3.5 第1课时 有机合成的主要任务-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

高中化学选择性必修3（人教版） 0 OCCH F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 COCH ONa +3NaOH△， +CHOH +CH COONa +H2O COONa (5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键， 所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与 金属钠反应产生氢气，a、b正确；1molG中含1mol 碳碳双键和1mol苯环，所以能与4mol氢气反应，c 错误；G的分子式为CHO,d正确。 "第五节有机合成 第1课时有机合成的主要任务 基础练习 1.D【解析】①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短； ②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断 裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩 短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。 2.D【解析】由题给信息可知产物中与一OH相连 OH 的碳原子是羰基碳原子，要合成CH,一C一CH,需要丙酮 CH 和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH,CH(OH)CHCH, B选项中反应得到的是CH,CHCH,CHOH,C选项中反 应得到的是HOCH,CH(CH)2o 3.(1)②③(2)CH,-CH-CH HOOC COOH CH,CH-COO一CH一CH或CH,CH一COO一CH, CH2-COO-CH2 CH2—COO-CH一CH 【解析】本题主要考查了有机物转化过程中碳链的 延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入一CN, 再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯， 从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成 的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生 成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是 用一CN代替B中的一Br,B中有两个一Br,都应该被 取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁 二酸。 4.D【解析】醛(R一CHO)与氢气发生加成反应 能够生成R一CHOH,该反应也属于还原反应，故不选 A;酯类(R,一COO一R2)水解能够生成R,一COOH和 HO一R2,故不选B;卤代烃(R一CI)水解生成R一OH, 故不选C;烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入 一OH,故选D。 5.A【解析】卤代烃水解引入的是羟基。 6.B【解析】甲苯在光照条件下与C2反应，主反 64 应为甲基上引人氯原子，A错误；乙二醇与足量酸性高 锰酸钾溶液在加热条件下才能生成乙二酸，C错误；原 料与足量NaOH溶液反应后，加人足量稀硫酸生成邻羟 基苯甲酸，得不到目标产物，D错误。 7.B【解析】甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可 以发生取代反应、加成反应，A正确；步骤I是取代反 0 应，反应的化学方程式是 +HC- C一定条件 NH, +HC1,B错误：步骤V的反应是酰胺的水 H.C- -C-NH 解，所以反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧 化，所以步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基 不被氧化，D正确。 8.C【解析】A与苯酚结构相似，官能团相同，且分 子组成上相差1个CH2,是苯酚的同系物，甲基是憎水 基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A 正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的 是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化 为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有 OCH OCH3 OCH,CH CHOCH CH: CH 共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只 有羧基能与NaHCO,反应，则1molD可以消耗1mol NaHCO,D正确 提升练习 1.A【解析】A的氧化产物为2-丁酮：B与水加成 生成乙醛；C被氧化生成苯甲醛；D水解后形成的两个 羟基连在一个碳原子上，不稳定，脱水后转化为醛基。 2.B【解析】合成 的原料为 和，A 错误； 中含有2个碳碳双键，合成 的原 料可以是 和CH=CH,也可以是中和长，C错 COOCH 误： 和 发生第尔斯-阿尔德反应也生成 COOCH COOCH ,D错误。 