3.3 醛酮-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

高中化学选择性必修3（人教版） 在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一 起被蒸馏出来；不溶或难溶干水，便于最后分离；在沸 腾条件下不与水发生化学反应。(6)球形冷凝管用于 冷凝分离时，会有物质存留在球形凹槽内，使分离物质 的量减少，而且分离易含杂质，故不能替换，A错误； 由于2-硝基-1,3-苯二酚的熔点是87.8℃，且难溶于水， 因此，冷凝管C中有2硝基-1,3-苯二酚析出，可能看 到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，B正确；反 应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精 灯，C错误；图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，能 使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，既能防止 装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒 吸，D正确。(7)50.05g间苯二酚的物质的量为 10m0=0,45mol,理论上可以制备出2-硝基1,3 50.5g 苯二酚0.455mol,其质量为0.455mol×155g/mol= 70.525g;本实验最终获得10.08g桔红色晶体，则2-硝 基-1,3-苯二酚的产率约为0.08三x100%=14.3%。 70.525g n第三节醛 酮 基础练习 1.D【解析】甘油醛(2,3-二羟基丙醛)，主链为 丙醛，从距离官能团醛基最近的一端开始编号 (HSHC0,在2.3号碳原子上各含有一个羟基， 该有机物的结构简式为HOCH CH(OH)CHO,注意最左 边的羟基应该写成HO一，醛基写成一CHO,故选D。 2.D【解析】醛的官能团是醛基（一CHO);醛分子 中都含有醛基（一CHO),醛基有较强的还原性，可还 原溴水和酸性KMO,溶液：甲醛中无烃基；只有饱和 一元醛的通式为CHO。 3.D【解析】分子式为CHO满足饱和一元醛、酮 0 的通式CHO,且结构中含有一C一，故可以从醛类、 酮类两方面考虑。醛类：可写为CH,一CHO,因为 一CH有4种结构，故醛有4种。酮类：可写为 CH,COCH,或CH,COCH,因一CH,有2种结构，故 酮有3种，故共有4+3=7种。 4.C【解析】根据题给CuSO,溶液和NaOH溶液的 量可知，CuSO,过量，而乙醛与新制Cu(OH)2的反应要 在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀。 5.D【解析】能发生银镜反应的物质含有醛基，但 不一定为醛，如甲酸乙酯，A错误；乙醛能发生银镜 反应，体现了醛的还原性，B错误；在加热和有催化 剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子上有氢原 子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或酮，C 错误。 6.A【解析】醛加氢的实质是一CHO转化为 一CH,OH,即所生成的醇中必须有一CH,OH,故只有 A符合。 58 7.D【解析】由醛加氢制得的醇中一定有一CHOH, OH 由酮加氢制得的醇中一定有一CH一，故选D。 8.D【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、 一CHO均被氧化，不能检验，A错误；先加溴水，碳碳 双键发生加成反应，CHO被氧化，不能检验，B错 误；先加新制氢氧化铜，加热，可检验CHO,但没有 酸化，加溴水可能与碱反应，C错误；先加入银氨溶 液，微热，可检验一CHO,酸化后再加溴水，可检验碳 碳双键，D正确。 9.(1)乙醇乙醛乙酸 (2)①2CH,CHOH+0.2CHCH0+2H0氧化 反应 ②2CHCI04+0,整2CHC00H氧化反应 ③CH,CHO+H2△ ,张割CH,CH,OH还原反应（或加 成反应)》 10.D【解析】21.6g银的物质的量n(Ag)F108gmo 21.6g =0.2mol,根据醛发生银镜反应时物质的量关系 R一CHO~2Ag可知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol; 醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2g,n(H,O)= 72g0.4mol,则H的物质的量为0.8mol,根据 18 g.mol- 饱和一元醛通式CH2O得2n=8,解得n=4,则该醛为 丁醛。 提升练习 1.B【解析】一CHO也能使溴水褪色，A错误； 一CHO既能被氧化为一COOH,也能被还原为一CH,OH, B正确；对甲基苯甲醛中的一CH,也能被酸性高锰酸钾 氧化，C错误；含有醛基的物质几乎都能发生银镜反 应，如甲酸乙酯等，D错误。 2.D【解析】根据分子结构，该有机物含有碳碳双 键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；根据 结构，该有机物的分子式为CHO4,B正确；由于碳 碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排 列方式不同的现象称为顺反异构，该分子中的碳碳双键 符合描述，存在顺反异构现象，C正确；该有机物为极 性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据 “相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在 环己烷中的溶解度，D错误。 3.D【解析】茉莉醛中的醛基和碳碳双键均能与H2 发生加成反应，即能发生还原反应，也能被酸性高锰酸 钾溶液氧化，A、B正确；1mol茉莉醛含有1mol醛 基，可生成2mol银，C正确；茉莉醛中除醛基和碳碳 双键能与H,发生加成反应外，苯环也能与氢气发生加 成反应，故1mol茉莉醛最多可与5molH2加成，D 错误。 4.D【解析】A组反应水解后生成 HOCH,CH(CH)CHCH,B组反应水解后生成 CH CHCH(OH)CHCH,C组反应水解后生成 CH,CH(OH)CH(CH)2,A、B、C均不符合题意；D组 反应水解后生成HOC(CH)CH,CH,符合题意。 