝＝0.2 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶ 1，则卤代烃中的Br原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量为188－80×2＝28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为－C2H4，所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，C正确；由C分析可知卤代烃的分子式为C2H4Br2，所以其结构简式为：CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，所以名称可能为1，2二溴乙烷，1，1二溴乙烷，D不正确。 考向3 卤代烃的应用 例3 卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应，请回答下列问题。 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________。 (2)反应③是________(填反应类型)。 (3)C1的结构简式是__________________________________。 F1的结构简式是__________________________________。 (4)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： __________________________________________________________________________________________________________________________________。 (5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程)_________________________　____________________________________________________________________。 (6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线_____________________________________________　___________________________________________________________________。 【答案】(1)2,3-二甲基丁烷 (2)加成反应 (3) 　 (4) ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O (5)取少量待测物于试管中，加入NaOH溶液，加热，再加入硝酸中和至酸性，滴加硝酸银溶液，产生白色沉淀，证明待测物中含有氯元素 (6) 【解析】根据合成路线分析可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到C1()、C2()，C2与Br2发生加成反应得到D，则D为，D在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到E，E为，E与Br2发生加成反应分别得到1,4-加成产物F1()和1,2-加成产物F2()。 (1)A为烷烃，最长碳链含有4个C原子，在2、3号C各连有1个甲基，则化合物A的名称为2,3-二甲基丁烷。 (2)反应③是中的碳碳双键与溴发生加成反应。 (4)由D生成E为卤代烃发生消去反应，该反应的化学方程式为 ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 (5)根据B的结构简式可知，B为氯代烃，检验氯代烃中的氯元素，可在碱性条件下水解，酸化后再加入硝酸银溶液观察是否有白色沉淀生成。 (6)环己醇()发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴加成生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成1,3-环己二烯，1,3-环己二烯再与溴发生1,4-加成可得。 思维建模 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 (2)改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2—CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2—CHCH2CH3。 (4)进行官能团的保护 如氧化CH2====CHCH2OH中的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： 【变式训练1】烯烃在一定条件下可以按下面的框图进行反应： 其中，D是。F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。 (1)A的结构简式是 。 (2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)： 。 (3)框图中属于加成反应的是 。 (4)G1的结构简式是 。 【答案】(1) (2) ② (3) ①③④⑥⑦⑧ (4) 【解析】由D可知A为，则B为(CH3)2CH—CH(CH3)2，由反应③可知C为，D在NaOH醇溶液中加热条件下发生消去反应，E为可与溴发生1，2­加成或1，4­加成，F1与溴化氢得两种产物，而F2与溴化氢得一种产物，且F1和F2都可生成G1，则F1为， F2为， G1为， G2为；(1)通过以上分析知，A结构简式为；(2)反应①为加成反应，②为取代反应，③为加成反应，④为加成反应，⑤为消去反应，⑥为加成反应，⑦为加成反应，⑧为加成反应；(3)由(2)分析可知框图中属于加成反应有①③④⑥⑦⑧；(4)由上述分析可知：F2为1，4加成产物，，该物质再与HBr加成生成G1，属于加成反应，G1的结构简式。 【变式训练2·变考法】(2024·山东肥城·期初调研)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　) A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴或溴的四氯化碳溶液 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 【答案】D 【解析】甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴或溴的四氯化碳溶液，B正确；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D错误。 【变式训练3】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机化合物可以与钠反应合成环丁烷的是(　　) 【答案】A 【解析】根据题目信息：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，可知反应的原理为碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳原子相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子。CH2BrCH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丁烷和NaBr，A符合题意。 考点二 醇、酚、醚 知识点1 醇 1．醇类的概念及分类 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 2．醇类的性质 (1)醇类的物理性质 ①溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 ②密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 ③沸点：饱和直链一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (2)醇类的化学性质 醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 性质 断键位置 反应类型 反应条件 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼 金属 反应 ① 置换 反应 无 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 与氢卤 酸反应 ② 取代 反应 △ CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 催化氧 化反应 ①③ 氧化 反应 Cu，△ 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 分子 内脱 水反应 ②④ 消去 反应 浓硫酸， 170 ℃ CH3CH2OH CH2CH2↑＋H2O 分子间 脱水 反应 ①② 取代 反应 浓硫酸， 140 ℃ 2CH3CH2OH C2H5OC2H5＋H2O 酯化 反应 ① 取代 (酯化) 反应 浓硫 酸，△ CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O 【易错警示】 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 知识点2 酚 1.酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 如、、都属于酚。 【易错警示】 和不属于同系物。 2.酚的性质 （1）物理性质 ①无色晶体，露置在空气中会因部分氧化而显粉红色 ②常温下在水中溶解度不大，高于65℃能与水互溶 ③有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎粘在皮肤上，应先用乙醇冲洗，再用水冲洗 （2）化学性质 ①苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 a.苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋ 苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 b.与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH―→＋H2O、 ＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。 c.与活泼金属反应：2＋2Na―→2＋H2↑。 ②羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应 a.由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子活泼。 b.苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为产生白色沉淀。其化学方程式为 c.显色反应：苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液变为紫色。 