1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点 与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 选择性必修3 人教版 学习 目标 第2课时 有机化合物实验式、分子式、 分子结构的确定 PART 01 PART 02 掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式； 了解质谱法确定分子式的原理与方法； 知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用 经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式，如何测定其结构，了解其化学性质的呢？ 任务一：确定实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。 实验式(也称最简式)： 1、元素分析 　 定性分析：鉴定有机物由哪些元素组成。 定量分析：鉴定分子内各元素原子的质量分数。 定量分析方法： ①李比希元素分析法 ②现代元素分析仪 “李比希法”的原理： 取一定量含C、H(O)的有机物 加CuO 做氧化剂 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH 浓溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 H2O CO2 有机物 CuO 定量测定有机物中C、H和O元素含量的一种分析方法。 如何计算 定量分析方法一： 燃烧法　 有机物　 CO2→m(C）　 H2O→m(H）　 氧化　 若m(C)+ m(H)＝ 　 m(有机物） m(有机物） 若m(C)+ m(H)＜ 　 只含C、H　 含C、H、O　 [李比希元素分析法] 任务一：确定实验式 最简式(实验式)的求法： :可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 现代元素分析仪 “快、狠、准” 元素定量分析方法二： 求有机物的实验式： 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。 解： (1)氧的质量分数为: 1－ 52.16%－ 13.14% ＝ 34.70% (2)各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O) ＝ ＝ 2 ：6 ：1 A的实验式为： C2H6O [课本P17] （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量 列式计算下列有机物的相对分子质量： 试归纳求有机物相对分子质量的方法。 思考：回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？ 28 (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。 (1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml; (2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4； (3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍； 29×4=116 14×2=28 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑ 32 任务二：确定分子式 （1）定义法：M = m / n (5) 质谱法——测定相对分子质量。 （3）标况下有机物蒸气的密度为ρ g/L （2）根据有机物蒸气的相对密度D D = = M = 22.4L/mol× ρ g/L (4)利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 思考：回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？ 任务二：确定分子式 质谱仪工作原理示意图 2.相对分子质量的测定—— 质谱法 有机物分子 确定相对分子质量 离子的质荷比 高能电子束 轰击 带正电荷的离子 磁场作用下先后 到达检测仪 质谱图 （较快速、精准的方法） 质谱仪 质谱图 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。 读图技巧：看最大的质荷比 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 1.有机化合物A的相对分子质量为46, 3.根据相对分子质量和实验式确定分子式 A的分子式：C2H6O 【思考】结合下图求课本17页例题中有机化合物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O) 2.根据M(A) = n×[M (C2H6O)]， 测定方法 化学方法：看是否与Na反应 物理方法：红外光谱法等 【方法导引】当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等。 二甲醚 乙醇 思考： 有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？ 任务三：确定分子的结构 (2)红外光谱图 分析红外光谱图，可判断分子中含有的 或 的信息。如分子式为 C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 ，利用红外光 谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。 红外光谱法： （3）作用： 测定 ① 化学键 ② 官能团 (1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 化学键 官能团 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2OH 任务三：确定分子的结构 （图片来源于网络） 红外光谱仪 看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团 【思考】下图是有机化合物A的红外光谱图，请推测A的分子结构。 读图技巧： 含有：C—H C—O—C 含有：C—H C—C C—O O—H 有机化合物A为乙醇 ? 【练习1】有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示， 则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH A B 图中信息： ①不对称—CH3 ②C=O ③C－O－C 含不对称—CH3 C=O C－O－C 含1个—CH3 没有C－O－C 含对称—CH3 没有C－O－C 简易核磁共振仪的结构示意图 2.核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。 核磁共振仪 核磁共振氢谱 原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 读图技巧 【思考】下图是分子式为C2H6O的两种核磁共振氢谱，其中图1是有机化合物A的核磁共振氢谱(3组峰的面积比为3:2:1)，请推测A的分子结构。 吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类） 峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比） 峰数目 峰面积比 3组峰 峰面积比3:2:1 1组峰 →3种等效H →H个数比3:2:1 →只有1种等效H 有机化合物A为乙醇 下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ CH3-CH-CH3 CH3 ２种；９∶１ CH3-C-CH3 CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３∶２∶１∶６ CH3-CH2-OH ３种；３∶２∶１ 【练习2】 (2) X射线衍射图 经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。 (1) 原理 X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。 电磁波 衍射图 键长 键角 晶体结构 3. X射线衍射 任务三：确定分子的结构 目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 青蒿素分子结构的确定 【科学•技术•社会】 22 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、萃取、分液、重结晶 测定相对分子质量 确定分子式 质谱法 波谱分析 确定结构式 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 元素定量分析 确定实验式 李比希法 现代元素分析仪 小结 研究有机化合物的一般步骤和方法 →确定相对分子质量 →确定化学键、官能团 →确定等效氢原子的类型和数目 →确定键长、键角等结构信息 【练习3】为了测定某有机物的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图所示图谱，试回答下列问题： (1)有机物的相对分子质量是_____。 (2)求该有机物的实验式_______。 (3)则有机物的分子式_______ 46 C2H6O C2H6O 【练习3】为了测定某有机物的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图所示图谱，试回答下列问题： (4)由图可知，该有机物中含有__种不同类型的氢原子， 其个数之比是________。 (5)写出有机物可能的结构简式_____________ 3 1∶2∶3 CH3CH2OH $