5.C【解析】与CHOH加成时得CH,COOCH,C 错误。 6.B【解析】随着NaOH增加，CN-浓度增大， H浓度减小，反应①速率变快，反应②速率变慢，A正 CN 确；CH,一C一CH的官能团为氰基和羟基，属于腈类物 OH 质，含官能团最长的碳链为3个碳，则其系统命名为2 甲基-2羟基丙腈，B错误；步骤③是醇类发生消去反 应，反应条件可以是浓硫酸、加热，C正确；CN是强 CN 吸电子基团，导致CH一C一CH中羟基上的氢更容易电 OH 离，更活泼，D正确。 7.(1)加成 1:1 CH.CHO+Br2+H,O→ CH:COOH+2HBr (2)溶液不褪色 OH OH (3) +3Br Br+3HBr Br (4)取代小于 【解析】(1)由醛基含有碳氧不饱和键可知，乙醛 可发生加成反应；由取代反应的机理可知，若乙醛与溴 水发生取代反应，无论是几元取代，参加反应的溴与生 成的溴化氢物质的量之比恒定为1：1：由题意可知，若 乙醛与溴水发生氧化反应，则生成乙酸和氢溴酸。 (2)由假设I不成立可知，乙醛与溴的四氯化碳溶液不 反应，所以充分振荡后静置，溴的四氯化碳溶液不褪 色。(3)苯酚与溴水反应生成三溴苯酚沉淀和溴化氢。 (4)若试管4中反应后混合液的pH为1.85，与试管3 中pH一致说明乙醛与溴水发生取代反应生成BCH,CHO (或Br,CHCHO,或CBr,CHO)和溴化氢；若乙醛与溴 水发生氧化反应，反应生成的溴化氢的物质的量为取代 反应的2倍，溶液的pH小于1.85。 8.(1) CH一CHCHO羟基、醛基 (2)2CH,CH,0H+0,2CH,CH0+2H,0 -CH.Cl+NaOH CH,OH+NaC加 成反应氧化反应 (3)3 【解析】通过反应条件和信息可知，A为 CHOH CHCH-OH,B为CH CHO,C为苯甲醇 参考答案与解析。 D为苯甲醛 CH0),E为飞 -CHCH-CHO OH F为CH=CHCH0。(3)苯环上有两个处于对 位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件 的同分异构体有3种，分别为HCO0CH,一CH、 CH COO 一CH和CH, -COOCH, >"第四节羧酸 羧酸衍生物 第1课时羧酸 基础练习 1.C【解析】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两 个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬 脂酸(C,H,COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属 于饱和一元脂防酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于 羧酸。 2.D【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个 或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为 饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸， 且均含一个碳碳双键，互为同系物。 3.C【解析】苯甲酸的同系物中相对分子质量最小 的是CH,O2,A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共 面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重 结品法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂， 不能用作抗氧化剂，D错误。 4.B【解析】水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚， 四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有 0 OH -COOH CH.COOH、HO-C-OH、 和 0 但是HO一C一OH(HCO3)为无机物，故选B。 5.D【解析】4种有机化合物所含的碳原子数相同， 与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢 键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高： 与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，且分子间氢键 比乙醇多，强度比乙醇大，故沸点较高。 6.A【解析】乙酸和丙醇的相对分子质量相同，且 各自分子间均可形成氢键，但由于乙酸分子中有两个氧 原子，形成的氢键比丙醇多，强度也比丙醇大，故乙酸 的沸点高于丙醇，B错误；苯甲酸属于芳香酸，微溶于 水，C错误；乙二酸使酸性KMnO,溶液褪色是因其具 有还原性，D错误。 7.B【解析】羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的 羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故 为一元酸。 8.C【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能 团，同时具有醛与羧酸的性质。 59N 高中化学选择性必修3（人教版） 旋塞 图2 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧 瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”， 控制温度继续搅拌l5min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释 液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所 示装置进行水蒸气蒸馏（水蒸气蒸馏可使 待提纯的有机物在低于100℃的情况下随 水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提 纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基- 1,3苯二酚粗品。 