d.氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 e.缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： 【易错警示】 酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 知识点3 醚 (1)概念：氧原子与两个烃基相连的化合物，其结构可表示为R—O—R′，官能团的结构简式为，称为醚键。 (2)常见的醚类：二甲醚CH3—O—CH3、乙醚CH3CH2OCH2CH3。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。 考向1 醇的结构与性质 例1 有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是(　　) A．N分子可能存在顺反异构 B．M能使酸性KMnO4溶液褪色 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2种 【答案】C 【分析】M的名称为2-甲基-2-丁醇，则M的结构简式为，由转化关系可知，M在浓硫酸做催化剂并加热的条件下发生消去反应生成N，N与HCl发生加成反应生成L，L发生水解反应生成M，则N的结构简式为或，L的结构简式为；碳碳双键上的碳原子连接两个相同的原子或原子团时，该分子没有顺反异构，则、都不存在顺反异构，A错误；M为，由于与羟基相连的碳上没有氢原子，因此无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有、、，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，L的同分异构体有、、、、、、，含有2种化学环境的氢的结构为，只有1种，D错误。 【变式训练1】(2024·辽宁模拟)化合物M(如图所示)在热熔胶、粘合剂、橡胶等多种行业有广泛应用。下列关于M的说法错误的是(　 　) A．分子间能形成氢键 B．能发生消去反应和还原反应 C．分子式为C10H12O D．环上的一氯代物有6种(不含立体异构) 【答案】D 【解析】M分子中存在羟基，分子间能形成氢键，M中含有羟基且羟基邻位碳上连氢，可发生消去反应，含有碳碳双键，与氢气加成发生还原反应，M的分子式为C10H12O，由结构知，M分子的环上含有10种不同化学环境的氢原子，一氯代物有10种。 【变式训练2】【有机物识别温度触觉感受器】2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(见图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。关于薄荷醇的说法正确的是(　 　) A．是乙醇的同系物 B．可发生消去反应 C．可被氧化为醛 D．与互为同分异构体 【答案】B 【解析】薄荷醇分子中含有六元环，与乙醇的结构不相似，不是同系物，A错误；与羟基相连的邻位碳上有氢原子，可发生消去反应，B正确；与羟基相连的碳上只有一个H原子，被氧化为酮，C错误；的分子式与薄荷醇，分子式不同，不是同分异构体，D错误。 【变式训练3】藿香是一种适宜生长在重庆的、具有芳香气味儿的植物，是高钙、高胡萝卜素食品，富含维生素、蛋白质、矿物质等，其富含的“广藿香醇”还具有止呕、解暑、健脾益气的效果。如图为广藿香醇的结构。下列说法不正确的是(　 　) A．广藿香醇的分子式为：C15H26O B．该物质与浓H2SO4在加热条件下，可以生成3种烯烃 C．物质在一定条件下能与CH3COOH发生取代反应 D．该物质在水中的溶解性比乙醇的弱 【答案】B 【解析】由广藿香醇的结构分析可得分子式为：C15H26O，故A正确；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有一个连有氢原子，故与浓H2SO4在加热条件下可以生成1种烯烃，故B错误；广藿香醇含有羟基，在浓硫酸加热条件下能与CH3COOH发生取代反应，故C正确；低级的醇易溶于水，随着碳原子数的增加，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶解度会减小，所以广藿香醇在水中的溶解性比乙醇的弱，故D正确。 考向2 酚的结构与性质 例2（2025•四川达州渠县中学•二模）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示。下列关于酚酞的说法错误的是 A. 含有1个手性碳原子 B. 酚酞最多可与反应 C. 酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 D. 分子中的碳原子的杂化轨道类型是和 【答案】A 【解析】 【详解】A．由结构简式可知酚酞中只含1个饱和碳原子，且连有两个相同的结构，不属于手性碳原子，A错误； B．1mol酚酞含有2mol酚羟基，1mol酯基，最多可以和反应，B正确； C．酚酞含有苯环，酚羟基，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，C正确； D．由结构简式可知苯环碳原子以及酯基中的碳原子为sp2杂化，与3个苯环同时相连的碳原子为饱和碳原子为杂化，D正确； 故选：A。 思维建模 脂肪醇、芳香醇和酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 代表物 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链状烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学 性质 ①与金属钠反应；②取代反应；③消去反应(脱水反应)；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 【变式训练1】（2025•四川绵阳普明中学•二模）化合物X是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法错误的是 A. 存在顺反异构 B. 分子中含有4个手性碳原子 C. 能与甲醛发生缩聚反应 D. 1molX最多能消耗 【答案】D 【解析】 【详解】A．该结构中碳碳双键所连的结构不同，则该物质存在存在顺反异构，A正确； B．该结构中存在4个手性碳，如图，B正确； C．该有机物分子中酚羟基的两个邻位含有氢原子，因此该有机物能与HCHO发生缩聚反应，C正确； D．该物质结构中存在1个碳碳双键，且酚羟基存在两个邻位氢，都可以和溴反应，则1molX最多能消耗，D错误； 故选D。 【变式训练2】（2025•四川绵阳•一模）有机物Z是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是 A．鉴别X和Z可以用酸性高锰酸钾溶液 B．合成路线中反应①、反应②均属于取代反应 C．1Z最多能与3 发生加成反应 D．X、Y、Z三种物质中所有碳原子均一定共平面 【答案】B 【详解】A．X和Z中都含有酚羟基，且Z中含有碳碳双键，X和Z可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z，A错误； B．反应①中A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B正确； C．Z中酚羟基的邻位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1mol C最多能与3mol反应，反应类型为取代反应、加成反应，C错误； D．苯环是平面结构，X、Y中所有碳原子均一定共平面，Z中C-C可以旋转，乙烯基上的碳原子与苯环不一定共面，D错误； 故选B。 考点三 醛和酮 知识点1 醛 (1)概念：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 (2)醛的分类 醛 (3)甲醛、乙醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 强烈刺激性气味 气体 — 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 (4)醛的化学性质 ①氧化反应 a．易燃烧，如乙醛的燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 b．催化氧化反应，如乙醛的催化氧化，可用于工业制乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 c．遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应，现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。 d．遇弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ②加成反应——还原反应 如乙醛与H2的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 知识点2 酮 (1) 概念：羰基与两个烃基相连的化合物，可表示为，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)， 分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 (2) 物理性质（以丙酮为例） 最简单的酮类化合物：丙酮() ，无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 (3) 化学性质 ①不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 ②催化加氢 ＋H2 得分速记 醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 考向1 醛、酮的结构与性质 例1 【同位素与有机化学相结合】（2025•成都市•二模）氘代甲醛与HCN发生加成反应如下： 下列说法错误的是 A. 产物Ⅱ含有三种官能团 B. 氘代甲醛中键与键数目比为3：1 C. 产物Ⅰ可发生水解反应 D. 产物Ⅰ与Ⅱ均为手性分子 【答案】A 【解析】 【详解】A．产物Ⅱ有氰基、羟基两种官能团，A错误； B．单键是键，双键中一个是键，另一个是键，则氘代甲醛中键与键数目比为3：1，B正确； C．产物Ⅰ中的氰基能发生水解反应生成羧基，反应原理为：氰基水解生成酰胺，酰胺进一步水解生成羧酸：，C正确； D．产物Ⅰ与Ⅱ碳原子均连接了4个不同的原子或原子团，均为手性分子，D正确； 故选A。 【变式训练1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是(　　) A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C．在加热和催化剂作用下加氢，1 mol茉莉醛最多能消耗3 mol H2 D．