COOCH: 3.C【解析】由MO的结构简式可知，MO的碳碳 双键中左边C原子上连有两个相同的基团一CH,故 无顺反异构体，A正确；②为醇羟基的消去反应，B 正确；HCHO和CH CHO的混合物按①中原理反应， 能得到两种羟基醛，即CH,(OH)CH,CHO和 0 CH一CH一CHCH,C错误：根据题干信息可知，可以 OH 利用羟醛缩合反应增长碳链，D正确。 & Br 4.(1) (2)①3⑤ Br Br (3) +2Naoh- 乙醇 +2NaBr+2H,O (4) +Br2→Br Br (5)取代Br Br+2NaOH交 HO- OH+2NaBr (6)碳溴键羟基 0 CH3 5.(1)HC-C-CH HC-C-COOH OH (2)消去反应加聚反应 (3) OH CH:-C-COOH+CH,-CH-CH, CH CH2-C-COOCH-CH+HO CH,CH CH CH nCH=C 维化剂，七CH,一C] COOCH(CH)2 COOCH(CH)2 【解析】有机物A(CH,O)应属于醛或酮，因无银 镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮(H,CC一CH), 其他根据流程图路线，结合题给信息分析。 6.(1)2-甲基-2-溴丙烷醛基 (2)氧化反应酯化反应（或取代反应） (3)Br2/FeBr3 C(CH) C(CH) OH COOH一定条件 参考答案与解析 C(CH)O HO-CH COH+(n-1)H2O (5)7 (6) Br MgBr CHCHO OH CHCH 【解析】根据G的结构简式可知，A的结构简式为 CH,=C(CH)2,A发生加成反应生成的B为(CH)CBr, B发生信息中的反应生成的C为(CH),CMgBr,D为 CH D和液溴发生苯环上的取代反应生成的E为 Br Br -CH: -CHO E发生氧化反应生成的F为 根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由 C(CH)3 -OH G可推知H为 (》-C0OH,结合J的分子式，可知 H脱去1分子水形成J,而J是一种环酯，则J为 C(CH3)3 (1)根据G的结构简式可知，A的结构简式为 CH,=C(CH)2,A发生加成反应生成的B为(CH),CBr, B的名称为2甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F为 Br CHO 其中含氧官能团名称为醛基。 (2)E中甲基转化为醛基生成F,属于氧化反应，H 中羧基和羟基转化为酯基生成J,属于酯化反应或取代 反应。 (3)由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a 为Br/FeBr3o (4)J是一种环酯，根据H的结构简式 C(CH3)3 OH及J的化学式CHO2可知H发生分子内 COOH 65 N 高中化学选择性必修3（人教版） C(CH)3 -0 酯化反应脱去1分子水生成J,J为 C(CH) -OH COOH)在一定条件下还能生成高分子化合 C(CH3)3 O 物K,K为HEO-CH C匀OH,化学方程式为 C(CH3)3 OH C(CH)O COOH 定条件HO -CH COH+(n-1)H2O Br -CHO (5)M组成比F( )多1个CH基团， M的分子式为CHBO,M的同分异构体满足条件：① 能发生银镜反应，说明含有醛基：②含有苯环；③不含 甲基，可以有1个取代基为一CHBrCHO,可以有两个 取代基为一CHBr、一CHO,或者-CH,CHO、一Br,均 有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构 体共有1+2x3=7种。 OH (6》 CHcH由》 MgBr与乙醛反应得 到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg乙醚 作用得到 MgBr,合成路线流程图为 Br MgBr CH CHO H,0 OH CHCH 7 Br C-CH:Br CH2Br NaOH ( △ CH CH OH OH C-CH.OH 0 C一COOH浓HsO CH CH 66 -C-COOH CH2 【解析】本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在 设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应， 等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。 第2课时有机合成路线的设计与实施 基础练习 1.D【解析】A为Br一CH2-CH=CH一CH2一Br: B为HO一CH2一CH=CH一CH2一OH;C为 CH2一CH2一CH一CH2。 OH CI OH 2.C【解析】采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙 二醛→乙二醇→1,2二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再 逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 3.C【解析】X不含酚羟基，Y含有酚羟基，所以 可以用氯化铁溶液鉴别X和Y,A正确；由图 1 2 HC2 C.Hs 3 4 H-《-CH-CH-飞》 一OH可以看出，苯环上 56 78 的二氯代物有1、2；1、6；1、5；2、6；1、3；1、4： 2、3,共7种同分异构体，B正确：在氢氧化钠溶液中 发生水解反应，应在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反 应，C不正确；由官能团的变化可知，X发生取代反应 生成Y,D正确。 