请回答下列问题。 (1)图2中仪器C的名称是 (2)磺化和硝化过程中，图1中装置b的 作用是 (3)已知酚羟基邻对位的氢原子比较活 泼，均易被取代。第一步磺化引入磺 酸基团（一SO,H)的作用是 第三节 基 础 知识点I醛、酮的组成与结构 1.下列关于甘油醛(2,3-二羟基丙醛)分子 的写法最合理的是() 52)练 (4)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作 是 (5)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方 法之一，被提纯物质必须具备的条件 正确的是 (填字母)。 A.具有较低的熔点 B.不溶或难溶于水，便于最后分离 C.难挥发性 D.在沸腾下与水不发生化学反应 (6)下列说法正确的是 (填字母)。 A.图2中的C能用图1中的b代替 B.图2中的C内壁中可能会有桔红 色晶体析出 C.反应一段时间后，停止蒸馏，先 熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停 1, 止通冷凝水 D.烧瓶A中长玻璃管起稳压作用， 既能防止装置中压强过大引起事 故，又能防止压强过小引起倒吸 (7)本实验最终获得10.08g桔红色晶体， 则2-硝基-1,3-苯二酚的产率约为 (保留3位有效数字)。 醛 酮 练 A.OHCHCH(OH)CHO B.HOCH,CH,(OHCHO C.HOCH,CH(OHCOH D.HOCH,CH(OH)CHO 2.下列关于醛的说法正确的是() 0 A醛的官能团是- B.所有醛中都含醛基和烃基 C.一元醛的分子式符合CHO的通式 D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液 褪色，并能发生银镜反应 3.分子式为CHO,且结构中含有一C一的 有机物共有() A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 知识点2醛、酮的性质 4.用2mL1mol·L-1CuSO4溶液与5滴 0.5 mol.L-NaOH溶液混合后，加入40% 的乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾，无砖 红色沉淀生成，实验失败的主要原因是 A.乙醛的量太少B.CuSO4的量太少 C.NaOH的量太少D.加热的时间太短 5.下列说法中正确的是() A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，体现了醛的氧 化性 C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能 被空气中的O2氧化，生成对应的醛 D.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸 制生物标本 6.下列醇中能由醛加氢还原制得的是（) A.CH-CH,CHOH B.(CH3 )2CHCH(CH3)OH C.(CH,)COH 第三章烃的衍生物。 D.(CH ),CHOH 7.下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇 是( QH A.CH,CH-CH, B.CHCHCHOH CH CH C.CH-C-CH2OH D.CH;-C-OH CH CH 8.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原 CHO 料，其结构简式为 下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是( A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶 液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加新制氢氧化铜，微热，再加人 溴水 D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加 溴水 9.有机化合物A在一定条件下可发生以下 转化：CB一A气体a1,2二溴乙烷， 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应 产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的名称依次是 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明 反应类型。 ①A→B: 反应类型： ②B→C: 反应类型： ③B→A: 反应类型： 练 53 高中化学选择性必修3（人教版） 知识点☒醛、酮的定量计算 10.某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6g 银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成 提 升 1.下列有关醛的判断正确的是() A.用溴水检验CH2=CH一CHO中是否含 有碳碳双键 B.醛既能被氧化，又能被还原 C.对甲基苯甲醛(HC CHO)使 酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有 醛基 D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类 2.海南暗罗是一种药用 植物，具有抗菌、抗 HO 肿瘤活性。从中提取 的一种生物活性物质 结构简式如图所示。 H 下列关于该分子的说法错误的是( A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子式为C2HxO C.存在顺反异构 D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S环己烷> S乙醇 3.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式 为 CH-C-CHO ，下列说法 CH(CH2)CH 错误的是( A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.1mol茉莉醛发生银镜反应，可生成 2mol银 54)练 7.2g水，则该醛可能是() A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 练 习 D.1mol莱莉醛最多与2molH2加成 4.