从理论上说，1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag 【答案】D 【详解】苯甲醛中不含碳碳双键，茉莉醛中含有碳碳双键，所以苯甲醛和茉莉醛的结构不同，不属于同系物，A项错误；茉莉醛含—CHO，能发生氧化、还原反应，但不能发生酯化反应，B项错误；1 mol茉莉醛含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基，所以1 mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成，C项错误；1 mol茉莉醛含1 mol—CHO，可从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag，D项正确。 【变式训练2】(2024·重庆一中·高三模拟)兔儿草醛是一种常见的香料添加剂。由兔儿草醇制备兔儿草醛的反应如图，下列说法正确的是(　 　) A．兔儿草醛的分子结构中苯环上的二溴代物有4种 B．兔儿草醇最多能与3 mol H2发生加成反应 C．将兔儿草醇转化为兔儿草醛所采用的试剂可以是“酸性K2Cr2O7溶液” D．兔儿草醇和兔儿草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应 【答案】A 【详解】兔儿草醛分子结构中苯环上的取代基处于对位，其二溴代物为：，共4种，兔儿草醇的物质的量没有给出，消耗氢气的量无法计算，酸性重铬酸钾溶液可将－CH2OH 直接氧化成－COOH，兔儿草醇和兔儿草醛的苯环及侧链均可在一定的条件下发生取代反应。 【变式训练3】染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 【答案】B 【详解】根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，故最多消耗5 mol单质溴，C错误；分子中含有3个酚羟基，故最多消耗3 mol NaOH，D错误。 【变式训练4】（2025•四川绵阳•二模）甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是 A. 分子中含有3个官能团，2个手性碳 B. 分子中有3个碳原子采取杂化 C. 光照下与氯气反应，苯环上可形成键 D. 该物质可发生取代反应，氧化反应，还原反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．由结构式可知，分子中含有羟基、酮羰基、醚键3个官能团，1个手性碳，如图（带*号），A错误； B．由结构式可知，分子中有7个碳原子采取杂化，如图（带*号），B错误； C．苯环上形成C―Cl键，需要液氯在氯化铁作催化剂的条件下才能发生，光照条件下，氯气不能取代苯环上的氢原子，C错误； D．该物质中含有羟基，可发生取代反应；有机物能燃烧，发生氧化反应；羰基能与氢气发生加成反应（还原反应），所以该物质可发生取代反应，氧化反应，还原反应，D正确； 故选D。 考向2 醛、酮在合成中的应用 例2 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，反应过程如图： 现欲合成，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是(　　) A．乙醛和2-氯丙烷 B．甲醛和2-溴丁烷 C．丙酮和一氯甲烷 D．丙酮和溴乙烷 【答案】D 【分析】由信息可知：，此反应原理为断开键，烃基加在碳原子上，—MgX加在O原子上，—MgX遇水后水解得到醇，发生取代反应，即氢原子(—H)取代—MgX，现要制取，分析选项可知，丙酮和溴乙烷为原料反应，可生成2-甲基-2-丁醇，选项D正确。 思维建模 醛、酮加成反应机理 醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应： 【变式训练1】【陌生反应机理考查】一种将醛类或酮类与肼作用的反应，具体反应历程如图所示。 已知：R、R′均代表烃基。下列说法错误的是(　　) A．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应 B．过程③中，仅有极性键的断裂和非极性键的形成 C．过程④的反应可表示为 D．应用该机理，可以在碱性条件下转变为 【答案】B 【详解】羰基和肼发生反应，然后脱去氮上的氢，双键移位，最后氮气离去，碳负离子夺取水中的氢。过程①羰基碳氧双键断裂，即发生加成反应；过程②羟基和氢原子生成水，并形成新的碳氮双键，即为消去反应，A正确。过程③中还形成了水中的氢氧键，即还形成极性键，B错误。由反应历程图知过程④有氮气生成，即反应可表示为，C正确。该机理中羰基可最终还原为亚甲基，即可以在碱性条件下转变为，D正确。 【变式训练2】跟醛基相连的碳称作α­碳，其上面的氢称α­氢。已知含α­氢的醛可在稀碱作用下发生羟醛缩合反应生成β­羟基醛，如： 现有甲醛、乙醛、丙醛三种醛混合在稀碱中发生以上反应，推知生成β­羟基醛的数目为(　 　) A．9种　　B．6种　　C．4种　　D．3种 【答案】B 【解析】该反应的本质是α­氢和醛基的加成反应。甲醛分子中没有α­碳和α­氢，所以甲醛参加反应时，只能提供醛基，乙醛和丙醛提供α­氢，产物有如下两种：HOCH2CH2CHO和；若乙醛提供醛基，则乙醛和丙醛提供α­氢，反应产物依次为：和；若丙醛提供醛基，则乙醛和丙醛提供α­氢，反应产物依次为：和。 【变式训练3】化合物Z是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。 已知：CH3MgBr易水解，反应X→Y需在无水条件下进行。下列说法正确的是(　　) A．物质X易溶于水 B．CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br C．Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应 D．X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等 【答案】B 【详解】物质X属于有机化合物，绝大多数有机化合物都不溶于水，A错误；CH3MgBr水解时与水发生取代反应，生成CH4与Mg(OH)Br，B正确；在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应，只能是卤代烃，C错误；X、Z分别与足量H2加成的产物相同，因此产物分子中手性碳原子数目相等，D错误。 考点四 羧酸及羧酸衍生物 知识点1 羧酸 1．羧酸 (1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸 (蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸 (草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸 (安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂 肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温下呈固态； 油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态 (3)化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 a.乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。 b.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由表格可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>　>HCO>H2O>ROH。运用实验现象的不同，可判断有机化合物分子结构中含有的羟基类型。 ②取代反应 a.酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 b.与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3＋H2O。 c.α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 知识点2 酯和油脂 1．酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。 (2)物理性质（以低级酯为例） ①具有芳香气味的液体 ②密度一般比水小 ③水中难溶，有机溶剂中易溶 (3)化学性质 ＋H2O　＋R′OH ＋NaOH　＋R′OH (4)乙酸乙酯的制备 实验装置 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味 试剂作用 浓硫酸：作催化剂，可加快反应速率；作吸水剂，可提高反应物的转化率。 饱和碳酸钠溶液：溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 注意事项 ①用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。 ②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止液体暴沸。 ③导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸。 ④通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液 2．油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 官能团： 有的烃基中含有碳碳双键 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 烃基中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 　。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②水解反应 a．酸性条件下 如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为 +3H2O3C17H35COOH+ b．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为 +3NaOH3C17H35COONa+ 碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度大。 知识点3 胺和酰胺 1．胺 (1)概念 胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： 　　 (3)化学性质(胺显碱性) RNH2＋H2ORNH＋OH－； RNH2＋HCl―→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。 (4)胺的制取 卤代烃氨解:RX+NH3RNH2+HX 用醇制备:ROH+NH3RNH2+H2O 醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。 2．酰胺 (1)概念 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸变会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (4)酰胺的制取 可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。 