4.C【解析】A中存在副产品CH COOH,B中存在 副产品CaCl2和H,O,D中存在副产品 HOCH-CH2一O一CHCHOH和HO,反应物没有全部转 化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化 为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高。 5.B【解析】乙烷与氯气在光照下发生取代反应， 反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。 6D【解析】以《》入一OH为基本原料合 成6 COOH,因碳碳双键、羟基均能被氧化， 则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然 后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应（脱HCI) 生成碳碳双键，D合理。 提升练习 1.C【解析】①④属于取代反应，故A正确； ②③属于加成反应，故B正确；丙烯(CH6)经反 应①②得到产物CHBrCHBrCH,CI,故C错误；A 是CH2一CHCH,Cl,它的链状同分异构体还有两种 CH,CH=CHC1、CH,C=CH2,环状同分异构体有一种 0 △C,故D正确。 2.C【解析】通过题给合成路线图知，R的结构简式 为CH,CH(OH)CH,则R的官能团是一OH,A正确；PN 高中化学选择性必修3（人教版） 第五节有机合成 第1课时有机合成的主要任务 基础练)可 知识点1构建碳骨架 多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以 1.下列反应能使碳链缩短的是()》 下框图回答问题。 ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 A(C:H. Br的CCl溶 B稀NOH溶液 D ① ② ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 NaCN③ 酸催化F ③重油裂化为汽油 C HO →E ④CH,COOCH与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 图中F分子中含有8个原子组成的环状 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ 结构。 C.①②④⑤ D.①②③④ (1)反应①②③中属于取代反应的是 2.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得 (填反应序号)。 格林试剂R一MgX,它可与醛、酮等羰基 (2)写出结构简式。 化合物加成： E: F: C=O+R-MgX一R-C-OMgX 所得产物经水解可以得到醇，这是某 知识点2引入官能团 些复杂醇的合成方法之一。现欲合成 4.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架， (CH3)C一OH,下列所选用的卤代烃和羰 下列反应不能引入一OH的是() 基化合物的组合正确的是() A.醛还原反应 B.酯类水解反应 A.乙醛和氯乙烷 C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应 B.甲醛和1-溴丙烷 5.官能团的引入和转化是有机合成中的关键 C.甲醛和2-溴丙烷 和主要内容。下面是某同学设计的引入羧 D.丙酮和一氯甲烷 基的几种方案，请判断其中无法实现的是 3.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以 () 得到丙酸：CH.CHBr NCN CH.CH,CNHo, A.卤代烃的水解 CH,CH,COOH,产物分子比原化合物分子 B.腈(RCN)在酸性条件下水解 66)练 第三章烃的行生物。 C.醛的氧化 B.步骤I反应的化学方程式是 D.烯烃的氧化 6.在有机合成中官能团的引入或改变是极为 NH2 重要的，下列说法正确的是() A.甲苯在光照条件下与C2反应，主反应 H.C CI,H.C( NH 为苯环上引入氯原子 B.引入羧基的方法常有腈类、酯类和酰 C.步骤V的反应类型是取代反应 胺类的水解，烯烃、醛类的氧化 D.步骤I和V在合成甲过程中的目的是 C.将乙二醇与足量酸性高锰酸钾溶液混合 保护氨基不被氧化 即可得到乙二酸 8.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下 COOH COON D.将 转化为 列反应路线得到（部分反应条件略）。 ● 一CH OH OH OCH OCH, 的合理方法是与足量的NaOH溶液共 (CH)2S04 KMnO/H KI/H 热后，再加入足量稀HSO4 CH COOH 知识点3保护官能团 A B 7.有机物甲的结构简式为 OH OH HN-》 一COOH,它可以通过下列路 线合成（分离方法和其他产物已经略去）： COOH COOCHCH D E CHO CO,HCI 下列说法不正确的是（) 一定条件 A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小 NH, H:C- C-NH HCC-NH 于苯酚 甲←H0 、 B.经反应A→B和C→D的目的是保护官 -戊(CHON) ①银氨溶液.50℃ 一定条件 ②H 能团酚羟基不被氧化 Ⅲ C.与B属于同类有机物的同分异构体有3 下列说法不正确的是( 种（不包含B) A.甲可以发生取代反应、加成反应 D.1molD可以消耗1 mol NaHCO3 练 67 N 高中化学选择性必修3（人教版） 提升练)习 1.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是 如下。 (已知：当两个羟基连接同一个碳原子时， 易脱去一分子水)() A.CH-CH2—CH一CH CH OH OH 0 B.CH=CH CHC-CH2-CCH,CH.C-CHCCH CH2OH CH CH 异丙叉酮(MO) 下列说法不正确的是() CH;CI D.CH,-C-CHCI A.MO不存在顺反异构体 CH B.②的反应类型为消去反应 2.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知 C.HCHO和CHCHO的混合物按①中原 识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环 理直接反应，最多得到3种羟基醛 这一领域有着举足轻重的地位，其模型为 (不考虑立体异构) D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增 + 则下列判断正确的是( 长碳链 A.合成 的原料为 和《 4.已知合成路线： ① △② -Br B.合成K 的原料为和 w本C女HO OH C.合成 0的原料为 和川 ④ COOCH 根据要求回答下列问题： D.合成 的原料只能为 (1)A的结构简式为 COOCH (2)上述过程属于加成反应的有 HCOOC 和 (填序号) H.COOC (3)反应②的化学方程式为 3.醛（酮）中与C=O直接相连的C上的H 与另一分子醛（酮）的C=O加成后生成 (4)反应③的化学方程式为 羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。 反应，化学方程式 利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线 (5)反应④为 68)练 第三章经的衍生物。 为 A HBr B Mg (C.Hg) (C.HBr) 乙醚 H2O (6)相对于初始反应物 来讲，产物 D 试剂 E MnO, F (C.Hs) a Br- (CHBr)O2,△(C.HBrO) Br引入了官能团： G ；产物C则引入了官能团： (CH) COH Mg,乙醚面条件(CHO2) CO2 人Br 0 OH 5.已知RC-R'R-C-CNo. 已知： R' R OH ①R-C-H ②H,0 R-C-OH R C一COOH,产物分子比原化合物分 R-Br MgRMgBr- H 乙醚 CO2RCOOH 子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下 (1)B的化学名称是 F中含氧 图变化，并回答有关问题： 官能团的名称是 国CB2o浓统藏D (2)由E→F和H→J的反应类型分别是 (CHO,无银镜反应) H/Ni E (3)试剂a是 △ G催化剂E 浓硫酸 (4)J是一种环酯，则J的结构简式为 △ (CH12O2)(C-H12O2) 。H在一定条件下还能 (1)写出下列物质的结构简式： 生成高分子化合物K,H生成K的化 A 学方程式为 (2)指出下列反应类型： C→D: (5)M的组成比F多1个一CH2基团，M F→G: 的同分异构体①能发生银镜反应；② (3)写出下列反应的化学方程式： 含有苯环：③不含甲基。满足上述条件 D+E→P: 的M的同分异构体共有 种。 (6) 利用题中信息，写出以乙醛和苯为原 F-G: OH 料，合成 CHCH的流程图（其 6.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急 他试剂自选)： 性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯欧(J) 的一种路线如图所示： 练 69 高中化学选择性必修3（人教版） 7.现有 C一CH、溴、浓硫酸和其他 C-COOH 的最佳合成路线。 CH 无机试剂，请设计出由 CH 第2课时 有机合成路线的设计与实施 基)础练习 知识点I有机合成路线的设计 Br 1.分析下列合成路线，可推知B应为( CH,0《 CHC.Hs CH2=CH一CH=CH2A→B→C→ HOOC-CH-CH,-COOH H.C2 CHs CI HO -CH-CH OH A.CH2CH-CH-CH, Y(己烷雌酚) Br CI CI CI 下列叙述不正确的是( B.CH2-CH-CH-CH, A.用FeCl,溶液可以鉴别化合物X和Y OHOHOH OH B.Y的苯环上的二氯取代物有7种同分 C.CH2-CH-CH2CH2 异构体 Br Cl Br C.在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X D.CH2-CH-CH-CH2 可发生消去反应 OH OH D.X转化为Y的反应类型为取代反应 2.以氯乙烷为原料制取乙二酸 (HOOC一COOH)的过程中，要依次经过 山知识点☑有机合成路线的选择 下列步骤中的() 4.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用 ①与NaOH的水溶液共热 率。原子利用率表示目标产物的质量与生 ②与NaOH的醇溶液共热 成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷 ③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 (CH2一CH2)的反应中，原子利用率最高 01 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 的是() ⑥与新制Cu(OH)2共热 A.①③④②⑥ B.①3④②⑤ A.CH2=CH2+CHC一O一OH(过氧乙 C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 3.己烷雌酚的一种合成路线如下： 70)练