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生 加成反应，所得产物经水解可得醇： R RC=O+R'MgX→R -OMgX水解， H(R") H(R") R' R-C-OH H(R") 用此种方法制取HOC(CH)2CH,CH3,可 选用的醛或酮与格氏试剂是() 0 CH3 A.H-C-H与CH,CH.CHMgX B.CH,CH-CHO与CH,CHMgX CH C.CH,CHO与CH.CHMgX 0 D.CH;-C-CH;CH:CHMgX 5.乙烯酮(CH2=C=0)在一定条件下能与 含活泼氢的化合物发生加成反应： 0 CH,-C-O+HACH,C-A,则其与 下列试剂发生加成反应时所生成的产物不 正确的是( 0 A.与NH加成生成CH NH: 0 B.与HO加成生成CH-C一OH C.与CH,OH加成生成CH-C一CH,OH D.与CHCOOH加成生成 0. CH;C-O CCH 6.丙酮与HCN反应并进一步转化为2-甲基 丙烯腈，过程如下： 08 CN CH,一CCH,CH,一C-CH,# HCN CN CN CH一C-CH,#CH,-C-CH, OH 已知：氰基（一CN)是一个强吸电子基： 团。下列说法不正确的是() A.反应物中加入NaOH固体，增加 NaOH的量，使反应①速率加快，反应 ②速率减小 CN B.CH3一C一CH3系统命名为2-氰基-2-丙醇 OH C.步骤③，“条件1”可以是浓硫酸加热 CN D.羟基氢的活性：CH,—C—CH> OH CH,-CH-CH; OH 7.实验表明，当乙醛加入溴水中，溴水会褪 色。针对此现象，某化学兴趣小组同学依 据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 (1)假设I：醛基含有不饱和键，可与B 发生 (填反应类型)反应。 第三章烃的衍生物。 假设Ⅱ：乙醛具有-H,可与溴水发 生取代反应。无论乙醛发生几元取代 反应，参加反应的Br2与生成的HBr 的物质的量之比为 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可 被溴水氧化，反应的化学方程式为 【实验过程】 针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案：通过对比反应现象判断反应类型。 序号 操作 现象 试管1 1mL溴水+1mL乙醛，充 分振荡后静置 褪色 试管2 1mL溴的CCl4溶液+1mL 乙醛，充分振荡后静置 结论：假设I不成立。 (2)试管2中的实验现象为 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判 断反应类型。 序号 操作 PH 加入20mL溴水，再加入10mL 试管3苯酚溶液，待完全反应后（苯 1.85 酚过量)，测定混合液pH 加入20mL相同浓度的溴水， 试管4 再加入10mL20%的乙醛溶 液（乙醛过量），3min后完全 褪色，测定混合液pH 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合 液pH的影响可忽略不计。 (3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式： (4)若试管4中反应后混合液的pH= 1.85,则证明乙醛与溴水的反应为 (填反应类型)反应；若试 练 55 高中化学选择性必修3（人教版） 管4中反应后混合液的pH 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催 (填“大于”或“小于”)1.85，则证 化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱 明乙醛与溴水的反应为氧化反应。 性条件下醛醛加成反应。请回答下列问题： 8.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以 (1)肉桂醛F的结构简式为 发生加成反应，生成一种羟基醛： E中含氧官能团的名称为 CH CHO+CH CHO CH CHCH,CHO (2)写出下列转化的化学方程式。 OH ② 肉桂醛F(分子式为C,HO)在自然界存 ③ 在于桂油中，是一种常用的植物调味油， 写出有关反应的类型：① 工业上主要是按如下路线合成： ④ CH2-CH2 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体 加热，加压 E合E 有 种。（苯环上有两个处于 ③NaOH C cu.D 对位的取代基，其中一个是甲基，且 属于酯类) 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时羧 酸 基础练)习 知识点1羧酸的组成、结构和分类 B.其分子中所有原子一定共面 1.下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的 C.可用重结晶法提纯苯甲酸 是() D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 A.乙二酸 B.苯甲酸 4.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原 C.硬脂酸 D.石炭酸 子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈 2.下列有机物中，互为同系物的是（ 酸性的有机物有() A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸 A.2种 B.3种C.4种D.5种 C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸 3.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲 知识点2羧酸的性质 酸的说法正确的是() 5.下列有机化合物中沸点最高的是() A.其同系物中相对分子质量最小的是CH,O2A.乙烷B.乙烯C.乙醇D.乙酸 56)练 IN