考向1 羧酸的结构与性质 例1下列对有机化合物的分析正确的是(　　) A．加入足量NaOH溶液生成 B．加入Na、NaOH、Na2CO3，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为3∶2∶1 C．加入NaHCO3溶液可以转化成 D．加入Na2CO3溶液，酚—OH、—COOH都能反应，并且均生成CO2气体 【答案】C 【解析】醇—OH、酚—OH、—COOH都能与Na反应生成H2，酚—OH、—COOH能与NaOH发生中和反应，酚—OH与Na2CO3反应但只能生成NaHCO3，—COOH与Na2CO3、NaHCO3反应均能生成CO2。 【变式训练1】（2025•达州市•一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．该物质可与反应 C．分子中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应 【答案】D 【详解】A．该物质除了碳、氢元素，还有氧元素，不属于烃类，故A错误； B．羧基不能与H2加成，只有苯环和碳碳双键能与H2加成，故该物质可与反应，故B错误； C．苯环和碳碳双键都是平面结构，两个平面共用一个碳碳单键，碳碳单键可以绕轴旋转，故两个平面可能共面，甲氧基中的两个碳原子也可以通过单键的旋转，和其他碳原子共平面，故所有碳原子可能共平面，故C错误； D．苯环和碳碳双键可以发生加成反应，羧基可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，酚羟基可以发生显色反应，故D正确； 答案选D。 【变式训练2】（2025•四川泸州•一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．I的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ的分子式为 D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知Ⅰ的名称为邻羟基苯甲酸，故A正确； B．Ⅱ中和含两个酯基，其中一个为酚类酯结构，1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH，故B正确； C．由结构简式可知Ⅲ的分子式为，故C正确； D．Ⅰ中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位可以和溴发生取代反应，生成的沉淀可以溶解在四氯化碳中，因此可以看到的溶液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使的溶液褪色，因此不能用的溶液检验Ⅲ中是否含有I，可选用氯化铁溶液检验，故D错误； 故选：D。 【变式训练3】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【答案】C 【详解】1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，故一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 考向2 酯和油脂的结构与性质 例2藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 【答案】B 【详解】藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团，故可以发生水解反应，能与溴水发生加成反应，A、C、D均正确；藿香蓟含氧六元环上有1个饱和碳原子(连接2个甲基的碳原子)，故所有碳原子不可能共平面，B错误。 思维建模 醇酯基和酚酯基的碱性水解比较 (1)醇酯基(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 mol NaOH。 【变式训练1】药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚 C．G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种 D．图中D→F与E→G发生反应的类型不相同 【答案】A 【详解】B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度为5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，则E的结构简式为CH3COOH，C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，结合A的分子式可知，B为，D为，F为2,4,6-三溴苯酚，结构简式为，A为。由分析可知，A的结构简式为，故A正确。 【变式训练2】乙酸松油酯具有清香带甜气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．含两种含氧官能团 B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加成、取代、酯化等反应 D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【详解】由结构简式可知，该物质中含氧官能团只有酯基，A错误；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪色，B正确；该物质不含羧基和羟基，不能发生酯化反应，C错误；该物质中只有酯基能消耗NaOH，1 mol该物质含有1 mol醇酯基，最多消耗1 mol NaOH，D错误。 【变式训练3】下列关于油脂的叙述不正确的是(　 　) A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应 B. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油 C．油脂是高级脂肪酸甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 【答案】D 【详解】油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应，A正确；油脂在酸性和碱性条件下水解都会生成甘油，B正确；根据定义，油脂是高级脂肪酸甘油酯，C正确；油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，在其分子中含有不饱和键，所以能使溴水褪色。 【变式训练4】某天然油脂A的分子式为C37H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O的原子个数比为9∶16∶1。 (1)写出B的分子式： 。 (2)写出C的结构简式： ；C的名称是 。 (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： 。 【答案】(1) C18H32O2 (2) CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) (3) CH3CH2CH2CH2COOH、CH3C(CH3)2COOH、 【详解】通过计算和分析确定有机物结构。假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。A的水解可以表示为：C37H106O6＋3H2OC3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。具有5个碳原子的C的同系物为C4H9—COOH, 有：CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH 4种同分异构体。 考向3 酰胺类物质的性质 例3化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有5种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 【答案】A 【详解】该有机物含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色，A正确；分子中含有酰胺基、氨基、羧基和碳碳双键4种官能团，B错误；连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，共有3个手性碳原子(标注“*”)：，C错误；酰胺基和羧基都能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH，D错误。 【变式训练1】维生素B5的结构简式如图所示，下列有关它的说法不正确的是(　 　) A．分子中含有2个手性碳 B．一定条件下能发生缩聚反应 C．能与酸性KMnO4溶液反应 D．分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团 【答案】A 【详解】分子中含有1个手性碳，如图所示，分子含有羟基和羧基，一定条件下能发生缩聚反应，分子中与羟基相连的碳上有氢，能与酸性KMnO4溶液反应，分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团。 【变式训练2】N­苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。 已知： 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N­苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是(　 　) A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全 【答案】B 【详解】反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；产物易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，可用结晶方法提纯，则产物可用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确。由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行的更完全，D正确。 【变式训练3】（2025•四川攀枝花第三高级中学•二模）羟苯水杨胺是一种利胆药，其结构如下。下列有关说法正确的是 A. 羟苯水杨胺的分子式为 B. 该物质既可与酸反应，又能与碱反应 C. 该分子中的所有原子可能在同一平面 D. 1mol羟苯水杨胺最多能与4molNaOH反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．分子中C、H、N、O原子个数依次是13、11、1、3，分子式为，A错误； B．该分子含有酰胺基，既可以与酸反应，也可以与碱，酚羟基也可以和碱反应，B正确； C．分子中N原子采用sp3杂化，N原子及与氮原子直接连接的3个原子呈三角锥形结构，所以该分子中所有原子一定不共平面，C错误； D．酚羟基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，该分子中含有2个酚羟基、1个酰胺基，所以1mol该物质最多能与3molNaOH反应，D错误； 故选B。 1. （2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A. 分子式为 B. 手性碳原子数目为4 C. 杂化的碳原子数目为6 D. 不能与溶液发生反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．根据山道年结构简式可知，其分子式为，A正确； B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确； C．羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确； D．分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误； 故选D。 2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A. K中含手性碳原子 B. M中碳原子都是杂化 C. K、M均能与反应 D. K、M共有四种含氧官能团 【答案】D 【解析】 【详解】A．由图知，K中环上碳原子均sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误； B．M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误； C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误； D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确； 故选D。 3. （2025·重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A. 分子式为C15H24O2 B. 手性碳有3个 C. 为M的加成反应产物 D. 为M的缩聚反应产物 【答案】D 【解析】 【详解】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误； B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误； C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误； D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确； 故合理选项D。 4．（2024•湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品 C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】 【详解】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确； B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确； D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确； 故答案为：B。 5．（2024•山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【解析】 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 6. （2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的反应 C. 能使溴水和酸性溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确； B．该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误； C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确； D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确； 综上所述，答案为B。 7. （2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A. 能与水反应生成 B 可与反应生成 C. 水解生成 D. 中存在具有分子内氢键的异构体 【答案】B 【解析】 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B 7. （2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是 A. 均有手性碳原子 B. 互为同分异构体 C. N原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【解析】 【详解】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误； B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确； C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误； D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误； 答案为B。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 卤代烃 4 知识点1 卤代烃的概念 4 知识点2 卤代烃的性质 4 知识点3 卤代烃中卤素原子的检验 5 考向1 卤代烃的结构和性质 5 考向2 突破卤代烃中卤原子的检验 6 考向3 卤代烃的应用 7 【思维建模】卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 考点二 醇、酚、醚 10 知识点1 醇 10 知识点2 酚 11 知识点3 醚 12 考向1 醇的结构与性质 13 考向2 酚的结构与性质 14 【思维建模】脂肪醇、芳香醇和酚类的比较 考点三 醛和酮 15 知识点1 醛 15 知识点2 酮 16 考向1 醛、酮的结构与性质 17 考向2 醛、酮在合成中的应用 18 【思维建模】醛、酮加成反应机理 考点四 羧酸及羧酸衍生物 20 知识点1 羧酸 20 知识点2 酯和油脂 21 知识点3 胺和酰胺 23 考向1 羧酸的结构与性质 24 考向2 酯和油脂的结构与性质 26 【思维建模】醇酯基和酚酯基的碱性水解比较 考向3 酰胺类物质的性质 27 0428 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 烃的衍生物 选择题 非选择题 四川卷T4，3分 湖北卷T6，3分 河北卷T5，3分 山东卷T8，2分 广东卷T8，3分 湖北卷T12，3分 辽宁卷T6，3分 考情分析： 1．从命题题型和内容上看，高考命题主要以选择题为主，非选择题以有机合成路线考查，主要从以下几方面考查： 陌生有机化合物为载体，通过官能团的识别，对有机物的性质进行考查；通过有机合成路线考查有机化合物的方程式以及官能团之间的转化。 2．从命题思路上看， (1)了解各种官能团的结构和对应的性质，体会结构决定性质的重要化学观念； (2)能正确书写有机化学方程式，找到官能团之间转化的逻辑关系； (3)区分容易混淆的官能团，应用有机反应机理解决问题，提升证据推理和模型认知的科学素养； (4)以陌生有机化合物情境为载体进行命题，增强题目的情境性和创新性。 预计今后继续以陌生有机化合物作为命题热点，结合结构化学中的杂化知识解决有机化合物中原子的杂化方式，考查考生的信息获取能力和官能团快速识别能力。 复习过程中熟记常见官能团的结构和性质，理解官能团之间转化的关系，多关注化学与材料、化学与药物等方面的知识。 复习目标： 1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。 3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。 注：根据不同地区新高考卷适用情况，23、24年主要参考全国甲卷、重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、湖北卷、广东卷、江苏卷、福建卷、河北卷。 烃的衍生物 卤代烃 醇、酚、醚 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物 概念：烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物 性质 应用 物理性质 化学性质 水解反应：强碱的 、加热 消去反应：强碱的 、加热 卤素原子的检验 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 卤代烃水解 加入稀HNO3 加入AgNO3溶液 烃与烃的衍生物的桥梁 改变官能团个数 改变官能团位置 官能团的保护 醇 酚 醚 概念：羟基与 相连的化合物称为醇 性质 物理性质 化学性质：通过断键方式的不同发生不同类型的反应 概念：羟基与 直接相连而形成的化合物称为酚 性质 物理性质 化学性质 苯环对羟基的影响：弱酸性 羟基对苯环的影响：取代反应、氧化反应、显色反应、缩聚反应 概念：氧原子与两个烃基相连的化合物 醛 酮 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺 概念：由 与 相连而构成的化合物 性质 概念： 与两个 相连的化合物 性质 概念：由 相连而构成的有机化合物 性质 酯 油脂 胺 酰胺 物理性质 化学性质 物理性质 化学性质 氧化反应 加成反应 催化加氢 物理性质 化学性质 酸的通性 取代反应 概念:羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物 性质 水解反应（酸性和碱性条件下） 概念： 与甘油反应所生成的酯 性质 氢化反应、水解反应（碱性下的水解称为 反应） 概念：胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的化合物 性质 概念：酰胺是 分子中羟基被氨基取代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物 性质 碱性 水解反应（酸性和碱性条件下） 考点一 卤代烃 知识点1 卤代烃的概念 烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为，饱和一元卤代烃的通式为 。 知识点2 卤代烃的性质 (1)物理性质 溶解性 卤代烃 水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 沸点 ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而 。 ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 。 ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而 状态 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为 外，其余大多数为 (如氯仿、四氯化碳等) 密度 脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度 水，其他的一般 水 (2)化学性质 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代， R—CH2—X＋NaOH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX， ＋NaOH 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含 或 的不饱和化合物 得分速记 卤代烃水解所需NaOH的定量分析 ①R－X∶NaOH＝ ，如CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ②∶NaOH＝ ， 如＋2NaOH＋NaCl＋H2O。 【易错警示】 卤代烃能发生消去反应的结构条件： ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 知识点3 卤代烃中卤素原子的检验 检验流程 【易错警示】 ①加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 ②卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ③将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时)。 考向1 卤代烃的结构和性质 例1 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是(　 　) 【变式训练1】(2024·河北邯郸·六校联考)卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，下图为2­溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是(　　) A．此条件下的消去反应，生成的2­丁烯的量比1­丁烯多 B．产物a和b互为顺反异构体 C．产物a、b与Br2发生加成反应得到结构相同的产物 D．2­溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成 【变式训练2】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　) ①　② ③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2 ⑤　⑥CH3Cl A．①③⑥ B.②③⑤ C．全部 D.②④ 【变式训练3】环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是(　 　) A．b分子中的所有原子都在同一平面上 B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构) D．①是加成反应，②是消去反应 考向2 突破卤代烃中卤原子的检验 例2研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列叙述中正确的是(　　) A．反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀 B．②中溶液褪色，证明①中发生了消去反应 C．将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机化合物不相同 D．若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应 【变式训练1】为探究1­溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是(　 　) A．甲　　　B．乙 C．丙　　　D．丁 【变式训练2】为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下： 已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是(　 　) A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定 B．该卤代烃分子中含有溴原子 C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D．该卤代烃的名称是1，2二溴乙烷 考向3 卤代烃的应用 例3 卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应，请回答下列问题。 (1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________。 (2)反应③是________(填反应类型)。 (3)C1的结构简式是__________________________________。 F1的结构简式是__________________________________。 (4)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： __________________________________________________________________________________________________________________________________。 (5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程)_________________________　____________________________________________________________________。 (6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线_____________________________________________　___________________________________________________________________。 思维建模 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 (2)改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2—CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2—CHCH2CH3。 (4)进行官能团的保护 如氧化CH2====CHCH2OH中的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： 【变式训练1】烯烃在一定条件下可以按下面的框图进行反应： 其中，D是。F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。 (1)A的结构简式是 。 (2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)： 。 (3)框图中属于加成反应的是 。 (4)G1的结构简式是 。 【变式训练2·变考法】(2024·山东肥城·期初调研)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　) A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴或溴的四氯化碳溶液 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 【变式训练3】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机化合物可以与钠反应合成环丁烷的是(　　) 考点二 醇、酚、醚 知识点1 醇 1．醇类的概念及分类 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为 或 。 2．醇类的性质 (1)醇类的物理性质 ①溶解性：低级脂肪醇 溶于水。 ②密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g·cm－3。 ③沸点：饱和直链一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐 ；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。 (2)醇类的化学性质 醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 性质 断键位置 反应类型 反应条件 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼 金属 反应 置换 反应 无 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 与氢卤 酸反应 取代 反应 △ CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 催化氧 化反应 氧化 反应 Cu，△ 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 分子 内脱 水反应 消去 反应 浓硫酸， 170 ℃ CH3CH2OH CH2CH2↑＋H2O 分子间 脱水 反应 取代 反应 浓硫酸， 140 ℃ 2CH3CH2OH C2H5OC2H5＋H2O 酯化 反应 取代 (酯化) 反应 浓硫 酸，△ CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O 【易错警示】 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 知识点2 酚 1.酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 如、、都属于酚。 【易错警示】 和不属于同系物。 2.酚的性质 （1）物理性质 ①无色晶体，露置在空气中会因部分氧化而显 ②常温下在水中溶解度不大，高于65℃能与水互溶 ③有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎粘在皮肤上，应先用 冲洗，再用水冲洗 （2）化学性质 ①苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 a.苯酚的电离方程式为 苯酚俗称石炭酸，但酸性 ， 使石蕊溶液变红。 b.与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为 现象为 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH―→＋H2O、 ＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。 c.与活泼金属反应：2＋2Na―→2＋H2↑。 ②羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应 a.由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子 。 b.苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为 。其化学方程式为 c.显色反应：苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液变为 。 d.氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 e.缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： 【易错警示】 酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 知识点3 醚 (1)概念：氧原子与两个烃基相连的化合物，其结构可表示为 ，官能团的结构简式为，称为 。 (2)常见的醚类：二甲醚CH3—O—CH3、乙醚 。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。 考向1 醇的结构与性质 例1 有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是(　　) A．N分子可能存在顺反异构 B．M能使酸性KMnO4溶液褪色 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2种 【变式训练1】(2024·辽宁模拟)化合物M(如图所示)在热熔胶、粘合剂、橡胶等多种行业有广泛应用。下列关于M的说法错误的是(　 　) A．分子间能形成氢键 B．能发生消去反应和还原反应 C．分子式为C10H12O D．环上的一氯代物有6种(不含立体异构) 【变式训练2】【有机物识别温度触觉感受器】2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(见图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。关于薄荷醇的说法正确的是(　 　) A．是乙醇的同系物 B．可发生消去反应 C．可被氧化为醛 D．与互为同分异构体 【变式训练3】藿香是一种适宜生长在重庆的、具有芳香气味儿的植物，是高钙、高胡萝卜素食品，富含维生素、蛋白质、矿物质等，其富含的“广藿香醇”还具有止呕、解暑、健脾益气的效果。如图为广藿香醇的结构。下列说法不正确的是(　 　) A．广藿香醇的分子式为：C15H26O B．该物质与浓H2SO4在加热条件下，可以生成3种烯烃 C．物质在一定条件下能与CH3COOH发生取代反应 D．该物质在水中的溶解性比乙醇的弱 考向2 酚的结构与性质 例2（2025•四川达州渠县中学•二模）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示。下列关于酚酞的说法错误的是 A. 含有1个手性碳原子 B. 酚酞最多可与反应 C. 酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 D. 分子中的碳原子的杂化轨道类型是和 思维建模 脂肪醇、芳香醇和酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 代表物 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链状烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学 性质 ①与金属钠反应；②取代反应；③消去反应(脱水反应)；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 【变式训练1】（2025•四川绵阳普明中学•二模）化合物X是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法错误的是 A. 存在顺反异构 B. 分子中含有4个手性碳原子 C. 能与甲醛发生缩聚反应 D. 1molX最多能消耗 【变式训练2】（2025•四川绵阳•一模）有机物Z是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是 A．鉴别X和Z可以用酸性高锰酸钾溶液 B．合成路线中反应①、反应②均属于取代反应 C．1Z最多能与3 发生加成反应 D．X、Y、Z三种物质中所有碳原子均一定共平面 考点三 醛和酮 知识点1 醛 (1)概念：由 与 相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 。 (2)醛的分类 醛 (3)甲醛、乙醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 — 乙醛 比水小 (4)醛的化学性质 ①氧化反应 a．易燃烧，如乙醛的燃烧： 。 b．催化氧化反应，如乙醛的催化氧化，可用于工业制乙酸： 。 c．遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应，现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。 d．遇弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ②加成反应——还原反应 如乙醛与H2的加成： 。 知识点2 酮 (1) 概念： 与两个 相连的化合物，可表示为，饱和一元酮的通式： ， 分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 (2) 物理性质（以丙酮为例） 最简单的酮类化合物：丙酮() ，无色透明液体，易 ，能与 等互溶 (3) 化学性质 ① 被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 ②催化加氢 ＋H2 得分速记 醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后 ，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在 在试管中加入2 mL 10% ，加入5滴5% ，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液， 实验现象 产生 (1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生 (1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③ ，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液 考向1 醛、酮的结构与性质 例1 【同位素与有机化学相结合】（2025•成都市•二模）氘代甲醛与HCN发生加成反应如下： 下列说法错误的是 A. 产物Ⅱ含有三种官能团 B. 氘代甲醛中键与键数目比为3：1 C. 产物Ⅰ可发生水解反应 D. 产物Ⅰ与Ⅱ均为手性分子 【变式训练1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是(　　) A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C．在加热和催化剂作用下加氢，1 mol茉莉醛最多能消耗3 mol H2 D．从理论上说，1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag 【变式训练2】(2024·重庆一中·高三模拟)兔儿草醛是一种常见的香料添加剂。由兔儿草醇制备兔儿草醛的反应如图，下列说法正确的是(　 　) A．兔儿草醛的分子结构中苯环上的二溴代物有4种 B．兔儿草醇最多能与3 mol H2发生加成反应 C．将兔儿草醇转化为兔儿草醛所采用的试剂可以是“酸性K2Cr2O7溶液” D．兔儿草醇和兔儿草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应 【变式训练3】染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 【变式训练4】（2025•四川绵阳•二模）甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是 A. 分子中含有3个官能团，2个手性碳 B. 分子中有3个碳原子采取杂化 C. 光照下与氯气反应，苯环上可形成键 D. 该物质可发生取代反应，氧化反应，还原反应 考向2 醛、酮在合成中的应用 例2 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，反应过程如图： 现欲合成，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是(　　) A．乙醛和2-氯丙烷 B．甲醛和2-溴丁烷 C．丙酮和一氯甲烷 D．丙酮和溴乙烷 思维建模 醛、酮加成反应机理 醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应： 【变式训练1】【陌生反应机理考查】一种将醛类或酮类与肼作用的反应，具体反应历程如图所示。 已知：R、R′均代表烃基。下列说法错误的是(　　) A．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应 B．过程③中，仅有极性键的断裂和非极性键的形成 C．过程④的反应可表示为 D．应用该机理，可以在碱性条件下转变为 【变式训练2】跟醛基相连的碳称作α­碳，其上面的氢称α­氢。已知含α­氢的醛可在稀碱作用下发生羟醛缩合反应生成β­羟基醛，如： 现有甲醛、乙醛、丙醛三种醛混合在稀碱中发生以上反应，推知生成β­羟基醛的数目为(　 　) A．9种　　B．6种　　C．4种　　D．3种 【变式训练3】化合物Z是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。 已知：CH3MgBr易水解，反应X→Y需在无水条件下进行。下列说法正确的是(　　) A．物质X易溶于水 B．CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br C．Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应 D．X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等 考点四 羧酸及羧酸衍生物 知识点1 羧酸 1．羧酸 (1)概念：由 相连而构成的有机化合物。官能团为 。饱和一元羧酸的分子通式为 。 (2)几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸 (蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸 (草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸 (安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂 肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温下呈固态； 油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态 (3)化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 a.乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 。 b.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由表格可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为 。运用实验现象的不同，可判断有机化合物分子结构中含有的羟基类型。 ②取代反应 a.酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OH 。 b.与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3＋H2O。 c.α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 知识点2 酯和油脂 1．酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为。 (2)物理性质（以低级酯为例） ①具有芳香气味的液体 ②密度一般比水小 ③水中难溶，有机溶剂中易溶 (3)化学性质 ＋H2O ＋NaOH (4)乙酸乙酯的制备 实验装置 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的 产生，且能闻到 试剂作用 浓硫酸：作 ，可加快反应速率；作 ，可提高反应物的转化率。 饱和碳酸钠溶液：溶解 ，反应 ，降低 的溶解度 注意事项 ①用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。 ②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止液体暴沸。 ③导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止 。 ④通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液 2．油脂 (1)组成和结构 油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 官能团： 有的烃基中含有碳碳双键 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态 熔、沸点 天然油脂都是 物， 固定的熔、沸点 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 烃基中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 　。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②水解反应 a．酸性条件下 如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为 +3H2O3C17H35COOH+ b．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为 +3NaOH3C17H35COONa+ 碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度 。 知识点3 胺和酰胺 1．胺 (1)概念 胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： 　　 (3)化学性质(胺显碱性) RNH2＋H2ORNH＋OH－； RNH2＋HCl―→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。 (4)胺的制取 卤代烃氨解:RX+NH3RNH2+HX 用醇制备:ROH+NH3RNH2+H2O 醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。 2．酰胺 (1)概念 酰胺是 分子中羟基被氨基取代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。 (2)通式 、、，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸变会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HCl ； RCONH2＋NaOH 。 (4)酰胺的制取 可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。 考向1 羧酸的结构与性质 例1下列对有机化合物的分析正确的是(　　) A．加入足量NaOH溶液生成 B．加入Na、NaOH、Na2CO3，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为3∶2∶1 C．加入NaHCO3溶液可以转化成 D．加入Na2CO3溶液，酚—OH、—COOH都能反应，并且均生成CO2气体 【变式训练1】（2025•达州市•一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．该物质可与反应 C．分子中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应 【变式训练2】（2025•四川泸州•一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．I的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ的分子式为 D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I 【变式训练3】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 考向2 酯和油脂的结构与性质 例2藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 思维建模 醇酯基和酚酯基的碱性水解比较 (1)醇酯基(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 mol NaOH。 【变式训练1】药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚 C．G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种 D．图中D→F与E→G发生反应的类型不相同 【变式训练2】乙酸松油酯具有清香带甜气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．含两种含氧官能团 B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加成、取代、酯化等反应 D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH 【变式训练3】下列关于油脂的叙述不正确的是(　 　) A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应 B. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油 C．油脂是高级脂肪酸甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 【变式训练4】某天然油脂A的分子式为C37H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O的原子个数比为9∶16∶1。 (1)写出B的分子式： 。 (2)写出C的结构简式： ；C的名称是 。 (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： 。 考向3 酰胺类物质的性质 例3化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有5种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 【变式训练1】维生素B5的结构简式如图所示，下列有关它的说法不正确的是(　 　) A．分子中含有2个手性碳 B．一定条件下能发生缩聚反应 C．能与酸性KMnO4溶液反应 D．分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团 【变式训练2】N­苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。 已知： 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N­苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是(　 　) A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全 【变式训练3】（2025•四川攀枝花第三高级中学•二模）羟苯水杨胺是一种利胆药，其结构如下。下列有关说法正确的是 A. 羟苯水杨胺的分子式为 B. 该物质既可与酸反应，又能与碱反应 C. 该分子中的所有原子可能在同一平面 D. 1mol羟苯水杨胺最多能与4molNaOH反应 1. （2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A. 分子式为 B. 手性碳原子数目为4 C. 杂化的碳原子数目为6 D. 不能与溶液发生反应 2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A. K中含手性碳原子 B. M中碳原子都是杂化 C. K、M均能与反应 D. K、M共有四种含氧官能团 3. （2025·重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A. 分子式为C15H24O2 B. 手性碳有3个 C. 为M的加成反应产物 D. 为M的缩聚反应产物 4．（2024•湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品 C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰 5．（2024•山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 6. （2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的反应 C. 能使溴水和酸性溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 7. （2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A. 能与水反应生成 B 可与反应生成 C. 水解生成 D. 中存在具有分子内氢键的异构体 7. （2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是 A. 均有手性碳原子 B. 互为同分异构体 C. N原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $